以前沿科研成果为导向的有机化学课程思政教学的思考与探索

崔永梅，李 健，崔 雷

（上海大学理学院化学系，上海 200444）

作为化学四大学科基础课程之一，有机化学课程在“双万计划”和“新工程”建设中发挥战略支撑作用，是化学、材料、环境、生命、医学等学科的重要专业基础课程。通过本课程的学习，对于提升学生的自然科学素养和创新能力有着不可替代的作用。

课程思政建设已成为当前有机化学课程教学改革的重要内容之一[1-5]。本系有机化学教学团队经过多次教学改革与梳理，以有机化学内容为载体，明确课程和环节的思政教学目标，深入挖掘有机化学课程中蕴含的思政元素和价值观，完成知识传授与价值引领相结合、显性教育与隐性教育相结合的教学任务。在此基础上，将有机化学在近年来取得的重大研究进展引入有机化学课堂，通过设计自学、研讨、课程论文等教学形式，按照课程思政实施模式的要求，确保课程思政教育效果的最大化。最终，通过建立和完善综合考核模式，完成以教师为中心向以学生为中心的理念转变，使学生能够融会贯通、学以致用学科原理，从而推动思维内化、素质内化、能力进一步提升，确保全面落实和达成创新人才培养的总体目标。

1 丰富课程思政融入课堂的形式，找准思政契合点，运用多样化的教学方法在潜移默化中达到“育人”效果

当前有机化学教学的痛点在于其知识内容庞杂，各章节知识交叉重合，同时又面临着学时少的矛盾，容易造成课堂上老师采用“满堂灌”的授课方式，而学生则被动接受，对基本理论和反应机理的认识有限，久而久之学习兴趣不断下降。使用翻转校园、超星等网络平台实现线上线下教学结合的思政教育统筹安排，培养学生的学习主动性和自学能力，可以更为有效地开展有机化学课程教学活动，让学生更好地掌握有机化学知识，有利于具有科学素养和创新精神的创新型人才培养。另外，要在政治思想要素和实践活动有机融合上做好文章。组织开展形式多样的学生团体活动，如组织名师前沿讲座、身边化学、趣味化学竞赛等，激发学生学习的内驱力；在有机化学竞赛活动中进一步加强专业课教师对学生的辅导与交流，鼓励学有余力的学生进入实验室参与科研，引导学生参与创新创业项目等，活跃学生的主体意识；以“有机化学”课程的培养目标为方向，以社会实践为重点，创造机会让学生走出校门，走进社会，在学科自信、能力自信的基础上，拓宽学识、扩大学识。

2 充分挖掘有机化学课程中蕴含的思想政治元素，将人文精神渗透到化学历史中，最终达到内化于心的程度

利用现代化技术手段，拓展思政学习资源，并巧妙、合理地融入教学设计，建立动态资源库。化学史是一部科学发现、技术发明的历史，为与人类社会密切相关的有机化学课程思政提供了丰富的德育资源。在有机化学课程中融入有机化学发展史及化学家们尤其是我国有机化学家庄长恭、黄鸣龙、杨石先、屠呦呦的故事，可以帮助学生树立正确的哲学观和科学观、启迪学生探究学习的灵感。

3 注重科技创新，将研究前沿和热点引入有机化学教学中

有机化学教学要体现现代学科专业的发展要求，将诺贝尔化学奖及绿色化学等研究前沿和热点引入有机化学教学中，突出素质教育、创新能力培养等现代教育思想和理念的贯彻落实[6]。

3.1 诺贝尔化学奖的引入

在立体异构体的学习中，可以向学生介绍获得2001年诺贝尔化学奖的催化不对称合成及时隔20年后获得2021年诺贝尔化学奖的不对称有机催化。手性物质可通过天然获得，也可通过人工合成（如外消旋体拆分、底物诱导的手性合成和手性催化合成等）得到。2001年的诺贝尔化学奖授予了三位从事手性催化研究的科学家W.S.Knowles、Ryoji Noyori 和B.M.Sharpless，以表彰他们在手性催化氢化和氧化方面的开拓性贡献。德国科学家Benjamin List 和美国科学家David W.C.MacMillan 是在不对称有机小分子手性催化研究领域方面的杰出贡献而获得了2021年的诺贝尔化学奖。List 通过实验证实了脯氨酸是一种优良的小分子催化剂，可催化分子间不对称羟醛缩合（Aldol）反应，MacMillan 发现了手性咪唑啉酮催化的不对称Diels-Alder 反应，他们的研究成果已被广泛应用于药物、新材料等领域，并产生了深远影响（图1）。

图1 小分子催化的不对称Aldol及Diels-Alder反应

在卤代烃这一章的学习中，认为乙烯型卤代烃及卤苯型卤代芳烃因为卤原子与双键或苯环间存在p-共轭效应，既不易发生SN1反应又不易发生SN2反应。但是如果加入金属催化剂，反应机理发生改变，也很容易发生反应。在这里，可以向学生介绍2010年诺贝尔化学奖。美国科学家理查德·赫克（Richard F.Heck）、日本科学家根岸英一（Ei-ichi Negishi）和铃木章（Akira Suzuki）因发展出钯催化的交叉偶联反应而获此项殊荣。在此基础上，可以向同学们进一步介绍其他钯催化交叉偶联反应（如Stille 反应及Sonogashira 反应）并探讨反应的机理（图2）。

图2 钯催化的交叉偶联反应

3.2 绿色化学理念的融入

绿色化学又称环境无害化学、环境友好化学、清洁化学。主要指采用无毒无害的原料，在无害排放的条件及高选择性的原子经济性的反应生产环境友好的产品。高效、高选择性与环境友好的绿色、低碳及可持续化学，已成为现代有机化学发展的趋势。

近年来，具有高效性、原子经济性和绿色化等特点的多组分反应和串联反应取得了许多重要的成果[7]，如Ugi 四组分反应（Ugi 4CR）以醛、异腈、胺及羧酸为原料可一步生成-酰氨基酰胺类化合物。在多组分反应中，异腈参与的多组分反应受到了化学研究者们的广泛关注。异腈基团的高反应性赋予了其参与多种类型反应的能力，如-酸性、-加成、配位和自由基反应。基于-酸性的亲核取代反应为构建含氮杂环化合物如聚唑、噻唑和吡唑提供了可能；异腈的卡宾结构使碳原子能够进行亲电和亲核反应；因异腈具有很高的金属配位能力，过渡金属催化的反应很容易发生；另外，通过自由基诱导的环闭合反应可以构建稠环骨架。最近，建立在多组分Passerini/Ugi 反应及其与其他类型反应如Wittig 反应、闭环复分解和Heck 反应的组合已经成为构建杂环结构的有效方法[8]。本课题组一直从事异腈参与的化学反应相关研究，在课堂授课中，可以将课题组的最新研究成果巧妙地融入教学内容中。比如在讲到异腈化合物的这一章节，引入课题组发现的异腈、联烯酸酯和靛红的多组分反应，该反应[2+2+1]环加成生成了含氧螺环氧化吲哚化合物（图3）。反应无须使用催化剂，仅在加热条件下即可发生，产率及区域选择性良好[9]。

图3 异腈、联烯酸酯和靛红参与的多组分反应

除上述反应外，可引导学生分析还有哪些有机反应符合绿色化学理念，比如Diels-Alder 反应、Mannich 反应、Aldol 反应、Michael 反应、Friedel-Crafts 反应、Baeyer-Villiger 反应等，并能基于原子经济性、反应的安全性、原料的循环再生性及反应的“零排放”等，分析各反应是否符合绿色有机化学的理念，鼓励学生根据上述各反应查阅文献资料，了解相关的研究成果和最新动态，撰写课程小论文，建立和完善综合考核模式，可以激发学生的学习热情，增强绿色环保意识。

3.3 理论和实际应用的结合

在讲到波谱分析这一章节时，可以给学生拓展讲解荧光化学传感器的原理及其应用。荧光化学传感器是一种将生物、化学事件等信息转化为可被分析的光学信号的“分子器件”。探针作为一种重要的工具，广泛应用于各种检测和标记中，比如测定金属离子、农药残留、生物分子含量、示踪生物分子、标记大分子及细胞和亚细胞结构等方面。此前科学家一直尝试利用荧光探针的高灵敏用于人体中微小肿瘤的早期检测，但是碍于传统荧光探针的光学性质限制，例如近红外的荧光只能穿透大约1 cm 的身体组织，因此限制了荧光检测技术在临床中的应用。但是广大的中国科研工作者，不畏艰难，另辟蹊径在两个方面取得了突破。①在传统荧光染料的基础上开发了近红外二区荧光染料，该类荧光染料有着更好的组织穿透性，为用于临床开辟了很好的途径；②利用荧光探针的高灵敏度，成功将荧光染料用于固体瘤的切缘手术和神经保护手术中，为取得更好的手术效果发挥了很大的作用。2016年，Dai 实验室[10]首次报道了第一个D-A-D型的近红外二区有机小分子探针CH1055（图4），以此为基础，实现了第一次近红外二区荧光成像指导肿瘤切除导航。之后，一系列以CH1055为基础的D-A-D型荧光探针被开发出来。从荧光染料的发展历程可以教导学生，任何一件事情的成功都是曲折和艰难的，就好比新中国的建立和近30年以来中国经济突飞猛进，以及近几年来中美贸易摩擦，如何突破或发现问题的症结而有节奏的突破。

图4 CH1055的分子结构

除此之外，还需要注意教师队伍在政治思想教育方面的能力提升。授课教师既要有深厚的专业知识功底，又要有娴熟的教学技巧。只有教师的课程思想政治综合能力有所提高，才能改变专业课“轻德”“重智”的状况，才能在教学中由“胜任”变为“善任”，才能使专业课更有说服力，更有感染力。此外，教师还要筑牢思想防线，凡是错误的想法、错误的言论，都要坚决抵制。

4 结语

有机化学课程思政是在专业课教学中融入思想引领和价值观塑造，在潜移默化中完成社会主义核心价值观的培育和践行。通过对有机化学课程思政的探索与实施，完成以教师为中心向以学生为中心的教学理念转变，增强学生的学习自主性和学习兴趣，培养学生理性思考、批判精神、求实创新、勇于探索的精神，在传授有机化学专业知识的同时，教育引导学生成为为国服务、为民务实进取、为民负责、为国争光的社会主义现代化建设人才，最终实现专业教育与思政教育的融合与统一。