基于LBL-CBL-PBL-RBL综合教学法的精细有机合成单元反应教学实践与思考

王英磊，李入林，谢英男，叶红勇

(南阳理工学院生物与化学工程学院 ， 河南 南阳 473004)

基于LBL-CBL-PBL-RBL综合教学法的精细有机合成单元反应教学实践与思考

王英磊，李入林，谢英男，叶红勇

(南阳理工学院生物与化学工程学院 ， 河南 南阳 473004)

为了提高精细有机合成单元反应的教学质量，本文通过羟基化反应的实例探讨了LBL-CBL-PBL-RBL综合教学法在课堂教学中的应用，总结了该模式在教学实践中需要思考和注意的事项。

精细有机合成单元反应；综合教学法；羟基化反应

精细有机合成单元反应是南阳理工学院应用化学、化学工程与工艺专业的核心课程，在精细化工专业知识体系中具有承上启下的关键作用。该课程教学内容丰富，实用性强，是一门理论与实践结合较紧密的专业课程[1]。然而，由于反应种类较多、知识点琐碎繁杂，部分学生反映学习过程枯燥，学习兴趣欠佳。为了充分调动学生的学习主动性和积极性，有效提高课堂教学质量，笔者根据精细有机合成单元反应的课程特点，探索将LBL-CBL-PBL-RBL四种教学法综合应用于精细有机合成单元反应的教学，同时思考和总结了教学实践中一些需要注意的事项。

1 LBL、CBL、PBL、RBL四种教学法的简介

LBL教学法(Lecture-based learning)是以教材为导向的传统教学方法，通过教师讲授向学生系统全面的传授理论知识，但是容易忽视学生学习的主观能动性，削弱学生的学习兴趣和好奇心。CBL教学法(Case-based learning)是以案例为导向的教学方法，通过教师引导学生分析典型案例，提高学生参与课堂教学的积极性，但是教学内容缺乏系统性[2]。PBL教学法(Problem-based learning)是以问题为导向的教学方法，通过学生自主学习和小组讨论解决问题，激发学生的学习兴趣，但是对学生的基础知识要求较高。RBL教学法(Resource-based learning)是以资源为导向的教学方法，通过学生独立搜集、加工、处理、利用和评价网络信息时代的各种资源，培养学生学习的创新性，但是要求学生具备从繁杂的网络资源中甄别有效学习资源的能力[3]。

由上可知，无论是以教师主导的LBL、CBL教学法，还是以学生为主导的PBL、RBL教学法，在实际教学中各有自己的优势与局限。因此，我们应根据不同的教学对象、课程性质、教学目的和教学内容，合理的选择教学方法，通过不同教学方法的优化整合，实现优势互补，从而达到教学质量的有效提升。

2 LBL-CBL-PBL-RBL综合教学法在精细有机合成单元反应中的应用

精细有机合成单元反应的教学内容主要涉及磺化和硫酸化、硝化和亚硝化、卤化、还原、氧化、氨基化、烃基化、酰基化、羟基化、缩合等十余种反应，其教学主线是每种单元反应的“反应特点-反应历程-影响因素-生产实例”[4]。羟基化反应是一类重要的单元反应，其主要产物是醇、酚及烯醇等含羟基的有机化合物，在医药、农药、塑料、染料、香料和食品添加剂等精细化学品领域有广泛应用。我们以羟基化反应为例来具体阐述LBL-CBL-PBL-RBL综合教学法在本课程中的应用。

首先，以苯酚的合成作为开篇案例。苯酚俗称石碳酸，是一种重要的精细化工中间体，主要用于制备酚醛树脂、双酚A、己内酰胺等。随着电子通讯业、汽车工业、建筑业的迅速发展，苯酚下游产品的需求不断提高，带动苯酚生产的强劲增长[5]。那么，如此重要的精细化工产品，它是怎么合成的呢？本次课的讲授我们采用有机化学中较为熟悉的化合物苯酚作为案例，提出如何合成苯酚的问题，将CBL与PBL联合使用，激发学生的好奇心，顺利导入本次课的学习内容。

苯酚的合成方法主要有苯的氯化-水解法、磺化-碱熔法、烷基化-氧化-酸解法以及甲苯的氧化-脱羧法等。以学生课前预习准备为基础，综合教材与文献数据库资源，分小组讨论各种合成方法的特点及优缺点，同时提出哪种方法更符合绿色化工生产要求的问题。讨论结束后，由教师引导学生归纳总结，尽管以上各种方法在工业生产中都有一定范围的应用，但都或多或少存在副产物多、原子利用率低等缺点。从绿色化学的角度考虑，苯的直接羟基化法具有反应步骤少、原子经济性高等优点，是最具有工业应用前景的苯酚清洁生产方法。在此LBL、CBL、PBL与RBL得到全面综合应用，引入学科发展前沿动态，拓宽学生专业知识，提高学生环保意识和创新精神。

通过上述案例分析，教师接着概括总结羟基化反应的反应特点，包括反应定义、反应目的、反应分类以及反应试剂等，同时提出羟基化反应与水解反应、氧化反应有何区别的问题。将LBL与PBL联合使用，不仅保持了学科知识的完整性，而且引导学生积极主动思考，继续推进课堂教学。

选择芳磺酸盐的碱熔(或称碱性水解)作为羟基化反应的典型类别，深入探讨反应历程和影响因素。每种单元反应的反应历程是本课程的难点。由于反应历程的理论性强、晦涩难懂，适宜采用LBL来系统完整的讲解，有利于不同层次学生的理解和掌握。每种单元反应的影响因素是本课程的重点。虽然单元反应数量众多，但影响因素存在一定程度的规律性，大致包括反应底物的结构、反应试剂的类型、催化剂的种类、反应时间、反应温度等。针对特定的单元反应，也有一些特定的影响因素。在此可利用PBL与LBL相结合，层层推进课堂教学，如提出芳磺酸盐的碱熔有哪些共性影响因素、有哪些特性影响因素的问题，引导学生自主分析和解决问题。同时，在此提出芳磺酸盐的酸性水解问题，根据碱性水解与酸性水解产物的不同，回答前期曾提出的羟基化反应与水解反应有何区别的问题。芳磺酸盐的酸性水解是芳烃磺化的逆反应，其产物是芳烃，因而水解反应的产物不一定都是含羟基的化合物。

每种单元反应的生产实例是理论与实践的重要结合，是应用型人才培养的重要体现。1-萘酚是合成农药甲萘威的重要中间体，以此作为典型生产实例，提出1-萘酚的制备除了采用萘的磺化-碱熔法以外，还有哪些其他方法的问题。将CBL、PBL与LBL联合使用，引入芳伯胺的水解和环烷烃的氧化-脱氢等更多类型的羟基化反应。在此，四氢萘氧化-脱氢制备1-萘酚的方法，解决了前期曾提出的羟基化反应与氧化反应有何区别的问题，即氧化产物是醇或酚类化合物的单元反应，也可归属于羟基化反应。

综上所述，羟基化反应的反应特点、反应历程、影响因素、生产实例的讲解，以张铸勇主编的《精细有机合成单元反应》(第二版，华东理工大学出版社)教材作为基础，以羟基化反应与水解反应、氧化反应有何区别等问题作为导向，以苯酚、1-萘酚的合成案例作为载体，以网络文献数据库资源作为支撑，采用LBL-CBL-PBL-RBL综合教学法，既保持了教学内容的系统性和完整性，又调动了学生参与课堂教学的主动性和积极性，显著提高了教学质量。

3 精细有机合成单元反应教学应用LBL-CBL-PBL-RBL综合教学法的思考

LBL-CBL-PBL-RBL综合教学法为精细有机合成单元反应的教学提供了一套有效的教学模式，通过不同教学方法的综合运用，发挥优势叠加效应，实现教学效果的最优化。然而，由于四种教学方法综合应用是一项复杂的系统工程，高效地实施LBL-CBL-PBL-RBL综合教学法对教师提出了更高的要求。因此，如何有效地应用LBL-CBL-PBL-RBL综合教学法，是教师在实践过程中应不断研究和思考的重要问题。以下是笔者总结的一些注意事项：

首先，案例的选择应具有代表性和真实性。精细化工产品的种类较多，每种单元反应的案例选取应是典型精细化学品的合成实例，同时是当前工业生产普遍采用的工艺方法，或者是具有工业发展前景的新工艺和新方法[6]。通过典型精细化学品的案例分析，应该能够将一种单元反应的反应特点、反应历程、影响因素和生产实例四个主要部分串联起来，使LBL与CBL有机结合，既有利于形成完整的知识体系，又有利于调动学生学习的主观能动性。

其次，问题的设计应具有目的性和启发性。每种单元反应教学过程中，问题的设计应针对该单元反应的重点和难点知识，鼓励学生利用各种网络资源分析问题和解决问题，同时问题之间应具有关联性和递进性[7]。通过反复的实施“提出问题-探究问题-解决问题”，有序的推进课堂教学，将PBL与RBL有机结合，不仅有利于引导学生积极主动思考，而且有利于提高学生创新能力。

再次，教学方法的变换应具有灵活性和可控性。教师是课堂教学的组织者和指导者，引入CBL、PBL、RBL教学法，不是为了完全否定传统LBL教学法，而是为了四种教学方法的有机融合，取长补短，达到提高教学质量的最终目的[8]。教师应积极主动提高自身素质，及时更新教育理念，灵活运用各种教学方法，有力的掌控课堂教学，保证LBL-CBL-PBL-RBL综合教学法的成功实施。

4 结束语

教学有法，但无定法，贵在得法。新建地方本科院校在转型发展阶段，在精细有机合成单元反应教学中实施“以教材为基础，以问题为导向，以案例为载体，以资源为支撑”的LBL-CBL-PBL-RBL综合教学法，激发了学生的学习兴趣和积极性，发挥了教师的主导作用和学生的主体作用，提高了应用型人才的培养质量。

[1] 安秋凤,郭 睿,黄良仙,等.工科精细有机合成化学与工艺教学的实践与探索[J]. 山东化工, 2014, 43(12)：161-162.

[2] 张毅强. LBL-CBL-PBL-RBL四轨模式在管理教学实践中的整合与运用[J].产业与科技论坛, 2011, 10(7)：139-141.

[3] 段 涛,黄 静.LBL-CBL-PBL-RBL 四轨模式在数据库原理课程教学中的应用探讨[J].计算机教育, 2015(3)：102-105.

[4] 乔艳辉, 滕俊江, 张 庆, 等. 精细有机合成化学及工艺学课程教学改革与实践[J]. 化工高等教育, 2010(5)：84-86.

[5] 崔小明. 苯酚生产技术及国内外市场分析[J].上海化工, 2015, 40(6)：33-38.

[6] 韩福忠, 贾丽华, 贾利娜, 等. 案例教学法在精细有机合成教学实践中的应用[J]. 高师理科学刊, 2017, 37(2)：97-99.

[7] 李永红, 张延琪, 楼 鑫, 等.“问题”引导的“案例化”和“项目化”有机化学教学模式[J].滁州学院学报, 2016, 18(2)：114-116.

[8] 杜金会,李正群,张 娜.“LBL-CBL-PBL-RBL四轨教学模式”在任职教育中的应用[J]. 高等教育研究学报, 2013, 36(4)： 108-110.

(本文文献格式：王英磊，李入林，谢英男，等.基于LBL-CBL-PBL-RBL综合教学法的精细有机合成单元反应教学实践与思考[J].山东化工，2017，46(20)：138-139.)

PracticeandReflectiononTeachingofFineOrganicSynthesisUnitReactionBasedonComprehensiveTeachingMethodofLBL-CBL-PBL-RBL

WangYinglei,LiRulin,XieYingnan,YeHongyong

(School of Biological and Chemical Engineering, Nanyang Institute of Technology, Nanyang 473004, China)

In order to improve the teaching quality of fine organic synthesis unit reaction, we discussed the application of comprehensive teaching method of LBL-CBL-PBL-RBL in classroom teaching through the example of hydroxylation reaction, and summarized the matters that need to be considered and noticed in the teaching practice in this paper.

fine organic synthesis unit reaction;comprehensive teaching method;hydroxylation

2017-08-12

南阳理工学院转型发展综合改革专项研究项目(NGZX201515)；南阳理工学院教育教学改革研究项目

王英磊(1986—)，河南南阳人，博士研究生，讲师，主要从事绿色化学、精细化工教学与科研工作。

G642.0

A

1008-021X(2017)20-0138-02