天山假狼毒和瑞香狼毒根中挥发性成分研究

关永强，罗 影，马元甲，陈 刚，宋海龙，石磊岭*

(1.新疆维吾尔自治区中药民族药研究所，乌鲁木齐 830000；2.新疆农业科学院植物保护研究所，乌鲁木齐 830000；3.和田地区维吾尔医药研究所，和田 848000)

天山假狼毒(Stelleropsistianschanica)与瑞香狼毒(StellerachamaejasmeLinn.)同属瑞香科植物，分属假狼毒属和狼毒属[1]。天山假狼毒生于海拔1 700～2 000 m的山坡草地，茎高14～30 cm，具有头状花序或极短的穗状花序，在我国只有新疆昭苏县有分布，为新疆本土特色药用植物[2]。瑞香狼毒一般生长在海拔1 700～3 900 m的干燥向阳山坡、干旱草原以及高山、亚高山草地，顶生头状花序，叶互生，披针形至椭圆状披针形，全缘，在我国东北、内蒙古、西北、青海和西藏等地草原有广泛分布[3-8]。

我国关于狼毒的记载最早见于《神农本草经》[9]，有散结、逐水、止痛和杀虫的功效，民间主要用于治疗淋巴结核、神经性皮炎等疾病[10]，对其化学成分方面的研究始于20世纪60年代，1963年我国化学家黄文魁从瑞香狼毒中分离得到第1个单体化合物并命名为狼毒素[11]。国外学者从20世纪80年代开始对瑞香狼毒进行研究，发现从狼毒中分离的化合物具有抑菌、杀虫和抗癫痫作用[12-17]。现代药理学研究发现，狼毒具有抗肿瘤、抗病毒和调节免疫等活性，具有抗HIV病毒的作用[18]，近年来成为研究的热点。

由于文献报道狼毒具有多种生理活性，且天山假狼毒与瑞香狼毒种属关系上具有一定的亲缘关系。本文用GC-MS法对天山假狼毒及瑞香狼毒的挥发性成分进行分析比较，以期为后续活性成分的针对性分离和利用奠定理论基础[19]。

1 仪器与试药

1.1仪器 TRACE MS ISQ 型气相色谱-质谱联用仪(美国Finnigan公司)；索氏提取器(Sigma公司)；EYELA N-1100型旋转蒸发仪、CA-1111型循环式真空泵(上海爱朗仪器有限公司)；FA2014N型分析天平(上海精密科学仪器有限公司)。

1.2试药 天山假狼毒于2014年6月采自新疆伊犁昭苏县，经新疆维吾尔自治区中药民族药研究所王国平副研究员鉴定为瑞香科假狼毒属StelleropsisPobed植物天山假狼毒Stelleropsistianschanica；瑞香狼毒于2014年7月采自青海省西宁市，经中国医学科学院药用植物研究所齐耀东研究员鉴定为瑞香科狼毒属StelleraLinn.植物瑞香狼毒StellerachamaejasmeLinn.；乙醚(分析纯，北京化工厂)；正己烷(色谱纯，Fisher公司)。

2 方法与结果

2.1挥发性成分的提取 称取天山假狼毒和瑞香狼毒根部各10 g，分别用300 mL乙醚作为溶剂，索氏提取6 h。减压回收，将得到的液体移入50 mL量瓶中，用正己烷定容至刻度。

2.2检测条件 DB-5MS柱(30 m×0.25 mm，0.25 μm)；汽化温度：270 ℃；程序升温： 初始温度40 ℃，保留1 min，以1 ℃·min-1速率升温至70 ℃，保留1 min，以5 ℃·min-1速率升温至110 ℃，保留1 min，然后以10 ℃·min-1速率升温至300 ℃，维持10 min；进样量：1 μL；溶剂延迟时间：4 min；柱前压：92 kPa，柱流量：1.0 mL·min-1；载气为氦气；电离方式为EI；扫描质量范围m/z：50～650 amu；电离能量：70 eV；进样口温度：250 ℃。

2.3挥发性成分的GC-MS结果比较 将2.1项下2种提取物按照2.2项下检测条件进样分析，各组分的质谱图由计算机检索与标准谱图进行比对，扣除溶剂峰造成的影响，通过色谱峰面积归一化法计算得出各化学成分的相对百分含量，瑞香狼毒及天山假狼毒的总离子流图见图1。比较2种药材共有成分在含量上的差异，共鉴定出113个化合物，结果见表1。

图1总离子流图

A.瑞香狼毒；B.天山假狼毒。

Fig.1 Total ion chromatograms

A.StellerachamaejasmeLinn.；B.Stelleropsistianschanica.

2.4结果 通过GC-MS法鉴别出狼毒样品根中的113个挥发性成分，其中天山假狼毒81个，占挥发性成分总量的71.68%；瑞香狼毒69个，占挥发性成分总量的61.06%。在2种狼毒挥发性成分中，醇类、酯类、饱和烷烃、不饱和酸及各种不饱和烃类组分较多，另外含有少量的酮、醛及酯类化合物。见表1。由表1可知，天山假狼毒中的44个成分与瑞香狼毒中的32个成分为各自特有成分，37个为共有成分。十六酸甲酯(hexadecanoic acid-methyl ester)、9，12-顺式十八碳二烯酸[(Z，Z)-9，12-octadecadienoic acid]、角鲨烯(squalene)、1-庚三醇(1-heptatriacotanol)和异柠檬酸乙酯(ethyl iso-allocholate)，这5种成分占天山假狼毒挥发性总成分的44.57%，占瑞香狼毒挥发性总成分的61.62%，其中9，12-顺式十八碳二烯酸[(Z，Z)-9，12-octadecadienoic acid]在2种狼毒挥发性成分中相对百分含量都最高，分别为22.49%和31.88%。

表1天山假狼毒和瑞香狼毒根部挥发性成分的比较

Tab.1 Comparison of volatile components in roots ofStelleropsistianschanicaandStellerachamaejasmeLinn.

序号保留时间化合物名称相似度分子式相对分子质量瑞香狼毒含量/%天山假狼毒含量/%10.55醋酸甲酯[dasycarpidan-1-methanol,acetate(ester)]76C20H26N2O23260.180.0525.074-氧代-己酸-甲酯(4-oxo-hexanoicacid-meth-ylester)87C7H12O31440.0935.134,7-二甲基-十一烷(4,7-dimethyl-undecane)79C13H281840.3945.251,1-二甲基-2-辛基-环丁烷(1,1-dimethyl-2-octyl-cyclobutane)77C14H281960.190.0755.272-硝基庚-2-烯-1-醇(2-nitrohept-2-en-1-ol)83C7H13NO31590.030.5965.303,3-二甲基丁基-环氧乙烷(3,3-dimethylbu-tyl-ethyleneoxide)86C8H16O1280.1975.333-甲基-戊烷(3-methyl-pentane)74C6H14860.11

表1(续)天山假狼毒和瑞香狼毒根部挥发性成分的比较

Tab.1(Continued) Comparison of volatile components in roots ofStelleropsistianschanicaandStellerachamaejasmeLinn.

序号保留时间化合物名称相似度分子式相对分子质量瑞香狼毒含量/%天山假狼毒含量/%85.352-羟基-1-甲基丙基酯-硬脂酸(2-hydroxy-1-methylpropylester-stearicacid)89C22H44O33560.2795.42壬醛(nonanal)89C9H18O1420.27106.05二乙基-三硫化物(diethyl-trisulfide)96C4H10S31540.030.33116.23N,N'-二苯甲酰氧基-癸二酰胺(N,N'-di-benzoyloxy-decanediamide)84C24H28N2O64400.46126.28N,N'-二苯甲酰氧基-己二酰胺(N,N'-di-benzoyloxy-hexanediamide)86C20H20N2O63840.46136.452,3-二-O-苯甲酰基-d-吡喃糖(2,3-di-O-ben-zoyl-d-ribopyranose)87C19H18O73580.46146.73十一烷(undecane)74C13H281840.290.39156.87十二烷(dodecane)92C12H261700.290.89166.944,5-二甲基-壬烷(4,5-dimethyl-nonane)77C11H241560.29177.982,6,11-三甲基-十二烷(2,6,11-trimethyl-do-decane)78C15H322121.31188.022,7,10-三甲基-十二烷(2,7,10-trimethyl-do-decane)80C15H322121.31198.55硬脂酸酰肼(stearicacidhydrazide)89C18H38N2O2980.35208.69(E,E)-2,4-癸二烯醛[(E,E)-2,4-dodecadie-nal]78C12H20O1800.37218.692-醇-3-癸炔(2-ol-3-decyn)80C10H18O1540.372210.62十四烷(tetradecane)91C14H3O1980.240.782310.76十五烷(pentadecane)74C15H321800.242412.771-十八烷磺酰氯(1-octadecanesulphonylchloride)80C18H37ClO2S3520.162512.881,5,5,8a-四甲基-1,4-亚氨基薁-3-醇(1,5,5,8a-tetramethyl-1,4-methanoazulene-3-ol)84C15H26O2220.232613.01α-愈创木烯(α-guaiene)76C15H242042.672713.13α-布藜烯(α-bulnesene)82C15H242042.672813.561,2,3,5,6,7,8,8a-八氢-1,4-二甲基-7-(1-甲基乙烯基)-薁[1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-dimethyl-7-(1-methylethenyl)-azulene]85C15H242042.672913.392,6,10,15-四甲基-十七烷(2,6,10,15-tetra-methyl-heptadecane)78C21H442960.133014.00壬二酸,二甲酯(nonanedioicacid,dimethylester)90C11H20O42160.403114.101,1-双(十二烷氧基)-十六烷[1,1-bis(dode-cyloxy)-hexadecane]78C40H82O25940.933214.28戊二酸异戊酯(geranylisovalerate)77C15H26O22380.563314.31戊二酸异戊酯(geranylisovalerate)86C15H26O22380.563414.332-甲基-1-十六烷醇(2-methyl-1-hexadecanol)74C17H36O2560.060.643517.122,6-二甲基-十八烷(2,6-dimethyl-octadecane)72C20H422820.113618.59十四烷酸(tetradecanoicacid)92C14H28O22280.320.143718.99苯甲酸苄酯(benzylbenzoate)90C14H12O22120.033819.232-(氧基)-十八烷[2-(octadecyloxy)-ethanol]76C20H42O23140.080.893919.302,6,10-三甲基-十四烷(2,6,10-trimethyl-tet-radecane)78C17H362400.120.894019.713,5,6,7,8,8a-六氢-4,8a-二甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2-氢萘酮[3,5,6,7,8,8a-hexahydro-4,8a-dimethyl-6-(1-methylethenyl)-2-hydro-naph-thalenone]83C15H22O2180.204120.146-甲基-2-十三烷酮(6-methyl-2-tridecanone)71C14H28O2120.324220.236,10-二甲基-2-十一烷酮(6,10-dimethyl-2-undecanone)74C13H26O1980.32

表1(续)天山假狼毒和瑞香狼毒根部挥发性成分的比较

Tab.1(Continued) Comparison of volatile components in roots ofStelleropsistianschanicaandStellerachamaejasmeLinn.

序号保留时间化合物名称相似度分子式相对分子质量瑞香狼毒含量/%天山假狼毒含量/%4320.326,10,14-三甲基-2-十五烷酮(6,10,14-trime-thyl-2-pentadecanone)96C18H36O2680.324420.3514-十五碳烯酸(14-pentadecenoicacid)84C15H28O22402.580.324520.48氧杂环十四烷-2,11-二酮(oxacyclotetradecane-2,11-dione,13-methyl)85C14H24O32402.580.324620.52环十五酮(cyclopentadecanone)87C15H28O22402.580.324721.247-甲基-Z-十四碳烯-1-醇乙酸酯(7-methyl-Z-tetradecen-1-olacetate)83C17H32O22680.120.384821.617-双环(2.2.1)庚-7-亚基-双环庚烷[7-bicyclo(2.2.1)hept-7-ylidene-bicycloheptane]79C14H201880.734922.72十六酸甲酯(hexadecanoicacid,methylester)92C16H32O225613.312.435022.28顺-9-十六碳烯酸(cis-9-hexadecenoicacid)76C16H30O22540.595122.35棕榈油酸(palmitoleicacid)82C16H30O22540.595223.57[1,1'-二环丙基]-2-辛酸-2'-己基-甲酯[1,1'-bicyclopropyl]-2-octanoicacid-2'-hexyl-meth-ylester87C21H38O23220.050.025323.16十八烷酸(octadecanoicacid)78C18H36O22840.275423.51十六烷酸乙酯(hexadecanoicacid,ethylester)80C18H36O22840.275523.57(1,1'-二环丙基)-2-辛酸-2'-己基-甲酯[(1,1'-bicyclopropyl)-2-octanoicacid-2'-hexyl-meth-ylester]81C21H38O23220.050.225623.581,2,3,3a,8,8a-六氢-2,2,8-三甲基-5,6-薁二甲醛(1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-2,2,8-trime-thyl-5,6-azulenedicarboxaldehyde)83C15H20O22320.175724.47四乙酰基-d-二甲苯基腈(tetraacetyl-d-xylonicnitrile)86C14H17NO93430.055825.038,11-十八碳二烯酸甲酯(8,11-octadecadieno-icacid,methylester)81C19H34O22940.640.485925.154,7,10-十六碳三烯酸甲酯(4,7,10-hexadeca-trienoicacid,methylester)74C17H28O22640.726025.165,8,11-十七碳三烯-1-醇(5,8,11-heptadecatrien-1-ol)75C17H30O2500.726125.211-苯基-癸酮(1-phenyl-decanone)78C16H24O2321.176225.254-甲基-环十五烷酮(4-methyl-cyclopentadecan-one)81C16H30O2380.196326.029,12-顺式十八碳二烯酸[(Z,Z)-9,12-octa-decadienoicacid]98C18H32O228031.8822.496427.082-(9-十八烯氧基)-乙醇[(Z)-2-(9-octadeceny-loxy)-(Z)-ethanol]87C20H40O23120.170.916527.1411-十四碳烯-1-醇乙酸酯(11-tetradecyn-1-olacetate)83C16H28O22520.176627.92O-甲基肟-2-壬酮(O-methyloxime-2-nonanone)88C10H21NO1710.336728.137,11,14-二十碳三烯酸甲酯(methyl-7,11,14-eicosatrienoate)90C21H36O23200.346828.681,5-二溴-五十四烷(1,54-dibromo-tetrapen-tacontane)74C54H108Br28500.136928.6817-五十五碳烯(17-pentatriacontene)78C35H704900.130.057028.812,21-二十二酮(2,21-docosa-dione)80C22H42O23380.137128.979-十八碳烯酰胺(9-octadecenamide)81C18H35NO2810.137230.22Z-(13,14-环氧基)十四碳-11-烯-1-醇乙酸酯[Z-(13,14-epoxy)tetradec-11-en-1-olacetate]84C16H28O32680.140.917330.46顺-氯酸(cis-vaccenicacid)78C18H34O22820.180.09

表1(续)天山假狼毒和瑞香狼毒根部挥发性成分的比较

Tab.1(Continued) Comparison of volatile components in roots ofStelleropsistianschanicaandStellerachamaejasmeLinn.

序号保留时间化合物名称相似度分子式相对分子质量瑞香狼毒含量/%天山假狼毒含量/%7431.812,6-二甲基-十七烷(2,6-dimethyl-heptadecane)86C19H402681.197531.829-己基-十九烷(9-hexyl-heptadecane)80C23H483240.311.197631.889-辛基-十七烷(9-octyl-heptadecane)83C25H523520.317732.43邻苯二甲酸(2-乙基己基)双酯[bis(2-ethyl-hexyl)phthalate]92C24H38O43900.521.637832.48双(2-丙基戊基)邻苯二甲酸酯[di(2-propyl-pentyl)phthalicacid,ester]94C24H38O43900.521.637932.51邻苯二甲酸二异辛酯(diisooctylphthalate)95C24H38O43900.521.638033.372-(十八烷氧基)乙基十八烷酸酯[2-(octade-cyloxy)ethyloctadecanoicacid,ester]81C38H76O35800.138133.71顺-13-二十碳烯酸(cis-13-eicosenoicacid)79C20H38O23100.070.128234.432-(3-乙酰氧基-4,4,14-三甲基雄甾-8-烯-17-基)-丙酸[2-(3-acetoxy-4,4,14-trimethyland-rost-8-en-17-yl)-propanoicacid]89C27H42O44301.278334.722-甲氧基甲酯-5-十六碳烯酸(2-methoxy-methylester-5-hexadecenoicacid)84C18H34O32980.158434.72(3a,4a)-胆甾-8,24-二烯-4-甲基-3-醇[(3a,4a)-cholesta-8,24-dien-4-methyl-3-ol]87C28H46O3980.158534.887-乙基-二十烷(7-hexyl-eicosane)85C26H543660.240.128634.883-乙基-5-(2-乙基丁基)-十八烷[3-ethyl-5-(2-ethylbutyl)-octadecane]87C26H543660.241.318736.51角鲨烯(squalene)96C30H5041016.106.758836.831,2,3-丙三乙酸酯-二十二烷酸[2-(octadecy-loxy)ethylester-octadecanoicacid]97C69H134O610580.028937.04胆固醇(cholestane)82C27H483720.169038.01E,E,Z-1,3,12-十九碳三烯-5,14-二醇(E,E,Z-1,3,12-nonadecatriene-5,14-diol)83C19H34O22940.110.389138.201-庚三醇(1-heptatriacotanol)88C37H76O5360.156.459238.5024,24-环氧甲烷-9,19-环海绵素-3-醇乙酸酯(24,24-epoxymethano-9,19-cyclolanostan-3-ol,acetate)91C33H54O34980.129339.95Z,Z-3,15-十八碳四烯-1-醇乙酸酯(Z,Z-3,15-octadecadien-1-olacetate)93C20H36O23080.110.059440.037-脱氢薯蓣皂素(7-dehydrodiosgenin)85C27H40O34120.219540.32豆甾烷-3,5-二烯(stigmastan-3,5-diene)90C29H483960.129640.873',4'-二氢-胆甾-1-烯(2,1-a)萘[3',4'-di-hydro-cholest-1-eno(2,1-a)naphthalene]89C35H524720.129740.935-氯-(3α,5α)-乙酸酯-西他咪酯-3-醇[5-chlo-ro-(3α,5α)-acetate-stigmastan-3-ol]91C31H53ClO24920.129840.43,4(3r-反式)-双(1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基甲基)二氢-2-三氢-呋喃酮[3,4-(3r-trans)-bis(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)di-hydro]94C20H18O63540.149941.032,6,10,15,19,23-六甲基-四十四碳烯(2,6,10,15,19,23-hexamethyl-tetracosapentaene)78C30H524280.1310041.189,9'-双环菲-二十八氢(9,9'-biphenanthrene-octacosahydro)86C28H463820.1310141.204,4,6a,6b,8a,11,11,14b-八甲基-二十二氢吲哚-3-醇(4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octam-ethyl-docosahydropicen-3-ol)78C30H52O4280.1310242.713-羟基-螺环-8-烯-11-酮(3-hydroxy-spirost-8-en-11-one)87C27H40O44280.2910342.913-乙酰氧基-7,8-环氧木聚糖-11-醇(3-ace-toxy-7,8-epoxylanostan-11-ol)97C32H54O45020.120.29

表1(续)天山假狼毒和瑞香狼毒根部挥发性成分的比较

Tab.1(Continued) Comparison of volatile components in roots ofStelleropsistianschanicaandStellerachamaejasmeLinn.

序号保留时间化合物名称相似度分子式相对分子质量瑞香狼毒含量/%天山假狼毒含量/%10443.419,19-环丙烷-3,7-二醇(9,19-cyclolanostane-3,7-diol)81C30H52O24440.1210543.69菜油甾醇(campesterol)93C28H48O4000.2710645.1324-甲基-5-胆固醇-3-醇(24-methyl-5-chol-estene-3-ol)95C28H48O4000.2710744.03α-谷甾醇(α-sitosterol)91C29H50O4140.1910844.30N-[(3α,5α,12α)-3,12-二羟基-24-氧基胆碱基]甘氨酸(N-[(3α,5α,12α)-3,12-dihydroxy-24-oxocholan]-glycine)89C26H43NO54490.2910945.193-氧代-胆甾-4-烯-26-酸(3-oxo-cholest-4-en-26-oicacid)93C27H42O34140.3911045.233-氧代-胆甾-4-烯-26-酸(3-oxo-cholest-4-en-26-oicacid)86C27H42O34140.3911145.28异柠檬酸乙酯(ethyliso-allocholate)92C26H44O54360.276.4511245.29丙酸睾酮(testosteronecypionate)88C27H40O34121.2911345.474-豆甾烯-3-酮(stigmast-4-en-3-one)98C29H48O4121.29

3 讨论

通过运用GC-MS法对天山假狼毒和瑞香狼毒根部挥发性成分进行分析比较，按照色谱峰面积归一化法测定出113种化合物，其中以烷烃、醇类、酯类、酮类以及不饱和烷酸类化学成分为主。通过对天山假狼毒与瑞香狼毒根中挥发油化学组成的系统研究，二者含有共有成分37个，占挥发性成分总量的32.74%，可判断出它们具有一定的亲缘关系。天山假狼毒含有44个特有成分，占挥发性成分总量的38.94%；瑞香狼毒含有32个特有成分，占挥发性成分总量的28.32%。特有成分可能与2种植物同科不同属有关。瑞香狼毒根中挥发性成分与蔡凡等[20]研究中存在少许类似成分，如正-十二烷和正-十三烷。天山假狼毒根中挥发性成分本文为首次报道，存在研究价值。本研究可为后期质量控制提供理论依据，对天山假狼毒和瑞香狼毒根中化学成分有针对性地提取分离，保证狼毒药材的合理开发利用。

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