基于GC-MS和电子鼻探究不同方法提取的玫瑰精油挥发性香气成分

摘要：香气是评价玫瑰精油品质的重要指标，为研究不同方法提取的玫瑰精油的关键香气成分，采用高效气相色谱-质谱联用（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）结合电子鼻（electronic nose，E-nose）技术对水蒸气蒸馏（hydrodistillation，HD）法和超声辅助水蒸气蒸馏（ultrasonic-assisted extraction，UAE）法提取的新疆大马士革玫瑰精油的挥发性成分进行测定，通过多元统计分析正交偏最小二乘法-判别分析（orthogonal partial least squares-discriminant analysis，OPLS-DA）挖掘不同方法提取的玫瑰精油差异挥发物，以变量投影重要性（variable importance in projection，VIP）作为OPLS-DA模型的主要筛选工具，结合电子鼻数据主成分分析（principal component analysis，PCA）进行对比分析。结果表明，两种方法提取的玫瑰精油中共检测出69种挥发性成分，分为醇类、醛类、酯类等7大类，VIP＞1的54种挥发性化合物，如（R）-（+）-β-香茅醇、1-十九碳烯等对玫瑰精油香气起到贡献作用。电子鼻雷达图结果表明，W5S、W1S和W2W是玫瑰精油中香气成分识别的关键性传感器，通过PCA能够很好地区分两种方法提取的精油。综上所述，GC-MS结合电子鼻技术能够很好地区分不同方法提取的玫瑰精油的香气成分，能为玫瑰精油的区分提供科学依据。

关键词：玫瑰精油；挥发性成分；气相色谱-质谱联用（GC-MS）；电子鼻；正交偏最小二乘法（OPLS）；主成分分析（PCA）

中图分类号：TS224.4""""" 文献标志码：A"""" 文章编号：1000-9973（2024）10-0153-08

Exploration of Volatile Aroma Components of Rose Essential Oils Extracted

by Different Methods Based on GC-MS and Electronic Nose

AN Bi-fang1， CHEN Chuang-ye1， SONG Kai-yang1， QIAO Gui-fang1，

FENG Zuo-shan1， TAO Yong-xia1*， LIU Tian-zhi2

（1.College of Food Science and Pharmacy， Xinjiang Agricultural University， Urumqi 830052， China;

2.Xinjiang Hotan Sunshine Desert Rose Co.， Ltd.， Hotan 848000， China）

Abstract： Aroma is an important index for evaluating the quality of rose essential oils. In order to study the key aroma components of rose essential oils extracted by different methods， the volatile components of Xinjiang Rosa damascena essential oils extracted by hydrodistillation （HD） method and ultrasonic-assisted extraction （UAE） method are determined by high performance gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS） combined with electronic nose （E-nose） technology， the differential volatiles of rose essential oils extracted by different methods are explored by multivariate statistical analysis orthogonal partial least squares-discriminant analysis （OPLS-DA）， the variable importance in projection （VIP） is used as the main screening tool for OPLS-DA model， and the comparative analysis is carried out in

combination with electronic nose data principal component analysis （PCA）. The results show that a total of 69 volatile components are detected in the rose essential oils extracted by the two methods， which are divided into 7 categories， such as alcohols， aldehydes and esters and so on， and there are 54 volatile compounds with VIPgt;1， such as （R）-（+）-β-citronellol and 1-nonadecene， which contribute to the aroma of rose essential oils. The results of electronic nose radar diagram show that W5S， W1S and W2W are the key sensors for aroma component identification of rose essential oils， and PCA" could distinguish the essential oils extracted by the two methods well. In summary， GC-MS combined with electronic nose technology can well distinguish the aroma components of rose essential oils extracted by different methods， which can provide a scientific basis for the differentiation of rose essential oils.

Key words： rose essential oils; volatile components; gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS）; electronic nose; orthogonal partial least squares （OPLS）; principal component analysis （PCA）

随着我国玫瑰种植面积日益扩大，玫瑰花产量连创新高[1]，玫瑰作为全球重要的药食同源木本植物之一[2]，不仅富含营养物质，而且含有非常珍贵的玫瑰精油，其香气浓郁、清甜怡人，是精油中的精品，有“液体黄金”之美誉[3]，具有抗氧化[4-6]、抑菌[7-9]、抗焦虑[10-12]等功效，故被广泛应用于食品、医疗和高档化妆品中[13]。随着技术的不断创新，精油的提取方法多种多样，王虎虎等[14-15]通过水蒸气蒸馏法从玫瑰中提取精油，周亚军等[16-17]通过高压脉冲电场协同酶法辅助提取精油，马金璞等[18]通过超声微波协同萃取法从苦水玫瑰中提取精油，吴启康等[19]通过有机溶剂萃取法提取精油。随着提取方法和玫瑰品种的多样化，市场上的精油仿制品越来越多，如何通过正确的方法辨别各种精油成为目前研究的热点。

玫瑰精油中含有大量的挥发性香气成分，而挥发性化合物是构成和影响玫瑰精油品质的重要因素之一，直接决定了玫瑰精油的香气特征，香气特征的形成不仅受浓度与味道特征的影响，而且与阈值密不可分[20]。气体检测技术因准确、高效等特点已经在食品、医药、化工等诸多领域得到了应用[21-23]，电子鼻检测技术可以模拟人类的“嗅觉”，将收集到的气体挥发信号通过传感器阵列进行识别，最后经信号传感器转化输出为电信号，进而对不同香气精准识别，将电子鼻和GC-MS两种方法结合对比结果具有良好的验证和互补作用，成为现阶段研究的重点[24-25]。关天琪等[26]采用电子鼻结合GC-MS技术分析了两种粗粮面包的挥发性风味成分，李孟凡等[27]利用GC-MS和电子鼻技术测定了小麦和碎麦中的挥发性成分，黄晨等[28-29]采用GC-MS和电子鼻技术分别分析了不同烘烤度橡木对荔枝白兰地风味的影响和6种糖炒燕山板栗的风味成分，区别效果较好，研究方法新颖，但是采用GC-MS结合电子鼻技术分析不同方法提取的玫瑰精油中挥发性成分的研究鲜少见到。因此，本研究将通过GC-MS和电子鼻技术对UAE法和HD法提取的玫瑰精油中关键香气成分和特征进行测定，并采用OPLS-DA和PCA进行对比分析，以VIP＞1为指标筛选出挥发性强的物质，旨在为鉴定和比较两种方法提取的玫瑰精油的香气特征、优化玫瑰精油提取方法、稳定精油品质提供更加可靠的参考依据。

1 材料与方法

1.1 试验材料

新疆和田大马士革玫瑰：新疆和田瑰觅玫瑰有限公司；超声辅助水蒸气蒸馏法和水蒸气蒸馏法提取得到的精油：实验室自制。

1.2 仪器与设备

PEN3电子鼻系统 德国Airsense公司；QP2010 SE气相色谱-质谱联用仪 日本岛津公司；JSB30-1电子计重秤 上海浦春计量仪器有限公司；XMP-10H超声波清洗机 小美超声仪器（昆山）有限公司；SXKW数控电热套 北京市永光明医疗仪器有限公司；DLSB-5/20低温冷却液循环泵 郑州长城科工贸有限公司；水蒸气蒸馏装置 天长市华唐实验设备科技有限公司。

1.3 试验方法

1.3.1 玫瑰精油的制备方法

水蒸气蒸馏（HD）法：称取新鲜的大马士革玫瑰花200 g放入5 000 mL蒸馏烧瓶中，加入15%氯化钠溶液，料液比为1∶4 （g/mL），蒸馏4 h，得到玫瑰精油。重复以上步骤，得到一定量的精油后将其取出备用。

超声辅助水蒸气蒸馏（UAE）法：称取新鲜的大马士革玫瑰花200 g放入5 000 mL蒸馏烧瓶中，加入15%氯化钠溶液，料液比为1∶4 （g/mL），超声功率200 W条件下超声25 min，蒸馏4 h，得到超声辅助提取的玫瑰精油。重复以上步骤，得到一定量的精油后将其取出备用。

1.3.2 GC-MS分析条件

GC条件：SH-Rxi-5Sil MS色谱柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm），进样温度280 ℃；升温程序：初始温度50 ℃，保持1 min，以10 ℃/min升至320 ℃，保持5 min；载气为He，流量为1.0 mL/min，进样量为0.5 μL；采用分流模式进样。

MS条件：电子电离源；电子能量70 eV；离子源温度200 ℃；四极杆温度120 ℃；传输线温度220 ℃；全扫描模式，质量扫描范围（m/z）：35～600 amu。

1.3.3 电子鼻分析

本试验采用直接顶空吸气法，分别取UAE法和HD法提取的精油2.0 g置于10 mL顶空瓶中，加盖密封，室温下放置30 min，插入电子鼻探头吸取顶端空气进行测定。测定条件：采样时间为1 s/组；传感器自清洗时间为120 s；传感器归零时间为10 s，样品准备时间为5 s；进样流量为400 mL/min；分析采样时间为120 s。在对每个样品数据采集的过程中，通过查看每个传感器响应信号的变化曲线、每个时间点的信号值和星型雷达图或柱状指纹图，可以清晰考察各个传感器在试验分析过程中的响应情况，并通过传感器选择设置可以查看在不同传感器数量情况下的响应情况。由于每个传感器对某一类特征气体响应剧烈，可以确定样品分析过程中主要挥发出了哪一类特征气体。

1.4 数据处理

采用Excel整理数据，对总离子流图中各峰经质谱计算机数据系统检索，采用NIST17-1.Lib谱库检索对比，选择匹配度大于80%的峰，用峰面积归一化法确定各挥发性成分的相对含量，两种不同方法提取的精油重复测定3次，并利用SIMCA 14.1软件进行OPLS-DA，电子鼻数据通过WinMuster软件检测，并对数据进行PCA；采用Origin 2022软件制图。

2 结果与分析

2.1 GC-MS测定结果

2.1.1 两种不同方法提取的玫瑰精油主要挥发性成分分析

通过GC-MS对两种方法提取的玫瑰精油中的挥发性成分进行检测和分析，在两种方法提取的玫瑰精油中共鉴别出69种已知化合物，见表2。通过OPLS-DA对两种不同方法提取的精油进行判别分析，以变量投影重要性（variable importance in projection，VIP）作为OPLS-DA模型重要的差异代谢物的筛选工具，充分考量UAE法和HD法提取的玫瑰精油中挥发物数据特征，利用降维算法对数据进行投影，进一步用柱状图可视化表征具体化合物对样品的总体贡献度，VIP值越大，挥发物的重要性越强，与其他组的差异越明显，以VIP＞1为筛选条件，筛选出具有主要贡献的挥发性香气成分，筛选结果见表2，发现VIP＞1的化合物有（R）-（+）-β-香茅醇、1-十九碳烯、十三烷二酸环乙撑酯、2-[（2R，4aR）-4a，8-二甲基-2，3，4，5，6，7-六氢-1H-萘-2-基]丙-2-醇、苯乙醇、芳樟醇、柠檬醛、α-松油醇、γ-萜品醇、正十七烷、金合欢醛、正二十一烷、C20H40、乙酸二甲基苄基原酯、双（1-甲基-2-羟乙基）醚、兔耳草醛、香茅油、二苯醚等54种，这54种化合物在玫瑰精油中起到极大的贡献作用，是最主要的区别UAE法和HD法提取的玫瑰精油的潜在标记挥发性香气成分。

由表2可知，UAE法提取的玫瑰精油和HD法提取的玫瑰精油挥发性成分差异较大，且每类物质的相对含量和种类有较大的差异，通过查阅文献，龙明华等[30]研究发现这是由于超声过程中破坏了细胞，减缓了精油扩散，导致其他物质溶出，导致精油的香气成分有较大的差异。UAE法和HD法提取的精油中共检测出69种挥发性物质，UAE法精油中检测出37种，HD法精油中检测出43种，划分为7大类，分别是醇类、醛类、炔类、酚类、酮类、酯类和其他类。检测出的挥发性物质中醇类和炔类化合物最丰富，其中醇类22种、醛类6种、炔类12种、酚类1种、酮类1种、酯类13种、其他类14种，仅在UAE法提取的玫瑰精油中检测出了酚类和酮类物质，结果见图1。UAE法提取的玫瑰精油中检测出相对含量较高的挥发性成分有正二十一烷、香茅油、2-[（2R，4aR）-4a，8-二甲基-2，3，4，5，6，7-六氢-1H-萘-2-基]丙-2-醇、棕榈酸，相对含量分别为55.07%、6.24%、4.06%、2.65%；HD法提取的玫瑰精油中检测出相对含量较高的挥发性成分有苯乙醇、正二十一烷、十三烷二酸环乙撑酯、2-（2-羟基丙氧基）-1-丙醇，相对含量分别为12.11%、10.12%、22.06%、7.77%，正二十一烷是两种提取方法精油中均检测出的挥发性物质，但是UAE法提取的玫瑰精油中的相对含量远高于HD法提取的玫瑰精油。

在UAE法和HD法提取的玫瑰精油中共同检测出的挥发性物质有11种，分别是2-[（2R，4aR）-4a，8-二甲基-2，3，4，5，6，7-六氢-1H-萘-2-基]丙-2-醇、β-桉叶醇、金合欢醇、香叶醇、正二十一烷、乙酸香茅酯、乙酸香叶酯、棕榈酸、顺式-柠檬醛、β-石竹烯、顺-11，14-二十碳二烯酸，VIP值分别为1.016 8，1.012 4，1.013 5，1.012 5，1.016 5，1.015 4，1.003 6，1.015 3，0.963 1，0.712 6，0.994 8，其中前8个化合物的VIP＞1，可以作为起主要贡献作用的物质，其贡献率大小为2-[（2R，4aR）-4a，8-二甲基-2，3，4，5，6，7-六氢-1H-萘-2-基]丙-2-醇＞正二十一烷＞乙酸香茅酯＞金合欢醇＞香叶醇＞β-桉叶醇＞棕榈酸＞乙酸香叶酯。

2.1.2 UAE法和HD法提取的玫瑰精油差异挥发性成分判别分析

为了更好地识别不同方法提取的玫瑰精油的特征香气成分，本研究通过OPLS-DA筛选UAE法和HD法提取的玫瑰精油的特征性挥发物，OPLS-DA模型总体评价参数有Rx2、Ry2和Q2，其中Rx2 （cum）=0.979，Ry2 （cum）=1，数值均趋近于1，说明本研究建立的X矩阵（UAE法、HD法提取的玫瑰精油的挥发物响应面积）和Y矩阵（分类变量）对数据的解释率较高，预测值Q2（cum）=0.999，大于推荐值0.5[31]，说明本研究建立的评估模型可用。

UAE法和HD法提取的玫瑰精油挥发物得分图见图2。

由图2可知，从得分点的聚合程度来看，UAE法提取的玫瑰精油挥发物得分点较分散，组内差异明显，HD法提取的玫瑰精油挥发物得分点较紧凑，数据之间的拟合性较高；UAE法提取的玫瑰精油挥发物得分信号点位于95%置信区间左侧，HD法提取的玫瑰精油挥发物得分信号点位于95%置信区间右侧，且二者信号点之间互不交叉重叠，表明UAE法提取的玫瑰精油和HD法提取的玫瑰精油挥发物成分组间差异明显，OPLS-DA模型可以实现UAE法和HD法提取的玫瑰精油挥发物的合理分类。

OPLS-DA模型的200次置换检验结果图见图3。

OPLS-DA模型的200次置换检验分析主要用于评估本试验建立的OPLS-DA模型的稳定性和可靠性。置换检验中的R2表示OPLS-DA模型的解释率，Q2表示随即模拟变量的预测值[32]，置换检验中的Q2在纵轴的截距为－0.516，小于OPLS-DA模型的Q2值，且图中最右侧R2、Q2点均高于最左侧点，R2与Q2的回归线与横坐标交叉小于0，随即检验Q2下降，置换保留度降低，分类变量Y比例增加，说明本研究建立的OPLS-DA模型稳定可靠，可以对UAE法和HD法提取的玫瑰精油的挥发性香气成分进行考察。

2.2 电子鼻分析

2.2.1 电子鼻典型图谱分析

采用电子鼻测试UAE和HD两种方法提取的玫瑰精油，结果见图4。

该响应值为样品经过电子鼻传感器引起电阻变化G与空气经过传感器引起的电阻变化G0的比值，每条曲线分别显示了相对应传感器响应值随着时间延长的变化。由图4可知，HD法提取的精油响应值＞UAE法提取的精油响应值。由于UAE法提取精油时，超声使玫瑰花瓣的组织受损，使细胞液和蜡质流出，掺杂在玫瑰精油中，蜡质会使精油在室温状态下呈现微固态，香气成分不易挥发，进而影响整体的响应值。而HD法提取的精油呈液态，玫瑰花瓣的组织结构未被破坏，蜡质极少，挥发性成分含量明显上升，因而整体响应值相应提高。

2.2.2 电子鼻雷达图

利用电子鼻的10个传感器对不同方法提取的玫瑰精油风味物质响应值进行比较，结果见图5。

由图5可知，UAE法提取的玫瑰精油传感器W2W的响应值最高，表明其中有机硫化物含量较多，其次是W5S和W1S，而传感器W1C、W3C、W6S、W5C、W1W、W3S的响应值差异极小；HD法提取的玫瑰精油传感器W5S的响应值最高，表明其氮氧化合物含量较多，其次是W2W，而传感器W1C、W3C、W6S、W5C、W1S、W1W、W2S、W3S的响应值与UAE法提取的精油的响应值基本一致，表明两种方法提取的玫瑰精油中芳香成分、氢气、烷烃芳香成分、硫化物、乙醇等基本一致，差异极小。综上所述，两种方法提取的精油都对W5S和W2W最敏感，证明其中的氮氧化合物和有机硫化物含量最高，其次是短链烷烃含量较高。电子鼻主要通过W5S、W1S、W2W传感器区分不同提取方法提取的精油，其他7个传感器虽然对玫瑰精油香气具有响应值，但是两种方法提取的精油之间的差异微小，直观上不具有较明显的区分样品的能力。HD法提取的玫瑰精油传感器W5S、W1S、W2W均显著高于UAE法提取的玫瑰精油，由此可知，HD法提取的精油中氮氧化合物、短链烷烃类、有机硫化物类含量可能最多。仅根据雷达图观察传感器响应值无法准确区分两种不同方法提取的玫瑰精油，故有必要利用PCA进行进一步的分析。

2.2.3 PCA

为进一步确定不同提取方法对玫瑰精油香气的影响，对两种不同方法提取的玫瑰精油的10个电子鼻传感器响应值进行PCA，结果见图6。

由图6可知，PC1的贡献率为58.8%，PC2的贡献率为20.3%，前两个主成分的累计贡献率为79.1%，主成分PC1的贡献率明显大于主成分PC2，表明电子鼻采集到的信息能够代表其大多数挥发性物质的信息，不同方法提取的玫瑰精油挥发物在主成分PC1上可以明显区分。相同挥发物有其指定的信号点位置，UAE法提取的精油挥发性成分采集范围比HD法提取的精油采集范围大，且信号点相对分散，证明组内挥发物差异较大，而HD法提取的玫瑰精油信号点分布较聚集，证明其组内挥发性成分差异较小，且两种方法提取的玫瑰精油信号点互不重叠，距离较远，说明电子鼻技术能够很好地区分不同提取方法提取的玫瑰精油挥发性香气物质，这与GC-MS分析挥发性成分结果一致。

3 结论

本研究利用GC-MS结合电子鼻技术检测UAE法和HD法提取的玫瑰精油中特征挥发性物质，GC-MS共检测出69种挥发性物质，可分为7大类，分别为醇类、醛类、炔类、酯类、酮类、酚类、其他类化合物，其中炔类和醇类挥发性物质含量最多。通过OPLS-DA筛选出54种VIP＞1的挥发性物质，而UAE法和HD法提取的玫瑰精油共同检测出的11种挥发性物质中有8个物质VIP＞1，其主要贡献率大小为2-[（2R，4aR）-4a，8-二甲基-2，3，4，5，6，7-六氢-1H-萘-2-基]丙-2-醇＞正二十一烷＞乙酸香茅酯＞金合欢醇＞香叶醇＞β-桉叶醇＞棕榈酸gt;乙酸香叶酯，这8种共有化合物在玫瑰精油中起到极大贡献作用，是最主要的区别UAE法和HD法提取的玫瑰精油的潜在标记挥发性香气成分。通过电子鼻雷达图可以分辨出不同方法提取的精油中各化合物含量的多少，结合PCA发现该方法能够将UAE法和HD法提取的玫瑰精油很好地区分开，该结果与GC-MS分析结果一致，有较高的可靠性，可为后期不同方法提取的玫瑰精油鉴别提供理论依据和借鉴。精油在生活中越来越常见，应用亦越来越广泛，今后可在此基础上联合其他技术对挥发性香气成分的合成进行更深入的研究，以揭示不同品种玫瑰精油香气的形成机制。

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收稿日期：2024-04-30

基金项目：新疆维吾尔自治区重点研发专项项目（2522HXKT1）

作者简介：安比芳（1994—），女，硕士，研究方向：香气成分检测与农产品加工。

*通信作者：陶永霞（1979—），女，副教授，硕士，研究方向：食品营养与活性物质、农产品加工。