基于界面反应的液滴破裂现象制备油包水型纳米乳液

陈晨，汪伟，蒙治君，杨超，郑威超，谢锐，巨晓洁，刘壮，褚良银



基于界面反应的液滴破裂现象制备油包水型纳米乳液

陈晨1，汪伟1，2，蒙治君1，杨超1，郑威超1，谢锐1，2，巨晓洁1，2，刘壮1，2，褚良银1，2

（1四川大学化学工程学院，四川成都 610065；2四川大学高分子材料工程国家重点实验室，四川成都 610065）

报道了一种利用油水界面反应导致液滴界面失稳并破裂、从而简便可控地制备纳米级油包水型（W/O）乳液液滴并用于活性物质包载的新方法。采用氢氧化钠水溶液为分散相、含有油酸的苯甲酸苄酯溶液为连续相，通过氢氧化钠和油酸在水/油界面反应生成具有更好界面稳定性的油酸钠以降低界面张力，从而导致界面失稳使得液滴破裂，实现了对W/O纳米乳液的可控制备。利用界面张力仪验证了反应过程对液滴界面张力的影响，并用高速摄像显微系统观察研究了液滴的微观破裂过程。系统考察了分散相液滴中氢氧化钠含量、分散相液滴黏度以及连续相中油酸含量对所制得的纳米液滴粒径的影响规律。同时，通过在分散相中加入活性物质，方便地实现了活性物质在W/O纳米乳液内的有效包封。

纳米乳液；表面活性剂；液滴破裂；界面；界面张力

乳液是指一种液相液滴分散在互不相溶的另一种液相中所形成的复杂体系[1]。特别地，具有纳米级别尺度的分散相液滴的纳米乳液由于具有较小的粒径、较大的比表面积和较低的水/油界面张力以及良好的润湿性、铺展性和渗透性，被广泛应用于医药、化妆品、涂料等领域。比如，纳米乳液液滴由于具有纳米级别的粒径，因此能够轻易穿透组织或器官等以实现活性物质在生物体内的有效传输。而基于布朗运动的作用和纳米乳液较低的界面张力，纳米乳液可在很长时间内不会分层和合并，得以保持稳定[2-6]。此外，纳米乳液较大的比表面积大还可以为传质和反应过程提供更大的有效面积，从而强化传质和反应过程。通常来说，纳米乳液可分为油包水型（W/O）和水包油型（O/W）体系。其中，W/O纳米乳液体系由于能够提供水相液滴作为亲水性封闭微型容器，因此在水溶性活性物质和反应物的包载方面具有广泛的应用[7-9]。

目前，制备纳米乳液的方法主要有高压均质 法[10]、超声波乳化法[11]、相转变温度法[12]、反相乳化法[13]、自乳化法[14]和液滴破裂法[15-19]等。其中，高压均质法、超声波乳化法和反相乳化法通常需要外加能量以使得液滴分散乳化为纳米尺寸液滴，往往能耗较高。相转变温度法需要迅速改变环境及体系的温度，操作繁杂、且对控温设备要求较高。自乳化法主要通过不断添加连续相以精确稀释表面活性剂浓度，从而调控界面能量实现纳米乳液制备；虽然不需外加能量，但是操作过程仍比较繁琐。相比于上述方法，液滴破裂法通过界面反应来调控界面能量实现液滴破裂以制备纳米级乳液，不需要外加能量，而且操作简单。然而，目前液滴破裂法主要用于O/W乳液液滴的制备，对在医药和化妆品等多个领域具有重要作用的W/O纳米液滴的制备尚未见报道。因此，开发一种新型液滴破裂策略来实现纳米级W/O乳液液滴的可控制备并研究其对活性物质的包载特性，具有非常重要的意义。

本文提出了一种利用油水界面反应导致液滴界面失稳并破裂、从而简便可控地制备纳米级W/O乳液液滴并用于活性物质包载的新方法。该方法利用分散相水滴中的氢氧化钠（NaOH）和连续油相中的油酸（OA）在油水界面发生反应生成油酸钠（NaOA）以降低界面张力来实现水液界面的失稳和破裂。系统研究了NaOH液滴在含油酸的苯甲酸苄酯（OA/BB）溶液中的破裂情况，考察了影响纳米液滴尺寸的因素，并成功实现了水溶性活性物质的有效包载。

1 实验部分

1.1 试剂与仪器

氢氧化钠（NaOH，分析纯）、油酸（OA，化学纯），成都科龙化工厂；苯甲酸苄酯（BB，化学纯），国药集团化学试剂有限公司；纯水（＞18.2Ω），Millopore Elix-10纯水系统；水溶性曙红Y，成都科龙化工厂；异硫氰酸荧光素标记的葡聚糖（FITC-dextran，分子量4000），Sigma公司。以上试剂均直接使用。

IC10-CE恒温培养箱，西班牙Ovan公司；Zetasizer Nano-ZS纳米粒度分析仪，英国Malvern公司；DSA25界面张力仪，德国Krüss公司；Tecnai G2 F20 S-TWIN场发射透射电子显微镜，美国FEI公司；FA1104电子分析天平，上海精密科学仪器有限公司；Millipore Elix-10纯水系统，Millipore公司；PCO.edge5.5高速摄像机，德国PCO公司；DM4000荧光显微镜，德国Leica公司；DS13963/DR76607微量加样枪，Dragon公司。

1.2 液滴破裂法制备W/O纳米乳液液滴

本实验以NaOH水溶液为分散相、含有油酸的苯甲酸苄酯（OA/BB）溶液为连续相，来制备W/O纳米乳液液滴。先将培养皿中加入10mL OA/BB溶液，再用微量加样枪向其中滴加不同NaOH含量的100μL NaOH溶液，并加盖保鲜膜密封，再置于恒温25℃的培养箱中充分反应12h，即可得到W/O纳米乳液。

1.3 界面反应对油水界面张力的影响

利用界面张力仪系统考察了纯水在OA/BB溶液中、NaOH溶液在纯BB中、纯水在纯BB中以及NaOH溶液在OA/BB溶液中这4种情况下的界面张力变化情况，以研究NaOH和OA在油水界面发生反应生成NaOA对界面张力的影响作用。由于高浓度反应条件下导致液滴界面迅速破裂，难以用悬滴法测量界面张力变化，因此，实验中NaOH溶液的NaOH含量以及OA/BB溶液中的OA含量均为0.01mol/L的。实验均在室温25℃下进行。

1.4 高速显微摄像系统观察表征液滴破裂过程

利用结合高速摄像仪的徕卡荧光显微镜系统观察表征了液滴的破裂过程，研究了25℃条件下NaOH含量为0.15mol/L、尺寸为150μm的NaOH水溶液液滴在OA含量为0.03mol/L的OA/BB溶液中的破裂情况。为了更好地观察液滴的破裂，在NaOH水溶液液滴中添加了水溶性曙红Y作为荧光指示剂。

1.5 氢氧化钠含量及其溶液黏度对所制得的纳米液滴尺寸的影响

用微量加样枪取不同NaOH含量的NaOH溶液各100μL，分别滴入10mL OA含量为0.05 mol/L的OA/BB溶液中，以研究NaOH含量对所制得的纳米液滴尺寸的影响；在0.05mol/L的NaOH溶液中分别加入不同体积的丙三醇以提高溶液黏度，再用微量加样枪取上述NaOH溶液各100μL，分别滴加到10mL OA含量为0.05mol/L的OA/BB溶液中，以研究NaOH溶液浓度对所制得的纳米液滴尺寸的影响。将反应液密封并置于25℃恒温培养箱中充分反应12h。利用纳米粒度仪对所制得的W/O纳米乳液液滴尺寸进行分析表征。

1.6 油酸含量对所制得的纳米液滴尺寸的影响

分别用微量加样枪取NaOH含量为0.15mol/L的NaOH溶液各100μL，将其滴加入10mL不同OA含量的OA/BB溶液中，以研究OA含量对所制得的纳米液滴尺寸的影响。将反应液密封并置于25℃恒温培养箱中充分反应12h。利用纳米粒度仪对所制得的W/O纳米乳液液滴尺寸进行分析表征。

1.7 纳米液滴的药物包载性能

以FITC标记的葡聚糖为模型药物，首先将其溶解在0.15mol/L的NaOH溶液中，取100μL该溶液，滴加到10mL OA含量为0.03mol/L的OA/BB溶液中，充分反应12h。用移液枪量取适量样品滴加到透射电镜铜网上进行形貌表征，并量取少量上述纳米乳液在荧光显微镜下进行观察。

2 结果与讨论

2.1 液滴破裂法制备W/O纳米乳液

图1为由基于界面反应的液滴破裂过程以制备纳米级W/O乳液液滴的原理示意图。当NaOH水溶液液滴滴加到OA/BB溶液中时，连续相中的OA分子传质吸附到油水界面上，并与界面附近的NaOH发生反应生成NaOA[如图1中(a)、(b)所示]。相比于OA来说，所生成的NaOA具有更好的稳定油水界面特性，因此使得油水界面张力迅速降低。根据Young-Laplace方程，对于一个稳定的球形界面，有Δ=2/，其中Δ表示界面两侧压差，表示界面张力，表示曲率半径。在发生反应的过程中，可以近似认为界面两侧压差Δ保持不变；随着界面处表面活性剂的不断生成，液液界面张力不断降低，油水界面稳定性被破坏，此时在Δ驱使下，曲率半径亦将逐渐减小。这将使得一部分水相从原有大液滴的界面处分裂出来形成小液滴，从而达到更小的曲率半径[如图1中(c)、(d)所示]。因此，随着界面反应在油水界面上的持续进行，原有的大液滴不断分裂为小液滴，而小液滴亦进一步地分裂为更小的液滴，最终得到具有纳米级尺寸的W/O乳液液滴[如图1(e)所示]。

图1 液滴破裂法制备纳米级W/O乳液液滴的原理图

为了验证NaOH和OA的界面反应对油水界面张力的影响，采用悬滴法研究了NaOH含量为0.01 mol/L的NaOH溶液液滴在OA含量为0.01mol/L的OA/BB溶液中发生反应时，界面张力随时间的变化。同时，作为对照实验，采用了纯水和OA/BB溶液（0.01mol/L）、NaOH溶液（0.01mol/L）和纯BB、纯水和纯BB分别作为分散水相和连续油相溶液，研究了在没有反应发生的情况下油水界面张力的变化情况。如图2所示，对于纯水在纯BB中以及NaOH水溶液在纯BB中这两种没有反应发生的情况，其油水界面张力保持恒定，并不随时间的变化而改变。而对于纯水在OA/BB溶液中的情况，由于具有亲水—COOH基团和疏水烷基链的OA具有一定的界面稳定作用，因此，当纯水通过注射器针头挤出从而在OA/BB溶液中形成悬挂液滴时，随着连续相中的OA分子不断传质吸附到液滴界面上，其油水界面张力在500s内逐渐由36.41mN/m降低至30.11mN/m。相比之下，对于NaOH溶液液滴在OA/BB溶液中的情况，由于NaOH和OA在油水界面处发生反应生成的NaOA具有更好的稳定界面特性，因此可以使得界面张力随着反应的发生而发生更大程度的降低。此外注意到，在悬滴法测界面张力过程中，当NaOH溶液从进样针头中被挤出时，其中少量NaOH已在油水界面处与OA发生反应生成NaOA；当形成悬滴时，液滴表面已经有NaOA覆盖，因此初始时刻（= 0）该体系的界面张力比纯水在OA/BB溶液（0.01mol/L）中的界面张力更低。此外，如图3所示，对于NaOH溶液液滴在OA/BB溶液中的情况，随着反应的不断发生，当界面张力降低至一定程度时（=568.8s），液滴的界面张力已经无法与液滴所受的浮力和重力之间达到受力平衡，从而使得液滴从针头脱落并上浮。上述结果成功证明了在NaOH溶液和OA/BB溶液的体系中，NaOH与OA在油水界面处发生反应对于油水界面张力变化的影响。

2.2 液滴破裂的微观过程表征

实验中利用结合高速摄像仪的荧光显微镜系统观察研究了NaOH含量为0.15mol/L、尺寸为150μm的NaOH水溶液液滴在OA含量为0.03mol/L的OA/BB溶液中的破裂情况。由于NaOH水溶液液滴中添加了水溶性曙红Y作为荧光指示剂，因此NaOH水溶液在荧光显微镜图中显示出绿色荧光（如图4箭头所示）。当分散相液滴内的NaOH与连续相中的OA传质至油水界面处相遇时，二者发生反应生成NaOA和水。由图2可知，相比于OA来说，界面处所生成的NaOA作为一种表面活性剂，其降低界面张力的能力更强。因此，随着界面处的OA不断生成NaOA，油水相间的界面张力迅速降低，此时界面张力、界面内外压差以及液滴半径之间的平衡被打破，界面曲率存在增大的趋势，从而使得界面失稳并发生波动（72ms），导致液滴开始破裂，并逐渐分裂成纳米尺寸的液滴（如图4中白色箭头所示）。而随着由界面上分裂出来的纳米液滴逐渐向四周运动扩散，使得所有液滴所在的整个荧光区域[如图4(d)～(f)所示]比初始时刻（=0ms）液滴所在的荧光区域[如图4(a)所示]更大。

图2 不同油水相体系的界面张力随时间的变化曲线图

图3 基于悬滴法测量NaOH溶液液滴在OA/BB溶液中界面张力的光学图片

图4 液滴破裂过程的高速摄像荧光显微镜图

（标尺为100μm）

2.3 氢氧化钠含量及其溶液黏度对纳米液滴尺寸的影响

系统研究了分散相液滴中NaOH含量及其溶液黏度对所制得的W/O纳米乳液液滴粒径的影响。如图5(a)所示，当连续相OA/BB溶液中OA含量固定为0.05mol/L时，随着分散相液滴中NaOH含量由0.05mol/L增加到0.2mol/L，所制备得到的W/O纳米乳液液滴的平均粒径由约269nm增加到约403nm。分析认为，在连续相中的OA含量不变的情况下，当高浓度的NaOH溶液液滴加入到OA/BB溶液中时，初始时期的反应速率很快，消耗的OA量很多；由于连续相黏度较大，OA分子在连续相中扩散速率较慢，导致液滴界面附近的OA浓度大幅降低，因此后期的反应速率反而减小，从而限制了后期小液滴的进一步破裂。因此，在如图5(a)所示的NaOH含量范围内，制得的W/O纳米乳液液滴粒径随着分散相液滴中NaOH含量增加而增加。图5(b)所示为以0.1mol/L NaOH溶液为分散相、0.05mol/L OA/BB溶液为连续相所制得的W/O纳米乳液的粒径分布图，可以看出，该W/O纳米乳液液滴具有较窄的粒径分布，其多分散系数（PdI）值为0.018，展现出良好的单分散性。进一步地，通过在NaOH含量为0.05mol/L的分散相液滴中加入不同含量丙三醇以调节其黏度，考察了分散相黏度对制得的W/O纳米乳液液滴粒径的影响。研究结果发现，当加入丙三醇以后，液滴黏度的增加不利于液滴破裂，导致在反应过程中仅有少量的小液滴从原有液滴界面上破裂出来，而这些破裂出来的小液滴的粒径随着分散相黏度的增大而减小。分析认为，这是由于分散相黏度增大导致NaOH分子的扩散变慢，从而影响界面反应速率所致。当初始时期反应消耗掉界面附近的NaOH和OA以后，黏度低的分散相液滴中NaOH可较快地扩散到油水界面处，导致其界面反应速率较快，消耗OA较多，因此后期的反应速率反而减小，从而亦限制了后期小液滴的进一步破裂。因此，在如图5(c)所示的黏度变化范围内，制得的W/O纳米乳液液滴粒径随着分散相液滴中丙三醇含量增加而降低。从如图5(d)所示的粒径分布图中可以看出，当以0.05mol/L NaOH溶液（丙三醇体积分数25%）为分散相、0.05mol/L OA/BB溶液为连续相来制备W/O纳米乳液时，所制得的纳米乳液液滴亦显示出较窄的粒径分布，其PdI值为0.096，亦展现出良好的单分散性。上述结果表明，通过改变分散相液滴的NaOH含量和黏度，可以制备得到粒径可控的纳米级W/O乳液。

图5 分散相液滴的NaOH含量和黏度对所制备的W/O纳米乳液粒径的影响

2.4 油酸含量对纳米液滴尺寸的影响

系统研究了连续相中OA含量对所制得的W/O纳米乳液液滴粒径的影响，如图6(a)所示，当分散相液滴中NaOH含量固定为0.15mol/L时，随着连续相中OA含量由0.03mol/L增加到0.1mol/L，所制得的W/O纳米乳液液滴的粒径并未发生明显的变化。分析认为，因为在该反应体系中，OA相对于NaOH来说一直是过量的，因此界面上生成NaOA的量几乎不受连续相中OA含量的影响，因此在此范围内增加OA含量对于反应过程的影响并不大，使得最终制得的W/O纳米乳液液滴的尺寸没有明显变化。如图6(b)所示的粒径分布图中可以看出，当以0.15mol/L NaOH溶液为分散相、0.15mol/L OA/BB溶液为连续相时，所制得的纳米乳液液滴仍具有较窄的粒径分布，其PdI值为0.005，显示出良好的单分散性。

图6 纳米乳液粒径随连续相OA含量变化的曲线图及其粒径分布图

2.5 纳米液滴的药物包载性能

使用具有荧光特性的FITC-dextran为模型药物，通过将其加入NaOH含量为0.15mol/L的NaOH水溶液中，再将该NaOH水溶液滴加入OA含量为0.03mol/L的OA/BB溶液中，研究了由液滴破裂所制得的纳米乳液液滴对FITC-dextran的包载性能。如图7(a)的荧光显微镜图片所示，由于FITC-dextran为水溶性物质，所以即使将FITC-dextran加入BB中连续搅拌12h后，其仍然以固体的形式（红色）存在；而周围BB溶液呈现黑色，表明FITC-dextran完全没有溶解在BB油相中。相比之下，当将FITC-dextran加入NaOH水溶液中，并在OA/BB溶液中由基于界面反应的液滴破裂过程制得纳米级W/O乳液液滴后，可以在纳米液滴中实现对FITC-dextran的有效包载。如图7(b)所示，整个乳液体系都显示出均匀的红色荧光，表明W/O纳米乳液液滴中成功实现了对FITC-dextran的有效包载。进一步地，利用透射电镜对该包载了FITC-dextran的W/O纳米乳液液滴进行了尺寸和形貌表征，如图7(c)所示，干态下的W/O纳米乳液液滴由于干燥发生体积收缩，从而其粒径比纳米粒度分析仪测得的粒径数据稍小，但仍然显示出了良好的球形和单分散性。

3 结论

通过分散相液滴中的NaOH和连续相中的OA扩散至液滴界面处发生反应以降低界面张力、从而导致界面失稳使得液滴破裂，实现了W/O纳米乳液的便捷可控制备。研究并验证了界面反应过程中液滴界面张力的变化规律以及界面张力变化所导致的液滴破裂微观过程。系统研究了液滴的NaOH含量和黏度、以及连续相OA含量对所制得的W/O纳米乳液液滴粒径的影响规律，实现了纳米乳液液滴尺寸的有效调控。通过在分散相加入水溶性活性物质，成功实现了在W/O纳米乳液液滴中对水溶性活性物质的有效包封。该工作为一步法便捷可控制备W/O纳米乳液用于物质封装提供了新的思路。

图7 W/O纳米乳液用于水溶性活性物质包载

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Preparation of water-in-oil nano-emulsions using interfacial-reaction-induced droplet-division

CHEN Chen1，WANG Wei1，2，MENG Zhijun1，YANG Chao1，ZHENG Weichao1，XIE Rui1，2，JU Xiaojie1，2，LIU Zhuang1，2，CHU Liangyin1，2

（1School of Chemical Engineering，Sichuan University，Chengdu 610065，China；2State Key Laboratory of Polymer Materials Engineering，Sichuan University，Chengdu 610065，China）

A new strategy based on interfacial-reaction-induced droplet-division for facile and controllable preparation of water-in-oil（W/O）nano-emulsions for encapsulation of actives was proposed. Aqueous solution containing the sodium hydroxide，and the mixture of the benzyl benzoate and the oleic acid，were respectively used as the dispersed phase and the continuous phase. The sodium hydroxide and the oleic acid could react at the W/O interface and produce the sodium oleate with more stable interface，which reduced the interfacial tension and made the droplet interface unstable，thus leading to the droplet division. As a result，W/O nano-emulsions were generated. An interfacial tensiometer was used to determine the interfacial tension decrease during the reaction process，and a high-speed camera was used to record the droplet-division process. The effects of NaOH content and viscosity of the droplet as well as the OA content of the continuous phase on the sizes of nano-emulsion droplets were systematically studied. Effective encapsulation of actives in the W/O nano-emulsions was achieved by simply adding the actives into the dispersed phase.

nano-emulsions；surfactants；droplet-division；interface；interfacial tension

TQ03-39

A

1000–6613（2017）12–4628–07

10.16085/j.issn.1000-6613. 2017-0576

2017-04-05；

2017-04-22。

国家自然科学基金重大研究计划重点支持项目（91434202）。

陈晨（1991—），男，硕士研究生。

褚良银，教授，研究方向为膜科学与技术、智能化控释系统、微流控技术、传质与分离、生物材料。E-mail：chuly@scu.edu.cn。汪伟，副教授，研究方向为微流控技术、界面科学、功能材料。E-mail：wangwei512@scu.edu.cn。