基于四苯乙烯基的水杨醛缩芳胺希夫碱化合物的合成及性能研究

刘瑞姣， 曾 竟， 王 慧

(新疆师范大学 化学化工学院， 新疆 乌鲁木齐 830054)

基于四苯乙烯基的水杨醛缩芳胺希夫碱化合物的合成及性能研究

刘瑞姣， 曾 竟*， 王 慧

(新疆师范大学 化学化工学院， 新疆 乌鲁木齐 830054)

将四苯乙烯基与取代水杨醛通过碳氮双键连接起来，合成了基于四苯乙烯基的水杨醛缩芳胺希夫碱TPE-SA1、TPE-SA2、TPE-SA3、TPE-SA4、TPE-SA5。利用IR、NMR、MS和元素分析等对其分子结构进行表征，通过紫外-可见光谱、分子荧光光谱、循环伏安分析法和热重测试分别考察了该类化合物的光学、电化学和热稳定性质。实验结果表明：该类化合物在纯THF溶液中，分别在260 nm和370 nm左右处出现B带和R带紫外吸收峰；在四氢呋喃/水的混合溶液中，表现出典型的聚集诱导发光(AIE)性能。目标化合物的热分解温度分别为262，283，295，278，299 ℃，具有较好的热稳定性。它们的电离势分别为5.31，5.43，5.41，5.30，5.15 eV，电子亲合势均大于4.3 eV。

四苯乙烯； 水杨醛缩芳胺希夫碱； 聚集诱导荧光； 热稳定性

1 引 言

传统有机发光分子在稀溶液中有良好的荧光性质，而在聚集状态或固体状态下荧光却会大幅减弱甚至猝灭，这主要是于分子间的相互作用使非辐射跃迁增加导致荧光减弱，而有机光电材料通常以固体形式存在，因此大大限制了该类物质的具体应用。2001年，Tang的研究组[1]发现的聚集诱导荧光现象，与上述现象完全相反，有效解决了上述问题，随后文献[2-5]也报道了多种具有聚集诱导发光现象的化合物，其中四苯乙烯(TPE)作为典型的聚集诱导荧光分子，由于其合成简单、结构易于修饰等特性，已被广泛应用于化学传感器[6-11]、有机光电材料[12-17]、分子自组装[18-19]等领域。水杨醛缩芳胺希夫碱由于其独特的分子结构也使该类化合物具有特殊的光物理性质，在信息存储和敏感变色功能材料等方面也引起人们的广泛关注[20-23]。

鉴于四苯乙烯和水杨醛缩芳胺化合物的特殊结构和重要性能，本文首先通过交叉Mcmurry偶联反应获得含高活性氨基的四苯乙烯母体分子TPE-1，再分别与水杨醛、5-氯水杨醛、5-氟水杨醛、5-甲基水杨醛、5-甲氧基水杨醛发生缩合反应合成得到新型的基于四苯乙烯基的水杨醛缩芳胺类希夫碱TPE-SA1、TPE-SA2、TPE-SA3、TPE-SA4、TPE-SA5，并采用IR、NMR、MS和元素分析等对其分子结构进行表征确定，通过紫外可见光谱和溶液荧光测试、循环伏安电化学分析和热重分析测试等分别研究标题化合物的光学性能、电化学性能和热稳定性，以期为探索具有良好的荧光性能、较高空穴传输率、良好电子传输效率与热稳定性好的新型光电材料提供实验和理论基础。

2 实 验

2.1 仪器与试剂

红外光谱由Bruker TENSOR27红外光谱仪测定；核磁共振数据由美国Varian公司400兆Varian 400-MR(TMS内标，CDCl3做溶剂)测定；热稳定性能通过NETZSCH STA 409 PC热重分析仪测定；紫外吸收光谱由日立U-3310紫外可见分光光度计测定；荧光光谱数据使用Varian Cary Eclipse荧光分光光度计测定；电化学性能由CHI600电化学工作站测定；低分辨质谱由TRACE MS质谱仪测定；元素分析数据由德国elementar Vario EL元素分析仪测定；熔点使用北京泰克仪器有限公司X-4显微熔点仪测定。

二氯甲烷和四氢呋喃溶液经干燥处理后重蒸得到。实验中使用的蒸馏水均通过自动三重纯水蒸馏器(SZ-97，上海亚荣生化仪器厂)重蒸获得，其他所用试剂均为市售分析纯或化学纯。

2.2 化合物的合成

目标化合物TPE-SA1、TPE-SA2、TPE-SA3、TPE-SA4、TPE-SA5的合成路线见图1。

图1 化合物TPE-SA1～5的合成路线

以4-氨基二苯甲酮和4,4′-二甲基苯基甲酮为起始原料，通过Mcmurry偶联反应、柱层析分离获得交叉偶联产物1,1-二(4-甲基苯基)-2-(4-氨基苯基)-2-苯基乙烯(TPE-1)，并以此为关键中间体，通过与取代水杨醛类化合物发生缩合反应获得目标产物TPE-SA1、TPE-SA2、TPE-SA3、TPE-SA4、TPE-SA5等。

2.1.1 1,1-二(4-甲基苯基)-2-(4-氨基苯基)-2-苯基乙烯(TPE-1)

中间体TPE-1参照文献[24]合成。在氮气保护下，向带有恒压滴液漏斗、温度计、磁力搅拌、回流冷凝管的干燥四口瓶中加入1.92 g(30 mmol)锌粉和50 mL无水THF，冰浴冷却至0 ℃以下，缓慢滴入5.74 g(30 mmol)TiCl4，滴加过程中控制体系温度不超过10 ℃。TiCl4滴加完毕后，体系缓慢回升至室温，并在室温条件下搅拌30 min，再加热体系至回流。回流3 h后，再次将体系降温至0 ℃左右，缓慢滴入1.96 g(10 mmol)4-氨二苯甲酮和2.10 g(10 mmol)4,4′-二甲基苯基甲酮的 THF溶液，滴加过程中保持体系温度不超过10 ℃。待所有原料滴加完毕后，加热至回流，TLC跟踪反应至结束后加入30 mL饱和碳酸钾溶液和100 mL的二氯甲烷，抽滤，并用二氯甲烷多次萃取水相，合并有机相后无水硫酸钠干燥透彻，旋干溶剂后用石油醚∶乙酸乙酯=6∶1(体积比)的洗脱剂柱层析分离得2.29 g黄色粉末状中间体TPE-1。产率：61%。m.p.：160～161 ℃；1H NMR(CDCl3，400 MHz)：2.23(s，3H)，2.26(s，3H)，6.84～6.99(m，14H)，7.06(d，J=4.80 Hz，3H)；13C NMR(CDCl3，100 MHz)： 21.14，21.18，114.4，125.9，127.5，128.2，128.3，131.2，131.3，131.4，132.4，134.6，135.5，139.2，139.9，141.4，141.5，144.4，144.5；IR(KBr)ν：3 448，3 021，1 904，1 513，1 282，784，702；MSm/z(%)：376(M++1，100)；Anal. calcd for C28H25N：C 89.56，H 6.71，N 3.73；found： C 89.69，H 6.69，N 3.74。

2.1.2 N[4-(1-苯基-2,2-二对甲苯基乙烯基)苯基]水杨醛亚胺schiff碱(TPE-SA1)

称取上面所得中间体TPE-1 0.375 g(1 mmol)和水杨醛0.122 g(1 mmol)置于100 mL单口瓶中，并用30 mL无水乙醇溶解，回流2 h后，冷却到室温，抽滤得黄色固体，并用冷乙醇洗涤固体后真空干燥得0.45 g黄色固体粉末。产率：94%；m.p.： 162～164 ℃；1H NMR (CDCl3，400 MHz) 2.25(s，3H)，2.28(s，3H)，6.90～6.94(m，9H)，7.03～7.13(m，10H)，7.36～7.39(m，2H)，8.59(s，1H)；13C NMR(CDCl3，100 MHz)：21.16，21.19，76.7，77.0，77.3，119.1，120.5，126.3，127.7，128.3，128.5，131.20，131.21，131.3，132.1，132.4，136.1，136.2，140.7，140.8，143.9，161.6；IR(KBr)ν：3 021，1 904，1 618，1 280，753，698；Anal. calcd for C35H29NO：C 87.65， H 6.09，N 2.92；found：C 87.62，H 6.11，N 2.91。

2.1.3 5-氯,N[4-(1-苯基-2,2-二对甲苯基乙烯基)苯基]水杨醛亚胺schiff碱(TPE-SA2)

合成方法与TPE-SA1相同，得到0.39 g黄色粉末状固体。产率：73%；m.p.：176～177 ℃；1H NMR(CDCl3，400 MHz)：2.24(s，3H)，2.26(s，3H)，6.88～7.11(m，18H)，7.28～7.32(m，2H)，8.51(s，1H)；13C NMR(CDCl3，100 MHz)：21.15，21.18，109.9，120.5，126.3，127.7，128.3，128.5，131.0，131.17，131.2，131.3，132.5，136.1，136.3，140.7，143.8，160.2；IR(KBr)ν：3 667，1 619，1 271，1 086，810，702；MSm/z(%)：514(M++1，29)；Anal. calcd for C35H28ClNO：C 81.78，H 5.49，N 2.72；found：C 81.76，H 5.50，N 2.74。

2.1.4 5-氟,N[4-(1-苯基-2,2-二对甲苯基乙烯基)苯基]水杨醛亚胺schiff碱(TPE-SA3)

合成方法与TPE-SA1相同，得到0.40 g黄色粉末状固体。产率：81%；m.p.：140～142 ℃；1H NMR(CDCl3，400 MHz) : 2.24(s，3H)，2.26(s，3H)，6.89～6.98(m，9H)，7.02～7.11(m，11H)，8.52(s，1H)；13C NMR(CDCl3，100 MHz)：21.16，21.19，116.8，117.0，118.2，118.3，119.9，120.1，120.5，126.3，127.7，128.3，128.5，131.18，131.2，131.3，132.4，136.1，136.2，140.69，140.7，143.6，154.3，156.7，157.3，160.4，160.5；IR(KBr)ν：3 024，1 576，1 486，1 270，850，702；MSm/z(%)：496(M+-1，100)；Anal. calcd for C35H28FNO：C 84.48，H 5.67，N 2.81；found C 84.37，H 5.66，N 2.82。2.1.5 5-甲基,N[4-(1-苯基-2,2-二对甲苯基乙烯基)苯基]水杨醛亚胺schiff碱(TPE-SA4)

合成方法与TPE-SA1相同，得到0.43 g红色粉末状固体。产率：84%；m.p. ：186～188 ℃；1H NMR(CDCl3，400 MHz)：2.25(s，3H)，2.27(s，3H)，2.30(s，3H)，6.90～6.93(m，9H)，7.01～7.16(m，11H)，8.53(s，1H)；13C NMR(CDCl3，100 MHz)：20.3，21.15，21.18，116.9，118.8，120.4，126.3，127.7，128.3，128.5，131.2，131.21，131.2，131.3，132.1，132.4，133.9，136.1，136.2，140.7，140.8，143.1，143.9，158.9，161.7；IR(KBr)ν：3 024，1 576，1 486，1 270，850，702；MSm/z(%)：492(M+-1，100)；Anal. calcd for C36H31NO: C 87.59；H 6.33，N 2.84；found C 87.57，H 6.32，N 2.83。2.1.6 5-甲氧基,N[4-(1-苯基-2,2-二对甲苯基乙烯基)苯基]水杨醛亚胺schiff碱(TPE-SA5)

合成方法与TPE-SA1相同，得0.44 g红色固体粉末。产率：86%；m.p. ：153～154 ℃；1H NMR(CDCl3，400 MHz)：2.17(s，3H)，2.19(s，3H)，3.71(s，3H)，6.77～6.89(m，11H)，6.94～7.04(s，9H)，8.46(s，1H)；13C NMR(CDCl3，100 MHz)： 21.16，21.19，55.9，115.2，118.0，118.8，120.3，120.5，126.3，127.7，128.3，128.5，131.19，131.21，131.3，132.4，136.1，136.2，152.2，155.4，161.4；IR(KBr)ν：3 666，3 016，1 573，1 445，1 254，818；MSm/z(%)：510(M++1，100)；Anal. calcd for C36H31NO2：C 84.84，H 6.13，N 2.75；found： C 84.61，H 6.12，N 2.76。

3 结果与讨论

3.1 标题化合物的合成

中间产物TPE-1的合成与分离是整个合成阶段的关键。由于4,4′-二甲基苯基甲酮自身偶联产物较多，分离时将消耗大量时间和溶剂，成本较高，因此在柱层析分离前，我们利用氨基的碱性，用1 mol·L-1盐酸溶液调节偶联混合产物的乙醚溶液至酸性，使含氨基化合物成盐溶于水，而4,4′-二甲基苯基甲酮自身偶联产物仍然留在乙醚有机相中，通过分液即可除去。水相则用1 mol·L-1氢氧化钠溶液调至碱性，二氯甲烷萃取有机相后无水硫酸钠干燥，真空旋蒸除去溶剂，用石油醚∶乙酸乙酯=6∶1(体积比)的洗脱剂柱层析可快速分离获得中间产物TPE-1，节约了成本。

3.2 目标化合物的谱图分析

3.2.1 IR光谱

3.2.2 NMR谱

3.3 热稳定性

为研究TPE-SA1～5的热稳定性，在氮气氛中对该类化合物进行了热重分析(TGA)测试，结果如图S1所示，TPE-SA1、TPE-SA2、TPE-SA3、TPE-SA4、TPE-SA5的热分解温度(T5d，对应5%的热失重)分别为262，283，295，278，299 ℃。表明此类化合物均具有较好的热稳定性，能够满足发光器件的热稳定性需求。

3.4 化合物的光电性质

3.4.1 紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱

表1 化合物TPE-SA1～5的紫外和荧光测定数据

Tab.1 UV-Vis and photoluminescent spectral data of coumpounds TPE-SA1-5

化合物λmaxa/nmλEx/λEmb/nmStokesshift/nmTPE-SA1273/364410/560150TPE-SA2257/373416/544128TPE-SA3265/373418/545127TPE-SA4258/371414/562148TPE-SA5258/380428/596168

a 紫外可见光谱均在1×10-5mol·L-1的无水THF中测试；b 溶液荧光光谱均在1×10-4mol·L-1的无水THF中测试。

3.4.2 聚集诱导荧光(AIE)

TPE本身具有聚集诱导荧光(AIE)性质，当通过碳氮双键共轭连接上取代水杨醛基后，所得的TPE-SA1～5是否也具有典型的AIE性质？为验证这一问题，我们向其THF溶液中加入不良溶剂水来测试荧光强度与聚集的关系。在浓度为1×10-4mol·L-1的无水THF中，TPE-SA1～5完全溶解，为澄清透明溶液。以化合物TPE-SA1的聚集诱导荧光图(图1)为例进行分析，可以看出在纯THF溶液中，其荧光强度很低，且在水组分含量低于70%(体积分数)时，荧光强度同样较低，几近于无。但随着水的体积分数超过70%，分子之间发生聚集，荧光强度急剧增大。当水的体积分数为90%时，荧光强度达到最大，表现出很好的AIE特性。TPE-SA2～5化合物也表现出同样的性质，表明TPE-SA1～5均具有典型的聚集诱导荧光性质。

图1 TPE-SA1～5在H2O/THF混合液中的聚集诱导荧光图

3.4.3 电化学性质测试

化合物TPE-SA1～5的电化学性能测试采用循环伏安法，在以四丁基高氯酸铵为支持电解质(0.1 mol·L-1)的乙醇溶液中进行。每种化合物浓度均为1×10-3mol·L-1，饱和甘汞电极为参比电极，玻碳电极为工作电极，Pt丝为对电极，扫描速率为0.05 V/s，在氮气氛中分正负区扫描得到。扫描曲线见图S4。

表2 化合物TPE-SA1、TPE-SA2、TPE-SA3、TPE-SA4、TPE-SA5的电化学数据

Tab.2 Electrochemical data of TPE-SA1, TPE-SA2, TPE-SA3, TPE-SA4, TPE-SA5

化合物Eonset(ox)/VIP/eVEonset(red)/VEA/eVTPE-SA10.575.31-0.394.35TPE-SA20.695.43-0.414.33TPE-SA30.675.41-0.334.41TPE-SA40.565.30-0.404.34TPE-SA50.415.15-0.384.36

4 结 论

合成了一类基于四苯乙烯基的水杨醛缩芳胺类希夫碱化合物，通过红外、核磁共振、质谱和元素分析确定分子结构，并对该类化合物的光电化学性质进行了研究。研究结果表明：该类化合物具有典型的AIE性质，荧光性能较好，具有多个与金属离子结合的配位点，有望修饰开发为性能优良的荧光传感器。该外，此类化合物的电子亲合势较大，均大于4.3 eV，电离势分别为5.31，5.43，5.41，5.30，5.15 eV，与正电极的功函数(5.5 eV)较接近，同时具有良好的热稳定性，有望开发为性能优良的空穴传输材料和电子传输材料等。

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图S1 化合物TPE-SA1～5的热重分析(TGA)谱图。测试条件：氮气保护下升温速率10 ℃/min。

图S2 化合物TPE-SA1～5在THF中(1×10-5 mol/L)的紫外可见吸收光谱

图S4 化合物 TPE-SA1～5 的CV曲线

图S5 化合物TPE-1在CDCl3中的1H NMR图

图S6 化合物TPE-1在CDCl3中的13C NMR图

图S7 化合物TPE-SA1在CDCl3中的1H NMR图

图S8 化合物TPE-SA1在CDCl3中的13C NMR图

图S9 化合物TPE-SA2在CDCl3中的1H NMR图

图S10 化合物TPE-SA2在CDCl3中的13C NMR图

图S11 化合物TPE-SA3在CDCl3中的1H NMR图

图S12 化合物TPE-SA3在CDCl3中的13C NMR图

图S13 化合物TPE-SA4在CDCl3中的1H NMR图

图S14 化合物TPE-SA4在CDCl3中的13C NMR图

图S15 化合物TPE-SA5在CDCl3中的1H NMR图

刘瑞姣(1992-)，女，山东东明人，硕士研究生，2015年于新疆师范大学获得学士学位，主要从事有机合成方面的研究。

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曾竟(1981-)，女，四川自贡人，博士，副教授，2014年于北京师范大学获得博士学位，主要从事有机合成方面的研究。

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Synthesis and Properties of Salicyladehyde Schiff-base Derivatives Based on Tetraphenylethylene

LIU Rui-jiao, ZENG Jing*, WANG Hui

(College of Chemistry and Chemical Engineering, Xinjiang Normal University, Urumqi 830054, China)

*Corresponding Author, E-mail: 51549953@qq.com

Tetraphenylethylene and salicylaldehyde were combined together to synthesize five salicyladehyde schiff-base derivatives TPE-SA1, TPE-SA2, TPE-SA3, TPE-SA4 and TPE-SA5. FT-IR, NMR, MS, elemental analysis, UV-Vis, solution fluorescence, cyclic voltammetry electrochemical analysis and TG-DTA thermal analysis were used to study their structures, optical properties, thermal stability and electrochemical properties. The results show that these compounds have two UV absorption peaks around 260 nm and 370 nm in the dilute solution of THF. A significant aggregation-induced emission (AIE) effect is found through solution fluorescence tests with differentV(THF)/V(H2O) mixed solvent of these compounds. Cyclic voltammetry (CV) was employed to characterize the ionization potential and electron affinity, respectively. These results show that all of them have good hole transporting ability and good electron transporting capability. TG/DTA analysis shows that the target products possess good thermal stability.

tetraphenylethylene; salicyladehyde schiff-base derivatives; aie effect; thermal stability

1000-7032(2017)07-0862-12

2016-12-17；

2017-02-19

新疆维吾尔自治区自然科学基金(2015211B024)资助项目 Supported by Natural Science Foundation of Xinjiang Uygur Aotonomous Region (2015211B024)

O621.2； O621.3

A

10.3788/fgxb20173807.0862