广东 张道年 丁美霞
2018年初教育部颁布的《普通高中化学课程标准(2017年版)》中指出,化学学习评价是化学教学的重要组成部分。学生能力存在差异,因此出题者在编制试题时要特别注意分层设置的问题,力争编撰的试题对不同水平素养的考生都有效。作为化学教师也期望能研究出试题的层次,能对不同水平的学生予以分类指导。有机化学基础题以有机合成流程为知识载体,围绕有机化学反应为基础既考查已往的有机化学反应,又考查新的有机化学反应。根据有机化学流程的特点,可以从以下三个方面作为切入点,一是考查有机化学知识的核心;有机化学题以合成物质为目标,以有机反应作为手段对核心知识进行考查。二是考查构造有机化学反应的核心能力;以有机流程为载体集中考查同分异构体的数目、化学反应条件、官能团和反应类型的判断、有机流程合成路线的设计等。三是考查学生的高阶思维;学生以碳、氢等守恒为突破口,解释证据和结论之间的逻辑关系,力争从“简单模仿”到“归纳演绎”达到“再创新”的高度,促进学生的思维从低阶水平向高阶水平发展。
2018年全国卷Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的有机化学基础题从题目流程上看均有5~7步,考查分子式书写、同分异构体数目、有机反应方程式书写等典型问题,在题型设计上有很多共同点,在试题形式上保持了稳定性。不过从题型上来看2018年全国卷Ⅱ的第36题考点比较齐全,因此在文章中作为典例予以研究。
以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的过程如下:
E
回答下列问题:
(1)葡萄糖的分子式为________。
(2)A中含有的官能团的名称为________________。
(3)由B到C的反应类型为________________。
(4)C的结构简式为________________。
(5)由D到E的反应方程式为________________。
(6)F是B的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有________种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________。
【答案】(1)C6H12O6
(2)羟基
(3)取代反应
CH3COONa
2018年全国卷Ⅱ第36题所考查的背景是医药工业中的重要反应,山梨醇、异山梨醇和化合物E等,在这个过程中以有机反应流程为线索,这也是有机化学的重要研究方法。
化学教学活动的证据推理是根据化学概念、理论和事实性知识,通过比较分析、抽象概括和归纳演绎等思维形式,从而获取新知识、解决新问题的高级思维过程。《普通高中课程标准(2017年版)》指出证据推理有4级水平。为了简洁地描述证据推理水平,笔者参考文献将证据推理水平概括为表1,按照证据推理分析,以2018年全国卷Ⅱ第36题为例概括为表2。
表1 证据推理水平表
表2 按照证据推理分析,以2018年全国卷Ⅱ36题为例
《普通高中化学课程标准(2017年版)》指出,学业质量水平必修课程应达到水平2(学考要求)、限定性必修课程达到水平4(选考要求)。虽然2018年高考广东省仍未实行“学考+选考”的考试模式,但是2019年广东省高考所用的全国卷必定会按照新课标的要求进行试题命制,必须引起广东高中化学同行的重视。目前我国高考化学试题对核心素养的考查主要集中在“宏观辨识与微观探析”“变化观念与平衡思想”和“证据推理与模型认知”这几点上。“证据推理”是重要的学科思维,也是衡量学生化学认识能力的重要指标。因此在高考题中采用不同层级水平的试题考查学生的认识能力必定是试题命制的主流,教师需要从这个视角去评价试题,也需要从这个视角去命制试题。笔者作为广东省教育科学“十三五”规划2017年度研究课题“模型方法在普通高中化学教学中的应用研究”(课题批准号:2017YQJK069)的课题组核心成员,与课题组老师一起根据“模型建构”的水平测试编制了下面的原创题。
已知化合物J是一种重要的有机中间体,可以由苯合成:
请回答下列问题:
(1)B中含氧官能团名称为________、________。
(3)C的分子式为C10H12O2,经取代反应得到D;写出C的结构简式:________。
(5)写出同时满足下列条件的J的一种同分异构体的结构简式:________。
①属于芳香族化合物;②不能与金属钠反应;③有3种不同化学环境的氢原子。
【答案】
(1)羰基(酮基)、羧基
(2)还原反应
(4)液溴、铁
上题是课题组成员按照证据推理水平的不同对不同的题目进行分类处理。从题意可以看出,若想完美地做出这一题必须对整个有机化学流程非常的清晰才行,一步一步最终才能完成整个流程。同时,即使对整个流程比较熟悉也不能确保能够做对所有的题目,因为从素材到题目还是需要根据自己的理解才能将题目转化为答案。本题就是通过证据推理的“水平层级”设置方式进行命制的,其内涵见表3。
表3 以原创题为例按照证据推理分析