有机—生物综合实验的设计及实施——桃红颈天牛信息素的合成和应用

陈维一

（苏州大学东吴学院，江苏 苏州 215006）

0 引 言

我国著名有机化学家戴立信院士曾说过：“化学是一门中心科学，化学是一门有用的科学，化学是一门创造性的科学［1］。”在长期的人类历史中，化学学科与其他自然科学相互影响，相互渗透，相互综合，不断推动化学研究和化学理论的发展，也促进其他学科如数学、物理学、生物学、天文学、地质学、材料科学等的共同发展。人类社会发展中，化学的贡献是多方面和全方位的，人类一直享受着化学发展带来的巨大成果，有解除无数患者病痛的各类药物，如人们熟知的磺胺类药物，抗生素类药物、甾体和非甾体类药物等；有保障农作物丰收的农用化学品，如杀虫剂、杀菌剂、除草剂等。这些都无不蕴含着有机化学工作者的贡献，时至今日，具有200多年发展史的有机化学依然生机蓬勃，作用巨大［2-3］。

有机化学是生物专业的一门重要基础课，但在对生物专业进行的有机化学教学实践中，经常发现很多学生知道有机化学的重要作用，知道学好有机化学对本专业其他课程的学习具有极大的帮助和促进作用，然而由于有机化学的内容繁琐且理论抽象，学生的化学基础又相对薄弱，学习起来觉得枯燥，很难记忆和理解，难以形成对化学学习的浓厚兴趣，这就导致学生的有机化学成绩普遍不理想，既影响了后续相关专业课程的学习，也影响了学生整体学习成绩和职业规划。

心理学和教学实践等诸多研究均表明，如果激发出了学生的学习热情和兴趣，让学生在兴趣盎然的状态下进行学习，学生才会有高昂的学习愿望和浓厚的学习兴趣，才能够真正把知识学进去，从而提高自己的学习成绩。那么怎样才能够激发出学生的有机化学学习兴趣和欲望、增进他们良好的学习动机呢？这就需要教师深入领会教材内容，结合授课对象的专业特点，运用多种多样的教学手段，来达到这个目的［4-7］。

结合生物专业的学科特点，笔者把有机化学和生物学的知识有机结合起来，筛选了桃红颈天牛信息素的合成和应用研究作为学生的拓展实验。通过把化学知识和实际应用结合，让理论知识融入实验事实中；该实验能够较大程度地激发学生对科学研究的兴趣，拓宽学生的学习视野，增强学生的学习愿望和动力。

1 实验原理和目的

在苏州地区有着丰富的桃树经济资源和大量的观赏性樱花树［8-9］，但一直以来桃红颈天牛对这两种树木存在着危害，造成树干中空，树势衰弱，甚至枯死，对果树、林木的生产及城市园林绿化带来了巨大的损失，桃红颈天牛可谓是桃树和樱花树的“杀手”。如果使用农药消杀，会对人和环境产生危害，有饽于人与自然和谐共生的绿色发展理念。利用生物信息素进行桃红颈天牛的防治是最为经济、高效和安全环保的措施，具有安全、环境友好、可持续控害等优点，越来越受到人们的重视［10-13］。

经过研究发现，桃红颈天牛的信息素为有机化合物反-2-顺-6，7-环氧壬烯醛［14-15］，实验以反-2-顺-6-壬二烯醛为原料通过环氧化反应即可合成得到目标化合物。反应方程式为：

通过合成实验，学生可以巩固有机化合物的结构和有机反应的知识。增加相关的有机合成技能。

在桃树林进行的野外诱捕实验中，以反-2-顺-6，7-环氧壬烯醛为引诱剂，学生可以直观地发现害虫能够被轻而易举地神奇地诱捕起来，从而真实地感受到有机化合物的奇妙作用。

2 仪器和试剂

仪器电子分析天平，磁力搅拌器，旋转薄膜蒸发仪，Bruker AR-400型核磁共振仪，层析柱，相关的玻璃仪器，脱脂棉，8丝的PE自封袋，天牛诱捕器。

试剂反-2-顺-6-壬二烯醛，间氯过氧苯甲酸，二氯甲烷，石油醚，乙酸乙酯，异丙醇，200目层析硅胶等，所有试剂均为市售分析纯，未经处理直接使用。

3 实验方法和结果

3.1 反-2-顺-6，7-环氧壬烯醛的合成实验

该合成实验采用微量法，试剂用量少，设备简单，可操作性强（见图1）。

微量反应瓶中加入反-2-顺-6-壬二烯醛（276 mg，2 mmol）和二氯甲烷（2 mL），冰水浴中冷却30 min后，加入85%的间氯过氧苯甲酸（448 mg，2.2 mmol），于室温（20℃）搅拌反应1 h。薄层色谱分析检测原料反应完成后，加入0.5 g硅胶搅拌均匀，利用氮气流小心吹去二氯甲烷溶剂，将该固体混合物转移到层析柱上，进行柱层析分离提纯，洗脱剂为乙酸乙酯∶石油醚＝1∶20，得到反-2-顺-6，7-环氧壬烯醛274 mg，89%收率。

反-2-顺-6，7-环氧壬烯醛的核磁共振谱图如图2所示，1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ9.53（d，J＝7.8 Hz，1H），6.96-6.89（m，1H），6.20-6.15（m，1H），2.98-2.91（m，2H），2.57-2.51（m，2H），1.84-1.79（m，1H），1.78-1.69（m，1H），1.66-1.49（m，2H），1.04（d，J＝7.6 Hz，3H）。

3.2 野外的诱捕实验

将50 mg反-2-顺-6，7-环氧壬烯醛配置成0.5 mL的异丙醇溶液，用脱脂棉花吸附，采用厚度为8丝的PE自封袋，将上述脱脂棉球密封起来，制作成桃红颈天牛信息素诱芯。

按照使用说明书安装天牛诱捕器，把桃红颈天牛性信息素诱芯固定在诱捕器圆孔处，然后使用铁丝把诱捕器固定在桃树的树干间或枝干处，要求四周尽可能没有遮挡（见图3）。

桃红颈天牛信息素反-2-顺-6，7-环氧壬烯醛会透过PE膜缓慢释放出来进行引诱，引诱桃红颈天牛向诱捕器飞扑而来，直接撞在挡板上，光滑的挡板和漏斗能够使得桃红颈天牛直接滑入收集瓶中而被诱捕起来（见图4）。

诱捕器挂设完成后，每两天检查一次，对诱捕到的桃红颈天牛进行统计，连续检查8次，诱捕到的桃红颈天牛数量如下：3、2、6、1、2、5、1、4头。可见，诱捕效果良好，能够有效地防治桃红颈天牛，并具有持续诱捕的效果。

4 实验分析和讨论

（1）在合成实验中采用的原料反-2-顺-6-壬二烯醛是食用香精，具有浓烈的黄瓜清香味，可用于配制瓜类香精，经环氧化反应合成化合物反-2-顺-6，7-环氧壬烯醛则具有轻微的桃子香味；由于两个化合物都没有毒性，可以直接利用嗅觉感受反应前后两个化合物香味的差异，从而体会到有机化学反应的奇妙，激起学生对有机化学的兴趣。

（2）设计的合成方案简单方便，无需苛刻的反应条件和复杂的操作技能，不同专业的学生在老师的指导下都能够顺利完成合成实验，能够增强大家的成就感，不会有半途而废的情况发生。

（3）合成实验为微量合成实验，使用原料少，环境友好，能够在半天时间内完成合成工作，较好地符合本科生实验时间的要求。

（4）诱捕实验需要在野外桃树林进行，带领学生走出教室，进入大自然进行科学研究，极大调动起学生的兴趣和积极性，使诱捕实验工作顺利开展。

（5）诱捕实验顺利诱捕到桃红颈天牛，证明了有机化合物反-2-顺-6，7-环氧壬烯醛为桃红颈天牛信息素对其有着强烈的引诱作用；通过该化合物，人们能够来检测和控制桃红颈天牛成虫，这是桃红颈天牛防治技术中最为经济、高效和安全环保的方法。

（6）通过诱捕实验，发现在有机化合物反-2-顺-6，7-环氧壬烯醛的作用下，仅仅诱捕到害虫桃红颈天牛，没有诱捕到其他昆虫，证实了该昆虫信息素具有高度的专一性。这样在天牛害虫的防治过程中可以避免对有益昆虫的危害，没有高毒农药那种无差异的毒杀现象。所以利用信息素诱捕的方法是绿色、安全环保的，更容易受到人们的青睐。

5 结 语

多年以来，社会对（有机）化学的重视程度不够，导致了青年学子学习（有机）化学的兴趣不浓。当学生进入大学学习后就马上发现很多专业与有机化学相关，有机化学作为基础学科，和生物、医学、药学等学科间有着密不可分的相互渗透和交叉关系，所以学好有机化学对本专业的学习乃至自身职业发展都至关重要。

将桃红颈天牛信息素的合成实验和野外诱捕实验结合起来，给了学生一次完整的科学研究机会和直观的亲身体验，能够加强学生科学思考能力、综合分析能力、动手能力以及文献检索能力，激发学生学习有机化学的兴趣。精心设计的两个阶段的实验简单易懂、操作方便、效果明显。学生在教师的指导下都能够获得成功，使学生感到学有所用，并产生相应的成就感；因此，有机化学对学生的吸引力会增大，学生的成就感相应越来越大。

通过教学成效明显的综合性实验的建设，对学生正向引导，可激发大家自我发展的内驱力，感受学习和研究取得进步带来的的快乐；能够把理想信念、社会责任、刻苦研究等内在精神融入课程教学里面，更是大学教师义不容辞的责任。