壳聚糖的改性研究进展

王艺旋，杨志伟，单天娇

(陕西理工大学化学与环境科学学院，陕西汉中　723000)



壳聚糖的改性研究进展

王艺旋，杨志伟，单天娇

(陕西理工大学化学与环境科学学院，陕西汉中723000)

壳聚糖是自然界含量仅次于纤维素的低毒、生物降解性好的天然高分子化合物，在工业领域有重要的应用价值。但由于其溶解性差，应用受到了一定限制。通过各种改性能提高壳聚糖的理化性质，使其应用范围进一步扩展。本文简单概述了改性壳聚糖的应用，重点综述了壳聚糖的改性方法，最后就壳聚糖改性中存在的问题进行探讨。

壳聚糖烷基化酯化交联接枝应用

壳聚糖是自然界广泛存在的甲壳素经脱乙酰作用生成的结构为β-(1-4)-二氨基-D葡萄糖的天然高分子，甲壳素的N-乙酰基脱去55%以上就可称为壳聚糖[1]。壳聚糖(结构如图1所示)是一种无定型的半透明物质，结构单元与细胞外基质的多糖结构类似，可以通过表面侵蚀、酶降解、溶解等多种降解方式进行可控性降解，同时还具有很好的生物相容性、吸附性、成膜性、吸湿性、抵抗免疫反应性和抗菌性等，在造纸、纺织、制革、医药、工业废水处理、食品保健品等领域有着广泛的应用[2]。壳聚糖溶解性较差(只溶于某些烯酸)是阻碍其进一步工业应用的关键因素，但壳聚糖结构中的羟基、乙酰氨基和氨基等官能团的存在为其改性提供了可能，可以利用烷基化、酯化、接枝、交联等方法改性壳聚糖来提高各项性能，拓宽其应用范围。

图1　壳聚糖结构示意图

1　改性壳聚糖的应用

改性后的壳聚糖各项理化性质都得到了提高，继承了壳聚糖本体易降解的特性，属于环保型绿色工业助剂，主要集中应用在水处理、制革、造纸、纺织、食品及医药方面。改性壳聚糖具有良好的絮凝和吸附性能，可广泛应用于工业废水的处理，在印染和焦化废水处理中，COD和色度的去除率均较理想，改性壳聚糖在工业水处理中最大的优势表现在对工业废水中重金属离子的吸附，能同时去除多种重金属离子，而且具有使用方便、毒性小、抗干扰能力强、性能稳定等优点，具有良好的应用前景[3-5]。

在制革工业中常将改性壳聚糖用作皮革抗菌剂、染色剂及制革废水絮凝剂使用，改性后的壳聚糖抗菌性及成膜性更好，基于壳聚糖与皮革纤维极其相似的分子结构，因此能长久保持抗菌效果；改性壳聚糖在皮革染色中能起到增深增艳的效果，其染色上染率、匀染性以及干湿擦等性能也得到提高。改性壳聚糖用作絮凝剂主要借助于壳聚糖分子结构中丰富的氨基和羟基来与制革废水中的铬进行配位形成络合物，来除去大量危害水体的Cr(III)[6-8]。

改性壳聚糖具有很好的成膜性，还能和纸张纤维通过氢键连接，作为纸张增强剂、助留助滤剂、施胶剂和造纸废水絮凝剂都有很好的应用效果。壳聚糖本身具有很强的抗菌性，用于特种纸中可以提高纸张的抗菌性能及使用价值。以季铵盐壳聚糖为抗菌剂处理普通成纸，抗菌纸的抗张强度及耐破度均较原纸有所增加，能满足抗菌包装的需求，其抗菌效果随季铵盐壳聚糖浓度的增加而增强。改性壳聚糖在造纸废水处理中也有突出的贡献，且可生物降解，不产生二次污染[9-11]。

将改性壳聚糖用作织物抗菌整理剂研究较多，其与织物纤维进行粘合吸附，达到抗菌整理目的，能满足人们对织物的卫生要求。β-环糊精接枝改性的壳聚糖可赋予棉织物多种特殊功能，整理后棉织物折皱回复角提高，吸香性能提高到2.5倍多，对金黄葡萄球菌和大肠杆菌有明显的抑菌效果，且白度和断裂强力下降程度略有改善。改性壳聚糖对各种染料有不同程度的增深作用，增加了织物表面对染料阴离子的亲和力和固着力，使染料的上染率和K/S值及固色率也有很大提高[12-14]。

改性壳聚糖在食品加工中用作保鲜剂，主要以膜的形式应用，对水果、蔬菜、肉类等均有很好的保鲜效果。以草莓为试材，采用5～10倍的改性壳聚糖稀释液处理草莓，在0 ℃条件下，保鲜一个月，商品率仍达85%，失重率不足1%，并保持草莓原有风味。钙复合巯基化壳聚糖(Ca-CTS-SH)在水果保鲜上的应用实验结果表明Ca- CTS-SH 是一种绿色、温和、效果良好的水果保鲜剂，用量少且优于传统保鲜剂的使用效果。天然防腐剂羧甲基壳聚糖保鲜液对冷却肉具有良好的防腐保鲜效果，浓度为2.0%的羧甲基壳聚糖保鲜液可使冷却猪肉的保质期达12 d以上，主要作用表现在对冷却肉中潜在致病菌—单核增生李斯特菌有较好的抑制效果[15-17]。

改性壳聚糖的相溶性和其他性能均得到了改善，在医药领域具有广泛的应用前景。双官能团的醛或酸酐交联得到的改性壳聚糖具有三维网状结构，可做药物缓释剂原料。接枝共聚的壳聚糖在水相中可以自组装成纳米粒子，构建的具有肿瘤靶向治疗作用的改性壳聚糖药物载体—水溶性N-琥珀酰壳聚糖能够实现药物在肺部的靶向蓄积，对S180肉瘤实体瘤具有较好的抑制作用，对H22肝癌细胞具有杀伤性。硫酸酯化改性的壳聚糖能明显的抑制动脉粥样硬化斑块的形成。也有研究表明将磺化壳聚糖与纳米材料相结合，可得到一种高效抗菌功能及生物相容性良好且促进基因转染效率的多功能纳米材料[18-21]。

2　壳聚糖的改性研究

2.1烷基化改性

烷基化改性壳聚糖是利用壳聚糖分子结构中的氨基中携带的孤电子对与卤代烷、高级脂肪醛、长链脂肪酰等反应制备壳聚糖烷基衍生物，也可以对壳聚糖中的羟基进行O-烷基化，但相对来说没有在氨基中的N-烷基化容易。烷基化改性能制备各种壳聚糖的衍生物，是主要的改性方法之一[22-23]。壳聚糖经过甲醇和酸酐的预处理可得N位酰化的壳聚糖，为烷基的引入提供了可能。壳聚糖烷基化改性后分子量增大，分子间的氢键作用被大幅度削弱，使得壳聚糖的溶解性得到显著提高[1]。代昭等[24]以氢氧化钾为催化剂、异丙醇为反应介质，搅拌升温至40 ℃恒温一段时间使壳聚糖先碱化，分别加入不同碳链长度的卤代烷在恒温下与壳聚糖发生烷基化反应，制备拥有两亲结构的壳聚糖烷基衍生物。实验中发现长链烷基的疏水作用能促使烷基壳聚糖链在水中发生自凝聚形成粒径为100 nm左右的纳米微球，提高了壳聚糖对于油溶性药物的负载性能。

壳聚糖分子结构中的-NH2可与辛醛形成Schiff’s碱，用KBH4进行还原即得N-辛基壳聚糖，再引入磺酸基就能制备同时具有以长链烷烃作为疏水基和以磺酸基作为亲水基的两亲性改性壳聚糖，该产物在水中可自发形成胶束，对抗癌药物紫杉醇具有缓释作用[25]。为改善壳聚糖的机械性能及疏水性，Britto等[26]首先对壳聚糖进行N-烷基化改性，分别将丁基、辛基和十二烷基引入到壳聚糖分子中，然后再季铵化修饰得最终改性产物，该物质成膜后脆性大，基本不具备弹性行为。采用碱性离子液体碱化壳聚糖能克服传统无机碱碱化耗量大且腐蚀设备等问题，再将碱化后的壳聚糖与卤代烷烃反应，制备具有不同长度取代基的烷基化壳聚糖，实现了离子液体的重复利用，为烷基化壳聚糖的生产提供了一条绿色环保的工艺路线[27]。

2.2酯化改性

壳聚糖和含氧有机酸或者无机酸进行席佛碱反应，给壳聚糖结构中的C6上的-OH引入酯基进行酯化改性。由于壳聚糖溶解性差，因此为非均相反应。常用的酯化反应包括硫酸酯化、磷酸酯化及其他一些有机酸酯化等。壳聚糖经过酯化改性后，吸附、抗菌、溶解性等均得到不同程度的提高，酯化改性过程中，为了使其水溶性增强，先用双氧水处理壳聚糖，再用浓碱进行脱乙酰化反应，最后再将浓硫酸/氯磺酸混酸和脱乙酰化的壳聚糖发生非均相反应得到以C6-O-壳聚糖为主的具有很好抗凝血性的壳聚糖硫酸酯[28]。巯基乙酸和甲壳质在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应，成功的将巯基引入到甲壳质分子中，对巯基甲壳质进行脱乙酰，得到带有游离氨基的巯基改性壳聚糖，既得到了巯基的化学改性，同时自身的游离氨基不受影响，故具有优异的吸附效果[29]。

哌啶-N-磺酸性质温和，将其作为硫酸酯化试剂时对反应操作条件的要求不高，不会产生多糖降解等不良后果。邬建敏等[30]以哌啶-N-磺酸作为壳聚糖的硫酸酯化试剂，发现采用滴加哌啶-N-磺酸的方式，反应温度为80 ℃，壳聚糖与哌啶-N-磺酸质量比为1∶4时，产物有较高的硫酸酯化程度。韩永萍等[31]以DCC(N,N-二环己基碳酰亚胺)为脱水剂，采用缩合酯化法制备了一种具有双抑菌活性中心的壳聚糖衍生物，即在保留C2-NH2抗菌活性基团的基础上，采用水杨酸对CTS分子上C6-OH进行酯化修饰，从而引入一个新活性中心酚羟基结构。最佳的合成反应条件为：n低聚壳聚糖:n水杨酸:nDCC=1∶4∶4，冰浴条件下酯化反应48 h，产物酯化度接近73%。DCC缩合酯化法反应机理为羧酸在DCC存在条件下脱水形成酯化能力更强的酸酐，使得其与糖环上C6-OH的酯化速度大大提高。

2.3接枝改性

壳聚糖分子中的氨基等活性基团在引发剂或者辐射等作用下生成自由基，与单体发生接枝共聚反应，制备接枝改性壳聚糖。接枝改性可将更多的功能基团或者聚合物引入到壳聚糖分子中，将其所具有的优异特性赋予壳聚糖[32]。为了改善壳聚糖对Hg的吸附性，John等[33]将巯基丙氨酸接枝到壳聚糖上凝胶颗粒中，实现了壳聚糖在中性条件下对Hg的理想吸附。将壳聚糖、阳离子淀粉和二甲基二烯丙基氯化铵(DMDAAC)进行三元接枝共聚，制备的三元接枝改性壳聚糖(CTS-DMDAAC-CS)对油漆去除率达89.3%，并且絮凝效果好，是一种新型绿色环保的有机-无机复合絮凝剂[34]。微波辐射在壳聚糖的接枝改性中具有非常重要的作用，不仅能缩短接枝反应时间，同时还能提高接枝产物的性能。Singh等[35]借助微波辐射，在没有任何引发剂和催化剂的条件下合成了壳聚糖-g-聚丙烯酰胺，对金属离子的吸附性能比传统方法制备的改性产物提高了很多。聚乙二醇也常用来和壳聚糖进行接枝，Duan等[36]以过硫酸铵和γ-60Co双重引发，在微波反应中制备了壳聚糖-g-松香丙烯酸乙二醇酯，作为非诺洛芬钙的缓释载体能在人工肠液中功能化作用。

通过控制溶液的pH，在酸性条件下可制备单层多巴胺改性的多壁碳纳米管，然后以戊二醛作为反应中间桥梁，共价接枝制备得碳纳米管/壳聚糖复合材料。这种复合材料兼具了壳聚糖和碳纳米管在抑菌性、缓释、硅藻生长抑制方面优异的性能，在抑菌及抑制硅藻生长方面均表现出广谱、长效的抑制性能[37]。对壳聚糖(CS)进行甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)接枝改性，并与Pt纳米簇进行杂化，制备的Pt/CS-g-GMA杂化膜在控制苯选择性加氢反应中起到了重要作用。GMA基团的引入改变了壳聚糖的结晶度，增加了膜在苯中的溶胀度，使更多的催化活性位点显露出来[38]。

2.4交联改性

交联改性可以将壳聚糖分子网状化，增强稳定性。在交联改性过程中，壳聚糖直链大分子首先与交联剂反应生成中间产物，这些中间产物在合适的条件下会进行分子间的聚合，就形成了具有网状结构的交联改性产物。常用的交联剂包括乙二醛、甲醛、戊二醛、香草醛等。交联改性反应机理相当复杂，既有分子内的交联反应，又有分子间的交联反应。以壳聚糖、聚乙烯醇、淀粉为原料，制备的交联壳聚糖复合膜相容性得到改善，实验过程发现，pH对甲醛、戊二醛、乙二醛交联复合膜的性能均有显著的影响，强酸条件下反应速度快，相容性强。醛的用量对膜的性能影响显著，随着醛用量的增加，拉伸强度和断裂伸长率先增后降低，吸水率和透水率逐步降低，过量的醛会使膜的性能变差[39]。Adekoqbe等[40]以高脱酰度、超高脱酰度的壳聚糖和二甲基-3,3-二硫代丙酸盐进行交联，得到了一种抗强度明显增强、降解率下降的皮肤支架材料，为改性壳聚糖在医用新材料领域的研究提供了依据。

为了提高交联效率及效果，微波辐射、乳液聚合等方法也应用到了交联反应中。微波辐射能实现快速升温并保温，对于非均相反应来说，能提高热反应效率。微波法制备的壳聚糖香草醛希夫碱与甲醛进行交联生成交联壳聚糖香草醛希夫碱，此改性产物对Cu2+具有良好的吸附选择性，并且在酸性环境中几乎不溶解，因此可用作Cu2+的选择性吸附剂[41]。壳聚糖和聚丙烯酸等用反离子进行交联形成的离子化交联三维网络结构的聚离子膜，具有更高的亲水性，表现出极其优良的渗透汽化、分离性能[42]。在碱性条件下环氧氯丙烷也可交联改性壳聚糖[43]。硫酸交联壳聚糖可显著改善壳聚糖膜的质子传导能力与力学性能[44]，这种改善作用在交联6 h后趋于稳定，交联6 h后的壳聚糖湿膜在室温下时质子传导率为未交联的壳聚糖膜的5倍左右。

3　结　语

壳聚糖的改性研究是拓宽壳聚糖应用范围的有效方法，各种改性方法能赋予壳聚糖新的性能，提高壳聚糖的稳定性、吸附性、抗菌性等理化性质。目前各种改性方法中交联改性和接枝改性研究较多，产物丰富，烷基化和酯化改性后的产物相对来说性能稍逊于交联和接枝改性，但是各种改性方法也存在优缺点。接枝改性可以针对使用要求，将多种单体接枝到壳聚糖上，丰富壳聚糖的功能，交联改性是提高壳聚糖稳定性最主要的方法，使壳聚糖形成网状结构，但是交联和接枝反应均会使壳聚糖上的氨基数量减少，因此吸附性能随着交联和接枝程度的增大而减小，因此还需寻找更好的无机材料，引入更多的其他有效基团，增强壳聚糖的功能。同时，也可以根据壳聚糖的应用目的，将各种改性方法联用，或者引入其他新的辅助技术来提高改性效果。壳聚糖改性产物已经在很多领域展现出了很好的发展前景，各种改性方法的不断改进是壳聚糖发挥重要作用的基础保障，因此需要更多的研究者的努力，来开创改性壳聚糖的美好未来。

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2020年全球石墨烯市场将达1000亿元

中国石墨烯产业联盟透露，由于制备和应用技术制约，石墨烯目前还不能大规模产业化，但石墨烯产业化前景可期。

石墨烯在能源装备、交通运输、航空航天、海工装备等产品上有良好的应用前景。中国石墨烯产业联盟预计，目前全球石墨烯年产能达到百吨级，未来五年到十年将达到千吨级。到2020年，全球石墨烯市场规模将超1000亿元，其中中国占比50%～80%，中国将在全球石墨烯产业中起到主导和核心作用。

联盟预计，到2020年，石墨烯产业化规模将取得突破。其中，新能源行业的锂电池和超级电容市场规模将突破534亿元。在电子信息行业的柔性显示和可穿戴领域，市场规模将突破267亿元。在复合材料市场的塑料、橡胶、涂料、导电油墨四领域市场，规模将突破372亿元。在节能环保领域，将突破90亿元。在热管理领域，电子产品散热膜、LED散热材料、石墨烯发热膜等市场规模将突破341亿元。在生物医药领域方面，石墨烯应用于生物安全、纳米载药体系、基因治疗、生物监测以及生物成像和诊断方面，市场规模将突破91亿元。

埃克森美孚推出聚合物新品

美国石化公司埃克森美孚最近推出了一系列新的聚乙烯产品、高性能XP聚合物。这些产品能够有助于加工商开发新型液体包装和食品包装领域，甚至还能用于施工衬垫。

公司宣称，液体包装应用包括立袋包装、盒中袋等，高性能XP聚合物能够生产特殊的薄膜，具有良好的弯曲抗裂性和韧性，有效防止产品泄漏或者污染。食品包装领域，在高温或低温环境下都具有良好的密封性能。

(郑宁来)

Progresses in modification research on chitosan

Wang Yixuan, Yang Zhiwei, Shan Tianjiao

(CollegeofChemical&EnvironmentScience,ShaanxiUniversityofTechnology,HanzhongShaanxi723000,China)

Chitosan is a natural polymer with low toxicity and good biodegradability, and only inferior to cellulose, which has very important application value in industry. The application of chitosan is limited for its poor solubility. However, the physical and chemical properties of chitosan can be improved by modifying, and the application will be extended. This paper simply summarized the application of modified chitosan, and the modification of chitosan were reviewed. And finally the existing problems of the modification chitosan was discussed.

chitosan; alkylation; esterification; cross-linking; grafting; application；

2016-06-11

王艺旋(1993-)女，陕西西安人，研究方向为化工产品的制备。

TQ321.2

A

1006-334X(2016)03-0016-05