苯的化学特性分析及教学

侯前进

【中图分类号】G71【文献标识码】A 【文章编号】2095-3089（2014）5-0157-01

1.苯的化学组成分析

将苯的化学组成与同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃比较

表1 苯与同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃化学组成比较

名称 通式/化学式氢原子数 / H%(粒子数)

氢原子数差额

己烷 CnH2n+2C6H14 14-870

己烯CnH2nC6H12 12-6 66,7

己炔CnH2n-2 C6H10 10-4 62.5

苯 CnH2n-6 C6H6 60 50

從表1 苯与同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃化学组成比较可以看出，苯与同碳的己烷、己烯、己炔相比，其碳原子绝对数分别少8、6、4；氢原子的个数百分含量最低，仅为50%，而己烷的氢原子的个数百分含量最高，达到70%，两者之差为20%。据此分析，得出初步结论：苯与其它烃相比，氢原子的个数百分含量最低，根据烯烃、炔烃的结构与性质的关联，初步推论苯的化学性质：

（1）应具有不饱和烃的性质；且不饱和度最高；与不饱和烃的化学性质相似，应该能发生加成反应、与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应。

（2）不应具有饱和烃的性质，不应发生取代反应。

2.苯的化学结构分析

碳原子在构成苯环的正六边形时，首先完成了SP2杂化，形成3个等价的SP2杂化轨道，3个SP2杂化轨道之间的夹角为120°；另外，没有参加杂化的P轨道之间通过苯环平面上下"肩并肩"重叠，形成了3个π键，由于共轭效应，成键电子没有象乙烯、乙炔分子中形成的π键那样，被固定在在2个碳原子定域之间；而是发生"流动"，这样6个碳原子彼此之间共享了没有参加杂化的P轨道上的电子，形成了所谓的大π键的稳定结合。

实验数据证明：苯分子中的6个碳-碳键是相同的：键长都是1.40×10-10 m,其键能、键角均相同。

3.芳香性概念的建立

实验证明，苯的化学特性是：易取代、 能加成、 难氧化。显然，

1.苯的化学组成分析" 中的初步推论与实验事实不相吻合。之所以发生这种根据组成的推论与实验事实不相吻合，原因是：实践证明，决定物质的化学性质的是物质的内在结构，并不是其组成，在没有特殊情况的背景下，根据化学组成有时是可以对其化学性质作出基本推断，但是，由于苯环结构中的大π键的存在，使得苯环结构出现了特殊的稳定性，所以，苯也就具有了经过事实证明的特殊的化学性质：易取代、 能加成、 难氧化即芳香性。

4.苯的主要化学反应

苯的主要化学反应印证了苯及苯的同系物芳香性：箭头 (条件: 催化剂 铁)

（1）取代反应→

C6H6 + Br2 →C6H5Br(溴苯)+ HBr

（2）加成反应

C6H6+ H2 →C6H12(环己烷)

（3）氧化反应

由于苯特殊的稳定性，苯不易被氧化（非燃烧反应），只有在高温点燃的条件，才会以燃烧的方式方式氧化反应，但是，这是绝大多数有机物的性质，不能作为苯的特性来认识。

5.苯的化学特性教学

在苯的化学特性教学过程中，应在充分掌握以上有关分析的基础上实施，在对苯的组成分析环节中，把握该分析主要是引发"矛盾"埋下伏笔。不饱和的组成，应该具有与不饱和烃的类似性质。在结构分析环节，则应重点把握：以较慢、细致、生活化的分析，使得学生顺利地体会、理解、建立大π键的含义及概念，为认识笨的芳香性打下良好基础。在苯的化学特性教学环节中，除了完成苯的化学性质教学外，还要为认识苯的芳香性服务，在语汇使用上，注意强调苯发生取代反应是"易"；发生加成反应是"能"；发生氧化反应是"难"，这样才能突出苯的化学特性。