有机化学课程思政元素的挖掘与融入——以“烷烃”为例

林丽萍

(福建农林大学生命科学学院，福建 福州 350002)

课程思政是新形势下高等教育课程改革的方向，也是落实立德树人根本任务的重要举措。习近平总书记在全国高校思想政治工作会议上强调“要坚持把立德树人作为中心环节，把思想政治工作贯穿教育教学全过程，实现全程育人、全方位育人，努力开创我国高等教育事业发展新局面”[1]。因此，全国高校都在贯彻这一重要讲话精神，大力推进课程思政工作，鼓励老师们积极挖掘课程思政元素，探寻课程思政元素的融入方式，做到充分利用课堂教学这一主渠道，实现“各类课程都要与思想政治理论课同向同行，形成协同效应”[1]，为祖国培养有理想、有本领、有担当的社会主义建设者和接班人。

有机化学是一门基于实验发展起来的学科，涉及的内容与我们的日常生活密切相关。在我校众多专业,如生命科学、食品科学、材料科学、植物保护、生态学等,近千名学生需要学习本课程，因此，在有机化学课堂中进行课程思政可以让更多的学生受益。而且有机化学包含的思政元素较多，如中国优秀传统文化、有机化学发展史、有机化学家的故事、时事热点、学科前沿等，若能将这些思政元素很好地融入课堂，则可以让学生在掌握理论知识的同时养成一定的专业素养，拓宽眼界，增长见识，增加专业认同感、文化自信和民族自豪感，厚植爱国情怀，培养用辩证思维分析问题和解决问题的能力。本文以《有机化学》第二章“饱和脂肪烃”的第一节“烷烃”[2]为教学内容，挖掘思政元素，设计思政元素融入方式，并对实施过程进行介绍。

1 学情分析

《有机化学》为我校大一下学期的课程。学生在大一上学期已经完成对《普通化学》的学习，对杂化轨道理论、价键理论有一定的理解；同时学生也具备了在MOOC平台进行预习、测验和利用百度等平台搜索资讯、查阅文献的能力。但是参加新高考的学生有机化学基础参差不齐，对有机物的命名、结构、理化性质等掌握不够，需要进一步学习。本节内容包含“烷烃的命名”“烷烃的结构和构象”“烷烃的物理性质”和“烷烃的化学性质”四个部分，知识点相对简单，通过通俗易懂的教学方式，让学生能够很好掌握相关内容，对学生建立学好有机化学的信心具有重要意义。

2 教学目标

知识目标：1)掌握烷烃的系统命名法、结构和构象异构体、沸点变化规律；2)理解卤代烃自由基取代反应历程；3)掌握不同类型自由基稳定性大小的判断。

能力目标：1)通过对烷烃系统命名方法的学习，能熟练对烷烃进行命名；2)通过对烷烃的结构和理化性质的学习，能运用相关知识解决实际问题；3)通过理化性质的学习，获得辩证思考的能力。

素质目标：1)学习科学家们锲而不舍的科研精神，勇于创新和严谨求实的科学态度；2)发扬和传承中国优秀传统文化，树立正确的世界观、人生观和价值观，增强民族自豪感和文化自信心，厚植爱国主义情怀； 3)主动关注环境问题，提高节能减排意识，具有社会担当和责任感。

3 教学过程

3.1 课前准备

1)查阅文献，搜索资料，挖掘课程思政元素。

2)布置学生在MOOC上进行预习，在网上查阅我国南海海域可燃冰开采和我国对碳中和的规划等情况。

3.2 授课过程

3.2.1 课程导入

“烷烃”的导入采取情景教学法。如图1所示，展示新闻和资讯中关于瓦斯爆炸和我国天然气的使用情况的报道图片，让学生意识到甲烷的重要性，引导学生加强安全防范意识，节约能源，从我做起。通过《天工开物》中关于天然气的描述[3]，引起学生的兴趣，增强学生的文化自信和民族自豪感，厚植爱国主义情怀。在此基础上，引导学生思考以甲烷为代表的烷烃该如何命名？结构如何？又具有哪些性质和应用？

3.2.2 融有中国优秀传统文化的“烷烃的命名”的教学过程

烷烃是学生在《有机化学》这门课中学习的第一类有机物，其命名规则大部分也适用于其他类有机物的命名。因此，熟练掌握烷烃的命名规则对其他有机物命名的学习具有重要意义。在该部分的教学过程中，将以中国优秀传统文化作为主要的思政元素，生动趣味地介绍烷烃的命名规则。让学生在掌握理论知识的同时，增加对中国优秀传统文化的认识，激发学习兴趣，增强文化自信和民族自豪感。具体教学过程设计如图2。

首先对“烷烃”进行名词解释，“烷”字的“火”字旁来自于“烃”，“完”字代表“完全”，表示碳原子的四个价键完全与四个氢原子成键。“烃”是只含有碳氢两种元素的一类有机化合物，其读音(tīng)取自碳(tàn)的声母和氢(qīng)的韵母。通过这样的介绍，让学生感受到古人造字的智慧，激发学生学习有机化学的兴趣。

其次，烷烃的系统命名规则主要包括“最长碳链、最多支链和最低序列”三点。最长碳链(主链)的碳原子数目从1到10分别用中国传统历法十天干里的“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”来表示，这样的命名规则既与国际通用命名规则相契合又具有中国特色。当有较多支链时，则按最低序列来编号，最低序列指的是将几种编号的结果按支链的编号由小到大排列后进行比较，最先碰到支链编号较小的那一组编号就是最低序列。当最低序列编号一样但是对应的支链(取代基)不一样时，则根据次序规则对不同的取代基进行排序，排在前面的优先基团的编号反而要比次优先基团的编号大。此外，还需注意的是，在命名时，次优先基团写在前面，优先基团写在后面，而不是看编号的大小。如果将这些取代基进行拟人化，则会呈现以下情景：排序的时候，晚辈(次优先基团)尊敬长辈(优先基团)，把“优先”的称号给了长辈，表达了对长辈的尊敬；在编号和命名的时候，长辈(优先基团)爱护晚辈(次优先基团)，把较小的编号和命名时候书写顺序靠前的位置留给晚辈。这一情景好比生活中和谐美好的场景“尊老爱幼”。通过这样的拟人化，既生动有趣，贴近生活，又有助于学生理解根据次序规则的编号顺序，同时达到了德育的目的。

最后，在对碳原子种类进行分类时，根据每个碳原子直接相连的其他碳原子的数目不同，将碳原子分类为“伯、仲、叔、季”碳，与伯、仲、叔碳直接相连的氢原子为“伯、仲、叔”氢。这里的“伯仲叔季”引用的就是中国古代兄弟排名的规则，生活中还有“伯歌季舞”“季友伯兄”等体现兄弟情谊的成语。这样将化学知识和传统文学知识相结合，展现了中国传统文化的博大精深，达到了增强学生文化自信和文化认同感的目的。

3.2.3 基于有机化学立体结构发展史的“烷烃的结构和构象”的教学过程

物质的结构决定了物质的性质。因此，在学习烷烃性质之前要先掌握烷烃的结构。本部分的教学将从有机化学立体结构发展史入手，介绍烷烃的结构和构象。让学生从甲烷结构确定的过程学习科学家们锲而不舍、勇于创新、追求真理的科研精神。具体教学过程设计如图3。

首先，以最简单的烷烃——甲烷为例，介绍甲烷的正四面体结构。虽然甲烷的结构比较简单，但确认这一结构经历了很长一段时间(1858-1931年)[4]。先是1858年，德国化学家凯库勒提出了有机物分子中碳原子为四价，且彼此间相互结合形成碳链。再由德国化学家肖莱马于1864年通过实验证实乙烷、丙烷都没有构造异构现象，碳原子四个化合价具有同一性。接着荷兰科学家范特霍夫在1875年在其发表的《空间化学》一文中首次提出了分子的空间立体结构假说、“不对称碳原子”的概念和碳的正四面体构型假说(即甲烷的四面体结构)。最后，美国化学家鲍林在1931年提出了原子杂化轨道的理论，很好地解释了甲烷的正四面体结构。由此过渡介绍烷烃中碳原子以sp3杂化方式进行成键。

接着，介绍烷烃中的价键均为σ键。σ键具有可以自由旋转的特点，通过旋转，烷烃分子中各个原子在空间上的相对位置有所不同，从而使总碳数≥2的烷烃分子产生无数构象异构体。在众多构象中，交叉式和重叠式是两种典型的构象，以乙烷和丁烷为例，结合它们的交叉式和重叠式对应的热力学能量进行分析讨论，得出交叉式构象是优势构象和各构象异构体之间能量差异较小，不能分离的结论。

3.2.4 体现马克思唯物辩证主义思想的“烷烃的物理性质”的教学过程

科学与哲学密不可分，有机化学作为科学的一个分支，不仅是其发展过程离不开哲学的思维、判断与逻辑，其内容也包含一定的哲学思想。本部分的教学将结合烷烃物理性质的变化规律，引入“量变引起质变”“透过现象看本质”等马克思唯物辩证主义思想，旨在培养学生的辩证思维。

首先是烷烃的状态，碳总数为1～4的烷烃是气体，5～16的直链烷烃是液体， 17及以上的烷烃是固体。这说明量变引起质变，随着碳总数的增加，烷烃的状态也由气态变为固态。其次，烷烃的沸点与烷烃的分子量有关，一般总碳数目越多，分子量越大，对应的沸点就越高，当碳数目一样的情况下，支链越多沸点越低。在比较不同烷烃的沸点的时候，要先比较烷烃的分子量，再考虑支链的存在。比如，2-甲基丙烷的沸点要高于丙烷，不可以直接认为二者都是丙烷，而2-甲基丙烷带有支链，沸点就会比较低。而是要透过现象看本质，虽然二者都是丙烷，但是2-甲基丙烷的分子式是C4H10，丙烷的分子式是C3H8，前者的碳总数和分子量都大于后者，即2-甲基丙烷的沸点要高于丙烷。

3.2.5 渗透时事热点和学科前沿的“烷烃的化学性质”的教学过程

由于烷烃结构里都是C—C键和C—H键，键的极性较差，键能较大，所以整个化合物极性较小，反应活性较差，化学性质稳定，对应的化学反应较少，主要是卤代反应、氧化和燃烧反应以及裂化反应。结合烷烃的卤代反应，鼓励学生不断提高自身综合素质，提升竞争力。结合烷烃的氧化和燃烧反应以及裂化反应，讲解我国在节能减排和为实现双碳目标所做的工作，以及新能源的开发进展，展现我国的大国格局，增加民族自豪感，厚植爱国主义情怀，引导学生树立节约能源，保护生态环境的可持续发展理念。具体教学过程设计如图4。

首先，卤代反应是自由基取代反应，在相同实验条件下，伯、仲、叔氢被取代的反应活性顺序是叔氢>仲氢>伯氢，虽然伯氢的数目最多，但是反应活性最差，这就映射了大学生需要学习更多的技能(取代基的数量)，提高自身综合素质，而不要过多的依赖家庭条件(氢原子的数量)，只有这样才能在相同的竞争条件下保有强的竞争力。当相同类型的碳原子与不同的卤素单质进行反应时，卤素单质的活泼性越好，选择性反而越差，反应产物中副产物越多，产率越低。这就告诉我们越是情况紧急的时候，越要沉着冷静，做到有的放矢，一击即中。

其次，日常生活中我们利用天然气、汽油、柴油等燃料氧化和燃烧放出大量的热转化为其他可应用的能量形式。但是在氧化和燃烧过程中除了大量的热还会有CO2气体的产生，大量CO2的产生会引起温室效应，导致全球变暖，进而影响我们的生活。我国在2020年9月明确提出在2030年和2060年分别实现“碳达峰”和“碳中和”的目标[5]。之后便制定了相关的行动方案，展现了我国在保护生态环境，推动构建人类命运共同体的大国担当。此外，我国以自主研发的技术在南海海域试采可燃冰成功，成为全球首个可在海域开采可燃冰并能连续稳定产气的国家。利用这一成就激发学生的爱国情怀和民族自豪感。

3.3 课后任务

1)在MOOC网上自学烷烃其他的物理性质(熔点、密度等)；2)完成MOOC网上对应的测验和书上的课后练习，巩固知识点。

3.4 教学反思

1)除了结合课程知识挖掘思政元素，还可从学生专业角度挖掘和课程知识相关的思政元素，让学生学有所用，增加对自己专业的认同感；

2)凝练思政元素，探寻思政元素融入课程教学的教学方式，提高思政效果。

4 结语

本文通过挖掘与“烷烃”相关的思政元素，并尝试将其融入教学过程中，在讲授理论知识的同时，对学生进行了科学精神、家国情怀、文化自信、民族自豪感、环保意识等方面的德育，对引导学生建立正确的世界观、价值观和人生观具有重要意义。同时思政元素的融入，增加了知识的趣味性，提高了学生学习有机化学的热情。