生姜的化学成分及生物活性研究进展

赵文竹,张瑞雪,于志鹏,*,王欣珂,励建荣,*,刘静波

(1.渤海大学食品科学与工程学院;生鲜农产品贮藏加工及安全控制技术国家地方联合工程研究中心,辽宁锦州 121013;2.吉林大学营养与功能食品研究室,吉林长春 130062)



生姜的化学成分及生物活性研究进展

赵文竹1,张瑞雪1,于志鹏1,*,王欣珂1,励建荣1,*,刘静波2

(1.渤海大学食品科学与工程学院;生鲜农产品贮藏加工及安全控制技术国家地方联合工程研究中心,辽宁锦州 121013;2.吉林大学营养与功能食品研究室,吉林长春 130062)

生姜是我国传统的香辛类蔬菜,含有多种功能活性成分,并具有药食同源性。本文综述了生姜的化学成分中姜黄酮、姜辣素、姜多糖、姜精油和姜糖蛋白的提取、测定、生物活性以及生姜的毒理性研究进展,同时对生姜的化学成分的研究前景进行展望,旨在为生姜的基础研究及综合利用提供理论参考。

生姜,化学成分,生物活性,毒性

生姜(RhizomaZingiberisRecens)是世界广泛应用的主要香辛保健类蔬菜,也是食品加工生产的重要原料。据FAO统计,2011年世界生姜总产量达到1687.5万t,中国是世界上生姜栽培面积最大且生产总量最多的国家。2015年我国生姜年产量已达到1000万t,约占世界产量的45%[1]。生姜含有丰富的营养物质,据资料记载,每500 g鲜姜含糖类40 g、脂肪3.5 g、蛋白质7 g、纤维素5 g、胡萝卜素0.9 g、维生素C 20 mg、硫胺素0.05 mg、尼克酸2 mg、钙100 mg、磷225 mg、铁35 mg[2]。此外生姜还含有多种功能性成分,如姜辣素(gingerol)、姜烯酚(shogaol)和姜酮(zingerone)等酚类成分,嘌呤类化合物,姜油等挥发油类[3-5],活性多糖类和糖蛋白(glycoprotein)[6]等。因此,通过系统研究生姜中营养物质组成和功能活性特点,可以促进生姜产品的开发。本文重点介绍生姜植物的化学组成、重要组分化学结构、功能活性、毒性和应用研究等内容,旨在对生姜的成分研究和高值化利用提供参考。

1　生姜的化学组成

生姜中含有多种活性物质,如姜精油(0.15%～0.17%),多糖类(5.97%),烯类(61.41%),黄酮类(2.63%),此外还含有甾醇类、姜油树脂、姜黄素、姜辣素等,具有开胃健脾、促进食欲、抗氧化、抑制肿瘤、降温防暑、杀菌解毒等多种活性[7]。生姜中含有的主要营养物质成分、提取方法及重要化学成分的化学结构见表1和表2。

表1　生姜中主要化学成分的提取方法及含量

表2　生姜中重要化学成分化学结构

1.1生姜黄酮类化合物

黄酮类化合物是植物多酚类物质最重要的组成之一,广泛存在于植物组织中。生姜中的黄酮含量与生姜的品种、种植时间、切割程度和提取液暴露的环境有着密切的关系。马来西亚学者分别从Bentong种和Bara种生姜叶片和根茎中提取得到总黄酮和类黄酮包括槲皮素、芸香苷、儿茶素、表儿茶素、山柰酚和柚苷配基,结果表明:Bara种姜的总黄酮含量高于Bentong,同时随着种植时间的延长,生姜根茎中的类黄酮的含量逐渐增加(Bentong 59.6%;Bara 60.1%),而叶片中的类黄酮的含量逐渐减少(Bentong 42.3%;Bara 36.7%),并确定8周为最佳种植时间[21]。李佳慧[22]等通过对生姜进行不同程度的切割处理(片状、块状及末状),在4 ℃的贮藏温度下分别放置不同的时间(0、3、6、12 h),结果表明:放置6 h的姜块,黄酮含量最高为10 mg/kg。郭艳华[23]等用微波辅助乙醇提取的方法提取生姜中的黄酮,并将提取液在日光、自然光、避光条件下放2 d,其黄酮的分解率分别为2.7%、1.4%、0.1%。放置4 d,其黄酮的分解率分别为7.6%、4.8%、2.5%。可见,日光对生姜黄酮稳定性有一定影响,自然光对黄酮稳定性影响不大,避光条件下生姜黄酮稳定性较好。

表3　6-姜辣素的活性研究

图1　生姜中辛辣成分的转化关系[29]Fig.1　Relationships between pungent compounds of ginger[29]

1.2姜辣素

姜辣素是生姜中有关辣味物质的总称,其化学组分中均含有3-甲氧基-4-羟基苯基官能团,根据该官能团连接烃链的不同,可将姜辣素分为姜酚、姜烯酚、副姜油酮、姜酮、姜二酮等。Schwertner[30]等通过HPLC以姜辣素标准品作为对照品已经证实,6-姜辣素、8-姜辣素、10-姜辣素和6-姜烯酚的含量均可以被检测出,其中6-姜辣素稳定性最高,可作为测量姜辣素含量的方法。姜辣素是生姜的主要功能因子,具有多重生理功效。印度学者通过利用反相高效液相色谱(RP-HPLC)测定了来自印度不同农业气候区的12种生姜品种的6-姜辣素的含量,最高的姜辣素含量为0.18%,并对其抗氧化能力进行测定,结果表明,Rajasthan 和Janero 地区种植的生姜是良好的6-姜辣素产量的来源[31]。6-姜辣素在体内的生化动力学研究较集中,Pfeiffer[32]等将NADPH强化的大鼠肝微粒体与6-姜辣素共同孵化,并通过GC-MS分析两个芳环羟基化物质和两个6-姜辣素的非对映异构体,认为6-姜辣素的代谢是一个复杂的过程。Nakazawa[33]等通过HPLC检测口服6-姜辣素的大鼠的胆汁与尿液中的成分来研究6-姜辣素的代谢途径,结果表明肠道菌群以及肝脏中的酶都是6-姜辣素代谢中发挥主要作用的物质。

姜辣素具有多重生理功效,其中抗氧化功效最为突出,作用机理为:其通过自身氧化,降低油脂内部及周围的O2含量,来降低油脂的氧化。当姜辣素与姜精油共同作用时,对不饱和脂肪酸含量高的油脂的抗氧化作用优于对饱和脂肪酸含量高的油脂的抗氧化作用[34]。目前关于活性的研究主要针对6-姜辣素,具体的活性见表3。

1.3生姜多糖

多糖类化合物的热水浸提的工艺一直备受关注,王晓梅[40]等研究发现热水浸提生姜多糖的最佳工艺参数为:提取温度90 ℃,提取时间2.5 h,料液比1∶15,在此条件下生姜粗多糖的平均得率为7.58%。此外,有研究者采用超声波[18]、超声波-微波协同[41]、复合酶[42]等方法结合水提醇沉法进行生姜多糖的提取,使多糖的得率提高。夏树林[43]采用超声波辅助法进行提取,生姜多糖的得率为10.3%。

目前,关于生姜多糖单糖组成的报道相对较少。马利华等人[44]通过薄层色谱法对生姜多糖用展开剂(正丁醇∶乙酸乙酯∶异丙醇∶醋酸∶水=7∶20∶12∶7∶6)进行展开,苯胺-二苯胺-磷酸作为显色剂,70%的乙醇溶液作为洗脱剂,并与对照物按同法所得的色谱图的比移值(Rf)做对比得到多糖的组成成分。实验结果表明生姜多糖的单糖组成包括葡萄糖,半乳糖,甘露糖和果糖。

韩冬屏等人[45]研究不同方式提取的多糖对DPPH自由基的清除差异,结果表明对DPPH自由基的清除能力由高到低依次为超声波辅助提取、微波辅助提取和传统热水浸提。Zhang等人[46]考察生姜多糖的三种提取方法,即水提(G1)、酸提(G2)和碱提(G3)的抗氧化活性。结果表明:生姜多糖具有较高的抗氧化活性,具体表现为:对超氧自由基有抑制作用(G1、G2和G3的EC50分别为18、16、24 μg/mL),对羟自由基有清除作用(G1、G2和G3的EC50分别为1.88、1.41、1.88 mg/mL),对DPPH·有清除作用(IC50介于0.34～0.87 mg/mL),对二价铁具有螯合能力(G1、G2和G3的螯合率分别为82.4%、96.3%、62.5%)。

1.4姜精油

姜精油是以生姜根茎为原料,经水蒸气蒸馏等方法获得的无色或微带黄色的透明挥发性油分。目前,已发现姜精油中有100多种组分,主要为倍半萜烯类(50%～60%)和氧化倍半萜烯(17%),由于生姜的品种和生长环境不同,其成分含量存在一定的差别。姜精油挥发性组分的分析方法有LC、GC、GC-MS、HPLC、FAB-MS及几种方法结合等手段,其中GC-MS方法应用最多。熊运海[47]采用GC-MS法分别分离鉴定了重庆竹根姜、湖南红芽姜以及山东莱芜大姜的挥发油组分,并利用化学计量学解析法对重叠的色谱峰进行处理,得到各组分的色谱曲线和质谱图,并与质谱库中的标准品图谱对照定性,发现竹根姜、红芽姜、莱芜大姜挥发油分别得到101、102、100个组分,组分中分别含有姜烯(7.05%、27.53%、18.09%),α-柠檬醛(19.20%、7.07%、6.77%),β-水芹烯(11.65%、2.52%、1.73%),α-姜黄烯(1.74%、1.66%、6.65%)和莰烯(6.94%、0.95%、5.35%)等成分。

姜精油的提取方法主要为水蒸气蒸馏法、乙醇浸提法和超临界CO2萃取法。其中,水蒸气蒸馏法的得率最低,仅为0.95%±0.04%,而超临界CO2萃取法得率最高,可达4.67%±0.13%。其中,超临界CO2萃取法具有较高的选择性,并且由于CO2惰性,萃取分离可在较低温度下进行,能减少不稳定组分在分离过程中的分解程度。采用超临界CO2萃取法的最佳工艺参数为:萃取时间80 min,萃取温度为35 ℃,萃取压力为15 MPa[48]。

姜精油的生理疗效主要有皮肤疗效、心理疗效、生理疗效三种:皮肤疗效主要表现在有助于消散瘀血,治创伤、调理油性肤质、苍白肤质等;心理疗效主要表现在温暖情绪、缓解疲倦、激励人心等;生理疗效则主要表现在其可以调节月经紊乱、安定消化系统[7]。Mesomo[49]等研究了姜精油对革兰氏阳性细菌的作用。结果显示,姜精油可以抑制铜绿假单胞菌,同时也对革兰氏阴性菌鼠伤寒沙门氏菌表现轻微抑制。此外,生姜精油还具有一定的抗氧化能力。Gurdip Singh等[50]通过体外清除DPPH·等抗氧化实验,证明姜精油的抗氧化能力明显高于丁基羟基茴香醚(BHA)。同时进行抗菌实验,对不同种类的食源性病原真菌和细菌进行实验,结果显示姜精油可以抑制串珠镰刀菌。姜精油是生姜健胃药的有效成分,其作用机理为:姜精油刺激胃蛋白酶原,以阻止胃粘膜因接触有害物质产生的损伤。但也有研究表明健胃的药理作用是由姜酚和挥发油相互协调、共同作用所致[51]。

1.5生姜糖蛋白

目前,生姜糖蛋白的研究很少。2000年Choi等人[52]研究发现生姜中的半胱氨酸蛋白酶(GP-Ⅱ)是一种糖蛋白,含有221种氨基酸,如图2所示。在Asn99和Asn156位置存在着糖基化位点,经电喷雾碰撞诱导解离质谱测定发现,在位点处分别被(Man)3(Xyl)1(Fuc)1(GlcNAc)2和(Man)3(Xyl)1(Fuc)1(GlcNAc)3所取代。这种糖蛋白兼具有蛋白酶和胶原酶的活性,同时可以作为肉的嫩化剂[53-54]。

图2　生姜半胱氨酸蛋白酶的氨基酸序列Fig.2　Amino-acid sequence of GP-II from ginger

此外,生姜的植物化学成分还包括矿物质元素、有机酸和维生素等。植物化学成分的种类和结构在生姜的功能特性的研究方面起着非常重要的作用。生姜中姜辣素的存在影响了生姜在食品加工、化妆品和食品研发等方面的进一步应用。通过研究姜辣素的结构性质和提取工艺,在不影响生姜功能特性的基础上,对其去除可以增加生姜的应用领域。

2　生姜的毒性研究

生姜毒性的研究相对较少,王菲等人通过对两种性别的小鼠分别经口灌胃生姜水提取物和乙醇提取物,观察对动物的毒性影响,发现两周内动物未见明显中毒症状,无动物死亡[55]。经口毒性实验证明,生姜属于无毒级物质。生姜的浸制剂的毒性很弱,姜汁注射液(肌肉注射每次2 mL)具有一定的安全性,且无局部刺激性。将生姜醇提取物对雄性小鼠进行腹腔注射,LD50大于100 mg/kg[56]。生姜的毒性评价以12名健康志愿者为受试人群,每名志愿者每天口服生姜3次(400 mg/次)持续两周,临床实验结果表明志愿者在实验两天表现为轻度腹泻和胃灼热,累计口服生姜超过6 g可引起强烈的胃刺激[57]。

表3　生姜的产品研发

生姜对于孕期大鼠的影响已有研究,但其结果存在争议。Weidner 等[58]将一种生姜提取物EV.EXT 33以1000 mg/kg的剂量,通过口服灌胃三组孕龄为6～15 d的22只雌性大鼠,来观察生姜提取物分别对大鼠妊娠标准参数、幼鼠致畸率以及毒性的影响,结果表明姜制剂的耐受性良好。在实验过程中,大鼠体重增加、无死亡及其他不良反应,同时幼鼠也没有胚胎中毒和致畸现象的出现。但Wilkinson 等人研究发现孕龄为6～15 d大鼠饮用不同浓度的姜茶(15、20、50 g/L)20 d后,胚胎发生明显的变化,主要表现为体重高于标准水平,雌性胚胎体重的增加尤为明显,同时死亡率大大增加[59],但母体未发现有任何中毒现象。

3　生姜的产品研发

采收后的生姜除了鲜姜直接上市外,还可以用于制作炮姜、干姜、姜炭、姜皮、糖姜,此外还可以用于制作姜粉。生姜自古入药,性辛、热,归脾、胃、肺经,具有温中逐寒、回阳通脉之功效,主治心腹冷痛、吐泻、肢冷脉微、寒饮喘咳、风寒湿痹、阳虚吐、衄、下血等症。因其具有驱寒、防晕车、防止呕吐等多种活性而广泛被应用于各种产品。因此以生姜为原料和辅料开发的产品种类丰富,部分产品已经在市面上有所销售,目前在中国知识产权局可以查的到的有关生姜的公开专利达50多种,其中包括以生姜为主要原料的姜茶、姜调料油、姜汤和姜汁醋等,也有以生姜为辅料的即食海味粉和健脾止泻汤等,部分产品的研发如表3所示。

4　展望

生姜作为一种传统的中草药,在中国和印度用于治疗胃痛、腹泻、恶心、哮喘和呼吸障碍等多种疾病。生姜资源的未来研究方向可以从以下两方面进行:一是通过色谱质谱联用及同位素等技术进一步分析目前生姜中未明确检测出的组分;二是利用生姜中提取纯化技术成熟的生物活性物质进行功能性产品研发,如姜油挥发油中含有大量香气成分,不同香气对化妆品的开发应用有参考价值;姜辣素的不同组分具有不同的辣味程度,人工合成不同组分的姜辣素为食品行业香辛料的开发提供思路;生姜多糖和糖蛋白的良好抗氧化等特性可用于功能性食品的研发。

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Research process in ginger chemical composition and biological activity

ZHAO Wen-zhu1,ZHANG Rui-xue1,YU Zhi-peng1,*,WANG Xin-ke1,LI Jian-rong1,*,LIU Jing-bo2

(1.College of Food Science and Engineering,Bohai University;National & Local Joint Engineering Research Center of Storage Processing and Safety Control Technology for Fresh Agricultural and Aquatic Products,Jinzhou 121013,China2.Lab of Nutrition and Functional Food,Jilin University,Changchun 130062,China)

Ginger is a traditional kind of spicy vegetable,with medicine and food homology.The research findings on the potential applications of ginger which include the extraction,assay and bioactivity of ginger flavonoids,gingerols,ginger polysaccharides,ginger oil and ginger glycoprotein was reviewed. In addition,toxicological studies of ginger were also addressed,which aimed to the comprehensive development of ginger.

ginger;chemical composition;bioactivity;toxicology

2015-11-05

赵文竹(1986-)，女，博士，讲师，研究方向：植物活性成分研究,E-mail：zhaowenzhu777@163.com。

于志鹏(1984-)，男，博士，讲师，研究方向：蛋白质及活性肽的功能研究与产品开发,E-mail：yuzhipeng20086@sina.com。

励建荣(1964-)，男，博士，教授，研究方向：生鲜食品贮藏加工与质量安全控制方面的研究,E-mail：lijr6491@163.com。

国家自然科学基金面上项目(31271907)；国家科技支撑课题(2012BAD00B03)。

TS201

A

1002-0306(2016)11-0383-07

10.13386/j.issn1002-0306.2016.11.070