临床药学专业“有机化学”教学研究

秦亚娟，黄长高，厉廷有

（南京医科大学，江苏南京 211166）

0 引言

有机化学是主要研究有机化合物的结构、性质及反应机理等问题的一门学科。它与人们的生活息息相关，例如中学化学就有如下题目：“蒸馒头时，在发酵的面团里加入一些纯碱，其作用是什么？”答案是既除去面团里发酵生成的酸，又通过中和反应生成的CO2使馒头蓬松而体积增大，生活的点点滴滴渗透着有机化学的知识。“有机化学”是临床药学专业的主干课程之一，同时也是医学专业的基础课。它对于后续课程，例如“生物化学”“药物化学”“临床药物化学”“天然药物化学”“药理学”“微生物学”等后续课程的学习具有重要作用。

1 目前“有机化学”教学面临诸多问题

1.1 部分学生基础薄弱，学习兴趣不高

自2003年起江苏省实行“3+2”高考考核机制，对于江苏考生来说，必考的3门科目是：语文、数学和英语，化学并不是必考科目，这就直接导致了大一新生化学基础参差不齐，水平悬殊。未选考化学的大一学生普遍有以下4个特点：（1）思想压力大；（2）知识接受速度慢；（3）理解程度低；（4）考试成绩差，高分段学生人数偏少，平均分偏低［1］。深知自己化学功底差，担心考试挂科对奖学金评定和毕业造成影响，对于“有机化学”课程普遍有畏惧心理。同时，由于高中基本没有学习化学，知识结构上存在盲区，在化学解题技能方面所接受的训练也不够，未学会走，直接学习奔跑，学习过程中困难重重。例如“有机化学”第一章的内容分子轨道理论是个难点，同时也是一个重点，在后续章节中都有渗透，但是化学功底薄弱的学生却在此频频翻车，学的云里雾里。加之“有机化学”相对抽象，知识点繁多，而课时量少，多重打击加重了学生的心理负担，使得学习的兴趣减弱。

1.2 教学模式和考试模式的主要不足

目前，“有机化学”普遍的教学方式是以授课为基础，主要以老师讲授，学生听的方式，教学是以教师为中心，学生处于被动接受知识的地位。整个学期下来，老师讲完，学生忘得也差不多了。考试模式的不足主要体现在以下几点：（1）考试形式单一，多采用课程结束时一锤定音的期末闭卷考试制。一方面，学生的总评成绩=期末考试80%+平时成绩20%，如果是大于100名学生的大班教学，在课程内容繁多，课时量有限的情况下，占20%的平时成绩就如同虚设。另一方面“一考定成败”容易造成学生学习的目的是为了考试过关，上课不认真听讲，考前临阵磨枪，死记硬背，知识学的不扎实，基础不牢，主要以短期记忆应对考试，考完很快就忘记了。例如平常问问题的学生很少，每节课后，只有1～2个学生问问题，但是临近期末考试，成群结队的团团围住任课教师问问题。又例如上学期醛和酮章节学习的羟醛缩合反应，在下学期学习碳负离子的反应章节中提到时，80%以上的学生不记得羟醛缩合反应的机理，这就造成了知识点的脱节。（2）考试内容偏窄，一次笔试难以按教学大纲的要求覆盖课程的主要知识点，难以体现“有机化学”课程的特点。（3）命题缺乏科学性，“有机化学”课时量大，属于基础课，选修的学生人数多，命题时几个专业用相同的试卷，不同专业成绩参差不齐，命题时往往会降低考试标准，评分标准也不太合理。例如针对临床药学专业、药学专业、临床专业的“有机化学”试卷侧重点应有差异［2］。

1.3 承担“有机化学”课程教学的主力青年教师压力普遍偏大

目前，高校教师招聘主要是教学科研岗，承担“有机化学”课程教学的主力是青年教师。青年教师群体普遍科研压力较大，同时又面临着组建家庭、生育子女等诸多事宜，使得教学上投入时间、精力有限。由于慕课、微课等需要花费大量时间和精力，教师往往会觉得心有余而力不足。

2 对策

为适应现代药学教育的发展，本文分析了现行“有机化学”教学的不足，结合教改实践，对临床药学专业“有机化学”教学方法、考核模式等进行了改革实践，并对进一步开展教学改革提出思考。

2.1 关心基础薄弱的学生，因材施教

对临床药学专业未选考化学的新生，制定了一套行之有效的应对策略：（1）邀请临床药学专家举办学习讲座，讲述“有机化学”在临床药学专业体系的必要性和重要性，以及“有机化学”课程的知识构架和学习方法，一方面激发学生学习的兴趣和热情，另一方面教授学生学习方法，增强学生学习的信心。（2）开设药物合成反应选修课，使学生在学以致用中体会学习的乐趣，同时夯实基础。（3）通过课程学习网站、微信群等方式定期推送“有机化学”知识点的文章，查漏补缺。

2.2 改革考试方式

针对考核模式的不足，结合本校实际情况和其他兄弟院校的成功经验，进行尝试。教师实行统一备课，针对不同专业设置针对性教学考试大纲。增加平时测验次数、增加期中考试，降低期末考试比重、加强实验考察项目，实验考试实行机考和实操两项，一方面考察学生的实验知识，另一方面考察学生实际操作能力，考试成绩由原来的总评成绩=80%期末成绩+20%平时成绩，改革为总评成绩=50%期末成绩+20%实验成绩+20%期中成绩+10%平时成绩，任课教师在开学第一次上课时向学生公布，使学生做到心中有数。

2.3 构建网络学习平台，提高学生的参与度，缓解教师的压力

构建课程网站实行：（1）在线作业发布和提交，教师可以在课程网站上传发布作业，老师可以随时查看学生作业提交情况、提交时间、提交次数等信息。作业批改之后，再返还给学生，教师可以总结归纳学生的知识点学习程度，查漏补缺。（2）在线答疑论坛，学生进入讨论组后，发言提问，教师进行答疑，同时学生之间可以互相答疑，增强师生的互动。例如，我们团队“有机化学”课程网站上答疑论坛的“有机人名反应接力游戏”，题目要求是：跟同学们做一个小游戏，大家依次跟帖，列举一个有机化学人名反应，备注：所列举的人名反应必需是楼上没有列出来的。当天的论坛有133个人次的学生参与了此游戏的互动。例如，有学生回答了，“Beckman重排：酮与羟氨反应生成酮肟，后者在PCl5或浓硫酸等酸性试剂作用下生成酰胺”，同时也画了Backman重排的机理。参与互动的老师跟帖“加鸡腿！”立即有学生跟帖Cope消除反应的反应机理。师生的互动，极大地提高了学生学习的热情，有利于激发学生学习的主动性和积极性，提高学生的参与度。（3）在线考试，例如实验安全培训结束后，开展实验安全知识考试，只有通过的学生才有进入实验室的资格，未通过的学生只有通过再次测评达到要求后才能取得资格。（4）在线自测题库，老师在每个章节设定相应的习题，安排学生在固定的时间内自测，可以帮助学生及时巩固知识点。构建课程学习网站，可以实现教师与学生的一对一学习。

2.4 针对临床药学专业的特点，以授课为基础的学习、CBL、PBL综合运用

以授课为基础的学习、以案例为基础的学习（CBL）、以问题为基础的学习（PBL）教学的引入，有利于激发学生学习的主动性和积极性，提高学生的参与度。例如，在手性化合物章节开展PBL教学，学生带着问题学习该章节。在羧酸章节的案例教学：阿司匹林（Aspirin）是临床上常用的药物，应用范围极广，包括治疗感冒发热、关节痛、风湿病等，预防短暂脑缺血发作、心肌梗死、人工心脏瓣膜和静脉瘘或其他手术后血栓的形成等。由于副作用小，适用范围广，阿司匹林被赋予了“神药”称号［3］，阿司匹林的结构是乙酰水杨酸，给学生设置的问题是：（1）阿司匹林的合成路线有哪些？合成原理是什么？比较不同路线的优缺点？比较不同酰化试剂的反应难易程度？（2）如何鉴别反应结束？反应产生的副产物主要有哪些？如何提高阿司匹林的产率？（3）后处理：混合溶剂重结晶的原理是什么？重结晶过程中应注意什么？（4）纯度鉴定：阿司匹林纯度如何检测？水杨酸如何检测？除熔点测定外，鉴定阿司匹林纯度还有哪些可行的方法？

通过几个问题使学生认识药物合成的流程，从前期合成路线调研，反应监测、后处理到纯度分析有一个整体的学习。通过查阅文献，学生们设计的路线主要有3种（见图1），大部分学生都以水杨酸为起始物，选择不同的酰化试剂合成阿司匹林。第一种路线产率较低，反应温度高，需要用到硫酸做催化剂，同时副产物较多。第二种路线反应的产率较高，反应温度80～90℃，要求无水，也需要浓硫酸或者浓磷酸做催化剂，副产物较少，产物纯度高。第三种路线产率较高，常温反应，对无水的要求比较高，无需催化剂，基本没有副产物，产物纯度高。通过比较3个反应，可以让学生深刻学习到酰化试剂的反应难易程度为酰氯＞酸酐＞酸。同时给学生们讲述酯化反应在药物合成中的重要性，在药物合成中常利用酯化反应将药物转变为前药，用以改变药物的生物利用度、稳定性等。通过此类教学方法，增强学生学习“有机化学”的主动性和系统性。

图1 阿司匹林的合成路线

2.5 发展教、学、研相深度融合的教学方式，分层次教学，互惠共赢

南京医科大学实行了优秀本科生科研导师制，成绩优异的学生选择了药物化学实验室，接手课题，查阅文献，选择合成路线，同时老师给予建议和指导，把课本上理论知识应用到实践。例如本学期在本课题组实习的学生，做了很多芳香胺制备的反应，各种方法的尝试，对于氨的制备章节有了更深的认识。不仅如此，学院每年都有省级、校级大学生创新训练计划，学习优秀的学生有机会从课堂走进实验室，从理论走进实践。发展教、学、研深度融合的教学方式对于学生和教师来说是互惠共赢的，不仅学生可以增加学习的兴趣，深入学习课本理论知识，还可以实现师生产生共同的科研成果，成效显著［4］。

在信息化迅速发展，现代教学改革不断深入的背景下，虽然“有机化学”的教学遇到的问题诸多，但耐下心来，针对临床药学专业的特点，借助信息化的教学手段，必然取得立竿见影的效果，相信在不断的实践与改革过程中，“有机化学”的教学会取得师生都比较满意的效果。