金针菇多糖组成的探讨与分析*

李文香，樊铭聪，张圣杰，胡欣蕾，孙亚男，陈相艳

（1.青岛农业大学食品科学与工程学院，山东 青岛 266109；2.山东省应用真菌重点实验室，山东 青岛 266109；3.山东省农业科学院农产品研究所，山东 济南 250100）

金针菇多糖组成的探讨与分析*

李文香1，2，樊铭聪1，2，张圣杰1，3，胡欣蕾1，2，孙亚男1，2，陈相艳3**

（1.青岛农业大学食品科学与工程学院，山东 青岛 266109；2.山东省应用真菌重点实验室，山东 青岛 266109；3.山东省农业科学院农产品研究所，山东 济南 250100）

为探讨金针菇多糖的组成，以金针菇子实体中分离纯化得到的多糖为研究对象，采用DEAE Cellulose-52、高效凝胶过滤色谱法（HPGFC）、PMP柱前衍生高效液相色谱法，分析了金针菇多糖的组成、分子量及单糖组分。结果表明，金针菇多糖由3种多糖组分组成，重均分子质量分布分别为4 191 338、372 779、19 002，其中重均分子质量最大的多糖组分为中性多糖，其余2种重均分子质量较小的多糖组分为酸性多糖，且2种酸性多糖所占比例明显大于中性多糖，分别占44.31%和37.76%，中性多糖仅占17.93%；金针菇多糖由葡萄糖（Glc）、甘露糖（Man）、半乳糖（Gal）、木糖（Xyl）、岩藻糖（Fuc）5种单糖组成，其中Glc含量比最高，其次是Gal和Man，Xyl和Fuc含量相对较低，5种单糖组成的摩尔比为13.05∶2.75∶3.16∶1.48∶1.00。由此可推断，金针菇多糖可能是以葡聚糖为主，同时含有半乳糖聚糖、甘露聚糖、木糖聚糖或者岩藻聚糖等多个多糖组分构成的混合多糖。

金针菇多糖；分子量；单糖组成

金针菇（Flammulina velutipes）被称为“毛柄金钱菌”，俗称“冬菇”、“朴菇”，在一些植物图鉴上又称作“朴蕈”。隶属于真菌分类中的担子菌亚门、层菌纲、伞菌目、口蘑科、金钱菌属，其子实体是一种营养丰富，药理作用广泛的药食两用真菌[1]。

多糖是糖天然存在的重要形式，一般指由10个以上单糖基通过糖苷键连接而成，包括结构多糖、储存多糖和生物活性多糖。生物活性多糖由于具有多种重要生物活性，目前在功能性食品、生物医药、生物材料等许多领域中的发展和应用日新月异[2]。生物活性多糖通常由几百至几千个单聚糖聚合而成，其性质已完全不同于单糖，无甜味，且强还原性消失，而且多糖的生物活性与其单糖组成、分子量及其结构等密切相关[3-4]。金针菇多糖 (Flammulina velutipes Polysaccharides，FVP)是金针菇中含量最为丰富的生物活性成分，具有良好的免疫调节、抗肿瘤、保肝及增强记忆等多方面作用[5-6]，已成为食品科学、天然产物、生物化学与生命科学研究领域的热点[7-8]。对金针菇多糖的研究，多数是围绕多糖提取工艺的优化及其粗多糖各种生物活性方面进行探讨，而对金针菇多糖的纯化及其组成的分析研究尚不够深入[9]。

近年来，金针菇工厂化生产发展十分迅速，其产量和人均消费数量均仅次于双孢蘑菇和香菇，列第三大食用菌[10]。当前，金针菇主要以鲜销为主，其深加工品种尚不多见。为促进金针菇产业的可持续稳步发展，提高金针菇的产后附加值，推动金针菇产业的转型升级，加快金针菇功能性保健食品的研发进程，本文在前期探讨超声联合超微粉碎法提取金针菇多糖的基础上[11]，利用从金针菇子实体中分离纯化得到的多糖为研究对象，通过采用合理的技术手段对金针菇多糖的组成、分子量及单糖组分进行分析探讨，以期为金针菇子实体多糖的高效利用奠定理论基础。

1 材料与方法

1.1主要材料与仪器

金针菇，济南市济阳金宝金针菇种植合作社提供。

试剂：无水乙醇、正丁醇、丙酮、活性炭（分析纯，天津市科密欧）；氯仿（化学纯，天津市科密欧）；木瓜蛋白酶、DEAE Cellulose-52（Pharmacia）、葡聚糖标准品（Sigma）、纯度99%1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮、98%木糖、98%氨基葡萄糖、99%氨基半乳糖（Acros Organics）、HPLC级乙腈（Tedia）；≥99%三氟乙酸（国药集团）；单糖标准品：99%葡萄糖、99%甘露糖、≥99%半乳糖（上海化学试剂公司）、≥99%鼠李糖、≥99%岩藻糖、≥99%葡萄糖醛酸、≥97%半乳糖醛酸（Sigma-Aldrich）；99%核糖、99%阿拉伯糖（厦门星隆达生化试剂）；超纯水；其它试剂均为分析纯。

主要实验仪器：UV-160紫外分光光度计（日本岛津）；电子天平（上海奥豪斯）；XO-SM100超声波微波组合反应系统（南京先欧）；LXJ-IIB高速离心机（上海安亭）；DHG电热恒温干燥箱、DK-8D电热恒温水槽（上海精宏）；FDV气引式超微粉碎机（台湾弘荃机械）；RE-52AA旋转蒸发仪（上海亚荣生化）；8 kD透析袋（美国光谱医学公司）；HL-2恒流泵、TH-500梯度混合器、BS-100A自动部份收集器、1.6 cm×40 cm层析柱（上海沪西仪器厂）；Waters600高效液相色谱仪（2140示差折光检测器，Empower工作站）；Agilent1100高效液相色谱仪（G1311A四元泵、G1315BDAD检测器、G1313A自动进样器、G1379A在线脱气机、G1316A柱温箱、Agilent1100化学工作站）。

1.2试验方法

1.2.1 金针菇多糖的分离纯化工艺

筛选金针菇切段置于通风处风干，然后平铺于纱布上，于60℃烘箱中烘干至恒重，经超微粉碎后过300目筛备用，按照1∶25的料液比，加入蒸馏水进行浸提，4 500 r·min-1离心20 min[12-13]，取上清液浓缩3倍，80%乙醇浓度醇沉，离心保留多糖，多糖溶解，木瓜蛋白酶联合Sevage法脱蛋白，1.5%活性炭用量在50℃下脱色40 min，浓缩，8 kD透析，透析液备用[14-15]。

1.2.2 金针菇多糖DEAE Cellulose-52柱层析测定

（1）制备

取适量DEAE Cellulose-52于烧杯中，加入蒸馏水浸泡48 h，抽滤到基本无水再加入0.5 mol·L-1HCl，薄膜封口继续浸泡2 h，同样洗至中性再次抽滤至基本无水，再加入0.5 mol·L-1NaOH，薄膜封口继续浸泡2 h，同样洗至中性并抽干即可。将 1.6 cm×40 cm的层析柱垂直固定在铁架台上，用蒸馏水洗瓶排气清洗。将提前处理好的DEAE Cellulose-52用玻璃棒搅拌均匀，通过玻璃棒引流连续缓慢灌入柱中，当沉降高度达到柱高的1/4～1/3时可以打开柱下端使其溶剂缓慢流出，最终沉降到需要的高度。灌柱中，始终保持吸附剂浸泡在溶剂内，避免起泡。

（2）上样

分离组分的浓度与其对交换剂的亲和力是上样主要考虑的因素。根据实际经验，当为分析柱时，上样体积小于柱床体积的5%。本试验使用1.6 cm× 40 cm的层析柱，有效柱长为30 cm，根据上述比例，床体积为60.23 mL，金针菇多糖溶液上样体积为3 mL。

（3）洗脱

蒸馏水、0.1 mol·L-1、0.2 mol·L-1、0.3 mol·L-1、0.4 mol·L-1、0.5 mol·L-1NaCl溶液各120 mL（大约2倍柱体积），调整恒流泵，流速控制在2.6 mL·min-1，自动收集器每5.2 mL接一管，苯酚-硫酸法检测绘制洗脱曲线。蒸馏水洗脱得中性多糖，盐溶液洗脱得酸性多糖。

1.2.3 高效凝胶过滤色谱法（HPGFC）

（1）色谱条件

色谱柱：Ultrahydrogel Linear 300 mm×7.8 mm，10 μm；流动相：0.1 mol·L-1硝酸钠；流速：0.9 mL·min-1；柱温：45℃。

（2）样品制备

称取样品100 mg于25 mL容量瓶中，用流动相溶解，定容。

（3）标准曲线制作

分别取Dextran T-5、Dextran T-10、DextranT-50、DextranT-150标准品溶液进样。

1.2.4 PMP柱前衍生高效液相色谱法

（1）混合单糖标样的衍生

配制各单糖质量浓度均为0.36 g·L-1左右的混合单糖标准液与0.6 mol·L-1NaOH溶液，然后2种溶液各取100 μL于1 mL的具塞试管中混合均匀。配制0.5 mol·L-1的PMP（0.4355 g/5mL）甲醇溶液，取上述混合液与甲醇溶液各50 μL于5 mL的具塞试管中混匀；将烘箱升温至70℃，然后将上述试管放入此烘箱进行反应，时间大约为100 min，反应完毕后取出室温冷却；此反应液需加入50 μL 0.3 mol·L-1的HCl中和，中和后加水补至1 mL，混匀再加1 mL氯仿，震荡静置，将氯仿除去，重复操作3次。

（2）样品制备

配制4 g·L-1～5 g·L-1质量浓度的多糖样品溶液与4 mol·L-1TFA，各取100 μL于5 mL的具塞刻度试管中，充入N2封闭管口，将此管放在110℃烘箱水解2 h[16-18]；取出冷却后加入200 μL甲醇，用N2吹干法去除TFA，重复此步骤3次。吹干后向试管中加入50 μL 0.13 mol·L-1NaOH溶液对残存残渣溶解，再将溶解液与50 μL 0.5 mol·L-1PMP甲醇溶液充分混合，后续步骤同1.2.4（1）。

（3）液相色谱条件

色谱柱：ZORBAX Eclipse XDB-C18（250 mm× 4.6 mm，5 μm）；流动相：0.1 mol·L-1磷酸盐（pH6.7） 缓冲液-乙腈（体积比为83∶17）；柱温：30℃；检测波长：250 nm；流速：1 mL·min-1；进样体积：20 μL。

2 结果与分析

2.1金针菇多糖梯度洗脱曲线

金针菇多糖的梯度洗脱曲线如图1所示。

图1 金针菇多糖洗脱曲线Fig.1 Elution curve of FVP

从图1可以看出，DEAE Cellulose-52对金针菇多糖成分初步分离具有明显的效果。40管之前由蒸馏水洗脱，得到一种中性多糖；41管开始用0.1 mol·L-1～0.5 mol·L-1NaCl进行洗脱，得到2个峰，洗脱得到的是酸性多糖。

2.2金针菇多糖组成及分子量的测定

葡聚糖标准曲线如图2所示。

图2 葡聚糖标准曲线Fig.2 The standard curve represented by dextran

由图2可知，4种不同分子量的葡聚糖标准品的色谱峰保留时间tR分别为27.179 min、29.633 min、32.613 min、34.733 min。以色谱峰的保留时间tR对Lg（Mw） 进行回归，得出回归方程为：Lg（Mw）=-0.2253tR+11.279，R2=0.9948，具有较好的线性关系。

金针菇多糖的高效凝胶过滤色谱图如图3所示。

图3 金针菇多糖高效凝胶过滤色谱图Fig.3 The chromatogram of the FVP by HPGFC

从图3可以看出，金针菇多糖的凝胶过滤色谱图共显示出3个峰，且每个峰基本对称，表明该金针菇多糖中具有3种多糖组分。此结果与DEAE Cellulose-52所获得的结果一致（图1）。采用高效凝胶过滤色谱法 (HPGFC)进一步对金针菇多糖进行分析，结果见表1。

表1 金针菇多糖HPGFC分析结果Tab.1 Analytical results of the FVP by HPGFC

由表1可知，3个多糖组分中的保留时间tR分别为20.671 min、25.883 min、31.371 min，重均分子质量分别为4 191 338Da、372 779Da、19 002 Da，峰面积分别为325 508、804 318、685 354。其中重均分子质量较小的2个组分的峰面积所占的比例较大，分别为44.31%和37.76%，而最先出峰的重均分子质量最大组分的峰面积只占17.93%。

2.3标准单糖样品的液相色谱图

将标准单糖样品按“1.2.4（1）”中水解和衍生化及“1.2.4（3）”中的色谱条件测定，得到标准单糖样品的液相色谱图如图4所示。

从图4可见，不同标准单糖样品在该色谱条件下可明显分开。各标准单糖样品的出峰时间见表2。

2.4金针菇多糖样品的液相图谱

金针菇多糖样品按“1.2.4（2）”中水解和衍生化及“1.2.4（3）”中的色谱条件测定，测得纯化后金针菇多糖其单糖组成的液相色谱图如图5所示。

图4 标准单糖样品液相色谱图Fig.4 HPLC of the mixed standard monosacharides

表2 标准单糖样品出峰时间Tab.2 The peak time of standard monosacharides

图5 样品的液相色谱图Fig.5 HPLC of monosacharides of FVP

依据图5，并对照表2可知，金针菇多糖的单糖组成主要包括葡萄糖（Glc）、甘露糖（Man）、半乳糖（Gal）、木糖（Xyl）、岩藻糖（Fuc）共5种单糖，同时还可能混有微量的半乳糖醛酸、葡萄糖醛酸及氨基葡萄糖等。

进一步对金针菇多糖的单糖组成液相色谱图（图5）进行分析，并计算各不同组成单糖的摩尔比值，其结果见表3。

由表3可以看出，5种单糖的保留时间分别为15.606 min、31.450 min、35.824 min、38.519 min、46.821 min，对应的出峰面积比分别为12.6717%、60.1374%、14.5636%、6.8099%、4.6069%，5种单糖组成的摩尔比为13.05∶2.75∶3.16∶1.48∶1.00；其中金针菇多糖的单糖组成中Glc含量比较高，其次是Gal和Man,而Fuc含量较低。由此可以推断，金针菇多糖主要是由葡聚糖构成，同时半乳糖聚糖、甘露聚糖、木糖聚糖或者岩藻聚糖等多个组分可能混在其中。

表3 金针菇多糖单糖组成及其摩尔比值Tab.3 Monosacharides of FVP and molar ratio

3 结论与讨论

通过对金针菇子实体中分离纯化得到的粗多糖，进行DEAE Cellulose-52柱层析分析，结果表明金针菇多糖由3个多糖组分组成；高效凝胶过滤色谱（HPGFC）测定的结果表明，金针菇多糖的3个多糖组分的重均分子质量分别为4 191 338、372 779、19 002，其中重均分子质量为4 191 338的多糖组分为中性多糖，其余2个组分为酸性多糖，2个酸性多组分所占比例较大，分别占总量的 44.31%和37.76%，而中性多糖组分仅占17.93%。

金针菇子实体多糖主要由Glc、Man、Gal、Xyl、Fuc五种单糖构成。其中，金针菇多糖的单糖组成中Glc含量比较高，其次为是Gal和Man，Fuc含量较低，5种单糖组成的摩尔比为13.05∶2.75∶3.16∶1.48∶1.00。可以推断，金针菇多糖可能是以葡聚糖为主，同时含有半乳糖聚糖、甘露聚糖、木糖聚糖或者岩藻聚糖等多个多糖组分构成的混合多糖。

食用菌多糖是一种特殊的生物活性物质，具有多种生物活性，几乎无任何不良反应，在国际上被称为生物反应调节剂[19]。傅明辉等[20]采用新鲜金针菇子实体匀浆后用热水浸提、乙醇沉淀及Sevage法去蛋白，得到粗多糖经DEAE Cellulose-52柱层析后获得2个多糖组分A1和A2；而本研究在优化了超声联合超微粉碎法提取金针菇多糖基础上[11]，采用水提、醇沉及木瓜蛋白酶联合Sevage法脱蛋白得到的金针菇子实体粗多糖，经DEAE Cellulose-52柱层析分析获得3个多糖组分。造成这种差异的原因，可能主要是由于柱层析过程中的洗脱工艺不同所致；但也可能与金针菇多糖提取过程中的前处理及蛋白脱除等工艺的不同有关。当然，金针菇的品种及其产地等方面的不同也可能会导致其多糖组成的差异。

秦小明等[21]采用水提、醇沉及三氯乙酸法脱蛋白获得金针菇子实体粗多糖，经DEAE-Cellulose阴离子交换柱分析得到FVCP-A、FVCP-B和FVCP-C三个多糖组分，与本研究的结果相符。但本研究得到的3个金针菇多糖组分重均分子质量分别为4 191 338、372 779、19 002，3个多糖组分所占比例分别为17.93%、44.31%、37.76%；其中，重均分子质量最大的多糖组分为中性多糖，其余2种重均分子质量较小的多糖组分为酸性多糖。而秦小明等[21]虽未进一步对3个多糖组分FVCP-A、FVCP-B和FVCP-C的分子质量进行测定，但3个多糖组分的比例分别为35.8%、44.7%、16.5%。对比2个实验的结果，尽管二者均从金针菇子实体粗多糖中分离得到3个多糖组分，但3个多糖组分所占的比例却存在着明显的差异。这可能是由于2种金针菇多糖虽然均采用水提、醇沉获得，但因二者的前处理方法不同，导致所获得的3个多糖组分其占的比例明显不同。本研究得到的粗多糖中大分子多糖所占比例明显较低，而小分子多糖所占的比例则比较高；而对方得到的粗多糖则不同，其大分子多糖所占比例偏高，小分子多糖所占的比例偏低。这可能主要是由于本研究在样品前处理过程中，采用了超声联合超微粉碎的处理方法，使细胞破壁，这不仅有利于金针菇子实体中胞外大分子多糖的提取，同时也可有效提高其胞内较小分子多糖的提取；而对方因样品未进行超微粉碎及超声处理，所提取的多糖可能是以分子质量较大的胞外多糖为主，而小分子的胞内多糖不易被提取出来的缘故。

有关金针菇多糖活性，除了与分子量、溶解度、粘度等物理化学性质有关外，其化学结构是其生物活性的基础。因此，今后我们将进一步对金针菇多糖的一级结构及高级结构进行研究，尤其是对分离得到2个酸性多糖组分的活性及其构效关系进行深入探讨，以期为推动金针菇产业的健康发展，开辟金针菇多糖高效开发利用提供参考。

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书讯

《食用菌营养与烹饪》由湖南省食用菌研究所与中国食用菌协会、中华全国供销合作总社昆明食用菌研究所共同编写，主要包括毒菌类的识别方法、食用菌的选购与贮藏、食用菌的营养与保健作用、食用菌经典菜式等内容，重点介绍39种常见食用菌141个菜品的烹饪方法。烹饪方法结合了多地菜肴的特色，兼顾营养、口味、地域及烧、蒸、煮等各种制作技巧的使用，菜式丰富、搭配合理。内容详实、图片精美，实用性强。

本编辑部现有少量存书，欲购者可直接汇款至中国食用菌杂志编辑部，本书定价29.8元，平邮加邮寄费5元，挂号加邮寄费10元，联系电话0871-65151099。

《中国食用菌》编辑部

Discussion and Analysis on Flammulina velutipes Polysaccharides Compositions

LI Wen-xiang1,2,FAN Ming-cong1,2,ZHANG Sheng-jie1,3,HU Xin-lei1,2,SUN Ya-nan1,2,CHEN Xiang-yan3
(1.Food Science and Engineering College,Qingdao Agricuitural University,Qingdao 266109,China;2.Shandong Provincial Laboratory of Applied Mycology,Qingdao 266109,China;3.Institute of Agro-Food Science and Technology,Shandong Academy of Agricultural Science,Jinan 250100,China)

The polysaccharides from the fruiting body of Flammulina velutipes were extacted to evaluated the polysaccharides composition,molecular weight and monosaccharide constituents,which analyzed by DEAE Cellulose-52,high gel filtration chromatography(HPGFC)and PMP-HPLC.The results showed that the Flammulina velutipes polysaccharide(FVP)was composed of three faction,whose molecular weight(Mw)were 4 191 338,372 779,19 002.Among the three fraction of FVP compositions,the higher molecular weight of FVP composition was neutral polysaccharide,the other two frations were acid polysaccharide,meanwhile,the content of two acid polysaccharide frations were higher than the neutral polysaccharide fraction with 44.31%,37.76%and 17.93%,respectively.The FVP was composed of Glc,Man,Gal,Xyl,Fuc,and the Glc content was the highest,followed by Gal and Man,then Xyl and Fuc content was lowest.The molar ratio was relatively 13.05∶2.75∶3.16∶1.48∶1.00.In conclsion,the FVP might be composed of glucan mainly,which mixed by some fractions,such as galactose glycan, mannan,xylan and fucosan.

Flammulina velutipes polysaccharide;molecular weight;monosaccharide constituent

S646.1

A

1003-8310（2015）02-0060-06

10.13629/j.cnki.53-1054.2015.02.016

山东省现代农业产业技术体系建设经费资助（SDAIT-11-011-09）。

李文香（1963-），女，博士，教授，主要从事农产品贮藏加工方面研究。E-mail:xiang7332@126.com

**通信作者：陈相艳（1973-），女，硕士，研究员，主要从事农产品贮藏加工方面研究。E-mail:chenxy@saas.ac.cn

2014-12-16