基于创新创业教育背景下精细有机合成课程的改革与实践

童永芬 黄智敏 邢秋菊 曾桂生

摘  要：为了提高课堂教学的质量与效果，培养创新创业型人才，对精细有机合成课程进行了改革研究。文章从课程内容的整合、开展专题讨论、利用网络教学平台、科研反哺教学、改进考核方式等方面介绍了教学改革过程。通过教学改革与实践，提高学生基本知识、科研技巧和创业技能，激发学生创新创业动力，挖掘学生的创新创业潜质。

关键词：创新创业;精细有机合成;课程体系改革;人才培养

中图分类号：G642         文献标志码：A         文章编号：2096-000X（2019）22-0125-03

Abstract： In order to improve the quality and effect of teaching， cultivate new type of innovative and entrepreneurial talents， this article develops the curriculum system reformation of fine organic synthesis course. Some teaching reforms were introduced in this paper， such as integrating the contents， developing the discussion course， using the network teaching platform， introducing scientific research， and improving the examination methods. Through the practice of teaching reform， students' basic knowledge， research and entrepreneurial skills have been improved， capability of innovation have been stimulated， so as to further excavating students' innovative and entrepreneurial potential.

Keywords： innovation and entrepreneurship; Fine Organic Synthesis; curriculum system reformation; personnel training

近年來，随着“创业基础”课纳入本科必修，创新创业教育成为当今高校教学的核心内容之一。[1]在教育实施过程中，需要以具体课程作为载体来完成大学生创新创业教育理念转化为教育实践。完整的课程体系是实现创新创业教育的关键，一些基于创新创业人才培养课程体系改革，已经取得了较好的教学效果和育人成绩。[2，3]但是不同高校和不同学科仍存在实施方式差异大、取得效果参差不齐等问题，因此，对于某些课程的改革仍然有待完善和加强。精细有机合成课程是高等院校化学化工及相关学科的专业方向课程之一，是基础有机化学课程的延伸。由精细有机化学品的合成、工艺路线的优化，及众多有机合成单元反应组成，既是创造新分子的主要手段和工具，更是一门基本理论和生产实践相结合的学科。[4，5]基于我校化学类专业创新创业人才的培养方案和培养目标，为了提高课程教学的质量与效果，使之既能满足社会发展对新型化工人才的需求，又能调动学生的学习主动性和求知欲，我们从精细有机合成课程的教学内容、教学方法、教学模式和考核方式等方面进行了改革，强调前沿知识的引入，注重科学思维的形成，突出本科生创新精神、创业能力的培养，在实践探索中取得了一定效果。

一、整合课程内容

精细有机合成化学涉及的单元反应内容多、反应机理理论性强且学时有限，在教学过程中学生往往觉得内容繁杂，难以完全掌握。在课程体系上，既需要学习精细化学品生产过程中的重要单元反应，又应该掌握有机合成的基本理论及技术基础，需要对教学内容进行相应的调整。

（一）增加逆向合成内容

精细有机合成的任务是以基本有机合成工业中得到的简单有机物为原料，合成一些结构比较复杂的、具有特定用途的化合物。学生虽然在前期经过基础有机化学的学习，掌握了许多经典的有机反应，但对于如果运用这些反应到实际合成中缺乏系统的认知和理解。因此，本门课程有必要强调如何利用相关反应合成目标分子，设计一个目标分子的合成路线有哪些内在的规律性。通过增加逆向合成法的教学内容，促使学生掌握复杂化合物的设计技巧。逆向合成法是指在设计有机化合物合成路线时，由合成的目标分子反向一步一步推导到需要使用的起始原料。[6]这是一个与合成过程相反的路径。在逆推过程中，通过对结构进行分析，将复杂的分子结构逐渐简化，从而推导至较简单的合成原料，获得可行的合成路线。通过逆推思维的建立，使学生能够全面掌握有机化合物结构之间的转换关系，更系统深刻地认识有机合成的内在联系，懂得如何通过缜密的逻辑思维设计一些精细化工产品的合成路线。有利于提高学生分析问题、解决问题的能力并进一步建立创新思维。

（二）补充企业生产与科学研究的前沿知识

根据精细有机合成的前沿进展，不断更新授课内容，增加一些先进的生产工艺及合成技术手段，将课堂教学与生产实际有机地结合在一起，完善课程体系。让学生了解到黑板上一个简单的化学反应在工业生产过程中竟然需要多管道和多工序来完成。同时将课题组成员科研成果及相关的研究性教学内容引入到课程教学中。通过各方面课程内容的调整，使学生了解到理论和实践应用之间的联系与区别，为毕业后从事实际工作奠定基础。而且注重将国内外生产中的相关最新研究成果及时地充实到教学内容中，潜移默化地扩展学生的知识面。

（三）渗透低碳经济与绿色合成理念

进入二十一世纪，人们更加注重产品的质量和应用性能，随着全球矿物资源的日渐枯竭和生态环境的日益恶化，人们对化学工业发展的历程正在进行深刻的反思。不少化学工业，特别是精细化学工业生产中产生废物排放和一些化学品的滥用，给整个生态环境造成了严重的不良影响。如傅-克反应中的路易斯酸催化剂对设备腐蚀严重，对人身产生危害，具有致癌物质的苯胺曾经作为合成染料的重要中间体，有机反应使用的苯、氯仿、醚等挥发性较大的有机溶剂严重影响大气污染。并且，精细有机合成的原料主要是煤、石油、天然气等天然资源，这进一步要求我们要给学生灌输低碳经济概念，考虑从源头上消除污染，合理利用资源，降低生产成本。使同学们在学好专业知识的同时 ，提高了他们节能、环保及可持续发展的意识。

二、以问题为导向，开展专题讨论课程

开展以问题为导向，推行典型案例式、专题讨论式教学模式，注重培养学生批判性和创新性思维。在整个教学过程中，将复杂有机化合物的合成路线设计、精细有机化工产品生产工艺过程中的关键技术、工艺改进途径等内容列为研究性课题，让学生带着问题去查阅资料、带着答案来课堂上与老师、同学交流。例如在讲到杂环化合物的应用与制备时，引出杂环结构的红色颜料——吡咯并吡咯二酮（DPP）类颜料，这是颜料类精细有机化学品中真正实现工业化生产的一大类品种。围绕着DPP系列颜料，探讨其发展历史、合成方法及其发展趋势，从环保性、经济性以及技术性方面探讨这类颜料代替其他红色有机颜料的可能性。[7]同时，课程重点围绕某些专题讨论展开，前期由学生自由组合专题课题组，进行一些合理分工，对一些药物、农药、染料、香料等某些具体的化工产品进行调研，了解其发展历史、合成方法和生产工艺流程，比较实验室合成与工业合成的区别。后期在课堂上展开专题讨论式教学，由学生代表上台展示调研结果，全班同学开展讨论、提问，充分发挥学生的主观能动性，激发学生的学习兴趣，使学生真正参与到该课程的教学过程中，同时提高学生分析问题、解决问题的能力，增强团队合作精神。表1所示的是近年来本专业学生选取的部分专题讨论项目。通过对某一化工产品不同合成方法或工艺的比较，掌握化合物合成过程中的主要反应和新的技术内容，让学生充分了解理论的实用性。例如，在讨论维生素D2合成工艺时，使同学们深入了解到有机光化学反应能够完成许多用热化学反应难以完成或根本不能完成的有机合成工作，并且明白现代有机合成的新方法和新技术，会使有机合成路线更简捷径、更有效、更绿色化。通过这一环节，使学生尽可能多地接触科学研究及企业生产的前沿知识，突出专业课教学的实用性和先进性。在培养学生的创业意识和创新能力方面起到了重要作用。

三、利用网络教学平台完善课程教学

网络已成为信息交流的重要平台，移动互联网教学能更大限度地传播知识，真正实现随时随地的学习。该技术已成为现代教育发展的重要突破口，显著推动了人们学习方式和人才培养模式的创新变革。[8]本课程利用学校的网络教学平台和移动超星学习通，开展网络课程拓展的教学模式。网络教学平台包括课程内容、作业、考试、讨论、管理等功能模块。课程内容可发布课件、讲课视频、动画、拓展资源等静态资源;作业模块可发布需要巩固的知识点进行测试，客观题学生做题后可自动评分，并给出参考答案，主观题老师可以进行评阅;讨论区可以进行师生交流，针对课程内容进行提问或探讨。

利用网络教学平台的具体教学实施过程实质上是引导学生围绕移动教学网站进行预习、复习、知识拓展、测验、交流的过程。课下任务主要发布每次课的重难点、学习要求、课程安排等，通过提前在网上发布信息，使学生在课前就对此次课有一个总体的把握，做到有针对性的预习、带着问题听课。课后学生根据自己的学习情况，针对不懂的地方查看教学视频或课件，如果还无法解决则可通过讨论区提问，由教师或其他学生解答。另外，也可以发布一些拓展资源，针对某一个精细有机化工产品，提供研究背景、最新前沿、所涉及的合成工艺等内容，供有兴趣的学生深入学习。精细有机合成信息量大，课堂教学无法满足师生的充分交流，因此讨论区可作为答疑平台及时解答学生的问题，此外，教师还可以经常发起一些开放性的话题或活动，让学生参与讨论。因此，将网络教学平台用到精细有机合成课程中，可以进一步拓展普通课堂的教学，变固定模式下的学习为泛在学习，弥补传统教学方法的不足，进一步拓宽创新创业教学模式，加快创新创业人才培养的进程。

四、科研反哺教学模式的引入

科学研究和教学是高校教师的两项最基本活动，“科学是源，教学是流”，高水平的科研成果是支撑教师教学的重要基础。将科研理念、科研方法、科研资源、特别是科研成果（比如有机合成新反应、新方法和新应用等）引入课堂教学，科研反哺教学，是培养创新人才的一条新途径。本课题组教师在精细有机合成课堂讲授时，力求把科研成果与对应的知识点相结合，将自己科研课题的研究成果和科研体会介绍给学生，使学生对学科的研究动态有一定了解，从而对精细有机合成化学有更直观的认识，从而激发学生学习深造的积极性。如在讲解高效、高原子经济反应时，结合国家自然科学基金项目“胺作为配体在钯催化交叉偶联反应中应用研究”的研究方法和成果，给学生讲解如何实现C-H健耦合氧化切断后发生偶联反应，以便学生更深入地理解课堂知识及新的科研技术。本课程不是单纯地讲授各有机化合物的合成原理和合成方法，而是结合化合物的结构特点，引导学生建立新产品的开发意识。我们还积极引导学生参与科研和科技创新活动。以我校“三小”项目、全国“挑战杯”等为契机，围绕精细有机合成技术，设计改性的实验方法，以提高学生的科技创新能力。表2给出了部分我院学生申报与精细有机合成相关“三小”项目的信息。

五、考核体系的改革

成绩考核采用专业知识考核和创新能力评价相结合的方式，综合考核学生对精细有机化工产品的路线设计、生产工艺、生产设备及先进合成技术等方面创新创业能力的表现与认识。针对学生存在的书面考试能力较强而解决实际问题和表达能力较差的问题，课堂教学中采用课堂讨论、课堂测验、个别章节学生讲述等方法，不仅能培养学生的口头表达能力，也能培养学生分析问题与解决问题的能力。加强在整个教学过程中对学生的考核，增加学生平时考核（主要包括课堂小测验、课堂讨论、生产工艺调研、学习平台讨论等）在总评成绩中的比重，减少期末考试在总评中的比例;减少死记硬背的内容，增加解决有机化工产品实际生产问题的内容。这样，学生要取得好的成绩，不光考前要认真复习，更要学会将理论知识与实际应用相结合，培养学生创新创业思维。

六、改革取得的成效

精细有机合成课程经过近三年的改革，让学生感觉到课堂内外无所不创新，学生亲身参与教学活动，深刻体会到创新创业的磨练与乐趣、失败与成功。学生通过对本课程的学习，表现出对科学研究及科技创新的浓厚兴趣，创新意识、创业思维也得到了较大地提高。对近三年化学专业毕业生座谈调研发现，课程内容的整合及科研成果引入课堂的模式，增加了学生对科学研究的兴趣，选择考取有机化学及有机合成方向的研究生比例增加。同时，通过本课程的改革实践，学生申报与有机合成相关的创新项目数量逐年增加，对应的创新项目在结题验收也取得了较好的成绩，发表科技学术论文比例也逐年增加。总之，创新创业教育背景下的精细有机合成课程的教学改革顺应了社会发展的要求，通过以上的改革措施，学生学习精细有机合成课程的积极性普遍提高，近三年来学生对该课程的满意度均达到90%以上，教學的改革实践取得了一定的效果。

参考文献：

[1]曹胜利.建设创新型国家与创新创业人才培养——关于“第三张教育通行证”几个认识问题的探讨[J].中国高教研究，2008（5）：59-62.

[2]张文清，夏玮，徐志珍.基于两校区办学的“六位二体、三阶递进”创新创业实践体系的构建和理论探索——以化学类专业建设为例[J].化工高等教育，2017，4：34-38.

[3]张琴，李艳宾.创新创业导向人才培养的微生物学课程教学体系改革与实践[J].高教学刊，2018，7：35-37.

[4]钱清华.理实一体化有机合成技术课程教学改革与实践[J].化工时刊，2015，29（3）：52-55.

[5]陈祎平，张岐，陈泽林.精细有机合成教学内容改革与实践[J].化工高等教育，2012，3：43-45.

[6]袁耀锋，王文峰.有机合成化学教学改革的思考与实践[J].高等理科教育，2017，2：74-78.

[7]沈永嘉，王成云，徐晓勇.精细化学品化学（第二版）[M].北京：高等教育出版社，2016.

[8]张军要，黄宝玲，尹丽.移动网络教学平台建设及其在生物化学教学中的应用[J].中国医学教育技术，2015，29（2）：161-163.