品高考真题 窥有机综合题考查规律 构建解题模型

湖南

有机化学综合题，是高考必考点，分值在15分左右，此类型题能很好地考查学生的创新能力。纵观近几年高考真题，该类试题规律性、基础性强，笔者总结了部分规律，以期构建高效解题模型，如快速找到设计合成路线的突破口，高效利用已知信息完成有机框图的推断。

1.高考背景

2019年4月8日教育部发布《关于做好2019年普通高校招生工作的通知》深化考试内容改革。2019年高考命题要充分体现德、智、体、美、劳全面发展的要求，以立德树人为鲜明导向，减少单纯死记硬背的知识性考查，推动学生关键能力和核心素养在教学和考试中的落实，助力高中育人方式的改革。高考命题的基本框架，见图1。

图1 高考命题基本框架

我国科技创新能力的不足，已成为影响经济发展和现代化进程的重要因素，提高国家科技创新能力已是当务之急。研究高考化学学科考试的说明可以看出，高考化学试题越来越突出考查学生的创新能力。创新能力，是以一个人的全部能力为基础，为了达到一定目的创造出解决问题的新办法、新观念的能力。它的两个主要成分是创造性想象力和创造性思维能力。能力在科学素质结构中位于最高层次，它既是知识与技能的条件，又是科学素质发展的目标与方向，而创造力又是能力发展的最高水平。2019年《高考化学学科考试大纲》与2018年相比略有变化，提出：“将在考生必备知识、关键能力和思维方法的基础上，全面检测考生的化学学科素养”，这是第一次将思维方法写进考纲。高考的功能——立德树人、为国家选拔人才，高考题以真实的问题的解决为背景考查所学知识，有机综合题主要含有新有机反应，着眼于学生接受、吸收、整合信息的能力考查、信息能力的考查，突出对学生的创新能力的考查。

2.高考有机综合题命题考查规律

2.1 有机综合题考查设问情况

有机综合题着眼学生的学习能力的考查，学习能力包含掌握既定知识的能力，更重要的是自学能力。自学能力是学生进入大学必备的技能，决定了学生进入大学、社会之后的潜力。2014～2019年全国卷Ⅰ有机综合题考查情况，见表1。

通过表1分析结合其他高考真题，不难总结出近五年有机综合题设问的方向及规律，见表2。

不难发现每年都有判断反应类型、书写同分异构体、书写化学方程式或物质(原料、产物或中间产物)结构简式的试题，近五年都有设计合成路线的试题。而且近两年同分异构体的数目判断均未考查，可能在2020年重新出现。

2.2 有机框图推断的呈现

历年来有机综合题考查的难度相对稳定，有机框图信息的推断是不少同学比较头疼之处，纵观全国卷Ⅰ高考真题，不难发现全国卷Ⅰ有机推断的框图信息呈现过程中主要有如下形式：全推断，即框图上没有任何有机物的结构简式呈现，主要是字母与分子式的呈现(注：最后产物的结构给出也属于此类)；部分推断，此类情况较多，有部分结构已经给出，部分结构未给出，以字母或分子式呈现；不推断，即每一个有机物的结构均已给出，不需要进行推断，此类习题较之推断上降低了难度。

有机综合题常选择环状有机物作为考查学生必备知识的载体，涉及医药、生活、生产等领域。

近五年全国卷Ⅰ，框图信息呈现的模式以及是否考查环状化合物具体情况，见表3。

表3 2015—2019年全国卷Ⅰ有机综合题框图信息形式汇总

注：框图中的有机物包含了反应条件中的物质

通过表3，不难发现，框图的呈现形式中，最为常见的是部分推断的模式，这样能够较好地考查学生的证据推理能力，具有较好的区分度。有机综合题全国卷Ⅰ几乎年年都有环状化合物的考查。

2.3 合成路线设计考查情况

合成路线的设计，是有机综合题近年来考查的重点。合成路线的设计，着眼于学生自学能力、创新能力等关键能力的考查，同时考查了学生必备知识的掌握情况。针对合成路线中是否含有陌生信息反应及是否含有考查环状化合物的情况，笔者进行了总结，见表4。

表4 2015—2019年全国卷Ⅰ合成路线设计考查情况汇总

不难发现，有机合成路线的步骤一般是3～4步，这样有利于改卷过程中给分，一般是1分1步骤，这部分内容对高三学生的关键能力要求较高，其中学过的步骤控制在1～2 步间，即控制未学反应要有2步左右。

从表4可以看出每一条合成路线的设计过程中，均涉及陌生反应，很好地考查了学生的创新能力、自学能力。该类题型的考查，依然会出现在今后的有机综合题中。

2.4 同分异构体考查情况

同分异构体是有机综合题的必考点，难度较大，主要考查：书写限定条件的同分异构体数目及对称性强的同分异构体结构简式的书写。具体考查情况，见表5。

表5 2015—2019年全国卷Ⅰ同分异构体考查情况汇总

由表5不难发现，近五年来，每年都会考查同分异构体的结构简式书写，且该有机物具有高度对称性，常常含有甲基；同分异构体的种数整体而言变少，降低了难度。

笔者从有机综合题考查设问情况、有机框图推断的呈现、合成路线设计考查情况、同分异构体考查情况四个角度全方位剖析了近五年全国卷Ⅰ的有机综合题的考查情况及规律，有助于在自主命题过程中，展开精准、高效命题，为提高复习效率保驾护航。

此外，有效的规律总结有利于高三复习过程精准把握考点、针对性构建科学解题模型，提高了复习效率。

3.构建模型科学解题

3.1 巧用陌生反应突破有机框图推断

高考化学有机综合题的物质之间的关系主要有以下几种情况，见图2。

图2 有机框图中物质之间的关系

框图中物质的关系，是潜在的推断技巧，结合反应条件，尤其是陌生反应的反应条件，便可迅速推断出物质的结构或关系。故反应条件是成功突破有机框图推断的关键点之一。人教版教材《选修5》中常见的反应条件如表6所示。

表6 人教版教材《选修5》常见有机反应的反应条件汇总

小试牛刀1

【2017·全国卷Ⅰ·36节选】化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

【解题模型】

第一步：确立陌生反应的条件，初步了解陌生反应的官能团变化情况。

第二步：框图中寻找陌生反应的条件，则该段转化关系与陌生反应一致。

由此可见，陌生信息在整个有机框图推断中，充当了重要的角色，具有较好的区分度。

3.2 巧用陌生反应突破设计合成路线

为了更好地突破合成路线设计习题，由表4总结，不难发现可以利用陌生反应为设计合成路线的关键点。纵观整个框图和已知信息，查找出陌生反应，识别反应过程重点考查官能团变化情况。再结合题给反应物和产物的官能团对比，便可迎刃而解。

小试牛刀2

【2019·全国卷Ⅰ·36节选】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

【解题模型】

第一步：寻找框图、已知信息中的陌生反应，抓住官能团变化。

第二步：对比所给反应物与产物的官能团的关系，以及其与陌生反应的关系。

第三步：快速整理合成路线，进行校对。

由于文章篇幅及笔者水平有限，文章对近五年全国卷Ⅰ有机综合推断题的考查规律进行了部分角度的剖析，以期给广大高三教师带来不同视角下的有机综合题的规律，提升高三化学复习效率。文章还对学生有机综合题中较为困惑的问题，如如何推断有机框图的关键思维、突破有机合成路线设计的关键思维提出了不成熟的观点。