麻花头属和漏芦属药用植物中蜕皮甾酮类成分及其生物活性研究

杨秀伟

(北京大学 天然药物及仿生药物国家重点实验室，北京大学 药学院 天然药物学系，北京 100191)

麻花头属和漏芦属药用植物中蜕皮甾酮类成分及其生物活性研究

杨秀伟*

(北京大学 天然药物及仿生药物国家重点实验室，北京大学 药学院 天然药物学系，北京 100191)

漏芦为传统中药之一。本文概述我国麻花头属药用植物(华麻花头、蕴苞麻花头、麻花头、伪泥胡菜)和漏芦属药用植物(漏芦和鹿草)所含蜕皮甾酮类化合物的研究，分析其化学结构特点，为确定这些中药的药效物质基础和开发现代中药提供科学依据。上述药用植物所含蜕皮甾酮类化合物具有化学结构多样性的特点，与其生物学活性具有密切相关性。

华麻花头；蕴苞麻花头；麻花头；伪泥胡菜；漏芦；鹿草；蜕皮甾酮；药效物质基础

菊科Compositae植物系草本、亚灌木或灌木，极少数为乔木；是种子植物中最大的科；全球约有1 000余属，25 000～30 000种，除南极大陆外，几乎遍布全世界，但热带较少；我国约有240属，近3 000种；其中，迄今药用163属750种1亚种41变种1变型。在化学物质上，菊科植物的菊糖完全代替了淀粉作为多聚糖储存，小分子化合物结构类型具有多样性，350余种植物含有倍半萜内酯，但在紫苑族、金盏花族和帚菊木族缺乏这类次生代谢产物。理论上预测可能有1 000余个蜕皮甾酮类化合物存在于自然界，目前约有260个蜕皮甾酮类化合物被发现。在菊科植物中，目前发现含有植物蜕皮甾酮类化合物的只有麻花头属(SerratulaL.)和漏芦属(StemmacanthaCass.)植物，仅从药用的华麻花头、麻花头、蕴苞麻花头、伪泥胡菜、漏芦和鹿草就分离鉴定出80个该类化合物，占已发现蜕皮甾酮类化合物的30%以上。麻花头属和漏芦属植物是蜕皮甾酮类化合物的宝贵天然资源植物，这些化学成分是麻花头属和漏芦属药用植物的特征性化学成分，具有重要的药用价值，是药效的物质基础。现论述如下。

1 资源分布和药用

麻花头属植物为多年生草本，全球约有70种，分布于欧亚大陆和北非；我国有17种，药用4种(表1)；具有清热解毒之功效，大多用于痈肿疮疡。麻花头拉丁学名除以SerratulacentauroidesL.在文献中出现外，还用过S.komaroviiIljin、S.hsingenensisKitag.等。

漏芦属植物为多年生草本，全球约有24种，分布于欧洲、非洲、大洋洲；我国有2种(表1)，皆供药用。我国最早的药物学典籍《神农本草经》记载漏芦主皮肤热、恶疮、疽痔、湿痹、下乳汁，久服轻身益气、耳目聪明、不老延年。《中国药典》2010版一部收载的漏芦原植物为祁州漏芦，拉丁学名为Rhaponticumuniflorum(L.)DC.，药用其干燥根。鹿草具有益气健脾、安神之功效，用于气虚乏力、食欲不振、失眠等诸症。漏芦和鹿草的拉丁学名正名和异名如表1。

2 特征性化学成分

药用麻花头属植物化学成分研究比较早的是1981年从麻花头的叶得到蜕皮素(ecdysone，1)、20-羟基蜕皮素(20-hydroxyecdysone，2)和牡荆甾酮E(viticosterone E，3)[1]，其后又得到β-全缘漏芦甾酮A(β-integristerone A，4)[2]。同年，从伪泥胡菜全草得到1-3[1]；1989年从华麻花头根亦得到蜕皮素[3]，与从鹿草中分离得到的蜕皮甾酮类化合物具有类同性[4]。嗣后陆续得到另外32个化合物，它们的化学名称和来源部位见表2，化学结构见图1。

麻花头属植物所含化学成分以植物蜕皮甾酮类为主，大都具有胆甾-7-烯-6-酮(cholest-7-en-6-one)的C27基本骨架，由胆固醇通过生物合成转化而来。本属植物中的植物蜕皮甾酮最多见的、含量最高的是20E-羟基蜕皮素。某些植物蜕皮甾酮由植物甾醇类衍生而来，在C-24位连接烷基，所以具有C28或C29骨架；C-10和C-13所连甲基都是β-构型；A/B/C/D 4个环之间通常是顺式-反式-反式；绝大多数在C-14位连有α-OH。羟基的数目及其在母核上的连接位置变化多样，通常在2β，3β，14α，20β与22α位，还可能出现在1β位，亦有在C-23位的。这些羟基还可被酯化，邻位的羟基还可与丙酮缩合生成异丙叉基化合物。烯键除了在C-7位外，亦能处于9(11)位，只有个别的烯键处于侧链上，且其含量通常非常低。

表1 中国药用的麻花头属和漏芦属植物

表2 麻花头属药用植物的蜕皮甾酮类化合物

续表2

SCH：华麻花头；SST：蕴苞麻花头；SCE：麻花头；SCO：伪泥胡菜；RT：根；LE：叶；WH：全草；AP：地上部分；*：人工转化产物。

图1 药用麻花头属和漏芦属植物的蜕皮甾酮类化合物的结构

R1R2R3R4R5R6R7R8R9R10R111Hβ⁃OHβ⁃OHHβ⁃HHHOHHOHCH32Hβ⁃OHβ⁃OHHβ⁃HHOHOHHOHCH33Hβ⁃OHβ⁃OHHβ⁃HHOHOHHOAcCH34OHHβ⁃OHHβ⁃HHOHOHHOHCH35Hβ⁃OHβ⁃OAcHβ⁃HHOHOHHOHCH313Hβ⁃OHβ⁃OHHβ⁃HHOHOHHHCH314Hβ⁃OHβ⁃OHHβ⁃HHOHOHHHCH2OH15Hβ⁃OHα⁃OHHβ⁃HHOHOHHOHCH316Hβ⁃OHβ⁃OHHβ⁃HHOHOAcHOHCH317Hβ⁃OHβ⁃OHHβ⁃OHHOHOHHOHCH318Hβ⁃OHβ⁃OHHβ⁃Hα⁃OHOHOHHHCH319Hβ⁃OHβ⁃OHHβ⁃HHOHHHHCH320HHα⁃OHβ⁃OHβ⁃HHHHHOHCH321Hβ⁃OHβ⁃OHHβ⁃HHOHOHHH(25S)CH2OH22Hβ⁃OHβ⁃OHHβ⁃HHOHOHCH3(24R)OHCH323Hβ⁃OHβ⁃OHHβ⁃HHOHOHCH2CH3(24R)OHCH324Hβ⁃OHβ⁃OHHβ⁃HHOHOHHH(25S)CH2OAc25Hβ⁃OAcβ⁃OHHβ⁃HHOHOHHOHCH326Hβ⁃OHβ⁃OHHβ⁃OHHOHOAcHOHCH327Hβ⁃OHβ⁃OHHβ⁃HHHOAcHOHCH331Hβ⁃OAcβ⁃OAcHβ⁃HHOHOAcHOHCH332Hβ⁃OAcβ⁃OAcHβ⁃HHOHOAcHOAcCH333Hβ⁃OHβ⁃OHHβ⁃HHOHOHHOHCH2OH34OHβ⁃OHβ⁃OHHβ⁃HHOHOHHOHCH335Hβ⁃OHβ⁃OHHβ⁃HHOHOHOH(24S)HCH336Hβ⁃OHβ⁃OHHβ⁃HHOHOAcHα⁃OHCH2OH39OHβ⁃OHβ⁃OHHβ⁃OHHOHOHHOHCH340HHβ⁃OHHβ⁃HHOHOHHOHCH341Hα⁃OHα⁃OHHβ⁃Hβ⁃OHOHOHHOHCH342Hα⁃OHα⁃OHHβ⁃OHHOHOHHCH3CH343Hβ⁃OHβ⁃OHHβ⁃Hα⁃OHOHOHOHCH3CH3

续表

续图1 药用麻花头属和漏芦属植物的蜕皮甾酮类化合物的结构

我国药用的漏芦属植物中，化学成分研究比较早的是1976年从鹿草的根中分离得到20-羟基蜕皮素和牛膝甾酮[18]，1977年又从该植物种子中分离鉴定出最典型的植物蜕皮甾酮类化合物蜕皮素[19]。嗣后，陆续见报从漏芦的根中分离得到蜕皮素[20]；从地上部位分离鉴定出20-羟基蜕皮素、20-羟基蜕皮素-20，22-单丙酮化物等。迄今，漏芦和鹿草中化学成分研究比较清楚的是鹿草，分离鉴定的化合物前者为15个，后者为50个。它们的名称、来源部位见表3，化学结构见图1。一些缺少全部或部分侧链、具有C19或C21骨架的植物蜕皮甾体在本属植物中亦被分离得到，如化合物55和56。鹿草种子中蜕皮甾酮类化合物的研究报道较多。

表3 漏芦属药用植物的蜕皮甾体类化合物

续表3

SCA：鹿草； SUN：漏芦； RT：根； SD：种子； AP：地上部分

3 提取、分离纯化与定量分析

目前发现的植物蜕皮甾酮类化合物很少是与糖基结合成苷存在的(47、48和74为糖苷)，但分子结构中最少含有3个羟基，最多可达8个羟基，因此，它们属于极性化合物。欲将这些化合物从原材料中分离出来，以备其后的化学结构测定和生物活性研究之需，首先要选择科学的方法进行提取。侯柏玲等[40]以中药漏芦为试验材料，采用正交实验法优化了提取工艺，所确定的最佳提取工艺以70%乙醇水溶液为溶剂可提取漏芦中的蜕皮甾体类活性成分。陈莉莉等[41]以蜕皮甾酮含量及固体物含量为指标，比较了不同溶剂回流法、超声提取法、和冷浸法的提取效果，认为以甲醇热提取法效果最好。第一个蜕皮甾酮类化合物蜕皮素发现于1954年[42]，从500 kg家蚕(Bombyxmori)得到25 mg；1963年Karlson等[43]设计了一个从家蚕大量制备蜕皮素的方法，从1 000 kg家蚕得到250 mg蜕皮素。蜕皮甾酮类成分的分离纯化，涉及到蛋白质、黄酮、叶绿素、其他甾体类化合物等的去除；纯化过程亦涉及目标化合物与其他物质的良好分离。常规硅胶柱色谱法能够分离纯化大部分的蜕皮甾酮类化合物，流动相由最初的二氯甲烷过渡到二氯甲烷-异丙醇能够获得良好的分离。Hunyadi等[44]以伏氏麻花头(SerratulawolffiiAndrae)地上部分为材料，设计了制备量的色谱方法，得到22个蜕皮甾体类化合物。

有关蜕皮甾酮类化合物的定量分析，Dinan等[45]采用简单的微萃取偶联蜕皮甾酮-特异放射免疫鉴定(RIA)方法实现了微量蜕皮甾酮类化合物样品的测定分析；Li等[46]采用C18色谱柱偶联二极管阵列检测器(DAD)，以6%四氢呋喃水溶液-乙腈为流动相，恒速洗脱，同时定量分析了17、2、21和25R-牛膝甾酮(25R-inokosterone)；Camps等[47]采用Spherisorb ODS-2色谱偶联柱紫外检测器，以异丙醇-水为流动相，同时定量分析了1、2、17、22、筋骨草内酯(ajugalactone)、杯苋甾酮(cyasterone)、29-去甲基杯苋甾酮(29-norcyasterone)和29-去甲基森告甾酮(29-norsengosterone)等8个蜕皮甾酮类化合物。近年来，随着分析测试仪器的进步，HPLC-ESI-MS/MS技术亦应用于蜕皮甾酮类化合物的分析[48]。由于蜕皮甾酮类化合物具有共轭7-烯-6-酮结构片段，在242 nm检测波长下有足够灵敏的紫外吸收，HPLC偶联DAD可以满足蜕皮甾酮类化合物的定量分析，如Guo等[49]采用HPLC法同时定量分析了祁州漏芦中的2、49和50，获得了良好的效果。李肇进等[50]进行了漏芦总甾酮质量标准研究。

4 生物合成途径

最常见的、也是量比较大的蜕皮甾酮类化合物是20E-羟基蜕皮素，相伴微量的其他蜕皮甾酮类化合物共存。在胞液内，植物合成蜕皮甾酮类化合物以乙酰辅酶A为前体。乙酰辅酶A经甲羟戊酸途径转化为异戊烯焦磷酸，再转化为重要前体物质鲨烯；鲨烯经环氧化酶作用转变为环氧鲨烯，其后再经不同途径合成为C-30四环三萜，再转化为植物甾醇，继续转化成为植物蜕皮甾酮。人和动物通过甲羟戊酸途径也能合成某些同样的产物，如辅酶Q(coenzyme Q)和甾体醇类(sterols)。但是，人和动物不能合成植物蜕皮甾酮类化合物。植物蜕皮甾酮类化合物是极性甾体类，几乎在溶解性上都具有糖样特性。然而哺乳动物甾体激素一般缺乏植物蜕皮甾酮的多羟基化的侧链特性，是亲脂性的。植物蜕皮甾酮具有胆甾-7-烯-6-酮结构片段，生源上来自胆甾醇和植物甾醇，在C-14位结合α-OH；罕见β-OH(如化合物74)。

5 生物活性

5.1 促进代谢作用

大脑局部缺血相伴红细胞降解增加，使膜脂质组成发生变化。给大鼠按150 mg·kg-1·d-1剂量灌胃鹿草提取物连续5d，能够增加总脂质和磷脂(主要是神经鞘磷脂和磷脂酰丝氨酸)的含量[51]。鹿草中的1、2和50能够增加正常大鼠血中红细胞和血红蛋白量；2，尤其是50，亦能显著影响血毒素苯肼性贫血的红细胞再生[52]；在胰岛素抵抗性大鼠，2能够增加胰岛素的反应性，促进总蛋白质的合成[53]。在培养的人皮肤成纤维细胞，2、17、40和50能刺激蛋白质的合成[54]。

5.2 增强免疫力作用

漏芦可提高细胞免疫机能，促进淋巴细胞转化[55]。按1 mg·kg-1剂量腹腔注射2、17、40和50，能够增加抗体形成细胞数；当剂量增加至5 mg·kg-1，仅有17和40是有效的[54]。2在2.5～10 μg·mL-1浓度与脂多糖协同能显著增强巨噬细胞产生白细胞介素-1[56]，但其协同作用机制尚不清楚。

5.3 抗氧化、降血脂作用

漏芦根和地上部分水煎剂在体外实验中能显著抑制大鼠心、脑、肝、肾组织中过氧化脂质的生成，连续灌胃给药15 d，能显著抑制小鼠血清及肝、脑中过氧化脂质的生成，提示漏芦根及地上部分皆有抗脂质过氧化作用[55]。漏芦根水提取物及其水提取后的甲醇提取物、70%乙醇提取物、甲醇提取后去鞣质部位、甲醇提取后再经乙酸乙酯提取的提取物对血卟啉衍生物(HpD)合并光照所致红细胞溶血和红细胞膜脂质过氧化具有抑制作用，活性最强的部位为甲醇提取后再经乙酸乙酯提取的提取物；但对羟基自由基所致脂质过氧化无抑制活性[57]。深入研究发现，漏芦根水提取物在体外实验中能显著降低大鼠肝匀浆脂质过氧化产物丙二醛的含量[58]。对于所含化学成分的研究，给大鼠按0.02 mg·kg-1·d-1剂量灌胃2，对自由基所致血清脂质过氧化具有抑制作用[59]。2、10、11[8]、12、13[5]、18[8]对AAPH[2，2′-azobis(2-amidinopropane hydrochloride)]所致人红细胞溶血和Fe2++/半胱氨酸所致肝脏微粒体脂质过氧化具有抑制作用，其中，2和11的抗氧化和捕捉自由基活性最强。

以小鼠血清总胆固醇、甘油三酯、低密度脂蛋白和高密度脂蛋白为指标，发现漏芦根水提取液具有明显的降血脂作用，且水提取液的作用优于醇提取液的作用[60]。

5.4 对肝脏及其药物代谢酶的作用

漏芦水提取物对四氯化碳所致急性肝损伤大鼠，能显著降低血清谷丙转氨酶和谷草转氨酶水平，使肝糖原含量显著增高[58]；给药组大鼠肝纤维化指标超氧化物歧化酶活性明显高于模型组，血清丙二醛含量较模型组明显降低；α-平滑肌肌动蛋白表达明显低于模型组，提示漏芦对四氯化碳致肝纤维化大鼠有一定的保护作用[61]。给正常大鼠按5 mg·kg-1剂量连续7d灌胃2，能显著刺激胆汁分泌，增加胆汁酸和胆红素的水平，降低胆固醇的水平；对天芥菜碱(heliotrine)所致肝毒性大鼠，2对上述参数的改善作用尤其显著[62]。

漏芦水提取物浓度依赖性抑制大鼠肝CYP1A1[63]、CYP3A1[64]、CYP2E1[65]酶活性，在转录水平下调CYP3A1和CYP2E1的表达。因此，漏芦的配伍应用要警惕药物相互作用。

5.5 抗动脉粥样硬化作用

漏芦水煎剂可降低血清胆固醇和血浆过氧化脂质含量，恢复前列环素/血栓素A2的平衡，减少白细胞在动脉壁的浸润，抑制平滑肌细胞增生，减轻高脂对动脉壁的损伤，减少脂质的堆积，能较好地保护动脉细胞超微结构的完整性[66]，具有抗动脉粥样硬化作用[67-68]。其作用机制可能与抑制CD36的表达有关[69]；其有效成分可能为蜕皮甾酮[70]。

5.6 对肾脏的作用

漏芦可降低慢性肾功能不全大鼠24 h尿蛋白、血尿素氮、肌酐水平，减轻肾组织硬化，抑制肾组织转化生长因子-β1和结缔组织生长因子表达，提示漏芦对慢性肾功能不全大鼠具有保护作用[71]。漏芦对IgA肾病小鼠有明确的治疗作用[72]，且已应用于肾病综合征的临床治疗[73]。2和50对实验性铀酸乙酯+甘油所致病理性肾损伤大鼠，能降低尿毒症的发生率；按5 mg·kg-1剂量注射给药，能恢复肾小球过滤率水平，降低蛋白尿，使尿液沉淀物正常化[74]。

5.7 降血糖作用

含有2和50的新疆筋骨草(Ajugaturkestanica)提取物，对四氧嘧啶性糖尿病动物具有降血糖作用[75]。

5.8 抗炎作用

按20～40 g·kg-1生药量剂量灌胃漏芦乙醇提取物，能降低小鼠腹腔毛细血管通透性，抑制巴豆油性耳肿胀，对角叉菜胶所致大鼠足跖浮肿有促进消退的作用，并能显著抑制大鼠炎性肉芽肿的形成[76]。漏芦水提取物能提高小鼠脑组织中一氧化氮合酶活性及一氧化氮含量、降低脂褐素含量[77]。漏芦的抗炎作用与其良好的抗氧化作用密切相关。

5.9 益智及抗衰老作用

漏芦乙醇提取物具有抗缺氧作用[78]，能对抗东莨菪碱所致记忆获得障碍，并能抑制大脑胆碱酯酶的活性[79-80]；漏芦乙醇提取物显著对抗环己酰亚胺所致的记忆巩固障碍，显著抑制脑和全血胆碱酯酶活性[81]。漏芦甾酮总提取物亦能对抗东莨菪碱所致记忆获得障碍，并能增强中枢胆碱受体激动剂氧化震颤素所致小鼠震颤的强度，提示其促进学习记忆的作用可能与增强中枢胆碱能神经系统功能[82]以及对缺血缺氧状态下的脑细胞有保护作用[83]有关。漏芦乙醇提取物能显著抑制大鼠大脑线粒体B型单胺氧化酶(MAO-B)的活性，而对肝MAO-B活性的抑制作用仅为对脑MAO-B活性抑制作用的50%左右。酶促动力学研究表明，漏芦对MAO-B活性的抑制作用属竞争性抑制[84]；漏芦水提取物对D-半乳糖致衰老小鼠具有延缓衰老的作用[77]，提示漏芦可能有抗老年痴呆作用。

5.10 抗肿瘤作用

漏芦水提取物对慢性粒细胞白血病K562细胞株和小鼠移植性肝癌H22细胞株增殖具有抑制作用，明显升高荷瘤小鼠的脾指数，增高血清白细胞介素-2水平和降低肿瘤坏死因子-α水平，增高血清总抗氧化活力和降低丙二醛水平[85]。漏芦水提取物还有对人乳腺癌耐药细胞MCF-7/ADR的耐药逆转作用[86]。

5.11 激素作用

甾体激素可分为3组，包括(1)蜕皮甾醇激素类(ecdysteroids)：节肢动物特有的一类激素，在昆虫变态期，幼虫组织发生退化或消亡；它们参与控制昆虫等无脊椎动物的蜕皮和繁殖过程。该组中的某些结构类型也作用于脊椎动物。(2)脊椎动物激素类(vertebrate hormones)：如肾上腺皮质激素类(corticoids)、雄性激素类(androgens)、原促孕素原类(progestagens)和雌激素类(estrogens)等，这组激素发现于所有生命体，包括人类、其他哺乳动物、昆虫和植物等。(3)油菜素类(brassinoids):为多氢固醇，该组激素作用于植物生长和发育。在茎分生组织促进细胞分裂、伸長；抑制根的生長，增強向地性；促进木质部分化，延迟落叶。

5.12 强心作用

在慢性心衰大鼠，从伪泥胡菜提取的ecdysterone-80(化合物2)具有抗缺氧和强心作用[16]。提示其对心脏的保护作用。

5.13 抗微生物作用

从伪泥胡菜分离得到的1、2和21对金黄色葡萄球菌(Staphyloccocusaureus)、大肠杆菌(Escherichiacoli)、普通变形杆菌(Proteusvulgaris)、蜡状芽孢杆菌(Bacilluscercus)、枯草杆菌(B.subtilis)、白色念珠菌(Candidaalbicans)、菌膜假丝酵母(C.pelliculosa)、热带假丝酵母(C.tropicalis)、产朊假丝酵母(C.utilis)、皱褶假丝酵母(C.rugosa)等的生长没有抑制作用，但其乙酰化物表现出明显的抗菌作用[17]。这些细菌包括一些致炎和引起脓疮的细菌，提示2的乙酰化物可能成为伤口愈合剂。

5.14 细胞激动剂作用

蜕皮甾酮类化合物对黑腹果蝇(Drosophilamelanogaster)BII细胞具有激动作用，2的半数有效浓度(ED50)为7.5×10-9mol·L-1、13为3.1×10-10mol·L-1、22为1.3×10-8mol·L-1、23为1.3×10-7mol·L-1、51为2.2×10-7mol·L-1、62为7.2×10-8mol·L-1、70为5.2×10-7mol·L-1[39]，C-25无羟基取代的活性明显高于C-25有羟基取代的活性，如13的ED50比2低24倍；C-24取代乙基和羟乙基的化合物的活性明显低于2。2的C-24有异丙基取代、C-24和C-25间导入双键、C-25取代羟甲基转化为70的ED50提高约70倍，即活性降低。

5.15 蜕皮(换羽moulting)作用

蜕皮甾酮控制昆虫等无脊椎动物的蜕皮和繁殖过程，产生高蜕皮活性的结构单元包括A/B顺式结合、6-酮-7-烯系统、完整的甾体侧链和14α-OH；其他羟基的定位和立体构型对蜕皮活性的强度亦有一定影响，3β-OH最重要，2-OH不起决定性作用；当3β-OH转化为3α-OH，活性减弱；5α-表异构体，A/B反式结合，近平面环结构，无活性；5β-异构体为非平面环结构，活性强。如2和油菜素甾酮(castasterone，81)(图2)。为比较2-OH、3-OH、H-5对蜕皮活性的影响，合成了2，3-二表-20-羟基蜕皮素(2，3-diepi-20-hydroxyecdysone；82)和2，3-二表-5α-20-羟基蜕皮素(2，3-diepi-5α-20-hydroxyecdysone；83)[87]。2对家蝇(Muscadomestica)幼虫蜕皮活性是82的30倍、83的42倍；82是83的1.5倍。尽管40[88]和3-表-2-去氧-20-蜕皮素(3-epi-2-deoxy-20-hydroxyecdysone)[89]对家蝇幼虫蜕皮亦有活性，但弱于2。证明了A环取代的重要性。十分有趣的是，天然的植物甾酮类化合物基本都具有3β-OH，极少数是3α-OH取代。提示了天然的植物甾酮类化合物的高活性性。

图2 化合物2(实线)和81(虚线)A环立体构型的比较和81-83的化学结构

总之，蜕皮甾酮类化合物在刺激动物和人的蛋白质合成、适应原样作用、抗肿瘤、降低胆固醇、免疫调节、作为营养补剂应用等方面都取得了一定进展[11，90]。为发现更优秀的先导化合物、研制创新药物，蜕皮甾酮类化合物的化学结构修饰[91]、基于生物学活性的定量化学构效关系[92]等的研究亦取得了一定的进展，显示了蜕皮甾酮类化合物的潜在应用前景。

6 结语

蜕皮甾酮类化合物是麻花头属和漏芦属植物普遍含有的化学成分[93]。化学成分研究(表2和3)及其定性、定量分析[40，49]结果证明蜕皮甾酮类化合物是麻花头、华麻花头、蕴苞麻花头、伪泥胡菜、漏芦、鹿草的特征性化学物质，而且含量亦较高，如漏芦乙醇提取物中的总蜕皮甾酮类化合物的质量分数可达0.84%[40]。祁州漏芦中2的含量，根中为0.12～0.45%，茎中为0.63%，叶中为0.27-1.35%，花序中为0.78%，远远高于家蚕中的含量；49的含量根中为0.01～0.04%，茎中为0.05%，叶中为0.001～0.094%，花序中为0.023%；50的含量根中为0.004～0.073%，茎中为0.018%，叶中为痕量-0.36%，花序中为痕量；2、49和50的总含量，根中为0.14～0.58%，茎中为0.69%，叶中为0.28～1.81%，花序中为0.80%[49]。从药理学或生物学活性研究结果，判断蜕皮甾酮具有的药理活性与中医临床体现的漏芦的功效十分吻合。尽管从麻花头属和漏芦属植物还分离鉴定出黄酮、倍半萜、长链多炔等其他类型的化合物，但不具备特异性。因此，蜕皮甾酮类化合物是上述6个药用植物的药效物质基础，有待通过更深入的研究来求证。

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StudyonEcdysteroidsandTheirBioactivitiesofGenusSerratulaandStemmacanthaMedicinalPlants

YANG Xiu-wei*

(StateKeyLaboratoryofNaturalandBiomimeticDrugs，DepartmentofNaturalMedicines，SchoolofPharmaceuticalSciences，PekingUniversity，Beijing100191，China)

Stemmacanthae(Rhapontici)Radix is one of the commonly used traditional Chinese medicines.In this article，the studies on ecdysteroids in the medicinal plants of genusSerratula(S.chinensisS.Moore，S.strangulataIljin，S.centauroidesL.andS.coronataL.)andStemmacantha[S.uniflora(L.)Dittrich andS.carthamoides(Willd.)Dittrich] were summarized，and the characteristics of chemical structures were investigated，to provide scientific foundation for their bioactive material base establishment and research & development of relatve modern Chinese medicine.The chemical diversity of ecdysteroids in the above-mentioned medicinal plants were revealed，which might greatly contribute to the bioactivity of these medicinal plants.

Serratulachinensis；S.strangulata；S.centauroides；S.coronata；Stemmacanthauniflora；S.carthamoides；Ecdysteroid；Bioactive material base

2013-09-07)

*

杨秀伟，教授，博士生导师,研究方向:天然产物化学与药物代谢,E-mail：xwyang@bjmu.edu.cn