核磁共振技术在食品脂质研究中的应用新进展

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(1.广西科技大学生物与化学工程学院,广西柳州 545006; 2.华中农业大学食品科技学院,湖北武汉 430070; 3.石河子大学食品学院,新疆石河子 832003)



核磁共振技术在食品脂质研究中的应用新进展

刘纯友1,2,马美湖2,王庆玲3,靳国锋2,金永国2

(1.广西科技大学生物与化学工程学院,广西柳州 545006; 2.华中农业大学食品科技学院,湖北武汉 430070; 3.石河子大学食品学院,新疆石河子 832003)

核磁共振技术是一种高效的无损检测技术,被广泛应用于食品脂质研究。本文概述了核磁共振技术的基本原理,综述了核磁共振技术在食品脂质含量及其固体脂肪指数,动植物油脂的脂肪酸测定,食品中活性磷脂的结构鉴定以及食用植物油质量评价等方面的应用新进展,以期为食品脂质研究提供参考与借鉴。

核磁共振,食品脂质,脂肪酸,脂质含量,结构鉴定

核磁共振技术(Nuclear Magnetic Resonance,NMR)是近70年发展起来的波谱技术之一,作为测定化合物的化学组成、结构及其变化的重要分析手段[1]。1945年,美国斯坦福大学的Block和哈佛大学的Purcell几乎同时发现物质的核磁共振现象,并因此荣获了1952年诺贝尔物理学奖。1953年,美国Varian公司率先研制出第一台30 MHz连续波商用NMR波谱仪,开始应用于化学领域并不断推广。经过60多年的发展,NMR技术在理论上不断完善,随着高强超导核磁的出现,脉冲傅里叶变换和计算机技术的进步,NMR波谱仪的分辨率和灵敏度大大提高,使许多复杂化合物结构问题迎刃而解,NMR成为化学研究最有用的分析方法之一。现今,NMR技术广泛应用于食品化学、有机化学、生物化学、药物化学与高分子化学等诸多学科领域,成为研究工作中不可或缺的分析测试手段。

食品脂质主要有三酰基甘油、磷脂、糖脂和固醇等,这些脂类物质不仅在化学结构上存在差异,而且各具不同的生物活性功能。研究表明,肥胖症、糖尿病、心血管疾病甚至癌症与脂质的代谢失调有着非常密切的关系。NMR作为强有力的波谱分析手段,应用其对食品中脂质进行研究具有重要的理论意义和实际应用价值。目前,国内外关于NMR技术在食品品质分析、食品掺假鉴别和粮油食品检测等方面均有相关研究报道[2-5],但专门针对NMR技术在食品脂质研究中的应用尚未见文献报道。本文在查阅近十年文献基础上,系统综述了NMR技术在食品脂质研究中的应用新进展,主要包括食品中脂质含量及其固体脂肪指数测定、动植物油的脂肪酸分析、活性磷脂的结构鉴定和食用植物油质量评价等,旨在为食品脂质研究提供参考与借鉴。

1 核磁共振技术的基本原理

核磁共振是以原子核(如1H、13C、31P核)自旋为探针,当这些原子核处在外在磁场中时,由于塞曼效应会引发能级裂分,若将一个交变的电磁场作用在位于磁场中的核自旋体系上,当交变场的能量等于塞曼能级差时会诱发原子核的共振跃迁[6]。目前,NMR技术在食品脂质研究中以氢核(1H)、碳核(13C)和磷核(31P)[7]为研究对象的较多。NMR技术经过70余年的发展主要形成两个学科分支,即核磁共振技术(nuclear magnetic resonance,NMR)和核磁共振成像(nuclear magnetic imaging,NMI)。NMI是从核磁共振波谱发展而来的一门学科,可以获得样品的质子空间分布信息,最先在临床医学应用于诊断软组织和器官病变。后来,NMI逐渐应用于食品科学领域,如食品加工和贮藏过程中水分的分布和迁移规律的研究[8-9]。

NMR技术根据分辨率的差异可分为高场核磁共振(high field nuclear magnetic resonance,HF-NMR)和低场核磁共振(low field nuclear magnetic resonance,LF-NMR)。HF-NMR又称为高分辨率核磁共振,即磁场强度在0.5 T以上的核磁共振。主要用于物质的分子结构鉴定和化学性质分析,在食品科学领域主要用于活性脂质的结构[10]、蛋白质的高级结构[11]、活性糖类的结构[12]、蛋白质与脂质的相互作用[13]、蛋白质之间的相互作用[14]的研究。LF-NMR又称低分辨率核磁共振,即磁场强度在0.5 T以下的核磁共振。LF-NMR通常用于物质物理性质的测定,在食品科学领域主要用于食品中脂质含量的检测,食品中水分含量及其存在状态等方面的研究[8-9]。

弛豫时间是NMR测定的重要指标之一,氢核从高能态通过自旋弛豫回到低能态,以低能态的核数占微弱多数的状态,称为弛豫。弛豫过程可分为两种类型:自旋-晶格弛豫(spin-lattice relaxation)和自旋-自旋弛豫(spin-spin relaxation)。自旋-晶格弛豫又称纵向弛豫,是处于高能态的核自旋体系与其周围的环境之间的能量交换过程。自旋-晶格弛豫时间用T1表示。T1越小,表明弛豫过程的效率越高;T1越大则效率越低,容易达到饱和。自旋-自旋弛豫又称横向弛豫,高能态的氢核把能量传递给低能态的氢核,低能态的氢核获得能量后跃迁到高能态,氢核的总数和总能量没有改变。自旋-自旋弛豫时间用T2表示,对于固体样品或黏稠液体,核之间位置相对固定,有利于核之间能量传递转移,T2约10-3s,非黏稠液体,T2约1 s。食品中脂质分析通常采用T2进行表征。

原子核自旋是原子核周围微环境的探针,其共振频率受到所处化学和物理环境的影响。同时,NMR能量较低,不会影响分子的状态[6]。因此,NMR可以在无损条件下提供物质的分子组成、结构信息、形态和动态信息。

2 核磁共振技术在食品脂质研究中的应用新进展

2.1核磁共振分析食品中脂质含量及其固体脂肪指数

食品中脂质含量对食品的品质和稳定性有着非常重要的影响,是食品加工需要考虑的重要因素之一。因此,脂质含量测定是食品脂质分析的重要内容。食品脂质含量一般采用溶剂萃取和酸水解法进行测定,主要包括索氏提取法、酸水解法和氯仿-甲醇提取法等。索氏提取法是测定食品中脂质含量的国家标准分析方法之一,但该法不仅脂质提取时间长,乙醚、石油醚等有机溶剂消耗量大,而且容易给科技工作者带来毒害作用。因此,食品中脂质含量测定迫切需要一种快速、简便、准确的检测方法。NMR穿透力强,且不受样品厚度的影响,是一种快速、安全、有效的分析方法。

Sorland等采用1H-LF-NMR对猪肉糜中脂质含量进行测定,由于LF-NMR中特定质子信号与氢原子数量有关,而样品中脂质含量与氢原子数量成正相关,通过研究使用样品中横向弛豫时间T2来测定猪肉糜中脂质含量,研究发现猪肉糜中脂质含量为4.7%～26.2%,且该法测定结果与索氏提取法(AOAC960.39)测定样品中脂质含量结果一致[15]。Garcia等采用高分辨31P NMR技术,通过优化温度和pH条件来测定试样中31P核化学位移,从而分析不同哺乳动物乳汁中磷脂含量,研究发现人乳中神经鞘磷脂(SM)和缩醛磷脂(PM)含量分别为78.3 μg/mL和28.3 μg/mL,驼乳中SM和PM含量分别为117.5 μg/mL和24 μg/mL,且测定结果与气相色谱(GC)定量分析结果一致,具有较高的准确性[16]。

Claflin等比较了LF-NMR与索氏提取法(AOAC960.39)测定肉品中的脂肪含量,其中NMR测定低脂猪肉、鸡肉和牛肉试样中脂质含量分别为2.28%±0.06%、2.92%±0.05%和11.30%± 0.12%,而索氏提取法测定相同低脂猪肉、鸡肉和牛肉试样中脂质含量分别为2.26%±0.03%、2.91%±0.04%和11.23%±0.15%[17]。由此可见,与索氏提取法相比,LF-NMR技术测定肉品中脂质含量的准确率较高,NMR可以考虑作为食品中脂质含量测定的新方法。Nagy等选择以猪肉和牛肉为原料,先用微波干燥去除样品中的水分,干燥后的残留物再用连续波核磁共振(CW-NMR)技术测定样品中的脂质含量。实验结果表明,猪肉和牛肉中的脂肪含量分别为1.7%～21%和1.0%～16.1%,而且整个NMR分析过程仅在35 min内完成,与传统的溶剂提取法相比,分析效率大大提高[18]。

NMR不仅可以用于食品中脂质含量分析,而且在分析食品脂质的理化特性方面的应用也日益广泛。NMR现已成为美国油脂化学家协会测定油脂固体脂肪指数的标准分析方法。油脂的固体脂肪指数(Solid fat index,SFI)是油脂加工中不可忽视的因素,因为它显著影响油脂在食品加工过程中的理化特性。膨胀法测定SFI结果比较精确,但操作比较费时且不适用于SFI大于50%的脂肪。NMR通过测定脂肪中固体的氢质子和总氢质子数之比得到,可以实现SFI的快速准确测定[19],适用于油脂生产中的在线质量控制。

2.2核磁共振测定动植物油脂肪酸组成

NMR技术不仅用于食品中脂质含量的测定,而且用于脂质中脂肪酸组成分析。脂肪酸是天然脂肪水解后得到的脂肪族一元羧酸,是构成三酰基甘油的基本单位。脂肪酸按其双键数目可以分为饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸;按其分子构型可分为顺式脂肪酸(cis fatty acids)和反式脂肪酸(trans fatty acids)。目前报道食品中脂肪酸的分析方法主要包括气相色谱法(Gas Chromatography,GC)[20-21]、气相色谱-质谱联用法(GC-MS)[22-23]、红外光谱法(Infrared Spectroscopy,IR)[24-25]和核磁共振法(NMR)[26-28]。GC是分析食品脂质中脂肪酸组成的AOAC标准分析方法,GC-MS联用法测定脂质的脂肪酸组成是近年来兴起的分析方法,可以实现对脂质的脂肪酸组成进行快速定性和定量,但两者都需对样品进行甲酯化等衍生化处理,以降低脂肪酸的沸点和提高其热稳定性,分析耗力费时,耗费的有机试剂易污染环境。NMR法是一种非破坏性的样品前处理方法,与GC、GC-MS相比,不仅样品前处理比较简单、绿色环保,成本相对较低,分析速度快,不需要对样品进行甲酯化衍生化处理,而且NMR分析脂肪酸的结果与气相色谱法保持一致。

Barison等建立1H-NMR快速测定食用植物油脂肪酸的分析方法,1H NMR通过不同脂肪酸特征信号的面积与甘油部分信号之间的关系实现对脂肪酸快速定量[29]。Hatzakis等先用乙醇水提取橄榄毛油中的磷脂,再用31P NMR对磷脂提取物进行定性和定量分析,建立了橄榄油中磷脂的31P NMR分析方法。研究发现,橄榄油中的磷脂由磷脂酸、溶血磷脂酸和磷脂酸肌醇等脂肪酸组成,而且不同橄榄油中磷脂和三酰基甘油组成基本类似[30]。

Bratu等先用索氏提取法制得鱼油粗品,再用1H NMR和GC-MS联用法对鲭鱼等七种海鱼中脂肪酸进行测定[31]。1H NMR鉴定出棕榈酸、油酸和亚油酸以及二十二碳六烯酸(DHA)和二十碳五烯酸(EPA)等活性脂质共14种脂肪酸;同时1H NMR和GC-MS联用法测定七种海鱼中不饱和脂肪酸、饱和脂肪酸ω-3脂肪酸和DHA均呈现良好的一致性。

Siciliano等应用高分辨率1H-NMR对意大利两种猪肉腊肠成熟过程中脂肪酸组成进行定量分析[32]。1H NMR测定结果表明,意大利腊肠脂质中广泛存在油酸、亚油酸和亚麻酸等多不饱和脂肪酸和肉豆蔻酸、棕榈酸和硬脂酸等饱和脂肪酸;而且1H NMR测定结果跟GC-MS联用法测定结果基本一致,具有较高的可靠性。可见,高分辨率1H NMR是一种肉制品脂肪酸分析的有效方法,且该方法样品的制备时间短,在单位时间内可以完成对大量样品的分析测定,结果准确可靠,可作为肉制品中脂肪酸分析的新方法。

2.3核磁共振鉴定活性磷脂的结构

NMR技术不仅用于食品脂质脂肪酸组成的分析,还用于对食品中卵磷脂(PC)、脑磷脂(PE)和神经鞘磷脂(SM)等活性脂质进行结构鉴定。Kaffarnik等采用一维31P-NMR和二维31P、1H-NMR技术对采用液-液萃取富集后奶酪中的磷脂组分进行测定,研究发现奶酪中共鉴定出卵磷脂(PC)、磷脂酰肌醇(PI)、溶血磷脂胆碱(LPC)、神经鞘磷脂(SM)、磷脂酰乙醇胺(PE)、烷基醚磷脂酰乙醇胺(PEe)、二氢神经鞘磷脂(DHSM)、磷脂酸(PA)和磷脂酰甘油(PG)等9种活性磷脂物质,其中PC占总磷脂的65%,是构成奶酪磷脂的主要组分。此外,奶酪中还含有微量的磷脂酸和磷脂酰甘油等磷脂组分[33]。

Garcia等应用高分辨率31P NMR对人乳、马乳、驼乳和牛乳中磷脂组分进行分离鉴定,研究发现在人乳、马乳、驼乳和牛乳等不同哺乳动物乳汁脂质中分别鉴定出12种、11种、9种和7种磷脂,其中PC、PE和SM是构成乳汁磷脂的主要成份,占磷脂总量的62%～80%,PS和PI占磷脂总量的12%～15%,溶血磷脂和缩醛磷脂(PM)含量相对较少[16]。

2.4核磁共振评价食用植物油质量

植物油是人们膳食中不可或缺的食用油来源。初级橄榄油是地中海地区人群膳食结构中主要食用植物油脂,橄榄油的品质跟橄榄的地理来源及加工方式有着非常密切的关系。欧盟根据橄榄油的产地和加工方式对初级橄榄油的标识有着严格规定。同品种橄榄油的品质受到橄榄生长的自然环境条件(如气候、海拔和土壤),橄榄收获的季节和橄榄的贮藏条件(如温度、湿度和时间)等多种因素的影响。不同地域来源的橄榄油在油脂品质上存在较大的差异,建立一种准确、快速鉴别橄榄油不同地域来源的分析方法对鉴别橄榄油的品质具有重要的意义。

2.4.1 核磁共振鉴别植物油的地理来源1H NMR通过对橄榄油中不皂化物的分析来鉴别橄榄油的地理来源。Alonso-Salces等应用1H NMR对西班牙、意大利、希腊、突尼斯、土耳其和叙利亚等国家的橄榄油中生育酚、植物甾醇和烃类化合物等不皂化物进行鉴定发现,不同国家的橄榄油与其不皂化物之间有着密切的关系[34]。建立橄榄油中不皂化物的1H-NMR指纹图谱替代传统气相色谱法、液相色谱法、气相色谱-质谱联用法和液相色谱-质谱联用法等分析方法来表征橄榄油的地理来源,具有重要的实际应用价值。

2.4.2 核磁共振鉴别植物油的掺伪行为1H-NMR不仅用于鉴别植物油的地理来源,而且在鉴别植物油的掺伪方面亦有应用[35]。鉴于食用植物油具有较高的市场价格,植物油掺杂使假行为时有发生。因此,建立一种快速、准确植物油掺杂行为的方法具有重要的实际应用价值。

Zhang等建立LF-NMR快速鉴别食用植物油掺伪煎炸油的方法对合格植物油和掺杂煎炸油的植物油进行测定,研究发现合格植物油和掺杂煎炸油的植物油在NMR横向弛豫时间T2上呈现出显著差异。掺杂煎炸油的玉米油、花生油、油菜籽油和大豆油等植物油在横向弛豫时间T2有一个油脂煎炸过程中所产生的多聚物特征峰A,合格植物油却没有;植物油中多聚物特征峰A的峰面积随煎炸油掺入比例的增大逐渐增加,而且具有较高的鉴伪准确率[36]。

Smejkalová等建立一种梯度扩散1H NMR波谱法可以实现对特级初榨橄榄油(EVOO)的掺伪行为的快速检测[37]。研究者应用该方法对橄榄油中掺入不同比例的葵花籽油、大豆油、榛实油和花生油等食用油的掺伪行为均可检出,且整个分析过程仅需5～20 min即可完成,检伪准确率可达98%。该方法是实现对橄榄油掺伪的理想方法之一,但对于橄榄油中掺伪两种或两种以上其他食用植物油进行掺伪检验还需进一步深入研究。

3 核磁共振技术在食品脂质研究中存在的问题

3.1食品中复杂脂质的结构解析问题

NMR技术穿透能力强,且不受样品厚度的影响,是一种快速、无损和安全的分析方法。目前,食品中脂质及水分含量、脂质的脂肪酸组成分析中应用LF-NMR相对较多,但LF-NMR对糖脂、磷脂和类脂物质等复杂脂质进行结构解析时显得比较乏力。复杂的脂质分子对NMR仪的灵敏度提出了更高的要求。随着NMR仪灵敏度的提高,复杂脂质的结构解析问题将迎刃而解。

3.2 NMR仪的成本问题

NMR在食品脂质分析中存在的另一个问题是NMR仪的购买、运行及维护成本较高。NMR仪与索氏提取仪、气相色谱仪、高效液相色谱仪和红外光谱仪等脂质分析仪器相比,价格相对昂贵,而且需要专业的科技人员和高度专门化的技能培训,这对NMR仪在食品脂质分析中应用推广带来了困难。随着NMR技术的进步,国产化NMR仪的推出,NMR仪成本不断降低,科技人员素质不断提高,NMR技术在食品脂质研究中的应用将越来越广泛。

4 总结与展望

综上所述,NMR技术作为一种高效的无损检测技术,它在食品中脂质含量及其固体脂肪指数分析、动植物油的脂肪酸测定、食品中活性磷脂的结构鉴定和食用植物油质量评价中得到了广泛应用,是食品中脂质研究中不可或缺的研究方法。现今,新技术和新方法不断涌现,NMR技术与超临界流体、色谱、光质谱手段的联用,如超临界流体-核磁共振联用(SFE-NMR)、液相色谱-核磁共振联用(HPLC-NMR)、液相色谱-质谱-核磁共振联用(HPLC-MS-NMR),实现不同分析技术的优势互补,在研究脂质分子结构、脂质组学、脂质与蛋白质等生物大分子之间相互作用方面起着其他分析技术不可替代的作用。可以预见,随着核磁共振新技术的快速发展,NMR技术在食品脂质分析、食品脂质组学和食用油质量监控方面将拥有广阔的应用前景。

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一套《食品工业科技》在手，纵观食品工业发展全貌

Newadvancesofapplicationofnuclearmagneticresonancetechnologyinfoodlipidresearch

LIUChun-you1,2,MAMei-hu2,WANGQing-ling3,JINGuo-feng2,JINYong-guo2

(1.School of Biology and Chemical Engineering,Guangxi University of Science and Technology,Liuzhou 545006,China; 2.College of Food Science and Technology,Huazhong Agricultural University,Wuhan 430070,China; 3.Food College,Shihezi University,Shihezi 832003,China)

Nuclear magnetic resonance spectroscopy(NMR)is an efficient nondestructive testing technology,which is extensively used in the study of food lipids. In this review,the basic principles of NMR were briefly summarized,and the recent new advances of application of NMR in the study of food lipids research were also summarized,mainly including the analysis of the lipid content and solid fat index in foods,determination of fatty acid composition of animal and vegetable oil,structure identification of bioactive phospholipids in food and edible vegetable oil quality evaluation in order to provide reference for the study of food lipids.

NMR;food lipids;fatty acids;lipid content;structure identification

2017-02-07

刘纯友(1981-)，男，博士，工程师，研究方向：农产品加工及贮藏工程，E-mail:chunyoucn@126.com。

广西自然科学基金青年基金项目(2016GXNSFBA380079)；广西科技大学博士基金项目(校科博16Z05)；广西高校糖资源加工重点实验室开发课题(2016TZYKF05)；2017年广西科技大学自然科学培育计算(科大科研发[2017]43号)。

TS201.2

:A

:1002-0306(2017)12-0342-05

10.13386/j.issn1002-0306.2017.12.064