石斛属植物质量评价技术的研究进展

孙晶 刘佳妮 孙玉凤 刘佳萌 贾宁 王东晖 王慧 王珊珊 叶炜 颜沛沛 范蓓 戴小枫

摘 要：综述了近年来我国石斛属植物的质量评价技术研究进展，目前主要集中在紫外分光光度法测定多糖的含量;高效液相色谱法测定氨基酸、毛兰素等酚类以及单糖类成分的含量，并建立指纹图谱;液质联用色谱法和气质联用色谱法主要用于分析石斛中的化学成分。总体上，在众多石斛属植物中，文献中报道的对铁皮石斛的研究最多，而其他石斛属植物研究较少;质量标准有待进一步完善。

关键词：石斛属;质量评价;质量标准;酚类

石斛属为兰科第二大属，包括约1 500余种植物[1]，我国有74个种、2个变种，大多分布在云南、贵州、广东、广西等地[2]。石斛的花观赏价值较高，而石斛的茎一直被药用。石斛始载于《神农本草经》[3]，主要成分为多糖、生物碱、联苄、黄酮、木脂素等成分[3-6]，现代药理学研究表明，石斛具有免疫调节、抗肿瘤、抗氧化、降血糖、促消化等活性[7-8]。《中国药典》2015年版[9]中收录的品种仅有4种，包括金钗石斛（D.nobilie Lindl.）、鼓槌石斛（D.chrysotoxum Lindl.）、流苏石斛（D.fimbriatum Hook.）、铁皮石斛（D.officinale Kimura et Migo）。中国的石斛种类很多，大多成分还未有明确的质量控制方法，造成石斛在市场上品种混杂，伪品、混淆品较多。本文对石斛属植物中的主要成分的质量评价技术进行综述，为石斛的进一步研究和开发提供科学依据。

1 紫外分光光度法

1.1 多糖类

《中国药典》2015年版规定[9]，用无水葡萄糖为对照品，苯酚-硫酸法在488 nm处测定吸光度，以此测定铁皮石斛中多糖的含量。甘小娜等[10]用该方法测定的紫皮石斛中多糖的含量约为35.7%～52.1%。谢鲁灵枫等[11]用该方法测定了12个不同批次铁皮石斛中多糖的含量，约为0.01～0.06 mg/g。张桂玲等[12]用该方法测定了不同产地铁皮石斛与枫斗的多糖含量，结果表明，浙江铁皮枫斗中多糖含量最高，达32.82%。李龙囡等[13]用该方法测定了不同产地铁皮石斛中多糖的含量，约为22.5%～63.49%。李贝贝等[14]建立了铁皮石斛多糖闪式提取的工艺，并用苯酚-硫酸法对24 批不同产地、不同品种石斛的多糖含量及单糖组成进行聚类分析，拟定了铁皮石斛多糖质量标准。

1.2 生物碱类

金蓉鸾等[15]以石斛碱为对照品，用分光光度法测定石斛碱浓度与溴甲酚绿吸收度的关系，以此测定石斛中总生物碱含量。王再花[16]等用该方法测定了26种野生种和9个春石斛品种的生物碱的含量，约在0%～0.638%之间。

1.3 黄酮类

谢鲁灵枫等[11]用紫外分光光度法测定了12个不同批次铁皮石斛中总黄酮的含量，约为0.69～4.48 mg/g。

1.4 花色苷类

杨晓娜等[17]用溶剂法提取出龙陵铁皮石斛的花色苷，用紫外分光光度计在200～750 nm处扫描，发现分别在268.3、530.0 nm处有吸收峰。

2 高效液相色谱法

2.1 含量测定方法

2.1.1 单糖类 《中国药典》2015年版规定[9]，以盐酸氨基葡萄糖为内标，用高效液相色谱（HPLC）法测定铁皮石斛中甘露糖的含量，应为13.0%～38.0%。甘小娜等[10]用该方法测定了紫皮石斛中甘露糖的含量，约为27.8%～46.1%。梁盛等[18]以L-岩藻糖为内标，用HPLC法测定了6种石斛中水溶性多糖和碱溶性多糖中5种单糖（D-甘露糖、D-半乳糖醛酸、D-葡萄糖、D-半乳糖、D木糖的含量），结果表明，石斛的碱溶性多糖的质量分数较高，且水溶性多糖和碱溶性多糖的单糖组成成分与各单糖质量分数不同。李龙囡等[13]用HPLC法测定了不同产地铁皮石斛中甘露糖的含量，约为14.1%～39.2%。罗在柒等[19]用HPLC法检测了不同种植方式铁皮石斛总多糖中的葡萄糖、甘露糖、半乳糖、木糖的含量，结果表明，岩石种植方式甘露糖含量较高，相对品质较好。陈丹青等[20]以鲜铁皮石斛为原料，比对高温烘烤卷曲制得铁皮枫斗、常压低温（45℃）鼓风烘干制得铁皮石斛片、真空冷冻干燥制得铁皮石斛粉3种不同加工品中甘露糖的含量，结果表明，低温鼓风干燥所得的铁皮石斛片甘露糖含量较高。

2.1.2 酚类 《中国药典》2015年版规定[9]，用HPLC法测定鼓槌石斛中毛兰素的含量，不得少于0.030%。谢鲁灵枫等[11]用HPLC法测定了12个不同批次铁皮石斛中石斛酚的含量，约为0.01～0.06 mg/g。叶子等[21]用HPLC法建立了铁皮石斛中柚皮素的含量测定方法，20批铁皮石斛中柚皮素的含量约为0.190～0.498 mg/g。谢鲁灵枫等[11]用HPLC法测定了12个不同批次铁皮石斛中柚皮素的含量，约为0.009 2～0.124 8 mg/g。刘刚等[22]用HPLC法同时测定了不同年限霍山石斛中丁香酸、芦丁、石斛酚、柚皮素等4个成分的含量。李岩等[23]将不同产地的铁皮石斛用甲醇超声萃取，经固相萃取柱净化后，用HPLC检测其中的化学成分。通过与13种酚酸类化合物对照品的比对，共检出12种酚酸，其中阿魏酸含量最高，其次是丁香酸等。

2.1.3 氨基酸类 纪照红等[24]将石斛进行酸水解，再用N，N-2，4-二硝基氟苯进行衍生化处理，再用HPLC分析新疆不同年限铁皮石斛中的氨基酸类成分，结果表明，必需氨基酸总量、非必需氨基酸总量和鲜味氨基酸总量均随着生长年限的增加不断增长，三年生铁皮石斛药效氨基酸含量较高。

2.2 指纹图谱方法

谢鲁灵枫等[11]用HPLC法建立了12个批次铁皮石斛的指纹图谱，发现了38个共有峰，鉴定了柚皮素和石斛酚2个色谱峰。刘刚等[22]用HPLC法建立了39个不同来源、不同年限霍山石斛的指纹图谱，指认了丁香酸、芦丁、石斛酚、柚皮素等4个共有峰。刘红梅等[25]建立了黑毛组与顶叶组的13种石斛的指纹图谱，结果表明，黑毛组石斛有5个共有峰，顶叶组石斛有17個共有峰，两组石斛的化学成分具有明显的差异，可作为石斛的鉴别方法。李杰等[26]收集了29份不同栽培产地的铁皮石斛，用HPLC法建立了指纹图谱，找到了13个共有峰。

3 液质联用色谱法

夏杰等[27]用UPLC-Q-TOF法对金钗石斛乙酸乙酯萃取部位进行了化学成分分析，共鉴定了45个化合物，包括生物碱类、联苄类、菲类、倍半萜类等。Ye等[28]用HPLC-ESI-MS方法鉴定了铁皮石斛和齿瓣石斛中的26种化学成分，大多为黄酮苷、木脂素和小分子酚类等成分。Zhou等[29]用UHPLC-LCQ-ion trap-MS总结了黄酮苷类成分的质谱裂解规律，从紫皮石斛中检测到15个色谱峰，并鉴定了其中13种成分为黄酮苷类成分。Wang等[30]用UPLC-QToF-MS总结了石斛碱型和诺贝碱型的生物碱的质谱裂解规律，并通过比较各品种的图谱，发现这两类生物碱是金钗石斛的专属特征性成分。Cai等[31]用UPLC-QToF-MS鉴定了鼓槌石斛中的29个苯丙烷类成分和24个茋类成分，其中14个可能是新化合物。鲁艳柳等[32]将石斛碱灌胃给药小鼠（60 mg/kg），用超高效液相色谱-质谱/一测多评法（UPLC-MS/QAMS）测定了石斛碱及其代谢产物M-250和M-280的血药浓度，分别为41.3、493.0、41.4 ng/mL。Ma等[33]用机械化学法提取出铁皮石斛中的多糖，并进一步将多糖酸水解成寡糖，用UPLC-MS2的方法鉴定了各个寡糖的结构。周桂芬等[34]用PMP（1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮）柱前衍生化-HPLC-DAD-ESI-MSn对铁皮石斛茎、叶中多糖的组成进行了研究，结果表明，铁皮石斛叶多糖是一种酸性杂多糖，主要由葡萄糖、甘露糖、半乳糖、半乳糖醛酸、阿拉伯糖组成，而铁皮石斛茎多糖主要由葡萄糖和甘露糖组成，且茎中甘露糖和葡萄糖含量均比叶中高。Wu等[35]用超高效液相色谱法建立了不同来源霍山石斛的指纹图谱，并用LCQ-FLEET离子阱质谱仪总结了黄酮苷类成分的质谱裂解规律，鉴定了其中的8个色谱峰。徐德林等[36]用LC-MS法测定了不同产地金钗石斛和铁皮石斛中石斛碱的含量，结果表明，金钗石斛干茎中石斛碱的含量均高于6 mg/g，而铁皮石斛仅为0.93～2.76 mg/g，进一步分析发现，铁皮石斛中石斛碱的含量高低主要受环境影响，金钗石斛中石斛碱的含量主要受基因型影响。Yang等[37]用液质联用技术，鉴定了线叶石斛中的9个酚类成分，并用HPLC-DAD同时测定了其中4个成分（香豆素、石斛酚、大叶兰酚、拖鞋状石斛素）的含量。Zhang等[38]用HPLC-DAD-EAI-MS方法拆分了球花石斛中的3对对映异构体（东莨菪内酯、东莨菪碱和阿雅平），并在342 nm下建立了同时测定其中的7个成分的含量测定方法。

4 薄层色谱法

《中国药典》2015年版规定[9]，金钗石斛、鼓槌石斛、流苏石斛提取物中应用薄层色谱法分别检测到石斛碱、毛兰素、石斛酚的斑点。叶子等[21]从铁皮石斛中分离鉴定了一个黄酮碳苷类成分佛来心苷，并建立了铁皮石斛中佛来心苷、夏佛塔苷的薄层色谱（TLC）鉴别法。通过比较不同品种石斛的薄层色谱图，发现佛来心苷为铁皮石斛的专属性成分，可用于该品种的质量控制。刘红梅等[25]采用TLC法分析黑毛组与顶叶组石斛化学成分的差异，结果表明，该方法可以鉴别小黄花石斛、鼓槌石斛和球花石斛。张俊仪等[39]分别以石斛碱、石斛酚、柚皮素为对照品，建立了美花石斛中生物碱、联苄类、黄酮类成分的TLC鉴别方法，用以区分美花石斛与霍山石斛等其他品种。刘霞等[40]对益胃消瘀颗粒进行质量标准研究，其中用TLC法鉴别了黄花石斛中的石斛酚。

5 离子色谱法

张桂玲等[12]以钠型阳离子交换树脂为填料，用离子交换色谱法测定不同产地铁皮石斛和枫斗中氨基酸的含量，结果表明，贵州叶片中各类氨基酸含量最高。陈懿瑶等[41]用阴离子交换色谱-脉冲安培（HPAEC-PAD）方法，检测了20种石斛中7种单糖（甘露糖、鼠李糖、阿拉伯糖、葡萄糖、木糖、果糖、乳糖）的含量，并通过主成分分析和聚类分析，发现了不同品种石斛中单糖组分的差异。李龙囡等[13]将不同产地铁皮石斛提取液经Na+型磺酸基强酸性阳离子交换树脂色谱柱，再用氨基酸分析仪测定18种氨基酸的含量，结果表明，铁皮石斛中含有丰富的人体必需氨基酸，平均含量为8.76 mg/g。

6 气质联用色谱法

《中国药典》2015年版规定[9]，以萘为内标，用气相色谱法测定金钗石斛中石斛碱的含量，不得少于0.4%。曲继旭等[42]用气质联用色谱（GC-MS）法，分别从金钗、铁皮、紫皮、鼓槌石斛中鉴定出21、26、37、31种挥发性成分。Chen等[43]用顶空气相色谱-质谱联用技术，检测到野生和栽培的霍山石斛、铁皮石斛、细茎石斛提取物中63种挥发性成分，并鉴定了其中的53个化合物，包括环己烯、糠醛等。Jin等[44]用GC-MS法分析了不同年限生长的铁皮石斛和霍山石斛的化学成分，并用代谢组学的方法对其进行了研究，结果表明，对铁皮石斛和霍山石斛分类贡献较大的为蔗糖、葡萄糖、半乳糖等11种成分，从代谢产物积累方面来看，采收期以第三年为最佳。张聪等[45]用GC-MS法对细茎石斛花的正己烷提取物中的挥发性成分进行了分析，共检测到97个色谱峰，鉴定了其中的72个化合物，包括二十一烷、二十二烷、二十三烷等。颜寿等[46]以萘为内标，用气相色谱法测定合江金钗石斛在不同采收期时石斛碱含量的变化，结果表明，石斛碱的含量约为0.22%～0.48%，且一年生>二年生>三年生。Jiao等[47]用GC-MS结合LC-MS研究了铁皮石斛的代谢产物，共鉴定了78个代谢产物，并进一步用多元统计方法比较了色氨酸、次番木鳖甙、茉莉酸甲酯处理组与对照组代谢物的差异，鉴定出29个差异代谢物。

7 原子分光光度法

张桂玲等[12]用原子分光光度计测定不同产地铁皮石斛和枫斗中钾、钙、镁等必需元素的含量，结果表明，钾、铜含量均以安徽铁皮枫斗最高;钙、锌含量均以黔产铁皮石斛叶片最高。王佳芷等[48]将铁皮石斛高压消解后，采用石墨炉原子吸收法测定铅、镉、铬的含量，采用火焰法测定酮的含量。严华等[49]采用微波消解电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）技术测定各地铁皮石斛中铅、镉、砷、汞、铜5 种重金属及有害元素的含量，结果表明，铅含量为0.28～2.3 mg/kg、Cd 含量为0.07～2.24 mg/kg、砷含量为0.030～1.020 mg/kg、汞含量为0.002～0.141 mg/kg、铜含量为1.125～3.456 mg/kg。杨晓娜等[50]采用乙炔-空气火焰原子吸收法測定了4个品种石斛中铬、铜、镁、锰、镍、锌6 种微量元素含量，结果表明，兜唇石斛镁含量较高，铁皮石斛镍、可溶性糖含量较高，紫皮石斛铬、铜含量较高，紫菀石斛锰、锌含量较高。

8 红外光谱结合化学计量学法

曾贞等[51]采集了不同采收时间铁皮石斛的红外光谱信息，归属红外光谱吸收峰，并结合一阶导数、二阶导数、偏最小二乘回归模型等化学计量学方法，预测样品中总多糖含量，结果表明，预测值与测量值较接近，可用石斛中总多糖含量的快速预测。孙恒等[52]用该方法预测了1年中不同采收期铁皮石斛中总黄酮的含量，结果表明，总黄酮含量随时间的累积先上升后降低，最高值与铁皮石斛开花结籽时间相吻合，与多糖含量变化趋势相反。

9 其他方法

阙彩霞等[53]将不同阶段铁皮石斛茎段和叶片制作半薄切片，用PAS染色法对样品进行染色处理，以此研究石斛多糖的分布，结果表明，多糖主要存在于细胞壁和液泡中，即石斛多糖主要储存在于茎段中。张静芳等[54]收集了30个不同来源的铁皮石斛，测定了假鳞茎长度等14个指标，利用主成分分析、聚类分析等分析方法对铁皮石斛品质评价指标进行研究，结果表明，假鳞茎长度、假鳞茎姿态、假鳞茎颜色、醇溶性浸出物含量和多糖含量更能代表铁皮石斛的品质。陈传平等[55]用毛细管电泳法分析霍山石斛多酚提取液，用加沉淀试剂前后色谱峰的变化判定多酚成分，并进一步比较了不同光照处理对霍山石斛多酚含量积累的影响，结果表明，红蓝光照处理根、茎和叶各部分多酚含量比模拟自然光照处理的少，但多酚种类则是红蓝光照处理的较多。李龙囡等[13]用ICP-MS法测定了不同产地铁皮石斛中微量元素的含量。

10 讨论

由于石斛种类繁多，各品种的化学成分和功效各不相同，而《中国药典》2015年版中仅收录了金钗石斛、鼓槌石斛、流苏石斛和铁皮石斛的质量评价方法。建议增加其他常用品种石斛如紫皮石斛、铜皮石斛等的质量标准，对于市场流通有严格的把控。建议不断研究和改进石斛的国家或行业标准，增加石斛中多种成分的含量的测定方法，同时控制石斛的质量，促进石斛产业健康、持续性发展。

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Abstract：Research progress of the methods and techniques on quality evaluation of the genus Dendrobium plants were reviewed.Ultraviolet spectrophotometry was used to determine the content of polysaccharide.HPLC method was adopted to establish the fingerprint and determine the content of amino acids，phenolic compounds （eg Erianin）and monosaccharides.LC-MS and GC-MS were powerful analytical techniques for the detection and determination of chemical constituents in the genus Dendrobium.Above all，among series species of Dendrobium genus，D.officinale Kimura et Migo has been studied most，and the quality standard need to be improved.

Keywords：Dendrobium;quality evaluation;quality standard;phenolic compound

（责任编辑 唐建敏）