关于有机物的鉴别

郭德强

摘 要： 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。本文从鉴别、鉴定、分离、提纯概念的区别；常用试剂及应用原理；注意事项；常见的表达形式；常见题型与解法等方面阐述有机物的鉴别。

关键词： 有机物 鉴别 应用原理

一、鉴别、鉴定、分离、提纯的区别

鉴别是指在给定的几种物质中，根据几种物质性质上的差异，用物理方法或化学方法，通过必要的化学实验，根据产生的不同现象把它们一一区别开。鉴定是指对组成物质的每种成分进行全面检测，确定它是不是这种物质。分离是将混合物中的各组成分分开，要求各成分物质的组成不能改变，在分离过程中，若使用了化学方法使其成分发生了变化，则最终必须恢复原混合物中各个物质。提纯是将混在某物质中的一种或几种少量的杂质除去，至于杂质转化成什么物质，是否需要回收及如何处理，若没有要求，则一般不予考虑。

二、常用试剂及应用原理

1.溴水。

应用原理：

（1）物理性质中溶解性（萃取）：直馏汽油、苯及其同系物、液态烷烃、四氯化碳等有机物分别与溴水混合、振荡、静置后，溴进入有机层而使水层接近无色。

（2）化学性质中加成反应（与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色）、氧化反应（与含有醛基的物质发生氧化反应而使溴水褪色、用于鉴别葡萄糖和果糖时，用稀溴水）和取代反应（与苯酚等发生取代反应而使溴水褪色且生成白色沉淀）。

2.酸性高锰酸钾溶液。

应用原理：它的强氧化性。

（1）分子结构中含碳碳双键或碳碳三键的有机物，可使其褪色。

（2）含有羟基、醛基的有机物（醇、醛、葡萄糖、麦芽糖等还原性物质）可使其褪色。

（3）苯的同系物能使其褪色。

3.新制氢氧化铜悬浊液。

应用原理：

（1）常温下使多元醇生成绛蓝色溶液。

（2）它的氧化性使含有醛基的物质（醛、甲酸、甲酸甲酯、葡萄糖、麦芽糖等）在碱性环境中加热后生成红色沉淀。

4.新制银氨溶液。

应用原理：它的氧化性使含有醛基的物质（醛、甲酸、甲酸甲酯、葡萄糖、麦芽糖等）在碱性环境中水浴加热后生成银镜。

5.水。

应用原理：应用于密度不同且不溶于水的有机物的鉴别。

6.硝酸银溶液及稀硝酸。

应用原理：用于检验卤代烃中的卤素原子。

7.含铁离子的溶液（常用三氯化铁溶液）。

应用原理：与苯酚反应使溶液变为紫色。

8.碘水。

应用原理：碘单质与淀粉结合后显蓝色。

9.石蕊。

应用原理：酸性较强的有机物质（低级羧酸、苯磺酸）使紫色石蕊试液或湿润的蓝色石蕊试纸变红。

10.钠。

应用原理：分子结构中含羟基、羧基的有机物一般可与其反应产生氢气。

11.碳酸钠溶液。

应用原理：酸性较强的有机物（低级羧酸、苯磺酸）一般可与其反应产生二氧化碳。

12.氢氧化钠溶液。

应用原理：在水中，溶解度小的酚、羧酸类物质与氢氧化钠反应生成易溶的钠盐。

三、注意事项

1.选择试剂原则：操作简单、现象明显。

2.操作过程要客观、全面，表述要正确。有机物中加入试剂后，一般要求“振荡”。如：

（1）将酸性高锰酸钾溶液滴入甲苯时，不振荡，就不会褪色，或褪色极慢。故叙述操作时，“振荡”不能丢。

（2）卤代烃中卤原子的检验实验，先用过量的硝酸中和碱，再加硝酸银溶液。

（3）银镜反应前配制银氨溶液时，稀氨水与稀硝酸银溶液的滴加顺序，相对量的控制，描述时必须注意。

3.先现象，后结论。如：用红热的螺旋状铜丝鉴别乙醇和乙酸乙酯时，不能说“从乙醇中取出后，铜丝重新变红”，正确的叙述是“将红热的螺旋状铜丝快速插入待测液，取出，重新变红，同时可闻到有刺激性气味产生的是乙醇”。

四、常见题型与解法

1.只用一种试剂鉴别。

（1）解答的关键是选对最佳试剂。

试剂选择的一般顺序：水—溴水—酸性高锰酸钾溶液—新制氢氧化铜悬浊液—氯化铁溶液—银氨溶液。对于活泼氢的检验顺序一般是：钠—氢氧化钠—碳酸钠。

（2）基本方法。

①溶解法。如：鉴别乙醇、苯、四氯化碳，可用水或溴水来鉴别。

②官能团法。如：鉴别甘油、葡萄糖、乙醛、乙酸、甲酸、乙醇六种液体，可用新制氢氧化铜悬浊液。

2.用多种试剂鉴别。

基本方法：

（1）先活泼后稳定鉴别法。适用于各物质问化学活泼性差异很大时的鉴别。如：利用化学方法鉴别己烯、甲苯、环丙烷。先用溴水鉴别出己烯，再用酸性高锰酸钾溶液鉴别出甲苯。

（2）分组法。原理：先利用各物质中相同的官能团具有的共性，产生同一现象，进行分组，再根据物质的个性区别。如：用化学方法鉴别甲酸、甲醛、乙酸、乙醇四种水溶液。先利用有无酸性分组，再由官能团性质差别用新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液鉴别；也可只用新制氢氧化铜悬浊液。

3.不用试剂鉴别。

依据物质独有的颜色：气味、状态、燃烧现象等加以鉴别。如：甲烷、乙烯、乙炔可用燃烧法；乙醇、乙酸可用闻气味法。

以上事实说明，在新教材中，有机物鉴别还是普遍存在的。通过这些典型例子分析，教师可从“鉴别”入手，引导学生思考“鉴别”和“如何鉴别”的来源和本质，以批判的思维方式审视这种“鉴别”的客观性，促进学生思维发散性和深刻性的发展，为学生搭建一个广阔的思维发展平台。

参考文献：

[1]普通高中课程标准实验教科书.化学（必修2）.

[2]普通高中课程标准实验教科书.化学（选修5）.