分析反应机理迅速掌握有机反应方程式

李进桥

【摘 要】有机物之间的转化复杂多变，不少反应，只看化学方程式难以理解，这成为学习有机化学的障碍，但是，如果了解它们的反应机理，清楚其来龙去脉，就会很容易理解和掌握这些反应，不难记忆，甚至终身不忘。所以，弄清反应机理是掌握有机反应的捷径，以下通过举例加以说明：

【关键词】有机化学;反应方程式反应机理;取代反应;加成反应;消去反应;氧化反应

有机反应方程式的书写是中学化学学习的一个难点，但通过学习掌握有机代表物的化学性质、基本反应类型（含取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应等），深入了解这些反应的机理，明确断键位置，如果清楚其来龙去脉，就会很容易理解和掌握这些反应，不难记忆，甚至终身不忘。其它同一类物质的性质便可以照搬代表物的性质了。可以說有机反应方程式的知识不是死记硬背得来的，而是在反应原理指导下获得的，这样记忆既轻松又全面。本文以高中常见有机物及基本有机反应类型进行详述。

例如，我们在学习乙醇的性质时，我们可以先根据乙醇的结构知道乙醇分子中有哪些化学键是容易断裂的。

乙醇分子中化学键如下：

一、取代反应：乙醇与金属钠反应时，键②断裂，即Na单质取代羟基上氢原子的位置，其它醇类也是如此，因此一元醇类与金属钠的取代反应可用通式表示为： 2R-O-H + 2Na  → 2R-O-Na + H2

以此类推，若为二元醇，例如乙二醇与Na反应表示为：

若为三元醇，反应的机理同样是Na取代H的位子，只不过反应的比例不同而已，例如丙三醇与Na反应表示为：

因此，我们可以得到一些规律：即当产生的氢气量相同，则醇的羟基总数相同。

高中阶段的取代反应主要包括烷烃在光照条件下与卤素单质的取代反应，卤代烃在氢氧化钠水溶液中的取代，酯化反应、酯类的水解反应。

其中酯化反应断键规律是酸脱羟基醇脱氢，即羧基断羟基羟基断氢，因此乙醇酯化时键②断裂。即生成物中水的氧是来自左边酸的，所以酯化反应可用通式表示为：

注意：若该反应倒过来写即是酯的水解反应，先断开酯键，水断成羟基跟氢，羟基与碳氧双键的碳连接即恢复成酸，氢与单键氧原子连接恢复成醇。

以此类推，若为二元醇，如乙二醇与乙二酸酯化反应可表示为：

总之，酯化反应生成的酯类即是一个羟基与一个羧基按羟基断-H，羧基断-OH后连接而成，一对一则产生一元酯，二对二则产生二元酯，以此类推。

取代反应最大的特点是有机物中的原子或原子团被其他原子或原子团取代，除了被取代部分原子种类变了，化学键（单，双键）没有发生任何变化。

二、常见有机物的催化氧化：有机物增加氧原子或失去氢原子是氧化过程，反之失去氧原子或增加氢原子是还原过程。

1、醇的催化氧化，以乙醇为例，键②③断裂，即羟基上的氢以及与羟基同碳上的氢断裂掉后，余下半键闭合成一完整的化学键，即形成了碳氧双键，其他醇类也如此。应对醇结构具体分析，结构不同，催化氧化情况也不同，反应有以下三种情况：

①与羟基同碳上另有2个H的，则催化氧化生成醛类，断键方式如下：

②与羟基同碳上另有1个H的，则催化氧化生成酮类，断键方式如下：

③与羟基同碳上没有多余H，

则不能催化氧化，其结构如下图。

总之，学习有机化学反应，分析断键位置，就能理解有机物反应规律。实际做题时观察生成物与反应物结构，找出不同地方，用已经学过的知识（断键机理、反应条件），可以轻松解决问题。