芫荽精油提取方法、成分分析及生物活性研究进展

杨浩铎，王东营，王动民，汪学德

(河南工业大学 粮油食品学院，郑州 450001)

植物精油(essential oils)是一类从芳香植物的果实、叶子、花或根中提取出来的具有特殊气味的油状液体，颜色多为淡黄色或无色[1]。其具有丰富的生物活性，近年来被广泛用于食品、化妆品、传统医药等领域[2]。

芫荽(CoriandrumsativumL.)，别名香菜、香荽等，属伞形科，为1年或2年生草本植物，全国各地均有种植[3]。芫荽全草清新翠绿、气味芳香，其茎叶是人们制作美味菜肴的常用调味料[4]。此外，芫荽还是一种常见的药用植物，可用于治疗脱肛、高血压、消化不良、头疼发热、感冒风寒等症状[5]。芫荽精油主要存在于茎叶和果实(籽)中，见图1[6]，可通过水蒸气蒸馏、有机溶剂萃取、亚临界萃取等方法提取制备[7]，化学成分复杂、药理作用广泛，具有抗菌、抗氧化、抗焦虑、消炎镇痛等生理功效[8-9]。目前，其在食品、医药等行业均有应用。本文综述了芫荽精油提取方法、化学成分、生物活性等方面的研究，以期为芫荽精油产业的发展提供理论参考。

图1 芫荽叶和果实(籽)Fig.1 The leaves and fruits (seeds) of Coriandrum sativum L.

1 芫荽精油提取方法研究

目前，芫荽精油的提取方法主要有水蒸气蒸馏法、有机溶剂萃取法、超临界CO2萃取法、亚临界萃取法等。每种方法各具特点，在生产实践中应根据具体情况进行选择。

1.1 水蒸气蒸馏法

水蒸气蒸馏法是目前提取芫荽精油应用最多的方法。具有成本低、设备简单、操作容易等优点，但同时也存在出油率低、耗时较长等缺点。李锋等[10]研究发现，先将芫荽籽粉末浸泡8 h，再采用水蒸气蒸馏法对其进行精油提取，得率可从0.62%提高至0.78%。王东营等[11]同样采用水蒸气蒸馏法提取芫荽籽精油，并通过响应面试验确定了最佳提取工艺为料液比1∶10、提取时间4 h，在此条件下出油率可达0.50%。Ramezani等[12]试验发现，通过水蒸气蒸馏法提取得到的芫荽茎叶精油具有温和的芳香气味，当芫荽粉碎程度约50目、料液比1∶12、提取时间4 h时得率最高，可达0.62%。

1.2 有机溶剂萃取法

有机溶剂萃取法是利用相似相溶原理将原料中的精油萃取出来。有机溶剂的选择决定了精油质量，一般选用的溶剂有苯、乙醚、石油醚、正己烷等。此法工艺简单，精油得率高，但在提取过程中，有机溶剂难以除净，影响了精油的纯度和品质。陆占国等[13]用乙醚作萃取剂,分别采用超声波辅助溶剂萃取法和索氏抽提法提取芫荽茎叶精油,发现两种方法的萃取率差异不大，通过GC-MS分析提取的精油成分,前者检测出70种成分,占总量的93.63%，后者检测出41种成分,占总量的94.20%。Senrayan等[14]以正己烷为萃取剂，同样采用超声波辅助溶剂萃取法提取芫荽籽中的精油，研究发现当样品和溶剂比为1∶13 (g/mL)、振幅水平为82%、温度为45 ℃、提取时间为9 min时得率最高。

1.3 超临界CO2萃取法

随着国家对环保的重视日益增加，超临界CO2萃取法因使用清洁萃取剂成为一种很有前途的技术。该方法操作安全、无污染、效率高，但生产成本较高。周娜等[15]通过正交试验确定了超临界CO2法提取芫荽籽精油的最佳工艺为：萃取温度42 ℃、萃取压力18 MPa、萃取时间140 min。Shrirame等[16]以芫荽籽为原料同样采用超临界CO2法提取精油，研究表明，当萃取压力为35 MPa、萃取温度为35 ℃、CO2流量为14 g/min时，精油得率最高，可达4.55%，其中萃取压力对精油得率的影响最大。李百慧等[17]采用超临界CO2法萃取芫荽茎叶中的精油，试验得到最佳工艺为：萃取时间2.5 h、萃取温度37 ℃、萃取压力25 MPa、CO2流量33 L/h。

1.4 亚临界萃取法

以上几种提取技术的特点对比见表1。

表1 芫荽精油提取方法比较Table 1 Comparison of extraction methods of Coriandrum sativum L. essential oil

2 芫荽精油化学成分研究

对芫荽精油的研究和相应新型产品的开发，最关键的是对其成分进行分析。同一部位的芫荽精油成分因基因型、栽培环境、采摘时间、提取方法等不同而不同，不过总体差异不大。但同一株芫荽不同部位的精油成分往往存在较大差异[20]。

2.1 芫荽籽精油

从芫荽籽中提取的精油是无色或淡黄色的液体，具有独特的香气和温和、甜美、芳香的味道，芳樟醇是其主要成分。

周娜等通过GC-MS技术鉴定出长沙地区芫荽籽精油中36种不同成分，占精油总成分的89.47%，其中芳樟醇含量最高，其次为香芹酚、樟脑、萜品烯、α-蒎烯等。Anwar等[21]应用超临界CO2法提取巴基斯坦芫荽籽精油，然后采用GC-MS鉴定出48种化学成分，主要为含氧单萜(80.83%)、单萜(8.00%)、倍半萜(0.47%)和含氧倍半萜(0.35%)，其中芳樟醇(69.60%)是主要成分，其次分别为乙酸香叶酯(4.99%)、γ-萜品烯(4.17%)、α-蒎烯(1.63%)、樟脑(1.15%)和对伞花烃(1.12%)。Msaada等[22]报道了印度芫荽籽精油的化学成分，发现其与巴基斯坦芫荽籽精油的主要成分基本相同，但比例不同，主要有83.21%的芳樟醇、5.74%的乙酸香叶酯和4.47%的α-蒎烯。加拿大地区的芫荽籽精油中含有高含量的芳樟醇(64.00%～84.60%)，其他成分为樟脑(3.40%～6.20%)、α-蒎烯(1.20%～3.20%)、水芹烯(1.7%～4.1%)、乙酸芳樟酯(2.40%～3.30%)、柠檬烯(0.70%～1.80%)、对伞花烃(0.50%～1.30%)和乙酸香叶酯(0.90%～1.60%)[23]。来自巴西的报告显示芫荽籽精油的主要成分为芳樟醇(77.48%)、γ-萜烯(4.64%)、α-蒎烯(3.97%)、柠檬烯(1.28%)、香叶醇(0.64%)和(E)-2-癸烯醛(0.16%)[24]。

2.2 芫荽茎叶精油

芫荽茎叶精油多为浅黄色的液体，气味较难闻，但不影响其丰富的使用价值。近年来，已有大量文献报道了芫荽茎叶精油的主要成分是醇类和醛类。

Wang等[25]使用索氏抽提法提取河南兰考地区芫荽茎叶精油，通过GC-MS分析出精油中含有37种天然化合物，占精油总量的97.54%，其主要成分为芳樟醇(37.12%)、乙酸香叶酯(35.72%)和薄荷醇(5.07%)，其他成分较少。Bochra等[26]采用水蒸气蒸馏法提取孟加拉国芫荽茎叶精油，然后通过GC-MS技术鉴定出44种化合物，以芳香酸为主，其中2-癸烯酸(30.80%)、E-11-十四烯酸(13.41%)、癸酸(12.70%)、十一烷酸(7.10%)、十一醇(6.40%)和十三烷酸(5.50%)是最具代表性的成分。Matasyoh等[27]报道了肯尼亚芫荽茎叶精油中主要成分为(E)-2-癸烯醛(15.91%)、癸烯醛(14.32%)、(E)-2-癸烯-1-醇(14.20%)和正癸醇(13.60%)，此外还包括(E)-2-十二烯、十二醛、十一醛、十一烷等化合物。Chung等[28]试验检测到韩国芫荽茎叶精油中的39种成分，占比99.62%。主要成分为环十二醇(23.11%)、肉豆蔻醛(17.86%)、月桂烯醛(9.93%)、癸醇(7.24%)、13-十四烷醛(6.85%)、月桂醇(6.54%)、十二醛(5.16%)、1-十一醇(2.28%)、癸醛(2.33%)。

3 芫荽精油的生物活性研究

近年来，随着芫荽精油被不断应用于新的领域，众多国内外学者对其功能进行了多方面的研究，发现芫荽精油具有抗菌、抗氧化、消炎镇痛等多种作用。

3.1 抗氧化作用

目前，众多文献报道了芫荽精油具有抗氧化活性，并且证实了其抗氧化活性主要取决于所含的活性化合物。Shahwar等[29]研究表明，芫荽籽精油(500 mg/kg)和芫荽茎叶精油(500 mg/kg)都具有显著的清除DPPH自由基的能力，其清除率可分别达到66.48%和56.73%。Mageed等[30]发现微波加热的芫荽籽精油对DPPH自由基的清除率高于普通加热，原因是微波加热获得的芫荽籽精油中芳樟醇的含量(57.30%)高于普通加热(55.50%)，同时α-蒎烯、β-蒎烯、对伞花烃的含量也有所提高，这些成分的变化有助于芫荽籽精油抗氧化活性增加。Isidora等[31]通过体内外抗氧化试验发现芫荽籽精油能够以剂量依赖的方式降低稳定的DPPH自由基并中和H2O2，中和率可达50%，其IC50值为4.05 μL/mL。Wang等研究了以芫荽茎叶精油为调味剂的葵花籽油在24 d的加速贮藏过程中的氧化稳定性，结果显示：添加1200 mg/L的芫荽叶精油能显著提高葵花籽油的氧化稳定性。Wangensteen等[32]研究得出芫荽籽精油的抗氧化效果高于芫荽茎叶精油，这可能是由于芫荽籽精油含有高浓度的芳樟醇。综上所述，芫荽精油具有作为天然抗氧化剂的潜质。

3.2 抗菌作用

近年来，国内外多项研究表明，芫荽精油具有广谱抗菌效果，可作为一种潜在的抗菌试剂用于治疗微生物感染。Cantore等[33]试验发现芫荽籽精油对革兰氏阳性菌如棒形杆菌、红球菌，革兰氏阴性菌如绿脓杆菌和黄单胞菌等具有生长抑制作用，其强抑菌活性是由于膜的渗透性[34]。Llagas等[35]研究结果表明，芫荽籽精油对25株菌株(20种血清型沙门氏菌和5种其他肠杆菌)均有抑制作用，对大多数菌株的MIC值为4.2 μg/mL。除对细菌有抑制作用外，芫荽精油同样表现出较好的抗真菌活性。Soares等[36]试验得出芫荽籽精油对犬小孢子菌的MIC值和MFC值的范围分别为78～620 μg/mL和150～1250 μg/mL，对念珠菌的MIC值和MFC值范围分别为310～620 μg/mL和620～1250 μg/mL，说明其具有较好的抗真菌效果。此外，芫荽茎叶精油对单核细胞增生李斯特菌特别有效，这可能是由于长链(C6-C10)醇和醛的存在[37]。有报道称，芫荽精油具有显著的抑菌活性可能是由于其所含活性化合物的协同作用。

3.3 消炎镇痛作用

近年来，许多报道称芫荽精油具有消炎镇痛作用。目前，一种含有芫荽籽精油和其他3种植物精油的多草药配方已被应用于对抗炎症性肠病[38]。Mandal等[39]研究发现200 mg/kg的芫荽籽精油3 h后对炎症引起的水肿抑制率可达40.81%。Wu等[40]使用芫荽籽精油治疗2%乙酸诱导的结肠炎模型大鼠，试验结果显示治疗效果明显。Reuter等[41]以戊酸倍他米松(0.1%)和氢化可的松(1.0%)作为阳性对照，研究了芫荽茎叶精油脂质体对体内紫外红斑的抗炎效果，结果表明含有芫荽茎叶精油的脂质体表现出轻微的抗炎作用，可用于炎症性皮肤病的伴随治疗。Hassan等[42]试验发现，用芫荽精油(200 mg/kg)预处理显著延长了小鼠的反应时间，具有镇痛作用，反应时间为5.28 s，标准药物吗啡(5 mg/kg)的反应时间为6.28 s，超过了50%的疼痛抑制剂。

3.4 抗癌作用

据报道，芫荽精油可以抑制细胞的迁移和入侵，影响肿瘤细胞的基因表达，且对恶性肿瘤脂质代谢的有害影响具有保护作用[43]。芫荽籽精油的主要成分芳樟醇，已被证明具有抗癌作用，这种天然化合物能够适度抑制细胞增殖，提高蒽环类药物在乳腺癌治疗中的治疗指数，特别是在多药耐药肿瘤中。因此，芫荽精油可以作为补充品与传统药物结合使用，以加强对癌症等疾病的治疗[44]。

3.5 抗焦虑作用

Pathan等[45]通过使用高架十字迷宫建立焦虑动物模型，探讨芫荽籽精油的抗焦虑作用，与空白对照组相比，200 mg/kg的精油通过增加小鼠张开手臂的时间显示了抗焦虑作用。Mahendra等[46]发现200 mg/kg的芫荽籽精油对小鼠高架十字迷宫试验的影响与0.3 mg/kg地西泮几乎相当。以上研究都需要进一步的化学和药理学研究来阐明其作用机制，并鉴定分离出导致这种作用的活性成分。

3.6 其他作用

Khani等[47]研究发现芫荽籽精油对赤拟谷盗和蛴螬等昆虫的蛹、幼虫表现出较好的杀灭效果，对成虫表现出较高的趋避效果。因此，芫荽籽精油能够在储存粮食保护中发挥重要作用，降低使用合成杀虫剂相关的风险，可以成为传统化学防治策略的替代。此外，芫荽精油还具有抗惊厥、降血脂、降血糖、镇静催眠等功效，可用于治疗多种常见症状。

4 芫荽精油的安全性

芫荽精油作为调味剂和传统药物使用历史悠久，几乎没有毒性作用的记录，这表明芫荽精油可以被认为是安全的。Burdock 等[48]评估了芫荽精油的安全性，证实了芫荽精油即使在传统使用浓度(500 mg/(kg·d))下，既不是有毒药剂也不会成为光敏剂，具有较高的食用安全性。

5 展望

芫荽全草清新翠绿、气味芳香，具有良好的食用和药用价值，其精油具有广泛的生物活性，有着巨大的开发前景。目前，研究人员对芫荽精油的研究多集中于提取工艺和成分分析方面，而对其药理活性的研究较少。因此，今后的研究重点将逐渐转移到芫荽精油活性物质基础、药理作用机理、深加工利用等方面，以促进芫荽精油充分发挥其功效，使其得到更广泛的利用。