乙醇催化氧化反应一体化实验的设计

胡秀美

摘要： 针对教材中乙醇催化氧化反应实验的不足，查阅相关的文献资料，借助Y形管、希夫试剂和铜丝，对该实验进行改进与优化。在Y形管中利用希夫试剂检验反应生成的乙醛，可避免学生直接嗅闻有毒气体。改进实验符合科学性、安全性、节约性等原则。实验操作简单且效果良好，有推广意义。

关键词： 无水乙醇； 催化氧化； 一体化实验； 希夫试剂； 实验改进

文章编号： 10056629（2024）01006503

中图分类号： G633.8

文献标识码： B

1 问题提出

乙醇俗名酒精，是生活中常见的有机化合物，在中学化学教材中占有重要的地位。新课程标准明确要求，乙醇的性质实验是必修课程学生必做的9个实验之一［1］。在人教版、鲁科版、蘇教版三种不同版本的教材中，都用了相似的方法进行乙醇催化氧化实验，其实验操作方法如表1所示。

对比分析三种不同版本教材中该实验的优缺点，其优点为：

（1）用酒精灯直接加热铜丝，铜丝的温度较高，使反应非常剧烈，能快速看到黑色的氧化铜变为红色的铜。

（2）操作简单，铜丝插入到乙醇中，能与乙醇充分接触反应，铜丝的颜色变化明显。缺点为：

（1）反应生成的乙醛较少，乙醛易溶解在乙醇之中，难以闻到气体的刺激性气味。（2）乙醇易挥发，挥发出的乙醇对乙醛的气味有干扰。

（3）乙醛有毒，敞口装置没有对乙醛进行处理，不符合绿色化学理念。

（4）通过嗅闻气味的方法来判断是否有乙醛生成，即使闻到了刺激性气味，也难以说明产物为乙醛，该方法没有足够的说服力。潘虹等人撰文提出［5］，热铜丝不仅能将乙醇氧化成乙醛，还可能将乙醇直接氧化成乙酸。因此通过闻气味的方法来证明产物是乙醛缺乏严密性。那么能否设计一种简单快速地检验乙醛的方法呢？

2 文献中乙醇催化氧化改进实验的案例简介

刘全兴在改进实验中［6］，使用气唧在装置中鼓入空气，把生成的乙醛通过支管口导入新制的Cu（OH）2悬浊液中，使乙醛能更集中地反应。该方案可以对乙醇的催化氧化产物乙醛进行检验，但操作比较复杂，反应速度也比较慢，短时间内难以检验到有乙醛生成。朱心奇［7］在白色硬纸片上粘上Na2［Cu（OH）4］试纸，将硬纸片穿到铜丝上，一端弯成螺旋状的铜丝插入盛有乙醇的试管中，通过Na2［Cu（OH）4］试纸颜色的变化来检验乙醛，但由于反应过程中产生的乙醛量较少，生成乙醛到试管口时温度已比较低，实验中较难看到Na2［Cu（OH）4］试纸上有砖红色固体生成。伏劲松等［8］使用银氨溶液检验乙醛的生成，利用无水硫酸铜检验生成的水。但改进后的实验装置和操作均较复杂，且在试管中看到银镜产生需要的时间较长，不利于课堂演示或分组实验。

胡崇安等［9］用酸性KMnO4试纸检验乙醛，实验操作非常简单，也能看到KMnO4试纸颜色变浅，由于该实验是放热反应，实验过程中有大量的乙醇变为气体，热的乙醇蒸气也容易使高锰酸钾溶液褪色干扰乙醛的检验。王美志［10］利用乙醇不能使碱性K2MnO4溶液变色，乙醛能使碱性K2MnO4溶液变为绿色来检验乙醛。但由于实验过程中产生的乙醛量较少，且碱性K2MnO4溶液的氧化性较弱，与乙醛反应速度较慢，因此在实验过程中很难观察到溶液的变色。张雪艳［11］把铜丝放在酒精灯外焰上加热，变黑后移到酒精灯内焰灯芯处，利用酒精蒸气与灼热的氧化铜反应，通过闻气味检验乙醛，该装置设计巧妙，操作简单，铜丝颜色变化明显，但无法通过嗅闻气味来检验乙醛，因为灯芯上产生的乙醛向外逸出时已在外焰处燃烧，几乎闻不到刺激性的气味。陈锦等［12］利用希夫试剂检验生成的乙醛，应该比较灵敏，但该实验过程中乙醇挥发得较慢，因而铜丝由红色变为黑色的现象也比较慢。

3 改进思路

高温条件下氧化铜与无水乙醇发生反应，既可以加快反应速率，又能使反应现象更加明显。由于该反应过程中产生有毒的乙醛，本文反应需要在密闭的体系中进行。根据以上条件，确立对该实验的改进思路为：将铜丝在酒精灯上加热至红热状态，保证反应在较高的温度下进行。如图1所示，在Y形管的一端加入希夫试剂，为了防止乙醇变质对乙醛检验的干扰，在希夫试剂中加入几滴无水乙醇，若希夫试剂不变红色，则排除乙醇变质干扰乙醛的检验。在Y形管另一端加入无水乙醇，将弯成螺旋状铜丝的上端插入到橡胶塞中，将红热的弯成螺旋状的铜丝伸入到无水乙醇中，用橡胶塞塞住Y形管口，保证反应在密闭装置内完成。反应结束后，倾斜Y形管将反应后的无水乙醇倒入希夫试剂中，观察实验现象。改进后的一体化实验方案，使实验操作更加简单、现象更加明显，也排除了乙醇变质对乙醛检验的干扰。

4 实验部分

4.1 仪器及用品

酒精灯、Y形管（直径20mm）、铜丝（直径0.5mm）、无水乙醇（分析纯AR）、希夫（Schiff）试剂、橡胶塞

4.2 实验原理

（1） 加热时铜丝变为黑色：2Cu+O2△2CuO；

（2） 氧化铜由黑色变为红色：CuO+CH3CH2OH△

Cu+CH3CHO+H2O；

（3） 总反应为：2CH3CH2OH+O2催化剂△

2CH3CHO+2H2O；

（4） 乙醛的检验使用希夫试剂，希夫试剂又叫品红醛试剂，与醛反应显紫红色［13］。

4.3 实验步骤及现象

（1） 如图1所示，在Y形管的左端加入1mL希夫试剂，然后向其中加入2～3滴无水乙醇。

（2） 在Y形管右端加入1～2mL无水乙醇。

（3） 取一根光洁的铜丝一端绕成多圈螺旋状，将其末端插入橡胶塞中。

（4） 手拿橡胶塞，将螺旋状铜丝置于酒精灯外焰上加热至红热，将红热的铜丝伸入到Y形管的乙醇中，用橡胶塞塞住Y形管口。

（5） 当红热的铜丝在无水乙醇中反应结束后，倾斜Y形管，把右端的液体倒入Y形管的左端，观察实验现象。

上述步骤（1）在希夫试剂中加入2～3滴无水乙醇时，希夫试剂的颜色没有发生变化。将螺旋状铜丝置于酒精灯外焰上加热，铜丝由红色变为黑色后再变成红热状。将红热的铜丝伸入到Y形管的乙醇中，在铜丝的表面有大量的气泡产生，随着反应的进行，铜丝表面的气泡越来越多，铜丝的表面由黑色变为红色，在Y形管口处有白雾产生，Y形管左端的希夫试剂由无色变为浅红色。倾斜Y形管，把右端的液体倒入Y形管的左端，左侧溶液的红色逐渐加深。

4.4 实验结果

在希夫试剂中加入几滴无水乙醇，希夫试剂的颜色没有发生变化，则证明无水乙醇不能使希夫试剂变色，同时也证明无水乙醇中没有乙醛。将红热的铜丝伸入到Y形管右端的乙醇中，在铜丝的表面有大量的气泡产生，随着反应的进行，铜丝表面的气泡越来越多。铜丝表面由黑色变为红色，证明乙醇被氧化铜氧化。希夫试剂由无色变为浅红色，则证明在反应的过程中有乙醛产生，生成的乙醛使希夫试剂变红。开始时希夫试剂变为浅红色，当将右端的液体倒入左端，溶液红色加深，则说明生成的乙醛部分溶解在无水乙醇中。通过实验过程可以看到铜在乙醇的催化氧化中用作催化剂，乙醇被氧化为乙醛，大部分乙醛能溶解在无水乙醇中，逸出的只有少量的乙醛。

4.5 改进实验的优点

（1） 直接在酒精灯上加热铜丝，使铜丝快速升温。

（2） 利用希夫试剂检验乙醛，反应非常灵敏，即使只有少量的乙醛产生，希夫试剂也能变色。

（3） 先在希夫试剂中加入少量乙醇，能排除乙醇对乙醛检验的干扰。

（4） 确保能在密闭容器中反应。

（5） 倾斜Y形管使乙醛和希夫试剂混合，操作十分方便。

（6） 反应及产物检验一体化，既能观察到乙醇催化氧化的整个过程，同时又检验了乙醛的生成。

（7） 实验方便高效，完成一次实验大约只需1分钟左右，且实验现象非常明显。

5 结语

使用Y形管对乙醇催化氧化实验进行一体化改进，既观察到了铜丝颜色的变化，又证明反应生成了乙醛。该实验操作简单、现象明显，在课堂上进行演示实验和分组实验都非常方便。课后若将希夫试剂替换为银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，在Y形管的左端使产生光亮的银镜或砖红色沉淀。由于乙醇的催化氧化为放热反应，将反应后的溶液立即倒入到左端的银氨溶液中，不需加热就可以产生光亮的银镜。依托Y形管还可以开发出更多简洁、直观、可视性强的化学实验。

参考文献：

［1］中华人民共和国教育部制定. 普通高中化学课程标准（2017年版）［S］. 北京： 人民教育出版社， 2018.

［2］王晶， 郑长龙主编. 普通高中教科书·化学必修第二册［M］. 北京： 人民教育出版社，2019： 78.

［3］王磊， 陈光巨主编. 普通高中教科书·化学必修第二册［M］. 济南： 山东科学技术出版社， 2019： 104.

［4］王祖浩主编. 普通高中化学课程标准实验教科书·化学2（必修）［M］. 南京： 江苏教育出版社， 2014： 70.

［5］潘虹， 杜文敏， 朱华英， 刘怀乐. 乙醇氧化反应实验的再认识［J］. 化学教学， 2016，（5）： 58～60.

［6］刘兴全， 王强. 乙醇催化氧化实验的改进方案［J］. 教育与装备研究， 2018，（11）： 63～65.

［7］朱心奇. 乙醇氧化生成乙醛实验的改进［J］. 化学教学， 2003，（6）： 11.

［8］伏劲松， 黄红梅， 彭蜀晋. 基于催化剂、有机氧化反应概念建构的乙醇氧化实验改进［J］. 化学教学， 2017，（1）： 65～67.

［9］胡崇安， 丁伟. 乙醇催化氧化实验的改进［J］. 化学教育， 2011，（12）： 71.

［10］王美志. 乙醇催化氧化实验的改进［J］. 化学教学， 2011，（9）： 43～44.

［11］张雪艳. 关于铜丝催化氧化乙醇的三个改进实验［J］. 课程教育研究， 2015，（30）： 182.

［12］陈锦， 李德前， 石磊. 借助两个注射器改进乙醇的催化氧化实验［J］. 化学教学， 2023，（5）： 63～65.

［13］张婧， 牛晨， 韩秋霞， 李明雪. 乙醇催化氧化實验的改进［J］. 化学教学， 2019，（10）： 58～61.