复合天然保鲜剂对冷却猪肉挥发性成分的影响

相洋 周常义 苏国成

2. 厦门中集信检测技术有限公司，福建 厦门 361100；

3. 厦门市食品科技研发检测中心，福建 厦门 361021；）

摘 要：在实验室条件下，通过使用1.5 g/100 mL茶多酚、0.2 g/100 mL蒜辣素、2.0g/100 mL丁香提取物、2.5 g/100 mL壳聚糖4 种天然保鲜剂处理冷却猪肉，利用固相微萃取-气质联用技术对复合天然保鲜剂处理前后的冷却猪肉挥发性物质进行分析，处理后冷却猪肉中酯类物质、酮类物质、其他物质含量明显增加。处理前的冷却猪肉，烃类物质、醛类物质、酯类物质、酮类物质含量分别为36.77%、33.87%、20.32%、1.49%。处理后的冷却猪肉烃类物质、酯类物质和羧酸类物质含量分别为8.11%、8.87%、6.87%、3.79%，并且增加的丁香酚与洋芹醚两种风味性物质含量分别为26.45%和24.28%。经过复合保鲜剂处理冷却猪肉，不仅增加了冷却猪肉中的香味物质种类，而且丰富了冷却猪肉的香气成分类型，使冷却猪肉的风味性物质更加丰富。

关键词：挥发性成分；气质联用；冷却猪肉；复合保鲜剂

Effect of Combined Natural Preservatives on Volatile Compound of Chilled Pork

XIANG Yang1，2， ZHOU Changyi1，3， SU Guocheng1，3，*

（1.College of Food and Bioengineering， Jimei University， Xiamen 361021， China；

2. Xiamen Zhongjixin Testing Co. Ltd.， Xiamen 361100， China；

3. Xiamen Food Research and Inspection Centre， Xiamen 361021， China）

Abstract： Fresh pork was dripped in a mixed solution of 1.5 g/100 mL tea polyphenols， 0.2 g/100 mL garlicin， 2.0 g/100 mL cloves extract and 2.5 g/100 mL chitosan and subsequently chilled at 4 ℃ for analysis of volatile compounds from the initial and final samples by headspace solid phase microextraction and gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS）. The results showed the contents of esters， ketone and other volatile compounds in chilled pork significantly increased compared to 36.77% hydrocarbons， 33.87% aldehydes， 20.32% esters and1.49% ketones detected in fresh pork. The treated sample contained 8.11% hydrocarbons， 8.87% esters and 3.79% carboxylic acids as well as 26.45% eugenol and 24.28% apiol as new flavor compounds. To conclude， this combined treatment results in the formation of more aroma compounds in chilled pork.

Key words： volatile compound； GC-MS； chilled pork； combined natural preservatives

中图分类号：TS254.4 文献标志码：A

doi： 10.7506/rlyj1001-8123-201506001

在市场上销售的生鲜肉主要有热鲜肉、冷冻肉和冷却肉3 种[1]。我国主要消费热鲜肉和冷冻肉，但随着人们生活水平要求的提高，人们对饮食营养、卫生、安全的意识逐渐增强，冷却肉越来越受到商家以及消费者的青睐。冷却肉，市场上称为排酸肉，是指对严格执行兽医卫生检疫制度屠宰后的胴体迅速进行冷却处理，使胴体温度（以后腿肉中心为测量点）在24 h内降到0～4 ℃，并在后续加工、流通和销售过程中始终保持在0～4 ℃范围内的生鲜肉[2]。

人们对高品质、绿色、健康的食品越来越青睐，对食品安全与食品的品质越来越重视[3]。天然的食品添加剂更利于消费者的接受，使用天然保鲜剂也成为日后保鲜剂使用的潮流。目前很多研究报道运用复合天然保鲜剂处理冷却猪肉，可以极大提高冷却猪肉的保质期[4]。而复合天然保鲜剂对冷却猪肉挥发性成分影响的研究较少。本实验利用气质联用法（gas chromatography-mass spectrometer，GC-MS）检测茶多酚、壳聚糖、蒜辣素、丁香提取物复合天然保鲜剂对冷却猪肉挥发性成分的影响[5]，旨在为冷却肉加工及肉制品风味学研究提供参考依据。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

新鲜猪肉购于福建省厦门市集美区石鼓路菜市场。

茶多酚、蒜辣素、丁香提取物、壳聚 郑州天建食品有限公司。

1.2 仪器与设备

Agilent 6890N气相色谱-5975i质谱联用仪 美国Agilent公司；手动SPME进样手柄 美国Supelco公司； PDMS固相微萃取SPME纤维头（100 ?m） 美国Supelco公司。

1.3 方法

1.3.1 前处理

新鲜猪肉在无菌室进行分割，分割成每块125～135 g；将分割好的肉块放入1.5 g/100 mL茶多酚、0.2 g/100 mL蒜辣素、2.0g/100 mL丁香提取物、2.5 g/100 mL壳聚糖配制成的复合天然保鲜剂中浸泡10 min；再将浸泡过的肉块放置沥干20 min，将沥干后的肉块由保鲜膜包好，放置于4 ℃的冰箱冷藏保存24 h，得到了经过复合天然保鲜剂处理的冷却猪肉。

1.3.2 GC-MC分析

将2 g冷却猪肉样品置于15 mL的固相微萃取（solid phase microextraction，SPME）萃取瓶中，用顶端带有孔和聚四氟乙烯隔垫的盖子密封，调节瓶内溶液温度为80 ℃，平衡30 min。将活化好的SPME萃取纤维穿过隔垫插入萃取瓶中，30 min后取出。将SPME纤维插入气相色谱进样口，热解吸5 min，GC-MS进行分析[7-8]。

1.3.3 色谱条件

色谱柱：DB-5MS弹性石英毛细管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm），载气纯度（氦气99.999%）；流速1.0 mL/min；进样口温度250 ℃；程序升温：柱温50 ℃，以5 ℃/min升温至290 ℃，保持5 min。总分析时间为28 min。

1.3.4 质谱条件

采用EI电离方式，电子能量70 eV，离子源温度230 ℃，质量扫描范围为40～350 u，接口温度为280 ℃。

1.3.5 GC-MS分析

通过Saturn GC-MS Workstation（Version5.52）工作站，运用NISTLibrary（2002版）与Saturn标准谱库对GC-MS分析采集得到的质谱数据进行检索。依据总离子流色谱图中的色谱峰面积，按面积归一化法来计算各组分的相对含量[9-10]。

2 结果与分析

2.1 复合天然保鲜剂作用前后冷却猪肉GC-MS图谱分析结果

化合物种类 保留时间/min 化合物名称 含量/% 香气归属

新鲜猪肉 处理后

烃 8.283 八甲基环四硅氧烷 - 0.24

10.751 十二甲基环六硅氧烷 1.39 0.70

11.347 环己硅氧烷 1.33 -

11.765 正癸烷 0.45 -

11.922 1，2-环氧十二烷 0.47 -

12.214 1-石竹烯 - 0.98

12.659 α-石竹烯 - 0.14

13.004 十四烷基-十六甲基环八硅氧烷 5.57 -

13.044 10-甲基十九烷 0.44 1.69

13.915 3-甲基-十五烷 - 0.08

13.948 2，2，4，4，5，5，7，7-四甲基-3，6-二氧-2，4，5，7-四异辛烷 0.52 -

14.256 正十六烷 1.22 0.18

14.306 2，6-二甲基-1，6-二醇-2，7-二辛烯 - 0.34

15.023 十六甲基环八硅氧烷 10.94 1.46

15.404 正十七烷 1.51 -

15.471 2，6，10-三甲基十二烷 0.59 -

16.496 十八烷；正十八烷 1.13 -

15.585 1-（1-丙炔）-环己烯 - 0.43

16.770 十八甲基壬硅氧烷 5.62 0.62

17.373 乙基-环十二烷 - 0.34

18.327 1，1，1，5，7，7，7-七甲基-3，3-双三甲基硅氧基-四硅氧烷 1.37 -

18.331 1，1，1，5，7，7，7-七甲基-3，3-三甲基硅氧烷代四硅氧烷 - 0.17

18.769 1，2-环氧十八烷；十六烷基环氧乙烷 2.07 0.74

19.76 十八甲基环壬硅氧烷 0.51 -

21.053 1，1，1，5，7，7，7-七甲基-3，3-双三甲基硅氧基-丁硅氧烷 0.45 -

23.363 1，1，3，3，5，5，7，7，9，9，11，11，13，13，15，15-十六甲基辛硅氧烷 0.77 -

24.434 1，1，3，3，5，5-六甲基环三硅氮烷 0.44 -

醛 7.573 壬醛 2.39 0.26 有青而微甜、尖锐的蜜蜡花香气息，有柑橘和醋味

9.709 4-异丙基苯甲醛； - 0.78 枯茗和桂皮似香气

14.447 正十五碳醛；正十五碳醛； 2.20 -

15.609 十六醛 4.67 - 有清甜的果香，似草莓、糖果样，微有些近苏合香的膏香气息。气势甚强而香气颇持久

16.717 肉豆蔻醛；十四醛；桃醛 19.22 6.95 桃子似香气

16.991 5，9，13-三甲基-4，8，12-十四碳三烯醛 0.63 -

17.541 （Z）-13-癸烯醛 0.84 -

17.765 正十五碳醛；正十五碳醛； 0.97 -

18.548 （Z）-9-十八烯醛 - 0.87

18.552 9-十六烯醛 2.95 -

醇 8.782 4-萜烯醇 - 0.37 暖的胡椒香、较淡的泥土香和陈腐的木材气息

8.986 2-（4-甲基-3-环己烯基）-2-丙醇 - 0.28 海桐花气息和紫丁香、铃兰的鲜幽香气，是梧青的代表香气，丁香香气

13.221 环己醇 0.42 - 类似樟脑的气味

14.943 Z-2-（3，3-二甲基环芬尼）-乙醇 - 0.31

酯 12.746 肉桂酸乙酯 - 0.75 甜的琥珀膏香，甜橙和葡萄样底韵，具有优雅的香脂香和蜜香-花香等香气。

13.479 乙酸丁香酚酯 - 5.01 丁香香气

14.310 2-甲基-， 1-（1，1-二甲基乙基）-2-甲基-1，3-丙二醇丙酸酯 1.64 -

15.076 甲氧基肉桂酸乙酯 - 1.72

16.185 甲氧基肉桂酸乙酯 - 2.73

17.326 邻苯二甲酸异丁基辛基酯 13.57 1.75 微有芳香气味

17.373 1，2，2，2-三氯乙基磷酸酯 1.33 -

17.430 2，4-二羟基-（3-二乙胺基-1-甲基）苯甲酸丙酯 0.80 -

18.277 邻苯二甲酸二异丁酯 2.99 0.47 微有芳香气味

18.488 十六烷酸乙酯 - 0.20 微弱蜡香、果爵和奶油香气

酮 9.063 2-甲基-5-（1-甲基乙烯基）环己酮 - 0.67 甜的留兰香似香味和草药气味

9.753 右旋香芹酮 - 1.08 香芹、莳萝籽和黑面包香味

12.508 香叶基丙酮；（E）-2，6-二甲基-2，6-十一碳二烯-10-酮 0.48 -

12.508 香叶基丙酮 - 0.10

15.183 丙烯脲或3，4，5，6-四氢-2（1H）-嘧啶酮 1.01 -

15.311 2-羟基-4，6-二甲氧基苯乙酮 - 1.36

16.044 4'-丁基苯乙酮；对丁基苯乙酮 - 0.40

酸 17.808 8-甲基壬酯-1，2-苯二羧酸 1.66 -

其他 8.280 3，6-二氮二甲氨基-9-乙基咔唑 1.24 -

10.342 茴香脑 - 3.34 甜味，茴香的特殊香气

11.367 丁香酚 - 26.45 强烈的丁香辛香气

11.906 甲基丁香酚 - 0.92 清甜的丁香-茴香辛香气，似香石竹气息，香气较透发而持久，有茶样的温和辛香味。

13.814 榄香素 - 2.42

14.464 4-异丙基甲苯 - 0.20 无臭

14.701 洋芹醚 2.79 -

14.722 洋芹醚 - 27.28

14.896 9-甲基-6，8-异亚丙基-3，9-二氢-环己烯呋喃 - 0.10

15.160 邻异丙基甲苯；邻-异丙基苯；O-异丙基甲苯；1-甲基-2-异丙基苯；1-异丙基-2-甲基苯 - 1.52

16.988 4，8，12-三甲基-3，7，11-十三碳三烯腈 - 0.32

17.269 咖啡因 - 2.19

22.251 十四甲基-环氧丙烷氧基 0.47 -

注：-.未测出。

由表1可知，利用GC-MS技术对复合保鲜剂作用前后冷却猪肉挥发性物质分析共得到75 种物质。加入保鲜剂和香辛料前，共检测出40 种组分，其中，烃类物质19 种，占加入保鲜剂前物质总量的36.77%；醛类物质8 种，占加入保鲜剂前物质总量的33.87%；醇类物质1 种，占加入保鲜剂前物质总量的0.42%；酯类物5 种，占加入保鲜剂前物质总量的20.32%；酮类物质2 种，占加入保鲜剂前物质总量的1.49%；羧酸类物质1 种，占加入保鲜剂前物质总量的1.66%；其他类物质3 种，占加入保鲜剂前物质总量的4.50%[11-12]。加入复合保鲜剂后共检测出48 种化合物，其中，烃类物质18 种，占加入保鲜剂后物质总量的8.11%；醛类物质4 种，占加入保鲜剂后物质总量的8.87%；醇类物质3 种，占加入保鲜剂后物质总量的0.98%；酯类物质7 种，占加入保鲜剂后物质总量的12.63%；酮类物质6 种，占加入保鲜剂后物质总量的3.79%；其他物质10 种，占发酵后物质总量的68.53%[13]。

2.2 主要挥发性成分及分析

由表1可知，冷却猪肉中加入复合保鲜剂前后的挥发性组分发生了较大变化，加入保鲜剂后，猪肉中烃类物质、醛类物质和酯类物质含量明显减少，而其他类物质的含量明显增加，醇类物质、酮类物质和羧酸类物质变化不大[14-15]。

加入复合保鲜剂之前，冷却猪肉中的主要呈味物质为壬醛（2.39%）、十六醛（4.67%）、肉豆蔻醛（19.22%）、环己醇（0.42%）、邻苯二甲酸异丁基辛基酯（13.57%）、邻苯二甲酸二异丁酯（2.99%）。主要成分含量为十二甲基环六硅氧烷（1.39%）、十四烷基-十六甲基环八硅氧烷（5.57%）、十六甲基环八硅氧烷（10.94%）、正十七烷（1.51%）、十八甲基壬硅氧烷（5.62%）、1，2-环氧十八烷、十六烷基环氧乙烷（2.07%）、壬醛（2.39%）、正十五碳醛（2.20%）、十六醛（6.67%）、肉豆蔻醛（19.22%）、9-十六烯醛（2.95%）、2-甲基-， 1-（1，1-二甲基乙基）-2-甲基-1，3-丙二醇丙酸酯（1.64%）、8-甲基壬酯-1，2-苯二羧酸（1.66%）、洋芹醚（2.79%）。

加入复合保鲜剂以后，冷却猪肉中的主要的呈味物质为肉豆蔻醛（6.95%）、乙酸丁香酚酯（5.01%）、右旋香芹酮（1.08%）、1-甲氧基-4-[（Z）-1-丙烯基]苯（茴香脑）（3.34%）、丁香酚（26.45%）、甲基丁香酚（0.92%）、2-甲基-5-（1-甲基乙烯基）环己酮（0.67%）、邻苯二甲酸异丁基辛基酯（1.75%）、4-异丙基苯甲醛（0.78%）、肉桂酸乙酯（0.75%）。主要成分为咖啡因（2.19%）、洋芹醚（27.28%）、榄香素、5-烯丙基-1，2，3-三甲氧基苯（2.42%）、丁香酚（26.45%）、1-甲氧基-4-[（Z）-1-丙烯基]苯（3.24%）、乙酸丁香酚酯（5.01%）、肉豆蔻醛（6.95%）。

经过添加复合保鲜剂后，冷却猪肉中出现多种特有的香气物质，主要为酯类、醇类、醛类以及其他物质，其他物质中大多数为芳香族化合物[16]。同时也丢失了几种挥发性成分，大多数都是烃类物质，大都没有香气。出现这种情况可能是因为猪肉在添加4 种保鲜剂后，将之前肉中所含有的多种烃类物质的气味掩盖了，尤其是添加的丁香粉和丁香提取物，香气浓郁，挥发性成分丰富，将生鲜猪肉中几种有毒害物质含量大大降低，对其中的毒害物质起到了降解，同时有抑制微生物繁殖的作用[17-18]。

2.3 处理前与处理后冷却猪肉中主要挥发性成分变化分类分析

2.3.1 烃类物质

由表1可知，冷却猪肉中检测出的挥发性成分大多数为烷烃类物质[19]，也包括少数烯烃类物质。而且大多数烷烃类物质不具有特殊气味，总体对猪肉的气味无明显影响。但通过加入保鲜剂前后烃类物质的对比发现，加入保鲜剂前后，猪肉中总体的烃类物质含量明显降低，由36.77%降至8.11%。虽然总的烃类物质种数变化不大，但加保鲜剂前后烃类物质种类变化很大。例如环己硅氧烷、正癸烷、1，2-环氧十二烷、十四烷基-十六甲基环八硅氧烷、正十七烷、2，6，10-三甲基十二烷、正十八烷、十八甲基环壬硅氧烷、七甲基-3，3-双三甲基硅氧基-丁硅氧烷、十六甲基辛硅氧烷和六甲基环三硅氮烷，在加入保鲜剂后就没有检出，而八甲基环四硅氧烷、1-石竹烯、α-石竹烯、3-甲基-十五烷、2，6-二甲基-1，6-二醇-2，7-二辛烯、1-（1-丙炔）-环己烯、乙基-环十二烷等，则都是在加入保鲜剂以后检测出的，含量都不超过0.5%。

2.3.2 醛类物质

通过GC-MS分析可以得出冷却猪肉加入复合保鲜剂前后[20]，醛类物质含量和种类都发生了较大变化，加入前醛类占猪肉中挥发性物质含量超过30%，但是加入保鲜剂后，醛类香味物质含量大大降低，只剩下8.87%。加入保鲜剂前，主要的香味物质是壬醛，具有青而微甜、尖锐的蜜蜡花香气息，有柑橘和醋味；十六醛有清甜的果香，似草莓、糖果样，微有些近苏合香的膏香气息。气势甚强而香气颇持久；肉豆蔻醛，具有似桃子香气。而加入保鲜剂以后，前述的主要醛类香味物质含量几乎都降至1%以下，而且产生了两种新的醛类包括4-异丙基苯甲醛，具有枯茗和桂皮似香气，还有（Z）-9-十八烯醛。因此冷却猪肉加入保鲜剂前后，醛类香气风味收到较大影响，香气被减弱，可能被其他香气所掩盖。

2.3.3 醇类物质

通过GC-MS分析可以得出冷却猪肉加入复合保鲜剂前后，猪肉中的醇类物质种类的含量都没发生很大改变。其中，加入保鲜剂前共有的醇类香味物质只有1 种即环己醇其含量很低，具有类似樟脑的气味。对冷却猪肉整体风味的影响不大。但加入复合保鲜剂后，环己醇消失，新产生3中醇类物质即4-甲基-1-（1-甲基乙基）-3-环己烯-1-醇，具有暖的胡椒香、较淡的泥土香和陈腐的木材气息；2-（4-甲基-3-环己烯基）-2-丙醇，具有海桐花气息和紫丁香、铃兰的鲜幽香气，是梧青的代表香气；Z-2-（3，3-二甲基环芬尼）-乙醇，无明显香气。这三种新产生的醇类物质含量都不超过1%。总体来说，醇类物质在冷却猪肉加入保鲜剂前后的种类变化较大，但含量都很少，因此对猪肉总体的风味影响不大，不是主要的香气成分。

2.3.4 酯类酯类物质在保鲜剂加入前后的种类变化很大，有产生多种不同的物质[21]。而且经过保鲜剂处理过的冷却猪肉中的酯类物质含量明显减少，对冷却猪肉的香气物质影响显著。猪肉加保鲜剂前后共有的香味物质主要是邻苯二甲酸异丁基辛基酯和邻苯二甲酸二异丁酯，两者都微有芳香气味。而且两者在加入保鲜剂后含量都下降超过80%。加入保鲜剂前特有的酯类包括2-甲基-， 1-（1，1-二甲基乙基）-2-甲基-1，3-丙二醇丙酸酯、l，2，2，2-三氯乙基磷酸酯、2，4-二羟基-（3-二乙胺基-1-甲基）苯甲酸丙酯，这三者都不具有特殊香气而且含量都不超过2%；而加入保鲜剂后，增加了多5 种酯类香味物质，即肉桂酸乙酯，甜的琥珀膏香，甜橙和葡萄样底韵，具有优雅的香脂香和蜜香-花香等香气；乙酸丁香酚酯，具有丁香香气；棕榈酸乙酯，微弱蜡香、果爵和奶油香气；甲氧基肉桂酸乙酯，不具有特殊香气。由此可以说明经过加入复合保鲜剂，丰富了调理中的香味类型，丰富猪肉中的风味物质。另外研究发现，经过加入保鲜剂，还能降解部分或全部猪肉自身带有的有害成分，例如，冷却猪肉加保鲜剂以前含有邻苯二甲酸二丁酯，是一种杀虫剂的主要成分，加保鲜剂后，邻苯二甲酸二丁酯含量大大减小。说明复合保鲜剂对维持猪肉新鲜度从而延长货架期的过程中，起到了一定作用。

3 结 论

通过GC-MS的方法对冷却猪肉复合保鲜剂（1.5 g/100 mL茶多酚、0.2 g/100 mL蒜辣素、2.0g/100 mL丁香提取物、2.5 g/100 mL壳聚糖）处理前后中的挥发性成分进行了分析检测。共检测得到75 种化合物，其中，处理前共检测得到40 种化合物，其中醇类物质1 种、烃类物质20 种、酯类物质5 种、酮类物质3 种、醛类物冷却猪肉经复合保鲜剂处理前后的挥发性组分发生了巨大的变化，处理后冷却猪肉中酯类物质、酮类物质、其他物质含量明显增加。处理前的冷却猪肉，烃类物质、醛类物质、酯类物质、酮类物质含量分别为36.77%、33.87%、20.32%、1.49%。处理后的冷却猪肉，烃类物质、酯类物质和羧酸类物质含量分别为8.11%、8.87%、6.87%、3.79%，并且得到丁香酚与洋芹醚两种风味性物质含量分别为26.45%和24.28%。

经复合保鲜剂处理冷却猪肉前后，挥发性组分不仅相对含量发生了变化，而且种类也发生了变化，主要的变化发生在醛类、酯类、烃类中，经过复合保鲜剂处理冷却猪肉，不仅增加了冷却猪肉中的香味物质种类，且丰富了冷却猪肉的香味类型，使冷却猪肉的香味更加浓郁。研究还发现，进过复合保鲜剂处理的冷却猪肉中部分有毒有害物质部分降解或全部降解，所以通过保鲜剂处理不仅能够增加冷却猪肉的香味成分，提高冷却猪肉风味性，而且能够降低冷却猪肉的毒性，提高复合保鲜剂的利用价值。

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