气相色谱-嗅觉测量技术及其在茶叶活性香气化合物检测中应用的研究进展

孙 琳，李瑞利，周雪芳，童华荣

（西南大学食品科学学院，重庆 400716）

气相色谱-嗅觉测量技术及其在茶叶活性香气化合物检测中应用的研究进展

孙 琳，李瑞利，周雪芳，童华荣*

（西南大学食品科学学院，重庆 400716）

气相色谱-嗅觉测量技术是一种从复杂的香气混合物中选择和评价活性香气化合物的有效方法。国外已经进行了大量关于GC-O技术应用于茶叶香气化合物的研究。对GC-O的原理、GC-O的评价方法以及GC-O对各类茶叶活性香气化合物的检测等方面的目前国外的研究进行综述。

气相色谱-嗅觉测量（GC-O），茶叶，评价方法，活性香气化合物

Abstract：Gas chromatography-olfactometry（GC-O） is an efficient tool to select and evaluate odor-active compounds from complicated mixture.There were plants of reasearch about the GC-O technology applied in the tea odour-active compounds.The pinciple，evaluating methods and the detection of tea odour-active compounds of GC-O technology were introduced.

Key words：gas chromatography-olfactometry；tea；evaluating methods；odor-active compounds

茶之所以受人欢迎，是由于它具有独特的风味，其中之一便是优雅的香气。茶叶中的芳香物质亦称“挥发性香气组分（VFC）”，是由性质不同、含量差异悬殊的多种物质组成的混合物，在茶叶中的绝对含量很少，一般只占干物质质量的0.01%～0.05%，却是决定茶叶品质的重要因子之一[1]。茶叶香气的研究自1893年Bamber、1896年Rombargn用蒸馏法提取茶叶中的香精油开始，已经做了大量的工作，迄今为止，已从茶叶中分离出650多种挥发性化合物，包括醇、醛、酮、酯、酸、氮、氧杂环化合物等在内的十余类化合物[2]。但早期的研究主要集中于采用气相色谱及相关检测设备对茶叶中的挥发性化合物组成及相对含量进行分析，难于建立这些挥发性化合物与茶叶感官特征间的联系，另外，在现有的检测技术条件下，也可能使感官性质有影响的化合物，因其含量低，没有被检测到。近年来，随着气相色谱-嗅觉测量技术（GC-O）的建立与发展，对食品活性香气化合物进行了广泛的研究，该项技术也应用于各类茶叶香气化合物研究。

1 气相色谱-嗅觉测量技术（GC-O）

1.1 GC-O技术的简介

近几十年来已从食品中鉴定出大量的挥发性化合物，但仅有少量的香气化合物对食品的香气有贡献。很多气味化学检测器都没有人的鼻子灵敏，火焰离子检测器（FID）或者质谱（MS）只有在挥发性香气化合物达到一定量时才可以检测到。经验显示，很多气味化学化合物在食品中的浓度极低，并且由于气味的阈值越低越容易被感官感觉到。因此，“化学”检测器检测到的峰并不能真实反应食品的香气描述。因此评价每种香气化合物对香气的贡献的一个更好的方法即是将这些组分单独分离开来，进行单独感官评价，从而找出哪些香气化合物对食品的香气有贡献。因此，一个结合FID检测器检测活性香气化合物的方法诞生了，即气相色谱嗅觉测量技术（GC-O）[3-4]。气象色谱-嗅觉测量技术（GC-O）的检测器为鼻子，气相色谱系统将其柱流出物分为两个部分，一部分流向嗅闻口，同时剩下的流向气相色谱检测器（火焰离子检测器FID）。GC-O技术即是使用FID/MS对挥发性化合物组分检测和鉴别与评价小组成员感知到气味的反应在同一时间尺度结合起来[5]。GC-O是目前国际上最先进的食品香气化合物的分析技术，它对鉴别特征香味化合物、香味活性化合物、具有有效香味的化合物及用来确定香味化合物的强度和作用大小都是非常有用的[6]。

1.2 GC-O活性香气化合物评价方法

通用GC-O评价方法分为三类[7-8]：稀释分析、频率检测法以及强度评价法，除此之外还有研究化合物间相互作用的OASIS[9]。

1.2.1 稀释分析 稀释法是连续稀释一种气味直到50%的评价人员在嗅探口感觉不到它的存在，即逐步稀释到嗅觉阈值的方法。主要有Charm Analysis（combined hedonic aroma response measurement）[10]和芳香萃取物稀释分析（aroma extraction dilution analysis，AEDA）[11]。Acree等建立的稀释分析技术叫做Charm Analysis，是基于嗅闻浓度逐步降低的挥发性化合物的稀释液而进行分析的，在Charm Analysis中，各稀释度的样品是随机给出的以避免样品对评员引起偏差，评员确定某个特定气味感觉的开始和结束时间，并给出感官描述语，将各评员嗅闻的时间综合起来，并作图得到有峰和峰面积（Charm values）的色谱图，它用于定量香气潜能。Charm value可以照公式c＝dn-1来计算，这里n为响应一致性的值，d是稀释因子[12]。

AEDA技术通过嗅闻初始提取物经一系列稀释后的GC流出物，评价GC流出物的香味活性。以各成分的香味检测阈值为基础，确定成分的香气活性值（odour activity values，OAVs）：即香气成分的浓度与其香味检测阈值的比值，最后，根据各香气成分的OAVs值等信息确定其对风味的贡献。

AEDA分析中结果表示为flavour dilution（FD）factor（Grosch，1993），FD是气味化合物在最初提取物中的浓度与GC-O仍然能检测到的最大稀释度中浓度的比例。而Charm analysis评定方法与AEDA一样，将所有评员的各稀释水平的评定结果合并，并结合气相色谱图，将时间转变为保留指数。目前，能够定量检测挥发性成分对样品整体风味贡献的大小的AEDA是应用最为广泛的GC-O方法。

1.2.2 频率检测法 记录一组评员中检测到的气味。检测一种气味的评员数（检测频率）用于评估该气味的强度[13-14]。对某种气味感知到评员数越多，气味贡献越大。这种方法也可被称为嗅觉全局分析[12]。

1.2.3 强度评价法 其中有Osme方法[15]使用评价人员对未稀释的GC流出物强度评级评价它们的气味贡献。强度等级越高，气味贡献越大。

1.2.4 OASIS技术 Hattori等认为AEDA等对食品中活性香气化合物的分析仅考虑了这些化合物的阈值水平，没有考虑到挥发性化合物间的相互作用，因此他们于2003年提出了一种被称为OASIS的技术，先进行AEDA分析，再将AEDA稀释分析技术与茶叶冲泡的茶汤液面挥发性化合物混合评价，以研究这些化合物对茶叶香气的相互作用[9]。

在对茶叶活性香气化合物的研究中使用的GCO评价方法主要是AEDA和OASIS。

2 GC-O对茶叶活性香气化合物的检测

2.1 茶叶香气的提取方法

对食品进行风味分析的一个重要步骤是挥发性化合物样品的制备。茶叶挥发性化合物样品制备包括蒸汽蒸馏（SD）、溶剂萃取（SE）、溶剂萃取分馏、同时蒸馏萃取（SDE）、超临界流体萃取（SFE）、加压流体萃取、溶剂蒸发辅助风味（SAFE）、微波辅助水蒸气蒸馏（MAHD）、驱捕法、顶空（HS）分析法、固相微萃取（SPME）、超临界CO2萃取法、柱吸附-溶剂洗脱法[16-18]、冲泡抽提法[19]等。其中，在茶叶活性化合物分析中主要采用SPME、固相萃取（SPE）、柱吸附-溶剂洗脱法[15]、冲泡抽提法[21]、顶空（HS）分析法和减压蒸馏等。

2.2 红茶的活性香气化合物

Guth等使用静态顶空提取花橙黄白毫香气，AEDA方法鉴定出13种活性香气化合物：（Z）-十六烷-3-烯醛、芳樟醇、（Z）-1，5-二烯-3-酮、辛烷-l-烯-3-酮、（Z）-庚烷-4-烯醛、丁烷-2，3-二酮、2-甲基丙醛、3-甲基正丁醛、3-甲基壬烷-2，4-二酮、（E）-壬烷-2-烯醛、辛醛、（E，Z）-壬烷-2，6-二烯醛和己醛，其中8种醛类化合物，4种酮类化合物，一种醇类化合物等[20]；Schuh等人采用溶剂蒸发辅助风味（SAFE）和静态顶空方法提取大吉岭红茶中挥发性香气，使用AEDA鉴定检测出20种关键香气化合物，其中有（E）-β-大马酮、（E，E）-2，4-癸二烯醛、香叶醇、（Z）-4-庚烯醛、（E）-2-己烯醛、（Z）-3-己烯-1-醇、β-紫罗兰酮、（R）/（S）-芳樟醇、2-甲基正丁醛、3-甲基正丁醛、3-甲基壬烷-2，4-二酮、2-甲基丙醛、（E，E）-2，4-壬二烯、（E，Z）-2，4，6-壬二烯、（E）-2-壬烷、苯、（E，E，Z）-2，4，6-壬三烯、3-羟基-4，5-二甲基-2（5H）呋喃酮、己醛、乙基-2-甲基丁烷、1-辛烯-3-酮为大吉岭红茶的活性香气化合物，其中7种醛类化合物、4种酮类化合物、3种醇类化合物、3种烯类化合物、1种烷烃、1种芳香类化合物等[21]；Uva等人使用冲泡抽提法对5种斯里兰卡红茶茶样香气进行提取，AEDA方法鉴定出7种活性香气化合物，其中有4-羟基-2，5-二甲基-3（2H）-呋喃酮（4HDMF，呋喃酮）、香兰素、（E）-2-己烯酸、3-甲基丁酸（异戊酸）、苯乙酸为活性香气化合物、3种酸类化合物、1种芳香醛类化合物，1种杂环酮类化合物等[22]；Kumazawa等人使用柱吸附-溶剂洗脱法提取斯里兰卡金佰莱（DIMBULA）红茶茶汤中香气，AEDA技术对香气化合物进行稀释分析，又鉴定出顺式和反式-4，5-环氧-（E）-2-癸烯醛、顺式和反式-4，5-环氧-（E）-2-癸烯、3-甲基丁醛（刺鼻味）、3-甲硫基丙醛（番茄味）、β-大马酮（甜香）、二甲基三硫（馊味）、2-甲氧基-4-乙烯基苯酚（丁香味）为红茶的活性香气化合物，其中4种醛类化合物、2种烯类化合物、1种酮类化合物、1种芳香类化合物等[23]。从上述结果可以看出大吉岭红茶和斯里兰卡红茶活性香气化合物种类的不同，例如大吉岭红茶含有较多的香叶醇（玫瑰花香）等化合物，而斯里兰卡红茶芳樟醇的氧化物苯乙酸等含量较多，使其呈现出不同的品质风格，原因可能是产地和红茶加工工艺等不同。

红茶茶汤由于热水处理的作用，导致很多活性香气化合物量的增加，特别是一些醇类，例如香叶醇、4-HDF、2-苯乙醇和（Z）-3-己烯醇、和斯特雷克醛类[24]。主要原因是茶叶中的亚油酸在热处理的条件下进行水解而生成的[25]。Kumazawa等人还鉴定出一个生成β-大马酮的前体：3-羟基-7，8-脱氢-β-紫罗兰醇[26]。

2.3 绿茶的活性香气化合物

Guth等使用静态顶空提取珠茶中的香气，AEDA方法鉴定出13种活性香气化合物：（Z）-十六烷-3-烯醛、芳樟醇、（Z）-1，5-二烯-3-酮、辛烷-l-烯-3-酮、（Z）-庚烷-4-烯醛、丁烷-2，3-二酮、2-甲基丙醛、3-甲基正丁醛、3-甲基壬烷-2，4-二酮、（E）-壬烷-2-烯醛、辛醛、（E，Z）-壬烷-2，6-二烯醛和己醛，其中8种醛类化合物，4种酮类化合物和1种芳香类化合物等[20]；Kumazawa等人采用柱吸附-溶剂洗脱法提取日本煎茶的香气，AEDA方法鉴定出30种活性香气化合物，其中有4-甲氧基-2-甲丁硫醇、（Z）-4-庚烯醛、1-辛烯-3-酮、2-乙基吡嗪、4-巯基-4-甲基-2-戊酮、3-甲硫基丙醛、2-乙基-3，5-二甲基-吡嗪、（E，E）-2，4-庚二烯醛、（Z）-4-癸烯醛、（E，Z）-2，6-壬二烯醛、苯乙醛、（Z）-3-己烯酸、（Z）-3-己烯酯、3-甲基壬烷-2，4-二酮、（E，E）-2，4-癸二烯醛、β-大马酮、β-大马烯酮、正己酸、丙酸香叶酯、β-紫罗兰酮、（Z）-茉莉酮、麦芽酚、5-辛内酯、4-壬内酯、丁香酚、2-甲氧基-4-丙基苯酚、邻氨基苯乙酮、茉莉内酯、（Z）-茉莉酮酸甲酯、吲哚、香豆素、香兰素，其中有6种醛类化合物，7种酮类化合物，5种酯类化合物，3种杂环类化合物等[27]；Kumazawa等采用柱吸附-溶剂洗脱法提取日本的Kamairi-cha（康迈-达马茶）和日本的煎茶中香气，AEDA方法又鉴定出（Z）-1，5-辛二烯-3-酮、4-巯基-4-甲基-2-戊酮、乙硫磷、（E，Z）-2，6-壬二烯、3-甲基壬烷-2，4-二酮为活性香气化合物、3种酮类化合物、1种烯类化合物等[28]；Mizukami等使用减压蒸馏法提取日本福吉茶的香气，AEDA方法鉴定27种活性香气化合物，23种已知，三甲基噁唑、乙基吡嗪、2-乙基-6-甲基吡嗪、2-乙基-5-甲基吡嗪、2，3，5-三甲基吡嗪、（E）-氧化芳樟醇、2-乙基-3，6-二甲基吡嗪、2-乙基-3，5-二甲基吡嗪、（Z）-氧化芳樟醇、2，3-二乙基-5-甲基吡嗪、芳樟醇、5-甲基糠醛、2-乙酰基-1-乙基吡咯、糠醇、苯乙酮、2-乙酰基-3-甲基吡嗪、甲基水杨酸、己酸、愈创木酚、2-乙酰吡咯、吡咯-2-甲醛、2-甲氧基-4-乙烯基苯酚、吲哚，其中有15种杂环类化合物，5种芳香类化合物等[29]；Ikeda等使用冲泡抽提法提取绿茶的香气，AEDA方法鉴定出12种活性香气化合物，其中有2，6-二甲基吡嗪、糠醛、愈创木酚、β-紫罗兰酮、顺-3-己烯醇、3-甲基戊烷-2，4-二酮、脱氢芳樟醇、α-紫罗兰酮、顺式茉莉酮、呋喃酮、其中6钟杂环类化合物、2种芳香类化合物等[30]；Naef等人采用固相萃取（SPE）提取日本Kiyosawa茶的香气，AEDA方法鉴定出3-甲基-2，4-壬烷二酮、1-甲基-2-氧代丙基己酸、1-甲基-2-氧代丙基醋酸、2-丁基-4，5-二甲基-3（2H）呋喃[31]，其中1种杂环类化合物等。从上述结果可以看出，中国绿茶与日本绿茶中活性香气化合物进行比较，日本绿茶的香气含有较多的的杂环类化合物。原因可能是绿茶的产地和加工工艺等不同。

Yong Cheng等对龙井茶的香气成分随时间变化研究中，采用SAFE萃取技术，AEDA法进行鉴定，检测结果表明，在龙井茶中共检测出12种关键香气成分，分别为3-甲基丁醛、2，3-丁二酮、乙基 3-甲基丁酸、己醛、1-辛烯-3-酮、2，5-二甲基-3-乙基吡嗪、1-辛烯-3-醇、苯甲醛、芳樟醇、香叶醛、（E）-β-大马酮、香叶醇[32]；Kumazawa等采用柱吸附-溶剂洗脱法提取龙井茶中的香气，AEDA方法鉴定出45种关键香气化合物，其中有2，3-戊二酮、（Z）-4-庚烯醛、辛醛、2-甲基-1-吡咯啉、（Z）-1，5-辛二烯-3-酮、4-巯基-4-甲基-二戊酮、（Z）-3-己烯醇、壬醛、2，3，5-三甲基吡嗪、2-乙基-3，5-二甲基吡嗪、（E，E）-2，4-庚二烯醛、（E，Z）-2，6-壬二烯醛、2-异丁基-3-甲氧基吡嗪、（E）-2-壬烯醛、4，5-二氢-3（2H）-噻吩酮、2，3-二乙基-5-甲基吡嗪、2-乙酰基吡嗪、苯乙醛、（E，E）-2，4-壬二烯醛、3-甲基壬烷-2，4-二酮、（E，E）-2，4-癸二烯醛、β-大马烯酮、2-乙酰基-2-噻吩啉、香叶基丙酮、4-壬内酯、4-辛内酯、（Z）-茉莉酮、5-辛内酯、愈创木酚、4-羟基-2，5-二甲基-3（2H）-呋喃酮、对甲苯酚、（E）-茉莉酸甲酯、邻氨基苯乙酮、邻氨基苯甲酸甲酯、茉莉内酯、2-甲氧基-4-乙烯基苯酚、香兰素、吲哚、香豆素、（Z）-茉莉酸甲酯[28]；Naef等人固相萃取龙井茶的香气，AEDA方法又鉴定出（Z）-3-己烯-1-醇、芳樟醇的氧化物、苯乙醇、苯甲醇为龙井茶的关键香气化合物[31]。从上述结果中可以看到不同的萃取方法会对GC-O检测出的香气化合物种类造成较大的影响。

Hattori等人使用蒸汽蒸馏（SD）萃取日本绿茶中的香气，AEDA和OASIS鉴定发现42种活性香气成分。他们将检测结果被分为两组：高FD-因素组和低FD-因素组（FD：flavor dilution，香味稀释）。高FD-因素组即阈值低，包括香叶醇、吲哚和芳樟醇。低FD-因素组即阈值高，包括顺-3-己烯醇，癸醛和β-紫罗兰酮[9]。2005年，Hattori等人使用乙醚和盐酸进行溶剂萃取日本绿茶中的香气，OASIS鉴定方法鉴定出11种关键香气化合物分别是：顺-1，5-辛二烯-3-酮，四巯基-4-甲基-2-戊酮、3-甲基戊烷-2，4-二酮、香叶醇、葵醛、顺-3-己烯醇、2-乙酰吡咯、2-乙基-3，5-二甲基吡嗪和2-乙酰-3，5-二甲基吡嗪、吲哚、β-紫罗兰酮。并且第一次在茶叶中检测到活性香气化合物2-乙酰-3，5-二甲基吡嗪的存在[33]。

2.4 乌龙茶的活性香气化合物

游铜锡等使用减压蒸馏-溶剂萃取以青心乌龙、金萱、翠玉及四季春四个品种的鲜叶为原料制成包种茶的香气，AEDA方法对包种茶的关键香气化合物进行鉴定。检测出青心乌龙所制的包种茶的关键香气化合物为β-罗勒烯、反式香叶醇和1H-吲哚；金萱所制的茶则为具有牛奶味的乙基十一酸酯、丁酰乳酸丁酯；翠玉所制的茶则为环氧芳樟醇、脱氢芳樟醇、反式香叶醇、β-法尼烯等；四季春则为癸酸、6-甲基-5-庚烯-2-酮、二氢海葵内酯等[34]。

2.5 茉莉花茶的活性香气化合物

Ito等采用柱吸附-溶剂洗脱法提取茉莉花茶中的挥发性香气化合物，从中检测到66个化合物，通过AEDA分析认为有34个活性化合物，鉴定出其中的24个香气化合物，分别是1-戊烯-3-醇、1-戊醇、（Z）-3-己烯醇、γ-己内酯、（E）-2-己烯基己酸、乙酸苄酯、芳樟醇氧化物（顺式，吡喃）、水杨酸甲酯、2-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮、苯甲醇、2-苯乙醇、2，6-二甲基-3，7-辛二烯-2，6-二醇、2-羟基-3-甲基-4H-吡喃-4-酮、2-乙酰吡咯、4-壬内酯、4-羟基-2，5-二甲基-3（2H）-呋喃（呋喃酮）、邻氨基苯甲酸甲酯、茉莉内酯、吲哚[35]。从中可以看出茉莉花茶的活性香气化合物有很多是茉莉花精油的主要成分，例如吲哚和乙酸苄酯。

3 结论与展望

GC-O已经成为食品香气研究的重要技术，已广泛应用于酒类、肉制品、饮料、水果等食品香气的研究中[12]，对这些技术的完善和新技术的开发也在持续研究中，例如现在GC-O已增加了对香气成分的收集装置。GC-O对活性气化合物研究具有其他仪器无法比拟的优越性，同时结合收集装置对活性香气成分进行收集，可对各香气成分进行良好的定性和定量。因此其在气味活性分析中必将发挥更大的作用，应用范围也更加广泛。但同时GC-O检测技术及其应用虽然取得了不少进展，但感官审评量化结果的重复性、稳定性和灵敏性仍有不少工作值得进一步研究。

对于采用GC-O技术鉴别的食品关键香气化合物，还可以采用进一步的方法进行确认：a.对鉴别出的化合物在食品中的含量采用稳定性同位素稀释分析技术进行定量测定，计算各化合物的香气指数以进一步确认；b.采用删除技术，即将鉴别的化合物按照其在食品中的含量比例进行重组，然后分别删除其中的化合物，评价重组的香气化合物与食品香气的差异，以进一步确认这些化合物对食品香气作用和不可替代性。食品活性香气化合物的研究成果可以应用于产品的质量控制、工艺优化等方面。

茶叶的感官香气品质也是影响其消费者接受性的关键因子。目前对茶叶活性香气化合物的研究主要集中于绿茶、红茶等，对于其他茶类及产品的研究还很少。另一方面，同类茶叶不同产地、不同加工技术的茶叶香气品质不同，活性香气化合物构成也不同。

对茶叶活性香气化合物的研究，将有助于对茶树品种鲜叶原料中这些活性化合物前体的研究和鉴别指标的建立；对加工工艺及其参数的优化以及产品质量控制等都有重要的意义。

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Research progress in Gas chromatography-olfactometry（GC-O）technology and its applied in detection of the tea odour-active compounds

SUN Lin，LI Rui-li，ZHOU Xue-fang，TONG Hua-rong*
（College of Food Science，Southwest University，Chongqing 400716，China）

TS272

A

1002-0306（2012）16-0396-05

2012－02－01 *通讯联系人

孙琳（1987-），女，硕士研究生，研究方向：茶叶化学工程。