采用SDE结合SAFE分析炖煮鸡胸肉产生的风味物质

梁晶晶，曹长春，王　蒙，侯　莉，谢建春，郑福平，孙宝国（北京食品营养与人类健康高精尖创新中心，北京市食品添加剂工程技术研究中心，北京工商大学，北京100048）

采用SDE结合SAFE分析炖煮鸡胸肉产生的风味物质

梁晶晶，曹长春，王蒙，侯莉，谢建春，郑福平，孙宝国
（北京食品营养与人类健康高精尖创新中心，北京市食品添加剂工程技术研究中心，北京工商大学，北京100048）

分析炖煮鸡胸肉时产生的风味物质，以期为相关肉味香精的研发提供一定指导。肉炖煮时同时蒸馏萃取，肉汤再溶剂辅助蒸发提取，对两提取物分别进行气相色谱-质谱联用分析及稀释法气相色谱-嗅闻分析，共鉴定出151种挥发性化合物，包括5种含硫化合物，7种含氮杂环，10种含氧杂环，97种脂肪族化合物，29种芳香族化合物和3种萜类化合物，含量较高的为脂肪族化合物；共检测出90个气味活性区，从中鉴定出79种气味活性物质，稀释因子较大的（≥210）有3-甲硫基丙醛、双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚、糠硫醇、4-甲硫基-2-丁酮、2-乙酰基吡咯啉、反，反-2，4-癸二烯醛、反，反-2，4-壬二烯醛、γ-癸内酯、2，3-戊二酮、香豆素等，它们对整体肉香味有重要贡献，是调配炖煮鸡肉风味香精的重要原料。

肉香味，炖煮，鸡胸肉，气相色谱-嗅闻分析，溶剂辅助蒸发，同时蒸馏萃取

鸡肉由于含有较少的脂肪和胆固醇，深受广大消费者喜爱。据统计鸡肉的全球消费量呈增长趋势。中国是世界最大的蛋鸡生产国和世界第二的肉鸡生产国，有着广阔的消费市场。肉的风味好坏是影响消费者是否购买的重要因素之一。生肉没有肉香味仅有血腥味，肉风味的形成涉及一系列复杂反应，包括水溶性组分的自身降解和美拉德反应，脂溶性组分的脂质氧化降解反应，以及上述反应之间的相互作用［1-2］。

肉的烹制加工方法对肉的风味有重要影响，目前有关烤鸡风味的研究报道较多。但对于炖煮鸡肉风味的研究报道相对较少。肉风味分析一般先将样品进行萃取，再采用气-质联用（GC-MS，gas chromatography and mass spectrometry）及气相色谱-嗅闻（GC-O，gas chromatography and olfactometry）分析。Farkas等［3］采用同时蒸馏萃取（SDE，simultaneous distillation and solvent extraction）及索氏萃取-高真空蒸馏萃取方法，GC-MS与GC-O分析了高压锅蒸煮母鸡肉的风味物质。芳香提取物稀释分析（AEDA，aroma extract dilution analysis）是GC-O分析常用的一种检测方法，该操作步骤为按一定的比例逐步稀释样品，并GC-O检测，直到在嗅闻口感觉不到气味为止。每种香味化合物的最高稀释倍数为稀释因子（FD，flavor dilution factor），稀释因子越大，对总体风味的贡献越大。Gasser等［4］采用SDE萃取（1∶1肉水比）AEDA法GC-O分析研究了煮鸡肉过程的重要风味物质，Takakura等［5］先水蒸气蒸馏再乙醚萃取，AEDA法GC-O分析研究了小火炖煮4 h的鸡汤的重要风味物质。

SDE是将水蒸气蒸馏和溶剂萃取合二为一的一种连续萃取技术，溶剂辅助蒸发（SAFE，solventassisted flavor evaporation），先采用溶剂萃取，再在高真空的条件下蒸馏除去萃取物中的难挥发性成分从而有利于GC的分析检测［6］。与人们常用的固相微萃取、吹扫捕集等萃取方法相比，SDE和SAFE的优点是可得到一定的萃取物样品，更适合AEDA法GC-O分析时使用。鸡肉向来以美味而著称，炖煮鸡汤还有一定的营养价值，对提高人体的免疫功能有一定作用。本文在炖煮时采用SDE萃取，剩余肉汤再SAFE萃取，即SDE和SAFE二者结合，GC-MS分析及AEDA法GC-O分析，研究了中餐炖煮鸡肉过程中产生的风味物质，相关内容国内外尚未见文献报道。研究结果可为鸡肉味香精的研制及中式菜肴的工业化发展提供参考。

1　材料与方法

1.1材料与仪器

鸡胸肉北京华都鸡肉公司，北京美廉美超市；二氯甲烷国药集团化学试剂有限公司，分析纯重蒸；无水硫酸钠国药集团化学试剂有限公司，分析纯；C5-C25正构烷烃北京化学试剂有限公司，色谱纯。

SAFE、SDE外加工烧制；N-EVAP-12干浴氮吹仪美国Organomation Associates公司；7890A/5975C气相色谱-质谱联用仪美国Agilent公司；气味测量仪美国DATU Inc.公司。

1.2实验方法

1.2.1样品准备将约1 kg鸡胸肉去皮及可见脂肪，切成约1 cm3的小块备用。

1.2.2同时蒸馏萃取称取200 g切好的鸡胸肉按照1∶1的肉水比加到1000 mL四口烧瓶中，置于SDE的一端，130℃油浴加热，机械搅拌。50 mL二氯甲烷于100 mL圆底烧瓶中，置于SDE的另一端，45℃水浴加热，磁力搅拌。连续提取3 h。萃取液加入适量的无水硫酸钠干燥，Vigrex柱浓缩至2 mL，氮吹至0.3 mL。按如上进行四次平行实验，合并，待分析。

1.2.3溶剂辅助蒸发将肉汤中肉渣离心去除，加入1 g氯化钠，用二氯甲烷等体积萃取三次。SAFE装置抽真空至1×10-5Pa，萃取液缓慢滴入SAFE蒸馏烧瓶内，液氮冷凝。收集馏出液，自然融化后，加入适量无水硫酸钠干燥，Vigrex柱浓缩至2 mL，氮吹至0.3 mL。按如上进行四次平行实验，合并，待分析。

1.2.4气相色谱-质谱分析DB-Wax毛细管柱（30 m× 250 μm×0.25 μm）；进样口温度250℃；起始柱温40℃，以2.5℃/min升到180℃，再以10℃/min升到230℃；载气为氦气，流速1.0 mL/min；进样量2 μL；不分流。

电子轰击电离源，能量70 eV；四极杆温度150℃；离子源温度230℃；溶剂延迟4 min；全扫描模式，扫描范围50～500 amu。

1.2.5气相色谱-嗅闻分析由Agilent7890A气相色谱（配有FID检测器）及嗅闻装置组成。HP-5毛细管柱（30 m×250 μm×0.25 μm），起始柱温40℃，以5℃/min升到230℃。进样口温度250℃；载气为氮气，流速1.0 mL/min；进样量2 μL；不分流。

加湿后的空气携带柱后流出物进入嗅闻口，样品用二氯甲烷按1∶2、1∶4、1∶8、1∶16……进行逐级稀释，直到嗅闻口检测不到气味时停止，每种香味化合物的最高稀释倍数为其稀释因子（FD值）。共三名评价员完成，通过操作软件记录嗅闻的气味特征。

1.3数据处理

气-质联机分析，根据检索NIST 11谱库、与文献核对保留指数、查阅肉香味分析的相关文献对各谱峰进行鉴定；对所鉴定出的化合物面积归一化法计算各组分相对含量。

气相色谱-嗅闻分析，根据嗅闻的气味特征、保留指数，与气-质联机鉴定结果关联，进样标准品及查阅肉香味分析的相关文献鉴定气味活性化合物。

2　结果与讨论

2.1GC-MS分析

炖煮鸡胸肉SDE/GC-MS与SAFE/GC-MS的总离子流色谱图见图1，鉴定出的化合物及其含量见表1。

由表1可知，采用SDE方法鉴定出117种化合物，SAFE方法鉴定出55种化合物。相比之下，SDE萃取出的化合物种类多于SAFE萃取。这是由于SDE是将炖煮过程中产生的挥发性物质连续地萃取出来，而SAFE则将SDE处理后的肉汤中残存的挥发性物质萃取出来。SAFE尽管萃取出的化合物种类较少，但它对于有些水溶性大或沸点很高的物质表现出优势，如油酸仅SAFE萃取检测出，而SDE并未检测出，说明采用SDE结合SAFE方法进行萃取分析具有相互补充作用。两种方法共鉴定出151种化合物，其中含硫化合物有5种，占2.48%（按平均相对含量，下同）；含氮杂环有7种，占2.08%；含氧杂环有10种，占4.85%；脂肪族化合物97种，占77.41%；芳香族化合物29种，占13.07%；萜类化合物3种，占0.32%。脂肪族化合物含量最高，其次为芳香族化合物、含氧杂环、含硫化合物。

图1　炖煮鸡胸肉时SDE提取与肉汤SAFE提取的气-质联机分析总离子流色谱图Fig.1　Thetotal ion chromatograms of GC-MS for the SDE extract of the boiling chicken breast and the SAFE extract of the residue broth

含硫化合物是构成肉香味的基础，一般阈值低、香势强，对肉的风味贡献大。检测到的含硫化合物有硫醇、硫醚、噻吩、噻唑等，含量较高的为3-甲硫基丙醛和2-乙酰基噻唑，它们可通过半胱氨酸和胱氨酸发生美拉德反应产生，硫胺素热降解也可产生2-甲基-3-呋喃硫醇、噻吩、噻唑和3-甲硫基丙醛等含硫化合物［7］。检测到的含氮杂环，包括甲基吡嗪、吡啶、1-甲基咪唑-5-甲醛、1-甲基-2-吡咯烷酮，2-吡咯烷酮等。范婷婷等［8］从蒸制鸡胸肉中及段艳等［9］从德州扒鸡中均曾鉴定出1-甲基咪唑-5-甲醛、2-吡咯烷酮和吲哚。鸡肉在高温低水分的环境下烹制（如烤鸡），更容易产生含氮杂环化合物［10］。本实验采取炖煮鸡胸肉，因而检测到的含氮杂环种类少、含量低。检测到的含氧杂环，主要有2，5-二甲基-4-羟基-3（H）-呋喃酮、2，3-二氢-3，5-二羟基-6-甲基-4（H）-吡喃-4-酮、5-戊基二氢-2（3H）呋喃酮、5-乙酰基二氢-2（3H）-呋喃酮、5-乙基二氢-2（3H）-呋喃酮、糠醇、2-戊基呋喃等。2-戊基呋喃是亚油酸的氧化降解产物，呋喃酮和2-呋喃甲醇则来源于美拉德反应中糖的降解［1］。

脂肪氧化降解可产生脂肪族的醛、酮、酸、烃等挥发性化合物［11］，如亚油酸氧化降解可产生反，反-2，4-癸二烯醛［12］。检测到97种脂肪族化合物，包括醛类21种，酮类11种，醇类22种，酸类4种，酯类12种和烃类27种，其中含量较高的为醛类（44.83%）、酮类（8.28%）和醇类（8.21%）。脂肪族醛中，饱和醛9种，烯醛12种，含量较高的为棕榈醛、壬醛、16-十七碳烯醛、己醛等。徐晓兰等［13］在北京酱鸡中也发现棕榈醛含量较高。脂肪族酮中，含量较高的为乙酰丙酮、乙偶姻、3-甲基-2-环戊烯-1-酮、2-癸酮和2，5-辛二酮。2-癸酮为甲基酮，来源于脂肪氧化降解反应，而乙酰丙酮、乙偶姻、2，3-丁二酮、2，5-辛二酮等则应来源于美拉德反应中的糖降解。脂肪族醇中，含量较高的为棕榈醇、叔戊醇、顺-11-十四碳烯-1-醇、正戊醇、反-2-十四碳烯-1-醇。脂肪酸类中，含量较高的为油酸、乙酸、月桂酸和壬酸。酯类可由醇和酸反应生成，检测到的酯类中，含量较高的为棕榈酸甲酯（4.29%）、棕榈酸乙酯（0.99%）、泛酸内酯（0.55%）和2-羟基丙酸丁酯（0.37%）。陈怡颖等［14］在新疆大盘鸡中鉴定出8种酯，也包括了棕榈酸乙酯。脂肪烃可来源于脂肪氧化反应中的烷氧自由基均裂。虽然大部分烃对鸡肉香气贡献很小，但有些却是形成杂环化合物的重要中间体从而有利于提高鸡肉的整体风味。检测到的脂肪烃中，含量较高的为环十五烷（2.03%）、十七烷（1.54%）、十八烷（1.31%）。

表1　炖煮鸡胸肉时SDE提取及肉汤SAFE提取的气-质联机分析鉴定结果Table 1　Volatiles identified from the SDE extract of the boiling chicken breast and the SAFE extract of the residue broth by GC-MS

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检测到的芳香族化合物中，包括醛类4种，醇类2种，酯类5种，烃类10种，酚类5种和醚类3种。含量较高的为醇类（4.68%）、酯类（4.02%）、烃类（1.91%）、醛类（1.06%）。芳香醛中苯甲醛（0.87%）和苯乙醛（0.17%）含量较高。含甲基支链的醛如苯乙醛等可能来源于氨基酸的降解反应［15］。检测到的醚类主要为茴香醚，酚类主要为对甲苯酚。茴香醚和酚常存在于辛香料或其他植物性原料中。Xie等［15］采用固相微萃取及SDE两种方法分析经过辛香料腌制的小香猪烤肉的挥发性成分，曾检测到茴香醚、甲基胡椒酚和丁子香酚。本文炖煮鸡胸时未加任何佐料，因而检测到的茴香醚、茴香脑和酚可能来源于鸡喂养的饲料。

表1中芳香烃类主要包括取代苯和萘，Fleming等［16］采用GC-MS分析70种食品的挥发性成分，发现甲苯、乙苯等在很多食品中都存在，因此检测到的芳香烃可能来源于环境中的挥发性有机物。

萜类化合物也可能来源于喂养鸡的饲料。检测出的萜类化合物仅3种，为柠檬烯（0.20%），香叶基丙酮（0.10%）和芳樟醇（0.02%），它们常存在于柠檬、橙子和柚子等水果的果皮精油中。

2.2GC-O分析

采用SDE/GC-O与SAFE/GC-O分析所得结果见表2。

由表2可知，虽然GC-MS鉴定出151种化合物，但GC-O分析只嗅闻到90个气味活性区域，可见只有部分挥发性化合物对肉的风味有贡献［17］。表2显示GC-O检测到的香气类型主要包括肉香、甜香、青草、水果和油脂香。通过与GC-MS的结果比对，结合保留指数、气味谱库检索（参见www.odour.org.uk），与标准品质谱、气味特征或保留指数比对及查阅相关文献等方法，SDE鉴定出79种，SAFE鉴定出54种，与GC-MS的结果一致，仍然是SDE鉴定出的化合物多于SAFE。两萃取方法共鉴定出79种气味活性物质，包括含硫化合物12种、含氮化合物5种、含氧杂环10种、醛类16种、酮类6种、醇类8种、酸类1种、酯类10种、酚类4种、萜类6种、烃类1种。由于人鼻比仪器具有更强的检测灵敏性，表2中双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚、2-甲基-3-呋喃硫醇、苯并噻唑、2-乙酰基吡咯啉和α-松油醇等44种物质，GC-MS分析时虽未检测到峰，但基于嗅闻的气味特征和保留指数被鉴定出。

由表2，采用SDE结合SAFE萃取方法，检测到的含硫气味活性物质中，稀释因子均较高的（FD≥27）为3-甲硫基丙醛（煮土豆，肉味）、糠硫醇（水煮肉味）、2-戊基噻吩（甜香，酸奶）、苯并噻唑（肉味，腥）双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚（煮肉味），2-乙酰基噻吩（硫磺味，苦）和2-甲基-3-呋喃硫醇（煮肉味）。检测到的含氮化合物中，稀释因子均较高的（FD≥27）为吡啶（恶臭）、2-乙酰基吡咯啉（烤香，甜香）和乙酰基苯胺（难闻，狐臭味）。含氧杂环化合物中，稀释因子较高的（FD≥26）为2-庚基呋喃（黄瓜，青草）、香豆素（干草香味）和糠醛（甜香，烤香）。其中香豆素在德州扒鸡中曾被检测到［9］，糠醛在北京烤鸭中曾被检测到［18］。

表2　炖煮鸡胸肉时SDE提取与肉汤SAFE提取的GC-O分析结果Table 2　Results of GC-O analysis in AEDA for the SDE extract from the boiling chicken breast and the SAFE extract from the residue chicken broth

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Noleau等［19］指出，醛特别是烯醛和二烯醛是鸡肉脂肪加热时的特征香气成分，若除去这些醛，就失去了鸡肉的独特香气而成为近似于牛肉的气味。共鉴定出醛类16种，稀释因子较高的（FD≥27）为3-甲基丁醛、壬醛、反，顺-2，6-壬二烯醛、反-2-壬烯醛、反，反-2，4-壬二烯醛、反，反-2，4-癸二烯醛、反-2-十一烯醛和反-2-十一烯醛。反，反-2，4-癸二烯醛阈值为7.0×10-4mg/kg，已被认为是鸡肉的主体风味物质，是我国GB2760-86规定允许使用的香料，主要用于配制鸡肉香精。

酮类气味活性化合物中，稀释因子较高的（FD≥27）为2，3-戊二酮（奶油，酸奶味）、二丙基酮（水果甜）、3-辛烯-2-酮（坚果，臭虫）。2，3-戊二酮在酱香鸡中曾被检测到［13］。醇类中，稀释因子较高的（FD≥28）为1-戊烯-3-醇（水果香，焦甜）、1-辛烯-3-醇（鲜味，蘑菇）和棕榈醇（脂香，清香）。1-辛烯-3-醇不仅在鸡肉中被发现，在烤猪肉［15］和熟牛肉［20］中也广泛存在。酯类中，稀释因子较高的（FD≥27）为苯甲酸甲酯（青草味，油味）、癸酸乙酯（水果甜）、γ-癸内酯（花香，水果甜）和丁酸香叶酯（甜味）。

鉴定出萜类6种，稀释因子较高的（FD≥27）为芳樟醇（柑橘，花香）、α-松油醇（草香，清新）和香叶基丙酮（草香，水果香）。

图2列出了表2中GC-O检测到的具有较高稀释因子（≥210）的物质。可知，采用SDE结合SAFE萃取，稀释因子较高的（≥210）包括3-甲硫基丙醛、糠硫醇、双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚、2-戊基噻吩、2-乙酰基吡咯啉、反，反-2，4-壬二烯醛、反，反-2，4-癸二烯醛、1-辛烯-3-醇、1-戊烯-3-醇等17种化合物。这些化合物应对本文炖煮鸡胸肉的风味贡献较大。

图2　炖煮鸡胸肉时SDE提取与肉汤SAFE提取鉴定出的重要气味活性物质Fig.2　Key odor-active substances identified in AEDA of GC-O analysis for the SDE extract from the boiling chicken breast and the SAFE extract from the residue broth

本文研究的为炖煮鸡肉风味，研究报道相对较少，对于检索到的前言中已提及的有关炖煮鸡肉风味分析的文献中，Farkas等［3］从高压锅蒸煮母鸡肉中检测到的3-甲硫基丙醛、糠硫醇、反，反-2，4-癸二烯醛、2，5-二甲基-4-羟基-3（2H）-呋喃酮和2-甲基-3-呋喃硫醇等气味活性化合物，与本实验鉴定结果一致。Gasser等［4］从煮鸡肉过程中检测到的2-甲基-3-呋喃硫醇、糠硫醇、3-甲硫基丙醛、壬醛、反-2-壬烯醛、对-甲苯酚、反，反-2，4-壬二烯醛、反，反-2，4-癸二烯醛、γ-癸内酯、γ-十二内酯等14种气味活性化合物，与本实验鉴定结果一致。Takakura等［5］从小火炖煮4 h的鸡汤鉴定出的3-甲硫基丙醛、反，反-2，4-癸二烯醛等两种气味活性化合物，与本实验鉴定结果一致。

但是上述文献［4-5］中一些化合物如2-乙基-3，5-二甲基吡嗪、2，4，5-三甲基噻唑、β-紫罗酮、3-甲基丁酸等本文未鉴定出，而本文鉴定出的包括2-戊基噻吩、2-乙酰基吡咯啉、棕榈醇、芳樟醇、苯甲酸甲酯、2，3-戊二酮等17种稀释因子（≥210）较高的气味活性化合物，在上述文献［3-5］中未鉴定出。造成这些实验结果不同的原因可能与所用的鸡肉品种、炖煮方法及萃取分析方法不同有关。王青春等［21］利用固相微萃取/GC-MS分析，发现柴母鸡和乌鸡的挥发性风味物质种类较多，清远鸡和北京油鸡的醛类含量较高。Madruga等［22］比较动态顶空、SDE和固相微萃取三种方法分析羊肉的挥发性成分，发现固相微萃取和动态顶空主要将低分子量的物质萃取出来，而SDE则将较高沸点的物质萃取出来。而总体看来，本文嗅闻到的气味活性区及鉴定出的化合物与已有关炖煮鸡肉风味分析的文献报道相比均较多。

3　结论

采用SDE结合SAFE，GC-MS分析鉴定出炖鸡中的风味成分主要包括含硫化合物、含氮杂环、含氧杂环、脂肪族化合物、芳香族化合物和萜类共151种挥发性化合物；进一步采用AEDA法GC-O分析，鉴定出79种气味活性物质，主要来源于美拉德反应和脂肪降解反应。相比于已有关于炖煮鸡肉风味分析的文献报道，本文嗅闻到的气味活性区及鉴定出的化合物均较多，表明采用SDE结合SAFE萃取分析炖煮鸡肉风味物质更为有效。但仍有一些GC-O检测到的气味活性区尚未鉴定出来，因而要全面了解炖煮鸡肉的风味物质构成，还需继续做更深入的探究。

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Analysis of stewing chicken breast flavor using the extraction of SDE combined with SAFE

LIANG Jing-jing，CAO Chang-chun，WANG Meng，HOU Li，XIE Jian-chun，ZHENG Fu-ping，SUN Bao-guo （Beijing Advanced InnovationCenter for Food Nutrition and Human Health，Beijing Engineering and Technology Research Center of Food Additives，Beijing Technology and BusinessUniversity，Beijing 100048）

Volatile flavor constituents from cooking chicken breast were analyzed to provide some guidance for the preparation of related meat flavorings.Simultaneous distillation and solvent extraction（SDE）was applied when the chicken breast was boiled as stewing，and then solvent-assisted flavor evaporation（SAFE）was applied to extract the residue broth.A total of 151 volatiles were identified by gas chromatography and mass spectrometry（GC-MS），including 5 sulfur compounds，7 nitrogen-containing heterocyclic compounds，10 oxygen-containing heterocyclic compounds，97 aliphatic compounds，29 aromatic compounds，and 3 terpenoids，among which the percentage of the aliphatic compounds ranked the greatest.By aroma extract dilution analysis（AEDA）of gas chromatography and olfactometry（GC-O），90 olfactory regions were found and 79 of them were identified.Those of higher flavor dilution factors（FD≥210）were 3-methional，bis（2-methyl-3-furyl）disulfide，2-furfurylthiol，4-methylthio-2-butanone，2-acetyl-1-pyrroline，（E，E）-2，4-decadienal，（E，E）-2，4-nonadienal，γ-decalactone，2，3-pentanedione，coumarin，etc，suggesting that they contributed much more to the cooking chicken flavor and would be used potentially in the preparation of cooking chicken flavorings.

meat flavor；stewing；chicken breast；gas chromatograph and olfactometry；solvent assisted flavor evaporation；simultaneous distillation and solvent extraction

TS207.3

A

1002-0306（2016）04-0057-11

10.13386/j.issn1002-0306.2016.04.003

2015－07－17

梁晶晶（1990-），女，硕士研究生，研究方向：食品风味和食品香料香精，E-mail：liutiansui@126.com。

谢建春（1967-），女，博士，教授，研究方向：食品风味和食品香料香精，E-mail：xjchun@th.btbu.edu.cn。

国家自然科学基金项目（31371838，31171755，31171646）；北京市教委科技发展计划重点项目（KZ20101001011）。