都匀毛尖茶挥发性成分及其抑菌活性测定

2016-07-16 08:01朱楠陶晨任竹君张明杨付梅王道平杨小生
甘肃农业大学学报 2016年3期
关键词:挥发性成分抑菌活性气相色谱

朱楠,陶晨,任竹君,张明,杨付梅,王道平,杨小生

(1.黔南民族医学高等专科学校化学教研室,都匀 558000;2.贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室,贵州 贵阳 550002)



都匀毛尖茶挥发性成分及其抑菌活性测定

朱楠1,陶晨1,任竹君1,张明2,杨付梅2,王道平2,杨小生2

(1.黔南民族医学高等专科学校化学教研室,都匀558000;2.贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室,贵州 贵阳550002)

摘要:【目的】 比较不同生长阶段鲜叶和不同等级成品都匀毛尖茶挥发性成分的差异,并研究其抑菌活性.【方法】 用同时蒸馏萃取法分别从3种都匀毛尖茶鲜叶和4种成品茶中提取挥发性成分,用气质联用仪进行测定,结合Nist2005和Wiley275谱库鉴定各成分,用峰面积归一化法测定各成分的相对含量.用琼脂平板打孔法将7个样品的挥发油对6种常见菌株进行抗菌试验.【结果】 7个样品共检出124种挥发性化学成分,相同成分18种.3种鲜叶茶共检出73种挥发性成分,相同成分40种.4种成品茶共检出93种挥发性成分,相同成分35种.7个样品对枯草芽孢杆菌均有抑制作用.除一芽一叶初展外,其余6个样品对金黄色葡萄球菌均有抑制作用.【结论】 加工对都匀毛尖茶的挥发性成分有一定影响,不同生长阶段、不同等级茶的挥发性成分也有差异.都匀毛尖茶挥发性成分具有一定的抑菌活性.

关键词:都匀毛尖茶;挥发性成分;抑菌活性;蒸馏萃取法;气相色谱-质谱

都匀毛尖绿茶是中国十大名茶之一,被誉为“茶中极品”.都匀毛尖采摘“明前”头道芽头,选一芽一叶初展,加工手法独特,成茶翠绿滋润、毫毛满布,饮后清香别致,实为不可多得的上等茗品[1-2].茶的清香和茶中的挥发性成分密切相关.茶叶的挥发性成分有许多独特的生理活性,如杀菌、消炎、抗氧化、清热解毒等作用,一些已用于医疗和保健,由于其独特的气味被用作香料或当作食品的天然防腐剂[3-4].茶叶的香气成分挥发油是评价茶叶品质的重要指标之一,也是茶叶价格高低的重要因素之一[5-8],因此对其香气成分的研究意义重大.

茶叶的制造工艺和条件、原料叶的性质、茶树的生长环境和气候条件等对茶叶的香气有很大影响,不同来源的茶叶,具有各自独特的香气[9-10].茶叶香气成分主要来自于三方面,即鲜叶中固有的游离态香气、鲜叶在加工过程中由酶促作用产生的香气以及加工过程中经热物理化学变化所形成的香气[11].分析茶叶香气的首要步骤是准确提取茶叶中的香气成分[12].蒸馏萃取(SDE)法是目前提取茶叶香气成分广泛使用的方法之一[13-14].对都匀毛尖成品茶香气成分的提取已有一些报道[15-16],但尚未有关茶新鲜嫩叶和不同等级成品茶香气成分及其抑菌活性的报道.本试验采用SDE法对都匀毛尖茶鲜叶和不同级别成品茶挥发性成分进行提取,通过气相色谱-质谱(GC-MS)联用技术对其进行定性、定量鉴定,采用K-B纸片法探讨挥发油对多种细菌的抑制活性[16].通过分析生茶、熟茶、不同等级茶挥发性成分及其抗菌活性,为都匀毛尖茶品质的分级鉴定以及合理利用提供科学依据.

1材料与方法

1.1试验材料

都匀毛尖新鲜嫩叶于2014年4月上旬采自都匀市奉合乡,成品茶于2014年5月购自黔南州汇丰茶叶贸易有限公司.鲜叶有单芽、初展、全展3种,成品茶有珍品、特级、一级、二级4种,共计7份样品.

供试细菌菌株:铜绿假单胞菌、枯草芽孢杆菌、大肠埃希氏菌、伤寒沙门氏菌、金黄色葡萄球菌、藤黄微球菌,购自中国医学细菌保藏管理中心(CMCC).

1.2仪器设备

同时蒸馏萃取装置(购置);HP6890/5975C GC/MS联用仪(美国安捷伦公司).

1.3试验方法

1.3.1挥发油的提取分别取7种都匀毛尖茶样品(新鲜嫩叶约200 g,成品茶约100 g),加双蒸纯水200 mL,用同时蒸馏萃取法提取8 h,均得到少量浅黄色油状物,乙醚溶解进样.

1.3.2成分分析条件气相色谱柱为5% Phenyl-95% DiMethylpolysiloxane (30 m×0.25 mm×0.25 μm)弹性石英毛细管柱,柱温50 ℃(保留1 min),以4 ℃/min升温至280 ℃,保持3 min;载气为高纯He(99.999%);载气流量1.0 mL/min;柱前压52.54 kPa,汽化室温度250 ℃;分流比40∶1,溶剂延迟时间:4.0 min.

离子源为EI源;四极杆温度150 ℃;离子源温度230 ℃;接口温度280 ℃;电子能量70 eV;倍增器电压1 368 V;发射电流34.6 μA;质量范围20~460 amu.

1.3.3挥发油的抑菌活性试验采用琼脂平板打孔法,将都匀毛尖茶挥发性成分分别配成10 mg/mL的DMSO 溶液,以DMSO作空白对照.选择铜绿假单胞菌、枯草芽孢杆菌、大肠埃希氏菌、伤寒沙门氏菌、金黄色葡萄球菌、藤黄微球菌6种菌株为对象,以庆大霉素为阳性对照,进行抑菌活性测试.通过观察挥发性成分在各种细菌培养基中是否产生抑菌圈以及抑菌圈的大小,半定量地对样品的抗菌活性作出评价.

2结果与分析

2.1挥发油的化学成分

将提取到的7个都匀毛尖茶挥发油样品分别进行GC/MS分析,得到挥发性成分总离子流色谱图(图1-7).对总离子流图中的各峰经质谱计算机数据系统检索及核对Nist2005和Wiley275标准质谱图,从7个都匀毛尖茶样品中共鉴别出124种挥发性化学成分,用峰面积归一化法测定了各化学成分的相对质量分数,结果见表1.

图1  新鲜茶单芽挥发性成分总离子流色谱图Fig.1 TIC of the volatile compounds in freshtea of single bud

图2 新鲜茶初展挥发性成分总离子流色谱图Fig.2 TIC of the volatile compounds in fresh teaof early show

图3 新鲜茶全展挥发性成分总离子流色谱图Fig.3 TIC of the volatile compounds in freshtea of whole show

图4 成品茶一级挥发性成分总离子流色谱图Fig.4 TIC of the volatile compounds in processedtea of the first class

图5 成品茶二级挥发性成分总离子流色谱图Fig.5 TIC of the volatile compounds in processedtea of the secondary class

图6 成品茶特级挥发性成分总离子流色谱图Fig.6 TIC of the volatile compounds in processedtea of the super class

图7 成品茶珍品挥发性成分总离子流色谱图Fig.7 TIC of the volatile compounds inprocessed tea of treasure

序号保留时间/min化合物名称分子式分子量相对质量分数/%新鲜茶单芽初展全展成品茶一级二级特级珍品16.41Mesityloxide亚异丙基丙酮C6H10O980.4526.821-Ethylpyrrole1-乙基吡咯C6H9N950.6437.26β-Myrceneβ-月桂烯C10H161360.290.470.270.100.0448.27Benzylalcohol苯甲醇C7H8O1080.570.800.4458.42m-Xylenem-二甲苯C8H101060.2068.531-ethyl-2-formylpyrrole1-乙基-2-甲酰基吡咯C7H9NO1230.260.290.330.1778.852,6-dimethyl-1,5-Heptadiene2,6-二甲基-1,5-庚二烯C9H161240.290.0889.08(E)-Linalooloxide(E)-氧化芳樟醇C10H18O21701.681.382.232.541.020.5599.09Styrene苯乙烯C8H81040.05109.37Heptanal庚醛C7H14O1140.080.06119.44(Z)-Linalooloxide(Z)-氧化芳樟醇C10H18O21704.423.585.852.430.780.44129.66Linalool芳樟醇C10H18O1545.9210.142.7035.0711.5821.1412.02139.75Hotrienol脱氢芳樟醇C10H16O1520.300.540.170.340.430.761410.10Benzeneethanol苯乙醇C8H10O1222.493.161.461511.26Benzaldehyde苯甲醛C7H6O1060.321611.47Epoxylinalol环氧芳樟醇C10H18O21700.240.300.220.171711.55Linaloyloxide氧化芳樟醇C10H18O1540.430.020.031811.90α-Terpineolα-松油醇C10H18O1540.700.770.488.173.983.022.901911.962,3-Octanedione2,3-辛二酮C8H14O21420.012012.00MethylSalicylate水杨酸甲酯C8H8O31520.190.540.220.132112.066-methyl-5-Hepten-2-one6-甲基-5-庚烯-2-酮C8H14O1260.070.012212.27Isoterpinolene异松油烯C110H161360.032312.27Artemisiatriene黏蒿三烯C10H161360.112412.522-Nonynoicacid2-壬炔酸C9H14O21540.042512.70Nerol橙花醇C10H18O1540.760.880.570.650.370.611.142612.872,6-dimethyl-6-Hepten-2-ol2,6-二甲基-6-庚烯-2-醇C9H18O1420.240.072712.98(Z)-Citral(Z)-柠檬醛C10H16O1520.120.042813.13Benzylacetone苄丙酮C10H12O1480.060.062913.31Geraniol香叶醇C10H18O15425.5331.8025.118.284.759.587.373013.39Limonene柠檬烯C10H161360.160.073113.64Geranial香叶醛C10H16O1520.340.420.263213.66(E)-β-Ocimene(E)-β-罗勒烯C10H161360.110.053313.99(Z)-Ocimene(Z)-罗勒烯C10H161361.690.083414.401H-Indole1H-吲哚C8H7N1170.120.220.113514.60Acetophenone苯乙酮C8H8O1200.303614.734-vinyl-2-methoxy-phenol4-乙烯基-2-甲氧基苯酚C9H10O21500.080.150.060.093715.56Geranicacid香叶酸C10H16O21680.200.250.173816.23Myrcenol月桂烯醇C10H18O1540.083916.27β-Damascenoneβ-大马酮C13H18O1900.010.060.014016.40Tetradecane十四烷C14H301980.080.110.060.034116.58(Z)-Jasmone(Z)-茉莉酮C11H16O1640.050.070.040.480.380.180.084217.26Neroloxide橙花醚C10H16O1520.044317.292,3-dehydro-α-Ionone2,3-脱氢-α-紫罗酮C13H18O1900.010.044417.53Ocimenol罗勒烯醇C10H18O1540.290.230.064518.004-Terpineol4-松油醇C10H18O1540.090.040.050.044618.353,4-dehydro-α-Ionone3,4-脱氢-α-紫罗酮C13H18O1900.044718.41β-Iononeβ-紫罗酮C13H20O1920.100.040.040.040.114818.65Safranal藏花醛C10H14O1500.400.180.070.044919.22δ-Cadineneδ-杜松烯C15H242040.060.290.130.401.745019.23β-Cyclocitralβ-环柠檬醛C10H16O1520.125119.90d-Nerolidold-橙花叔醇C15H26O2220.250.160.275220.48Hexadecane十六烷C16H342260.060.130.040.165320.60(E)-Citral(E)-柠檬醛C10H16O1520.055420.94Vitispirane巨豆二烯C13H20O1920.140.065520.97α-Cedrolα-雪松醇C15H26O2220.020.120.130.545621.60γ-Cadineneγ-杜松烯C15H242040.680.020.215721.84α-Bisabololoxide-Bα-红没药醇氧化物BC15H26O22380.110.070.095821.87EdulanII依杜兰IIC13H20O1920.065922.18Dehydroaromadendrene脱氢香树烯C15H222020.060.04续表1

从表1可以看到,3种都匀毛尖茶新鲜嫩叶挥发性成分共73种,4种成品茶挥发性成分共94种,说明在茶叶的加工过程中产生了更多的香气成分.7个样品中共同含有的化学成分有18种,这些相同成分的相对质量分数占总成分的75.53%~91.82%,其中醇类6种(叶绿醇、香叶醇、芳樟醇、异植醇、α-松油醇、橙花醇),酸类2种(棕榈酸、亚油酸),酯类3种(亚麻酸甲酯、亚油酸甲酯、棕榈酸甲酯),酮类2种(6,10,14-三甲基-2-十五烷酮、(Z)-茉莉酮),碳氢化合物5种(新植二烯、1-二十炔、二十三烷、二十五烷、二十七烷).7个样品中,相对质量分数均在1%以上的组分有叶绿醇、香叶醇、芳樟醇、异植醇,它们是都匀毛尖茶主要的香气成分.新鲜茶挥发油中比成品茶挥发油中相对质量分数高的组分有香叶醇、新植二烯、亚油酸甲酯、1-二十炔.成品茶挥发油中比新鲜茶挥发油中相对含量高的组分有芳樟醇、α-松油醇、6,10,14-三甲基-2-十五烷酮、(Z)-茉莉酮.茶鲜叶中较高的香叶醇具有清香;而成品茶中较高的芳樟醇具有果香,α-松油醇具有松烟香,(Z)-茉莉酮具茉莉花香[17],这是生茶和熟茶具有不同香味的主要原因.

在3种新鲜茶挥发油中,单芽嫩叶香气成分有62种,初展嫩叶香气成分有55种,全展嫩叶香气成分有56种,共含40种相同的化合物,相同成分的相对质量分数占总成分的89.85%~95.86%.其中醇类11种(叶绿醇、香叶醇、芳樟醇、异植醇、α-松油醇、橙花醇、苯甲醇、脱氢芳樟醇、苯乙醇、环氧芳樟醇、d-橙花叔醇)占72.43%~77.67%,酸类4种(棕榈酸、亚油酸、香叶酸、油酸)占2.77%~4.91%,酯类4种(亚麻酸甲酯、亚油酸甲酯、棕榈酸甲酯、异辛基邻苯二甲酸酯)占1.24%~2.18%,醛类1种(香叶醛)占0.26%~0.42%,酮类4种(6,10,14-三甲基-2-十五烷酮、(Z)-茉莉酮、β-大马酮、α-红没药醇氧化物B)占0.23%~0.31%,酚类1种(4-乙烯基-2-甲氧基苯酚)占0.06%~0.15%,杂环类4种((E)-氧化芳樟醇、(Z)-氧化芳樟醇、1-乙基-2-甲酰基吡咯、1H-吲哚)占5.47%~8.52%,碳氢化合物11种(新植二烯、β-月桂烯、1-二十炔、十四烷、十六烷、十七烷、十八烷、二十三烷、二十五烷、二十六烷、二十七烷)占3.01%~6.75%.3种新鲜茶挥发油中,相对质量分数均在1%以上的组分有叶绿醇、香叶醇、芳樟醇、异植醇、棕榈酸、(Z)-氧化芳樟醇、苯乙醇、(E)-氧化芳樟醇.按照单芽、初展、全展的顺序,新鲜茶挥发油中1-乙基-2-甲酰基吡咯、棕榈酸的相对质量分数依次增多,亚油酸的相对质量分数依次减小.说明茶叶在不同的生长阶段,这些挥发性成分的相对质量分数也随之改变.

在4种成品茶挥发油中,珍品茶香气成分有49种,特级茶香气成分有70种,一级茶香气成分有64种,二级茶香气成分有53种,共含35种相同的化合物,相同成分的相对质量分数占总成分的82.24%~93.76%.其中醇类12种(叶绿醇、香叶醇、芳樟醇、异植醇、α-松油醇、橙花醇、4-松油醇、橙花叔醇、τ-依兰二醇、α-杜松醇、α-没药醇、金合欢醇)占43.84%~78.89%,酸类2种(棕榈酸、亚油酸)占1.14%~45.85%,酯类5种(亚麻酸甲酯、亚油酸甲酯、棕榈酸甲酯、(Z)-3-己烯基己酸酯、亚油酸丁酯)占1.16%~3.62%,醛类1种(藏花醛)占0.04%~0.40%,酮类5种(6,10,14-三甲基-2-十五烷酮、(Z)-茉莉酮、2-十七烷酮、3,4-脱氢-β-紫罗酮、2-十五烷酮)占0.47%~1.00%,碳氢化合物10种(新植二烯、δ-杜松烯、α-二去氢菖蒲烯、β-石竹烯、1-二十炔、二十三烷、二十四烷、二十五烷、二十七烷、1,2-二氢-1,1,6-三甲基萘)占1.28%~4.99%.可见,都匀毛尖成品茶的主要挥发性成分为醇类、酸类、碳氢化合物和酯类,这与已有文献[15]报道基本一致,这些挥发性成分对都匀毛尖茶独特香气的形成具有重要作用[18].4种成品茶挥发油中,相对质量分数均在1%以上的组分有叶绿醇、芳樟醇、香叶醇、异植醇、α-松油醇.按照珍品、特级、一级、二级的顺序,成品茶挥发油中,δ-杜松烯、橙花叔醇、τ-依兰二醇和金合欢醇的相对质量分数依次减小.说明等级越高的都匀毛尖茶中,这些挥发性成分的相对质量分数越多,可为其品质的分级鉴定提供一定的依据.

另外,茶鲜叶挥发性成分中的22种化合物(苯甲醇、(E)-氧化芳樟醇、(Z)-氧化芳樟醇、脱氢芳樟醇、苯乙醇、环氧芳樟醇、d-橙花叔醇、香叶酸、油酸、异辛基邻苯二甲酸酯、香叶醛、β-大马酮、α-红没药醇氧化物B、1-乙基-2-甲酰基吡咯、1H-吲哚、4-乙烯基-2-甲氧基苯酚、β-月桂烯、十四烷、十六烷、十七烷、十八烷、二十六烷)未在成品茶中检出.成品茶挥发性成分中的17种化合物(4-松油醇、橙花叔醇、τ-依兰二醇、α-杜松醇、α-没药醇、金合欢醇、(Z)-3-己烯基己酸酯、亚油酸丁酯、藏花醛、2-十七烷酮、3,4-脱氢-β-紫罗酮、2-十五烷酮、δ-杜松烯、α-二去氢菖蒲烯、β-石竹烯、二十四烷、1,2-二氢-1,1,6-三甲基萘)未在鲜叶中检出.这说明都匀毛尖茶在由鲜叶到成品茶的保存、加工过程中,原有的某些香气成分参加了化学反应,同时又有新的化学物质生成.

2.2挥发油的抑菌活性

7个都匀毛尖茶样品挥发性成分对铜绿假单胞菌、枯草芽孢杆菌、大肠埃希氏菌、伤寒沙门氏菌、金黄色葡萄球菌、藤黄微球菌的抑菌效果分别见表2和图8.

表2 7个样品中的挥发性成分对6种菌株的抑菌圈直径

图8 7个样品中的挥发性成分对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌圈Fig.8 Images of inhibition zone of volatile components in the seven samples against Bacillussubtilis and Staphylococcus aureus

从表2可以看出,7个样品对枯草芽孢杆菌均有抑制作用,对铜绿假单胞菌、大肠埃希氏菌、伤寒沙门氏菌、藤黄微球菌均无抑制作用.除一芽一叶初展外,其余6个样品对金黄色葡萄球菌均有抑制作用.总的来看,成品茶特级都匀毛尖对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌均有较强的抑制作用,这为其进一步研究和开发利用提供了基础数据.

据文献报道,香叶醇和芳樟醇均有一定的抑菌活性[19-20].而在试验的7个样品中,这两种成分的含量均较高.可以推测,都匀毛尖茶的抑菌活性主要与其含有的香叶醇和芳樟醇等有关.

3讨论与结论

通过对3种都匀毛尖鲜叶和4种成品茶挥发性成分的分析可知,茶叶的加工对挥发性物质影响较大,不同生长阶段、不同等级茶叶的挥发性成分也有一定差异.通过将7个样品的挥发性成分对6种常见菌株抑菌活性的测试可知,都匀毛尖茶挥发性成分对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌有明显的抑制作用.这可为都匀毛尖茶品质的分级鉴定以及进一步开发和综合利用提供一定的依据.

致谢:本研究得到了贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室分析测试中心的大力帮助,谨致谢意.

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(责任编辑赵晓倩)

Determination of volatile components andinvitroantibacterial activity of Duyun Maojian tea

ZHU Nan1,TAO Chen1,REN Zhu-jun1,ZHANG Ming2,YANG Fu-mei2,WANG Dao-ping2,YANG Xiao-sheng2

(1.Chemistry Teaching and Research Section in Qiannan National Medical College,Duyun 558000,China;2.The Key Laboratory of Chemistry for Natural Products of Guizhou Province and Chinese Academy of Sciences,Guiyang 550002,China)

Abstract:【Objective】 Comparing the difference in volatile components in fresh leaves at different growth stages and products of Duyun Maojian tea among different grades,and researching its antibacterial activity.【Method】 The volatile components of fresh leaves of 3 kinds of Duyun Maojian tea and 4 kinds of processed tea were extracted by SDE,and analyzed by GC-MS and various components were identified by spectral library Nist2005 and Wiley275,the relative content of each component was determined by peak area normalization method.The AGAR plate method of drilling hole was used to determine the antibacterial activities of the volatile oil of 7 samples against 6 bacterial species.【Result】 124 kinds of volatile chemical components were detected from the 7 samples in which 18 kinds were the 14same.73 kinds of volatile components were detected from 3 kinds of fresh tea leaves and 40 kinds were the same ingredients.93 kinds of volatile components were detected from 4 kinds of processed tea and 35 kinds were the same.7 samples had inhibitory effect on Bacillus subtilis.Except one bud and one leaf early development,the other 6 samples had inhibiting effect on Staphylococcus aureus.【Conclusion】 The processing of Duyun Maojian tea had certain influence on volatile components,volatile components differed at different growth stages and in different grades of processed tea.The volatile components of Duyun Maojian tea had certain antibacterial activity.

Key words:Duyun Maojian tea;volatile components;antibacterial activity;SDE;GC-MS

通信作者:陶晨,男,副教授,主要从事药用植物资源研究与开发.E-mail:woshitaotao88@163.com

基金项目:贵州省卫生厅项目(gzwkj2010-1-066);贵州省卫生厅黔南民族医学高等专科学校科技联合基金项目(gzwkj2013-2-008).

收稿日期:2015-03-23;修回日期:2015-05-12

中图分类号:S 571.1

文献标志码:A

文章编号:1003-4315(2016)03-0127-08

第一作者:朱楠(1981-),女,硕士,讲师,主要从事天然产物化学分析工作.E-mail:zhunan8866@163.com

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