证据推理下的有机化学基础模块命题探析

刘树领

山东

高考化学试题中对有机化学基础的考查一般为一道6分的选择题和一道15分的大题，大题题型也比较固定，放在试题的选做部分，就是有机合成与推断流程题，素材主要集中在与人类生活密切相关的药物、材料等方面，突出了化学的创新意识与社会责任感。以流程图示出现，更好地凸显出了化学的证据推理与模型认知、宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想等核心素养，以及灵活运用基础知识解答实际问题的能力。

一、常见命题方式与突破模型

1.展现流程中各环节的主要物质来考查推理、信息提取与应用能力

流程图中展示每个反应环节中主要物质的结构简式或分子式，以凸显客观事实，考查推理能力、信息提取与应用等能力，一般不会再单独出现陌生信息提示。

例1(2018·全国Ⅰ·36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为__________。

(2)②的反应类型是__________。

(3)反应④所需试剂、条件分别为__________。

(4)G的分子式为__________。

(5)W中含氧官能团的名称是__________。

(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)__________。

【答案】(1)氯乙酸

(2)取代反应

(3)乙醇/浓硫酸、加热

(4)C12H18O3

(5)羟基、醚键

【突破模型】推断模型：依照流程图比较有机物前后变化差异来正向推断即可。

合成模型：(1)比较原料与目标产物的异同点，即碳骨架、官能团种类与数目等方面有何异同。(2)运用所学知识或信息迁移构建相同的碳骨架。(3)依据官能团之间的转化关系构建相同官能团种类与数目。(4)添加相关反应条件，按要求规范表达。

2.展现流程中部分环节的主要物质来考查推理的敏捷性与分析能力

流程图中只展示部分环节中主要物质的结构简式或分子式，既提供客观事实又考查推理能力、信息提取与应用等能力。一般会单独出现陌生的信息提示，只关注其断键及变换方法进行，而不必过多追究其反应过程。

例2(2018·全国卷Ⅲ·36)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的化学名称是____________。

(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为_________________________。

(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是____________、____________。

(4)D的结构简式为____________。

(5)Y中含氧官能团的名称为____________。

(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为____________。

(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式:____________。

【答案】(1)丙炔

(3)取代反应、加成反应

(5)羟基、酯基

二、考点分析与突破策略

有机化学模块的知识考查比较综合，但基本集中在官能团符号与名称、物质分子式(或结构简式)书写、化学方程式、同分异构体以及有机合成路线的新设计等核心知识点上。

1.考查有机物结构简式书写与命名

有机分子中存在普遍的同分异构现象，因而在表示具体物质时使用结构简式或名称更明确，也基本体现出有机分子中的共价键类型及原子成键特点，如例1中设问(1)(3)(4)、例2中设问(1)(4)(6)(7)等考查。在书写分子式或结构简式时应始终遵循氢原子、卤素原子、氧原子、氮原子、碳原子等依次有1、1、2、3、4个价键原理。命名时应以熟练掌握烷烃命名规则为基础，在命名含有官能团的有机物时只需把主链选择含有官能团或连有官能团的最长碳链为主链，其次注意卤素原子在命名时作为取代基对待。

2.考查官能团名称与书写

3.考查有机反应类型

4.考查化学方程式书写及反应条件

化学方程式是物质性质最直接的反映，而性质表现又受反应条件等因素的影响，如例1中设问(3)、例2中设问(2)等考查，能较好地突显有机化学的核心知识及结构决定性质学科思想，引出要以官能团为核心，以其典型代表物的化学反应方程式为模板，进行灵活迁移变式书写即可。同时要注意甲醛(相当于有两个醛基)、甲酸(相当于有羧基与醛基)、甲酸酯(相当于有酯基与醛基)等物质性质的特殊性；某酸苯酯、卤苯化合物等碱性条件下水解产物——酚类物质的酸性；醇类、卤代烃消去反应的条件及特殊结构要求，醇类物质发生催化氧化的条件及特殊结构要求；苯环、烷烃或烷烃基上发生取代反应的条件等。

5.考查分子空间构型

有机物的性质不但与官能团有关，而且还与分子的空间构型及不同基团之间的相互影响有关。考查空间构型问题，不单纯为了考查学生空间想象能力，而是为了进一步强化结构决定性质学科思想，也是进一步学习与研究高等有机化学的基础，因此对于甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子的空间构型要熟记，同时还要明确构型的关键原子或结构在哪里，然后运用换元思想灵活解答有关共线、共面等问题。

6.考查同分异构体种类与书写

7.考查有机合成路线的设计

有机合成路线的设计常出现在试题的最后一步设问，其目的主要为综合考查学生学以致用与灵活提取、挖掘信息的能力，信息有时是隐含的，如例1中苯甲醇转化为苯乙酸就需要提取题干中前三步转化信息才能解答设问(7)。其合成设计的思维模型在例1中已体现，不再赘述，但在合成设计时要尽可能考虑合成环节要少、原料利用率高及官能团是否需要保护等细节。