2—对甲苯磺酰基—5—硝基呋喃的合成

李逸

第一章 文献综述

1.1课题背景

呋喃是一种含有一个由四个碳原子和一个氧原子的五元芳环的杂环有机物，含有这样的环的化合物通常是呋喃的同系物。呋喃是一种无色、可燃、易挥发液体，沸点接近于室温。呋喃具有毒性且致癌。它常作为合成其他复杂有机物的起始原料，本次实验的产品也是以呋喃为原料经几步反应而得到的最终产物，本次实验还有个重要的中介产物硝基呋喃。硝基呋喃是一类合成的抗菌药物，主要有呋喃妥因和呋喃唑酮两种。它们作用于微生物酶系统，抑制乙酰辅酶A，干扰微生物糖类的代谢，从而起抑菌作用。主要有呋喃妥因和呋喃唑酮两种。

呋喃妥因用于泌尿系统感染治疗，服用时应多吃鲜鱼、瘦肉、蛋類等酸性食品，少吃碱性食品，以保持酸性尿，增强抗菌作用。

呋喃唑酮用于肠炎、菌痢等消化系统疾病治疗，用药时禁食扁豆、鸡肝、香蕉等含酪胺食物，因呋喃唑酮会使食物中的酪胺在体内蓄积，有兴奋交感神经之作用，可出现血压急剧升高及心脑功能障碍。

硝基呋喃有2-硝基与3-硝基两种异构体，而以前者较重要。两者皆为黄色晶体。皆溶于水、乙醇及乙醚。

2-硝基呋喃可用硝酸与乙酸酐的混合物与呋喃反应制取，产物进一步硝化时，得2，5-二硝基呋喃（熔点101℃）。用作有机合成中间体。硝基呋喃会引发人体食欲不振、呕吐等症状，多用于治疗家畜的细菌性肠炎和催长剂。

在医疗上应用较广者有：呋喃西林、呋喃妥因和呋喃唑酮。呋喃西林只供局部应用。后两者则可供系统治疗应用。

硝基呋喃类药物很不稳定，很容易生成代谢物，由于代谢物比较稳定也有致癌作用，所以在食品安全的检测中检测硝基呋喃代谢物，在许多国家是被禁物品。

呋喃，是最简单的含氧五元杂环化合物。它存在于松木焦油中，为无色液体，沸点为32℃，具有类似氯仿的气味，难溶于水，易溶于有机溶剂。它的蒸气遇有被盐酸浸湿过的松木片时，即呈现绿色，叫做松木反应，可用来鉴定呋喃的存在。它有麻醉和弱刺激作用，极度易燃。吸入后可引起头痛、头晕、恶心、呼吸衰竭。呋喃环具芳环性质，可发生卤化、硝化、磺化等亲电取代反应，主要用于有机合成或用作溶剂。