例析同分异构体的几种写法

邱钱英

纵观近几年的高考试题不难发现，对有机物同分异构体的考查，一直是高考的热点，然而学生的得分率并不高，其根本原因在于各种同分异构体写不全，答不对。如何避免这种现象的产生呢？下面例谈同分异构体的几种写法。

一、主链减碳法

主链减碳法是指将主链上的碳原子逐一拿掉作为支链，再按同分异构体的书写原则，写出各种同分异构体，该法适应于烃类物质的同分异构体的书写，是其他几种写法的前提和基础。

例1 写出C7H16的各种同分异构体。（书写方便，只写碳干）

解析 主链是7个碳原子：

从C7H16这种烃的同分异构体的书写中，可以看出，它应遵循这样的原则：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。而烯烃或炔烃的同分异构体就是在烷烃各种同分异构体的基础上添加双键或叁键，如C5H10属于烯烃的同分异构体：

二、烃基转化法

烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。

例2 分子式为C10H20O2的有机物A能在酸性条件下水解生成有机物C和D，且C在一定条件下可转化成D，则A的可能结构有（ ）。

A.2种 B.3种 C.4种 D.5种

解析 此题看似复杂，实质上就是根据C和D之间能相互转化，判断出C和D具有对称性，水解后生成的酸的分子式应是C5H10O2， 即C4H9-COOH，它的同分异构体种类就是丁基的各种同分异构体。

答案：C。

三、插入酯基法

对于含有苯环和酯基结构的有机物，可以先写出除酯基之外的其他结构，再将酯基插入不同位置，这样的方法叫插入酯基法。

例3 结构为OC2H5CHO的有机物有很多种同分异构体，而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有6个，其中两个的结构简式是：

请写出另外四种同分异构体的结构简式：

解析 要找出符合上述条件的6种同分异构体，只需在CH2CH3

结构中插入酯基，COO可以插入-CH3中的碳氢之间，其结构为

四、结构对称法

结构对称法是根据某些有机物结构的对称性，找出等效的位置，进而找出它的取代产物的同分异构体。

例4 如图1所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有（ ）。

解析 立方烷的六氯代物的同分异构体与它的二氯代物的同分异构体数目相同，所以只需找到它的二氯代物的同分异构体，如图2所示，二氯代物中两个氯原子的相对位置有棱上的两顶点，面对角线上的两顶点和体对角线上的两顶点。

答案：A。

（收稿日期：2015-05-18）