益母草化学成分的分离与结构鉴定Ⅱ

张 祎，邓 屾，李晓霞，陈 玥，韩立峰，王 涛

(天津中医药大学 天津市中药化学与分析重点实验室，天津300193)

益母草(Leonurus japonicusHoutt)又名坤草，为唇形科益母草属一年或二年生草本植物，以其地上部分的干燥全草入药。传统中医理论认为益母草性苦、辛、微寒，归肝、心包、膀胱经，具有活血调经、利尿消肿、清热解毒之功效。主治月经不调、水肿尿少、疮疡肿毒等症［1］。作者在对该植物体积分数50%乙醇提取液的化学成分继续研究［2］的过程中，又分离鉴定了12 个单体化合物，分别是芹菜素(1)、tiliroside(2)、山柰酚-3-O-(6″-O-顺式对香豆酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(3)、山柰酚-3-O-芸香糖苷(4)、地黄苷(5)、反式阿魏酸(6)、4-羟基-2，6-二甲氧基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷(7)、phenethyl-β-D-glucopyranoside(8)、ajugoside(9)、(3S，6E)-8-hydroxylinalool 3-O-β-D-glucopyromoside(10)、blumenol A(11)、(3R，9R)-9-O-β-D-glucopyranosyl-3-hydroxy-7，8-didehydro-β-ionol(12)。其中，6、8、11 为从益母草属首次分离得到的化合物，3、5、10、12 为从该种中首次分离得到的化合物。

1 仪器与材料

高分辨质谱采用安捷伦6520 Q － Tof LC/MS 测定;核磁数据采用Bruker 500 MR 超导核磁共振波谱仪测定(TMS 为内标)。正相柱色谱用硅胶、薄层色谱用硅胶H 为青岛海洋化工厂产品;薄层色谱硅胶预板、高效色谱用硅胶GF254为天津思利达科技有限公司产品;ODS 为日本Fuji Silisia Chemical 公司产品;Sephadex LH-20 为瑞典Ge Healthcare Bio-Sciences AB 公司产品;D101大孔吸附树脂为天津海光化工有限公司生产;Cosmosil 5 C18-MS-Ⅱ分析柱及制备柱均为日本Nacalai Tesque 公司产品。实验所用试剂(色谱纯或分析纯)均为天津康科德科技有限公司产品。

所用药材益母草于2009 年10 月购自安国市场，由天津中医药大学中药标本馆李天祥副教授鉴定为益母草(Leonurus japonicusHoutt)全草。植物标本存放于天津中医药大学中医药研究中心。

2 提取分离

取益母草干燥全草6.0 kg，粉碎，用9 倍量体积分数50%的乙醇溶液加热回流提取3 次，每次分别为3、1、1 h，减压回收溶剂，得到浸膏600 g。取浸膏480 g，用氯仿-水萃取，水层经过D101 大孔吸附树脂进行梯度洗脱(以水、体积分数70%、95%的乙醇溶液为洗脱液)，得到体积分数为70% 的乙醇洗脱物75 g，该洗脱物用硅胶柱色谱进行分离，经氯仿-甲醇(体积比100∶0→10∶5)、氯仿-甲醇-水(体积比10∶3∶1→7∶3∶1→6∶4∶1)、甲醇洗脱，得到5 个组分Fr.1 ～Fr.5。Fr.1(2.8 g)依次经正相硅胶柱、反相ODS、Sephadex LH-20 柱色谱及高效液相色谱分离，得到化合物1(21.1 mg)、2 (35.2 mg)、3 (17.6 mg)、6

(21.3 mg)、8(7.3 mg)和11(18.7 mg)。Fr.2(15.0 g)依次经反相ODS、Sephadex LH-20 柱色谱及高效液相色谱分离，得到化合物 4(30.3 mg)、5 (15.3 mg )、7 (25.1 mg )、9(21.9 mg)、10(14.7 mg)和12(8.9 mg)。

Figure 1 The compounds isolated from Leonurus japonicas

3 结构鉴定

化合物1:淡黄色粉末。高分辨Q-TOF-ESIMS 给出其准分子离子峰m/z269.045 3［M －H］－，确定其分子式为C15H10O5(计算值C15H9O5，Mr= 269.044 5)。1H-NMR (DMSO-d6，500 MHz)δ:6.68(1H，s，3-H)，6.08(1H，br s，6-H)，6.37(1H，br s，8-H)，7.88(2H，d，J=8.5 Hz，2'，6'-H)，6.90(2H，d，J= 8.5 Hz，3'，5'-H)。13C-NMR(DMSO-d6，125 MHz)δ:164.5(C-2)，102.4(C-3)，181.2(C-4)，161.5(C-5)，99.4(C-6)，163.2(C-7)，94.2(C-8)，157.4(C-9)，104.4(C-10)，120.8(C-1')，128.2(C-2'，6')，116.0(C-3'，5')，161.2(C-4')。上述1H-NMR和13C-NMR谱数据与文献［3］中报道的芹菜素的数据基本一致，故鉴定化合物1 为芹菜素(apigenin)。

化合物1:黄色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS给出其准分子离子峰m/z593.129 8［M －H］－，确定其分子式为C30H26O13(计算值C30H25O13，Mr=593.130 1)。1H-NMR(CD3OD，500 MHz)δ:6.14(1H，br s，6-H)，6.32(1H，br s，8-H)，7.98(2H，d，J= 9.0 Hz，2'，6'-H)，6.81(2H，d，J=9.0 Hz，3'，5'-H)，5.25(1H，d，J=7.5 Hz，1″-H)，3.35 ～3.84(4H，m，2″ ～5″-H)，4.19(1H，dd，J=6.5，12.0 Hz，6'-H)，4.31(1H，br d，J=12.0 Hz，6'-H)，7.29(2H，d，J=8.5 Hz，2‴，6‴-H)，6.79(2H，d，J=8.5 Hz，3‴，5‴-H)，7.40(1H，d，J=16.0 Hz，7‴-H)，6.07(1H，d，J=16.0 Hz，8‴-H)。13C-NMR(CD3OD，125 MHz)δ:159.2 (C-2)，135.2(C-3)，179.5(C-4)，163.0(C-5)，100.1(C-6)，166.2(C-7)，94.9(C-8)，158.5(C-9)，105.6(C-10)，122.8(C-1')，132.2(C-2'，6')，116.1(C-3'，5')，161.6(C-4')，104.0(C-1″)，75.7(C-2″)，78.0(C-3″)，71.8(C-4″)，75.9(C-5″)，64.3(C-6″)，127.1(C-1‴)，131.2(C-2‴，6‴)，116.8(C-3‴，5‴)，161.2(C-4‴)，146.6(C-7‴)，114.8(C-8‴)，168.8(C-9‴)。上述1H-NMR和13C-NMR谱数据与文献［4］中报道的tiliroside 的数据基本一致，故鉴定化合物2 为tiliroside。

化合物3:黄色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS给出其准分子离子峰m/z593.130 2［M －H］－，确定其分子式为C30H26O13(计算值C30H25O13，Mr=593.130 1)。1H-NMR(CD3OD，500 MHz)δ:6.20(1H，br s，6-H)，6.33(1H，br s，8-H)，7.98(2H，d，J= 8.5 Hz，2'，6'-H)，6.84(2H，d，J=8.5 Hz，3'，5'-H)，5.28(1H，d，J=7.5 Hz，1″-H)，3.30 ～3.84(4H，m，2″ ～5″-H)，4.16(1H，dd，J=5.5，11.5 Hz，6'-H)，4.22(1H，br d，J=12.0 Hz，6'-H)，7.53(2H，d，J=8.5 Hz，2‴，6‴-H)，6.70(2H，d，J=8.5 Hz，3‴，5‴-H)，6.70(1H，d，J=12.5 Hz，7‴-H)，5.52(1H，d，J=12.5 Hz，8‴-H)。13C-NMR(CD3OD，125 MHz)δ:159.0 (C-2)，134.9(C-3)，179.1(C-4)，162.9(C-5)，99.9(C-6)，166.0(C-7)，94.8(C-8)，158.5(C-9)，105.5(C-10)，122.6(C-1')，132.1(C-2'，6')，116.0(C-3'，5')，161.3(C-4')，103.6(C-1″)，75.5(C-2″)，77.8(C-3″)，71.5(C-4″)，75.5(C-5″)，63.9(C-6″)，127.3(C-1‴)，133.7(C-2‴，6‴)，115.7(C-3‴，5‴)，159.9(C-4‴)，145.1(C-7‴)，116.1(C-8‴)，167.3(C-9‴)。上述1H-NMR和13C-NMR 谱数据与文献［5］中报道的山柰酚-3-O-(6″-O-顺式对香豆酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷的数据基本一致，故鉴定化合物3 为山柰酚-3-O-(6″-O-顺式对香豆酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷［kaempferol-3-O-(6″-O-cis-p-coumaroyl)-β-D-glucopyranoside］。

化合物4:黄色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS给出其准分子离子峰m/z593.151 2［M －H］－，确定其分子式为C27H30O15(计算值C27H29O15，

Mr=593.151 2)。1H-NMR(DMSO-d6，500 MHz)δ:6.25(1H，d，J=2.0 Hz，6-H)，6.43(1H，d，J=2.0 Hz，8-H)，7.99(2H，d，J=9.0 Hz，2'，6'-H)，6.89(2H，d，J=9.0 Hz，3'，5'-H)，5.31(1H，d，J=7.5 Hz，1″-H)，4.39(1H，br s，1‴-H)，3.03 ～3.71(8H，m，2″ ～5″-H，2‴～5‴-H)，0.99(3H，d，J=6.5 Hz，6‴-CH3)，12.54(5-OH)。13C-NMR(DMSO-d6，125 MHz)δ:156.4(C-2)，133.1(C-3)，177.3(C-4)，161.1(C-5)，98.7(C-6)，164.2(C-7)，93.7(C-8)，156.8(C-9)，103.8(C-10)，120.8(C-1')，130.8(C-2'，6')，115.0(C-3'，5')，159.8(C-4')，101.3(C-1″)，74.1(C-2″)，76.3(C-3″)，69.8(C-4″)，75.6(C-5″)，66.8(C-6″)，100.7(C-1‴)，70.3(C-2‴)，70.5(C-3‴)，71.7(C-4‴)，68.2 (C-5‴)，17.6 (C-6‴)。上 述1H-NMR 和13C-NMR 谱数据与文献［6］中报道的山奈酚-3-O-芸香糖苷的数据基本一致，故鉴定化合物4 为山奈酚-3-O-芸香糖苷(kaempferol-3-O-rutinoside)。

化合物5:棕黄色粉末。高分辨Q-TOF-ESIMS 给出其准分子离子峰m/z651.228 8［M －H］－，确定其分子式为C31H40O15(计算值C31H39O15，Mr= 651.229 4)。1H-NMR (DMSO-d6，500 MHz)δ:6.69(1H，d，J=2.0 Hz，2-H)，6.80(1H，d，J=8.0 Hz，5-H)，6.64(1H，dd，J=2.0，8.0 Hz，6-H)，2.75(2H，m，7-H)，3.73(1H，m，overlapped，8-H)，3.91(1H，m，8-H)，7.29(1H，d，J=1.5 Hz，2'-H)，6.80(1H，d，J=8.0 Hz，5'-H)，7.07(1H，dd，J= 2.0，8.5 Hz，6'-H)，7.53(1H，d，J= 16.0 Hz，7'-H)，6.41 (1H，d，J=16.0 Hz，8'-H)，4.36(1H，d，J=8.0 Hz，1″-H)，3.20(1H，dd，J=8.0，8.5 Hz，2″-H)，3.74(1H，m，3″-H)，4.72(1H，dd，J=9.0，9.0 Hz，4″-H)，3.48(1H，m，5″-H)，3.29(1H，m，6″-H)，3.46(1H，m，6″-H)，5.03(1H，br s，1‴-H)，3.74(1H，br s，2‴-H)，3.22(1H，dd，J=3.0，8.5 Hz，3‴-H)，3.11(1H，dd，J=8.5，9.0 Hz，4‴-H)，3.44(1H，m，5‴-H)，0.97(3H，d，J=6.5 Hz，6‴-CH3)，3.81(3H，s，3-OCH3)，3.75 (3H，s，3'-OCH3)。13C-NMR(DMSO-d6，125 MHz)δ:125.4(C-1)，116.2(C-2)，147.8(C-3)，146.2(C-4)，115.4(C-5)，119.3(C-6)，34.8(C-7)，70.0(C-8)，130.9(C-1')，110.9(C-2')，149.4(C-3')，146.0(C-4')，112.2(C-5')，123.1(C-6')，145.4(C-7')，113.9(C-8')，165.7(C-9')，102.2(C-1″)，74.4(C-2″)，79.0(C-3″)，69.0(C-4″)，74.5(C-5″)，60.6(C-6″)，101.1(C-1‴)，70.4(C-2‴)，70.3(C-3‴)，71.5(C-4‴)，68.7(C-5‴)，18.0(C-6‴)，55.5(3-OCH3)，55.6(3'-OCH3)。上 述1H-NMR 和13C-NMR 谱数据与文献［7］中报道的地黄苷的数据基本一致，故鉴定化合物5 为地黄苷(martynoside)。

化合物6:白色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS给出其准分子离子峰m/z193.050 0［M －H］－，确定其分子式为C10H10O4(计算值C10H9O4，Mr=193.050 6)。1H-NMR(CD3OD，500 MHz)δ:7.16(1H，d，J=1.5 Hz，2-H)，6.80(1H，d，J=8.0 Hz，5-H)，7.05(1H，dd，J=1.5，8.0 Hz，6-H)，7.57(1H，d，J=16.0 Hz，7-H)，6.32(1H，d，J= 16.0 Hz，8-H)，3.89 (3H，s，3-OCH3)。13C-NMR(CD3OD，125 MHz)δ:128.0 (C-1)，111.7(C-2)，149.4(C-3)，150.4(C-4)，116.5(C-5)，123.9(C-6)，146.3(C-7)，117.0(C-8)，171.9(C-9)，56.5 (3-OCH3)。上 述1H-NMR 和13CNMR 谱数据与文献［8］中报道的反式阿魏酸的数据基本一致，故鉴定化合物6 为反式阿魏酸(trans-ferulic acid)。

化合物7:白色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS给出其准分子离子峰m/z331.104 2［M －H］－，确定其分子式为C14H20O9(计算值C14H19O9，Mr=331.103 5)。1H-NMR(CD3OD，500 MHz)δ:6.26(2H，s，3，5-H)，4.85(1H，d，J=7.5 Hz，1'-H)，3.53(1H，m，overlapped，2'-H)，3.53(1H，m，overlapped，3'-H)，3.51 (1H，dd，J= 9.0，9.0 Hz，4'-H)，3.32(1H，m，overlapped，5'-H)，3.73(1H，dd，J=5.0，12.0 Hz，6'-H)，3.82(1H，dd，J= 2.0，12.0 Hz，6'-H)，3.82(6H，s，2，6-OCH3)。13C-NMR(CD3OD，125 MHz)δ:128.4(C-1)，154.1(C-2，6)，94.5(C-3，5)，154.6(C-4)，104.6(C-1')，74.7(C-2')，76.8(C-3')，70.4(C-4')，77.3 (C-5')，61.6 (C-6')，57.1 (2，6-OCH3)。上述1H-NMR和13C-NMR 谱数据与文献［9］中报道的4-羟基-2，6 二甲氧基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷的数据基本一致，故鉴定化合物7为4-羟基-2，6 二甲氧基苯基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖 苷(2，6-dimethoxy-4-hydroxyphenol-1-O-β-Dglucopyranoside)。

化合物8:白色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS给出其准分子离子峰m/z329.121 0［M +COOH］－，确定其分子式为C14H20O6(计算值C15H21O8，Mr= 329.124 2)。1H-NMR(CD3OD，500 MHz)δ:7.25(4H，m，2，6-H，3，5-H)，7.17(1H，m，4-H)，2.93(2H，m，7-H)，3.76(1H m，8-H)，4.09(1H，m，8-H)，4.30(1H，d，J=8.0 Hz，1'-H)，3.18(1H，dd，J=8.0，9.0 Hz，2'-H)，3.35(1H，dd，J=9.0，9.0 Hz，3'-H)，3.28(1H，dd，J=9.0，9.0 Hz，4'-H)，3.26(1H，m，5'-H)，3.66(1H，dd，J=5.0，12.0 Hz，6'-H)，3.87(1H，dd，J= 2.0，12.0 Hz，6'-H)。13C-NMR (CD3OD，125 MHz)δ:140.1(C-1)，130.1(C-2，6)，129.4(C-3，5)，127.2(C-4)，37.3(C-7)，71.7(C-8)，104.4(C-1')，75.1(C-2')，78.1(C-3')，71.7(C-4')，78.0(C-5')，62.8(C-6')。上述1H-NMR 和13C-NMR 谱数据与文献［10］中报道的phenethylβ-D-glucopyranoside 的数据基本一致，故鉴定化合物8 为phenethy1-β-D-glucopyranoside。

化合物9:白色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS给出其准分子离子峰m/z435.150 9［M +COOH］－，确定其分子式为C17H26O10(计算值C18H27O12，Mr= 435.150 8)。1H-NMR (CD3OD，500 MHz)δ:5.85(1H，br s，1-H)，6.21(1H，dd，J=2.0，6.5 Hz，3-H)，4.71(1H，br d，J=6.0 Hz，4-H)，2.81(1H，br d，J=8.0 Hz，5-H)，4.02(1H，d，J= 4.0 Hz，6-H)，2.08 (1H，dd，J= 4.5，14.5 Hz，7-H)，2.20(1H，br d，J= 15.0 Hz，7-H)，2.87(1H，br d，J=8.0 Hz，9-H)，1.53(3H，s，10-CH3)，4.65(1H，d，J= 7.5 Hz，1'-H)，3.21(1H，dd，J=8.5，9.0 Hz，2'-H)，3.34(1H，dd，J=9.0，9.0 Hz，3'-H)，3.30 (1H，dd，J= 9.0，9.0 Hz，4'-H)，3.27(1H，m，5'-H)，3.68(1H，dd，J=5.0，12.0 Hz，6'-H)，3.87(1H，dd，J= 2.0，12.0 Hz，6'-H)，2.00 (3H，s，8-AcCH3)。13C-NMR(CD3OD，125 MHz)δ:94.6 (C-1)，141.5(C-3)，104.2(C-4)，41.7(C-5)，76.9(C-6)，48.7(C-7)，90.1(C-8)，49.4(C-9)，22.9(C-10)，99.9(C-1')，74.8(C-2')，78.0(C-3')，71.6(C-4')，78.0 (C-5')，62.9 (C-6')，22.3 (8-AcCH3)，173.4 (8-Ac-CO)。上 述1H-NMR 和13C-NMR 谱数据与文献［11］中报道的ajugoside的数据基本一致，故鉴定化合物9 为ajugoside。

化合物10:白色粉末。高分辨Q-TOF-ESIMS 给出其准分子离子峰m/z367.153 0［M +Cl］－，确定其分子式为C16H28O7(计算值C16H28O7Cl，Mr= 367.152 9)。1H-NMR (CD3OD，500 MHz)δ:5.15(1H，dd，J= 1.0，11.0 Hz，1-H)，5.19(1H，dd，J= 1.0，18.0 Hz，1-H)，6.09(1H，dd，J=11.0，18.0 Hz，2-H)，1.66(2H，m，4-H)，2.12 (2H，m，5-H)，5.39 (1H，t like，J=6.0 Hz，6-H)，3.90(2H，s，8-H)，4.32(1H，d，J=8.0 Hz，1'-H)，3.16(1H，dd，J=8.0，8.5 Hz，2'-H)，3.34(1H，dd，J= 8.5，9.0 Hz，3'-H)，3.29(1H，dd，J=9.0，9.0 Hz，4'-H)，3.13(1H，m，5'-H)，3.63(1H，dd，J=5.5，12.0 Hz，6'-H)，3.79(1H，dd，J=2.0，12.0 Hz，6'-H)，1.34(3H，s，3-CH3)，1.64(3H，s，7-CH3)。13C-NMR(CD3OD，125 MHz)δ:115.0(C-1)，144.4(C-2)，81.3(C-3)，41.2(C-4)，23.2(C-5)，126.9(C-6)，135.8(C-7)，68.9(C-8)，99.2(C-1')，75.0(C-2')，78.2(C-3')，71.6(C-4')，77.5(C-5')，62.8(C-6')，23.5(3-CH3)，13.8(7-CH3)。上述1H-NMR和13C-NMR 谱数据与文献［12］中报道的(3S，6E)-8-hydroxylinalool 3-O-β-D-glucopyranoside 的数据基本一致，故鉴定化合物10 为(3S，6E)-8-hydroxylinalool 3-O-β-D-glucopyranoside。

化合物11:白色粉末。高分辨Q-TOF-ESIMS 给出其准分子离子峰m/z259.109 5［M +Cl］－，确定其分子式为C13H20O3(计算值C13H20O3Cl，Mr= 259.110 6)。1H-NMR (CD3OD，500 MHz)δ:2.16(1H，d，J=17.0 Hz，2-H)，2.48(1H，d，J=17.0 Hz，2-H)，5.87(1H，br s，4-H)，5.78(1H，m，7-H)，5.79(1H，m，8-H)，4.31(1H，m，9-H)，1.24(3H，d，J= 6.5 Hz，10-CH3)，1.04(3H，s，11-CH3)，1.02(3H，s，12-CH3)，1.91(3H，d，J= 1.0 Hz，13-CH3)。13C-NMR(CD3OD，125 MHz)δ:42.5(C-1)，50.8(C-2)，201.3(C-3)，127.2(C-4)，167.5(C-5)，80.0(C-6)，130.0(C-7)，137.0(C-8)，68.7(C-9)，23.9(C-10)，22.8(11-CH3)，24.5(12-CH3)，19.6(13-CH3)。上述1H-NMR和13C-NMR 谱数据与文献［13］报道的blumenol A 数据基本一致，故鉴定化合物11 为blumenol A。

化合物12:白色粉末。高分辨Q-TOF-ESIMS 给出其准分子离子峰m/z405.168 5［M +Cl］－，确定其分子式为C19H30O7(计算值C19H30O7Cl，Mr=405.168 6)。1H-NMR(D2O，500 MHz)δ:1.43(1H，dd，J=12.0，12.0 Hz，2-H)，1.82(1H，br d，J=12 Hz，2-H)，3.99(1H，m，3-H)，2.04(1H，dd，J=10.0，17.5 Hz，4-H)，2.42(1H，dd，J=5.0，17.5 Hz，4-H)，4.86(1H，q，J= 6.5 Hz，9-H)，1.53(3H，d，J=6.5 Hz，10-CH3)，1.10(3H，s，11-CH3)，1.16 (3H，s，12-CH3)，1.89 (3H，s，13-CH3)，4.67(1H，d，J=8.0 Hz，1'-H)，3.28(1H，dd，J=8.0，8.5 Hz，2'-H)，3.35 ～3.51(3H，m，3' ～5'-H)，3.74(1H，dd，J=4.5，12.0 Hz，6'-H)，3.85(1H，br d，J= 12.0 Hz，6'-H)。13C-NMR(D2O，125 MHz)δ:38.7(C-1)，47.9(C-2)，63.5(C-3)，42.7(C-4)，143.4(C-5)，125.2(C-6)，86.9(C-7)，96.3(C-8)，67.2(C-9)，24.7(C-10)，30.7(11-CH3)，32.5(12-CH3)，24.6(13-CH3)，104.1(C-1')，76.2(C-2')，78.9(C-3')，70.3(C-4')，78.7 (C-5')，63.5 (C-6')。上 述1H-NMR 和13C-NMR 谱数据与文献［14］中报道的(3R，9R)-9-O-β-D-glucopyranosyl-3-hydroxy-7，8-didehydro-β-ionol 的数据基本一致，故鉴定化合物12 为(3R，9R)-9-O-β-D-glucopyranosyl-3-hydroxy-7，8-didehydro-β-ionol。

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