绿色酯类润滑油催化剂的研究进展

那心慧，张连红，王月娇，王盛鑫（辽宁石油化工大学石油化工学院，辽宁抚顺113001）



绿色酯类润滑油催化剂的研究进展

那心慧，张连红*，王月娇，王盛鑫
（辽宁石油化工大学石油化工学院，辽宁抚顺113001）

摘要：酯类润滑油因其具有良好的热稳定性、低温流动性、抗摩擦性和生物降解性等优点而受到广泛关注。传统酯类润滑油催化剂一般为浓硫酸、磷酸等，这些无机酸催化剂存在腐蚀设备、副反应多、产品色泽较深、容易造成“三废”等缺点，因此开发绿色酯类润滑油催化剂成为学者关注的焦点。简单介绍了酯类润滑油的合成方法及原理，主要对各种酯类润滑油催化剂及其在化工方面的应用做了详细概述。

关键词：酯类润滑油；催化剂；反应原理；合成方法

*通讯联系人：张连红，教授，主要从事新型催化剂开发、新工艺开发与应用。

前言

目前喷气发动机油、压缩机油、车用发动机油、精密仪表油、金属加工油均使用到酯类润滑油，随着研究的不断深入，酯类润滑油的发展将更加备受瞩目［1～6］。合成酯类润滑油方法主要分为直接酯化法、酯交换两种。用于直接酯化法的催化剂一般为无机酸催化剂、固体酸催化剂。无机酸催化剂有浓H2SO4、浓H3PO4等，使用此类催化剂会腐蚀设备、污染环境且后续分离过程复杂。近些年伴随固体酸催化剂的兴起，传统无机酸催化酯化反应带来的问题一一得到了解决。酯交换法常用的催化剂一般为均相碱催化剂、固体碱催化剂。使用均相碱催化剂与产物分离困难，后续分离产生大量废碱液污染环境，因此有必要开发固体碱催化剂代替均相碱催化剂。本文在阐述酯化及酯交换原理的基础上，对各种酯类润滑油催化剂的应用做了较详细的综述。

1 酯类油合成方法

1.1 直接酯化法

酯化反应的反应机理为酸失去羟基，醇失去氢，羟基和氢结合生成水。

反应机理如下：

根据上述反应机理可知酯化为可逆反应，需要不断的将反应过程中产生的水从反应体系中除去，保证反应得以进行。因此在酯化反应过程中通常加入带水剂，带水剂一般选用苯、甲苯和环己烷等。

1.2 酯交换法

酯交换反应正是基于酯化反应的可逆性而进行的。酯交换反应中的醇能够与酯溶液中少量游离的酸进行酯化反应，新的酯化反应就生成了新的酯和新的醇。

2 酯类油催化剂

2.1 酸性催化剂

2.1.1 游离酸催化剂

传统酯化法合成酯类油常用的游离酸催化剂一般为浓硫酸、磷酸等。高维［7］等以浓硫酸作为催化剂，催化合成淀粉柠檬酸酯，并确定了淀粉柠檬酸酯最佳工艺参数。实验发现浓硫酸对于酯化反应有较好的催化作用。但是游离酸催化剂腐蚀设备、易造成三废、且后续分离过程复杂，固体酸催化剂在此条件下应运而生，弥补了传统催化剂的诸多不足，成为众学者关注的焦点。

2.1.2 固体酸催化剂

固体酸催化剂包括强酸性离子交换树脂、沸石分子筛、杂多酸和固体超强酸等。

（1）强酸性离子交换树脂

强酸性离子交换树脂是一类含有磺酸基、羧基等的活性基团，这些树脂容易在溶液中离解出H+，故显强酸性。强酸性离子交换树脂是具有很高的机械强度和化学稳定性的高分子化合物，是酯化反应的理想催化剂［8，9］。廖安平［10］等人利用D072型强酸性离子交换树脂催化合成乙酸正丁酯，研究催化剂的粒度、搅拌速度等因素对反应速率的影响，并获得了乙酸与正丁醇的动力学方程参数，为D072型强酸性离子交换树脂催化精馏技术奠定了理论基础。彭宝祥［11］等人利用NKC- 9、D072等一系列强酸性离子交换树脂合成乙酸异丙烯酸酯。实验结果显示，强酸D072型离子交换树脂的催化效果最佳，并将D072型离子交换树脂的催化活性与浓硫酸做对比，发现D072型离子交换树脂的选择性要高于浓硫酸，树脂回收后用丙酮清洗即可重复利用，使用方便，使用过程中注意控制树脂的破碎程度可使树脂保持较高的催化活性。目前强酸性阳离子交换树脂催化酯化反应仍存在一些弊端，如初始催化反应速率低，树脂在高温反应过程中易失活。因此在工业应用发面，一般都考虑从加强离子交换树脂酸性强度、耐热稳定性和提高树脂重复利用率等方面入手。

（2）分子筛

分子筛是由硅氧四面体或铝氧四面体通过氧桥键相连而形成的分子尺寸大小不同的孔道和空腔体系，从而具有筛分分子的特性。分子筛具有均匀的孔道结构，对分子有良好的筛分效应；其比表面积和孔体积很大；具有可调节的酸位中心；具有离子可交换性、吸附性能和催化性能［12］。分子筛分为天然沸石分子筛和合成沸石分子筛两种。天然沸石来源受资源限制，因此合成沸石分子筛是天然分子筛理想的替代品［13～15］。按孔径的尺寸可以分为微孔分子筛和介孔分子筛，通过一些改性方法改变分子筛的孔径大小，就可以将特定尺寸大小的物质筛分在分子筛外。按硅铝比可以分为低硅分子筛、中硅分子筛、高硅分子筛，硅铝比不同其分子筛骨架不同，分子筛的性能就不同。分子筛孔径的大小决定了分子筛的选择吸附性，硅铝比决定了亲疏水性，配位的杂原子种类决定了催化活性，分子筛的催化活性取决于分子筛的吸附中心［16］。目前用于酯化反应的沸石分子筛有：Y型沸石分子筛、β型沸石分子筛、丝光沸石分子筛和ZSM型沸石分子筛。随着研究的不断深入，各种改性后的新型复合分子筛出现。许雪棠［17］等人利用La改性ZSM- 5分子筛，制得La- ZSM- 5催化剂，并将其应用于合成松香甘油酯，并对负载La前后的ZSM- 5分子筛经XRD测定，发现通过浸渍法获得的La- ZSM- 5与ZSM- 5基体分子筛结构未发生变化，而通过La改性ZSM- 5分子筛，使得ZSM- 5分子筛上的L酸酸性增强，B酸酸性下降，L酸是控制液相酯化反应的关键，因此La的引入有效的提高了酯化率。刘春生［18］等人利用Y-β复合分子筛负载H3PW12O40，催化合成合成丙酸异戊酯，并对负载H3PW12O40前后的催化剂进行X射线衍射、红外分析，分析结果显示，负载H3PW12O40分子筛孔道并未发生变化，H3PW12O40和Y-β分子筛表面的羟基具有良好的协同作用，因此，此复合分子筛催化效果好，并且易回收，可重复利用。

（3）杂多酸

杂多酸是一种复杂的含氧多酸，其由杂原子（如P、Si、Fe、Co等），多原子（如Mo、W、V、Nb、Ta）等按照一定结构通过氧原子配位桥组成。可负载在硅凝胶和活性炭等一系列载体上，具有较高的催化能力和选择性［19］。杂多酸按其结构分为一级和二级结构。其中，杂多阴离子结构稳定，属于一级结构，通过改变其组成元素可以调节杂多酸的催化性能。杂多阴离子与抗衡阳离子和结晶水构成的三维空间排列属于二级结构，在催化过程中能迅速吸附水或醇等极性分子，在进入其晶格内部的间隙中可形成体相，同时伴随着类似于溶解现象的体积变化，发生“假液相”行为［20］，使催化作用仅仅发生在催化剂的表面，从而降低了催化剂的反应活化能。另外，对杂多酸的二级结构进行修饰，也能有效的改变杂多酸的催化活性［21～24］。尹彦冰［25］等人采用分步加酸、乙醚-丙酮萃取的方法制备了H3SiMo13V5O62·24H2O，用其催化合成乙酸正丁酯，最终确定最佳反应条件：反应时间70min，反应温度115℃，酸醇物质的量比1∶2，当催化剂用量为乙酸质量的5%时，乙酸正丁酯收率最高。周华峰［26］等人采用溶胶-凝胶法将硅钨酸负载在SiO2上，制备了硅钨酸/二氧化硅催化剂，实验发现负载后的硅钨酸/二氧化硅热稳定性明显提高。为了测试催化剂的活性，将制备的催化剂催化柠檬酸和正丁酯的酯化反应。实验发现当溶液pH值为9时，硅钨酸负载量达到50%时，制备的催化剂催化活性较高，柠檬酸转化率达到89.09%，催化剂重复使用6次，产物仍然可以获得较高的收率。

固体超强酸［27］是指比100%硫酸还强的酸，H0＜- 11.93。按照结构可分为含卤素和不含卤素的固体超强酸。含卤素类固体超强酸催化剂因其酸性强，对各类化学反应都有较好的催化活性，但是在使用时卤素化合物容易脱出到反应溶液中，这会导致一方面催化剂活性降低，另一方面在催化剂制备和废催化剂处理过程中将会造成严重的三废污染问题，从而限制了这一类酸催化剂的发展前景［28］。不含卤素的SO/WxOy型固体超强酸于1979年首次由日本科学家Hino等合成，该类固体超强酸负载物是SO，载体是某些金属氧化物，一般是将SO吸附在金属氧化物表面上而形成的，其特征是能克服含卤素固体超强酸由于析出卤素而带来的腐蚀设备、污染环境等问题，同时还能耐高温、可重复使用［29-31］。曾飞虎［32］等人利用共沉淀法合成S2O/ZrO2- SiO2和S2O/ZrO2- TiO2固体超强酸催化剂。考察不同载体SiO2、TiO2及其改性对S2O/ZrO2固体超强酸结构和催化剂活性的影响。实验结果显示SiO2做载体比TiO2更易于覆盖催化剂的酸中心，TiO2做载体的固体酸催化剂更容易被S2O溶解形成硫酸盐。以硬脂酸和正丁醇酯化反应为探针，测试催化剂活性，实验结果显示，所制备的S2O/ZrO2- SiO2、S2O/ZrO2- TiO2催化剂对硬脂酸正丁酯具有良好的催化效果。陈同云［33］等人为了获得结构稳定的稀土复合固体超强酸，采用低温陈华法制备SO/ZrO2- Nd2O3催化剂。实验结果显示低温陈化法加入稀土元素钕，能够增强固体酸酸性，并能使亚稳态的ZrO2四方晶相在较宽的温度范围内不发生相转变，获得的催化剂结构稳定，在空气中放置42d，产物收率仍然高达90%以上，- 15℃陈化，650℃焙烧，n（Zr）∶n（Nd）=100∶1时，固体超强酸的酸度H0=- 16.0。为了检验此催化剂催化活性，用其催化乙酸和甘油的酯化反应，乙酸甘油酯的收率高达95%以上。

2.2 碱性催化剂

2.2.1 均相碱催化剂

均相碱［34，35］催化剂具有催化效率高、产物收率高等优点，目前多用于酯交换法制备生物柴油。均相碱催化技术成熟，应用广泛，已经实现大规模工业化。均相碱催化剂一般采用NaOH、KOH、碳酸盐、钾钠醇盐及有机碱做催化剂。秦身钧［36］等人选用均相碱催化剂氢氧化钠和氢氧化钾做催化剂，催化大豆油酯交换制备生物柴油，通过正交试验得出最佳工艺条件和影响因素次序。通过红外光谱（FTIR）等表征手段对生物柴油进行定性定量分析，分析结果表明使用均相碱催化剂氢氧化钠和氢氧化钾，可以获得较高收率的生物柴油，目的产物的纯度较高，并且氢氧化钾的催化活性大于氢氧化钠。均相碱催化法对原料油质量要求高，原料油中存在水分和游离脂肪酸会引起皂化反应，为了抑制副反应的发生，必须严格控制原料油的水分和游离脂肪酸含量，同时使用均相碱催化剂还存在反应产物与催化剂难以分离等缺点，需要大量水来进行中和洗涤处理，因此会产生大量废水造成环境污染。

2.2.2 固体碱催化剂

固体碱催化剂弥补了均相碱催化剂不易回收、副反应多等诸多缺点。固体碱催化合成酯类油，产物易于分离和纯化、催化剂可循环使用、对原料油中水分和游离脂肪酸的耐受力有所提高、反应设备腐蚀性小、易于实现自动化连续化工业生产［37］。固体碱催化剂是化工新型催化材料，具有广泛的工业应用价值。其主要分为负载型固体碱催化剂和非负载型固体碱催化剂两种。负载型固体碱催化剂是酯交换法制备酯类油的研究热点。一般载体为CaO、Al2O3、ZrO2、金属氧化物以及活性炭和分子筛等。随着负载型催化剂的进一步研究，碱土金属负载在CuO、SnO2、ZnO、SiO2、La2O3等氧化物上都得到了很好的催化效果。这类催化剂一般采用浸渍或沉淀的方法先将前驱体负载至载体表面，再经过高温焙烧，得到具有一定碱强度的催化剂［38］。胡秀英［39］等人采用浸渍法制备固体碱催化剂K2CO3/Al2O3，并用此催化剂催化餐饮废油合成生物柴油。实验发现所制备的催化剂在催化餐饮废油合成生物柴油的酯交换反应中表现出良好的活性，在活性组分K2CO3负载量为50%、焙烧温度500℃、焙烧时间3h的条件下制备的催化剂催化酯交换反应时，生物柴油产率可达86.70%。催化剂表征结果显示，K2CO3/Al2O3催化活性较好是因K2CO3与Al2O3经高温焙烧产生新的晶相有关。催化剂经回收再利用，生物柴油收率仍可以达到75%以上。非负载型催化剂因其自身具有碱性位，活性组分的流失不会造成催化剂失活，因此此类催化稳定性高于固体碱催化剂。此类催化剂一般包括碱土金属氧化物、水滑石类等。

2.3 离子液体

离子液体是指在室温或接近室温状态下呈现液态的、完全由阴阳离子所组成的熔融盐，它一般由有机阳离子和无机阴离子组成［40］。离子液体比起液体酸催化剂，具有稳定性高，种类繁多以及结构可调等优点［41］，离子液体催化相关酯化/转酯化应用目前已经相对成熟。现已设计出大量不同结构的离子液体，与传统酸碱催化剂相比，离子液体催化效果良好，具有易于分离循环使用，无污染且和油脂不互溶的优点，因此成为科研人员从事有机合成研究的首选催化剂［42～44］。但是在实际应用中，离子液体存在使用量大、成本高、使用过程中容易失活、需要使用大量提取剂从离子液体中提取产物等缺点。因此，近年来学者们开始探索功能化离子液体在催化、分离等领域的应用研究。庞小英［45］等人采用自制离子液体2-甲基吡啶甲磺酸盐为催化剂，催化合成甘油单酯，考察不同影响因素对反应的影响，实验发现2-甲基吡啶甲磺酸盐对合成甘油单酯有较好的催化效果，并通过放大重复实验考察体系放大3倍以后，催化剂的重复使用性，反应结果表明，反应体系放大3倍后研究催化剂重复使用，催化剂活性基本保持不变。赵地顺［46］等人用自制离子液体催化合成丁二酸二甲酯，最优工艺条件为：酸醇物质的量比为1∶3，催化剂用量占丁二酸质量的5%，反应温度70℃，反应时间2h，在最优反应条件下酯化率达到96.32%。夏俊曦［47］等人以B酸离子液体为催化剂催化脂肪酸酯化合成生物柴油，通过单因素实验和正交试验得出最佳工艺条件，实验结果显示，催化剂用量在4%时，生物柴油达到最高的收率，由此B酸离子液体为今后制备生物柴油研究奠定了基础。

2.4 酶催化

酶催化酯化具有对反应物的选择性高，副反应少，不会导致产品色泽过深，所需的反应条件温和等优点［48］。刘梅［49］等人采用固定化酶催化法降低酶催化成本，以无纺布为固定化载体，以Candidarugosa脂肪酶为催化剂，催化植物甾醇与油酸酯化反应合成植物甾醇油酸酯，在单因素实验基础上，经响应面实验优化反应条件，反应产物经气相色谱柱分析证实获得较高纯度的产物，由此得出Candidarugosa脂肪酶对植物甾醇油酸酯具有良好的催化活性。查宝萍［50］利用3种固定化脂肪酶（Novozym435、LipozymeTLIM和LipozymeRMIM）催化椰子油与甘油酯交换制备月桂酸单甘油酯（GML）。采用单因素实验确定月桂酸单甘油酯的最优反应条件。实验结果显示，Novozym435的催化效果优于其他两种催化剂，获得的月桂酸单甘油酯的收率最高。

3 结论与展望

酯类润滑油催化剂的研究仍在不断进行中，各种新型环保催化剂层出不穷。多数催化剂已经实现工业化。目前酯类润滑油催化剂的发展还需要考虑以下几点问题：

（1）催化剂可重复使用，回收简单方便，回收利用催化效果保持不变。

（2）催化剂对不同酸度、不同油品具有广泛的适应性。

（3）催化剂反应过程中不腐蚀设备，催化剂排放不会造成环境污染。

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Research Development of Green Ester Lubricants Catalyst

NA Xin-hui，ZHANG Lian-hong，WANG Yue-jiao and WANG Sheng-xin
（Institute of Petroleum and Chemical，Liaoning Shihua University，Fushun 113001，China）

Abstract：Ester lubricants has received broad attention because of its advantages，such as good thermal stability，low temperature fluidity，biological degradability . Traditional ester lubricants catalysts were concentrated sulfuric acid，phosphate，etc. These inorganic acid catalysts had many defects such as equipment corrosion，side effects，deeper product color，easy to create the "three wastes"，etc. So developing green ester lubricant catalyst has become the focus of scholars. This paper simply introduced the synthesis method and the theory of ester lubricants，and made a detailed overview of various kinds of ester lubricants catalyst and their applications in chemical industry

Key words：Ester lubricants；catalyst；reaction theory；synthetic method

中图分类号：TE 626.9

文献标识码：A

文章编号：1001- 0017（2016）01- 0054- 05

收稿日期：2015- 09- 20

作者简介：那心慧（1987-），女，辽宁抚顺人，在读硕士研究生，主要从事新型催化剂开发、新工艺开发与应用。