谈谈有机推断的策略与方法——“三定法”

尚双根

摘要：有机推断是中学有机化学的重要组成部分，由于其知识面广、关系复杂 ，使之成为中学化学教学的难点 ，也是高考命题的热点

“三定法”就是解决有机推断的一种重要而有效的方法

关键词：有机推断；策略与方法

一、定性关系——一定官能团（或基团）的种类

题眼之一【有机物·性质】

具有以下各种性质的有机物分别含有那些官能团？

①能使溴水褪色的有机物；

②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物；

③能发生加成反应的有机物；

④能发生银镜反应或能与新制的Cu（O）悬浊液反应的有机物；

⑤能与钠反应放出的有机物；

⑥能与NaCO3或NaCO3溶液反应放出CO或使石蕊试液变红的有机物；

⑦加入浓溴水出现白色沉淀的有机物；

⑧遇碘变蓝的有机物；

⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物；

⑩遇浓硝酸变黄的有机物

题眼之二【有机反应·条件】

举例说明以下条件下的有机反应及其类型：

①当反应条件为NaO醇溶液并加热时；②当反应条件为NaO水溶液并加热时；③当反应条件为浓SO4并加热时；④当反应条件为稀酸并加热时；⑤当反应条件为催化剂并有氧气时；⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时；⑦当反应条件为光照且与X反应时，通常为X与什么反应；而当反应条件为催化剂存在且与X的反应时

二、定量关系——二定官能团的数目

3题眼之三【有机反应·量的关系】

①根据与加成时所消耗的物质的量进行突破：

④ ol—COO与碳酸氢钠溶液反应放出 ol CO；

⑤ ol一元醇与足量乙酸反应生成 ol酯时，其相对分子质量将减少8 ol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加3

⑥ol某酯A发生水解反应生成和乙酸时，若A与的相对分子质量相差4，则生成 ol乙酸；若A与的相对分子质量相差84时，则生成 ol乙酸

⑦由—CO变为—COO时，相对分子质量将增加，增加3时则为个—CO

⑧与氯气反应，若相对分子质量增加7，则含有一个碳碳双键；若相对分子质量增加345，则为取代反应，取代了一个氢原子

4题眼之四【有机物·空间结构】

①具有4原子共线的可能含碳碳叁键结构； ②具有4个原子共面的可能含醛基；

③具有原子共面的可能含碳碳双键结构；具有个碳原子共面的应含有苯环

5题眼之五【有机物·通式分析】

烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物、饱和一元醇或醚、饱和一元醛或酮、饱和一元脂肪酸、饱和一元醇生成的酯的通式

题眼之六【有机物·物理性质】

①在通常情况下是气态在通常状况下为气态的烃，其碳原子数是多少？烃的衍生物中只有气态的是哪几种？②不溶于水比水重的有机物；不溶于水比水轻的有机物；③能与水混溶的有机物有那些？

三、定位关系——三定官能团的位置

7题眼之七【反应产物·官能团位置·特征结构分析】

什么结构的卤代烃和醇可消去反应？

什么结构的芳香烃侧链上直接相连的C可以氧化？

什么结构醇可催化氧化成酮？什么结构醇可催化氧化成醛？……

由醇氧化得醛或羧酸，由醇氧化得酮，可分别推知醇的特征结构是什么；由消去反应的产物可确定卤代烃或醇中官能团的位置；由加氢后产物可确定碳碳双键或三键的位置；由取代反应的产物的种数可确定碳链结构由核磁共振氢谱中不同化学环境的氢原子种类可推知基团的位置

综上所述，有机推断的过程就是官能团（或基团）的种类、数目和位置的确定，必须从以上三个方面入手，即先确定官能团的种类，再确定官能团的数目，最后确定官能团的位置有条不紊地加以分析、推理和综合，最后确定是何种有机物

[浙江省温州市苍南中学 （358 ）]