晒晾烟烟花腺毛分泌物蔗糖酯的鉴定与评价

刘 静，张建会，杜咏梅，张兴伟，绪 扩，张瑞娜，肖 勇，雷云康，江 鸿，亓超凡，刘艳华*

晒晾烟烟花腺毛分泌物蔗糖酯的鉴定与评价

刘 静1，张建会2*，杜咏梅1，张兴伟1，绪 扩1，张瑞娜3，肖 勇2，雷云康3，江 鸿2，亓超凡1，刘艳华1*

（1.中国农业科学院烟草研究所，青岛 266101；2.四川烟草科学研究所，成都 610094；3.中国烟草总公司四川省公司德阳市公司，四川 德阳 618099）

烟草蔗糖酯是烟叶香味成分的重要前体物，对卷烟的增香保润具有重要作用。为解析烟草晒晾烟腺毛分泌物蔗糖酯的组分构成及含量，以80份晒晾烟资源（X1-X80）为试验材料，利用气质联用仪（GC-MS）测定了烟花腺毛分泌物中5种不同分子量的蔗糖酯SEI-SEⅥ含量，并通过相关、聚类及主成分分析等方法对80份晒晾烟资源进行了综合评价。结果表明，80份晒晾烟资源鲜烟花中总蔗糖酯含量范围是198.19 ～ 4 410.45 μg/g，符合正态分布，其中SEIV含量最高，SEI含量最低；相关性分析表明，SEI与SEII呈极显著正相关关系，二者与其他类型的蔗糖酯均呈负相关关系。聚类分析可将80份种质分为5个类群，各类群间蔗糖酯含量差异显著。基于主成分分析的综合评价表明，Havana1号（X2）、六峰毛把烟（X47）、Ha19（X75）、Criollo（X73）、卷叶晒烟（X78）、S-2（X5）、尼加拉瓜长芯（X70）、E 18（X14）、塘蓬（X41）、Beinhart 1000-1（X3）等10份资源蔗糖酯含量高，可为高香气烟草品质育种和烟草本香的开发提供物质基础和技术支持。

晒晾烟；烟花；腺毛分泌物；蔗糖酯

糖酯是烟草表皮腺毛分泌物的主要化学成分，在腺毛体腺头细胞中特异合成[1-2]，包括葡萄糖酯和蔗糖酯，二者均以四元酯的结构存在，是烟草腺毛分泌物中除萜烯外含量第二丰富的成分，其中蔗糖酯的含量远远大于葡萄糖酯。蔗糖酯（Sucrose Ester，SE）是由葡萄糖或果糖的一个或多个羟基与脂肪酸、芳香酸酯化而成[3]。SEVERSON、ARRENDAL等[4-6]根据乙酰基在葡萄糖或果糖环上取代位置的不同将烟草蔗糖酯分为三类，第一类蔗糖酯的乙酰基连接在葡萄糖环的C6位置，第二类蔗糖酯的乙酰基连接在果糖环的C3位置，而第三类蔗糖酯的葡萄糖部分与第二类蔗糖酯相同，其果糖部分与第一类蔗糖酯相同。第二、第三类蔗糖酯仅在野生种和i中被检测到，而普通烟草（）腺毛分泌物中的蔗糖酯属于第一类，根据分子量（622, 636, 650, 664, 678, 692）的不同，第一类蔗糖酯可被分为6种类型（SEⅠ-SEⅥ）。

蔗糖酯（SE）是烟草香气成分的重要前体物，在卷烟燃吸时，热裂解产生的异丁酸、甲基丁酸、甲基戊酸等物质，可提高卷烟的香气，并且蔗糖酯可在烟叶表面形成一层水油相隔的保护膜，常被作为复合添加剂添加到烟丝中起到保湿、保润的效果，对烟叶增香保润具有重要贡献[7-10]。一直以来，国内外研究者开展了以培育高蔗糖酯品种为目标的烟草育种及蔗糖酯人工合成的相关研究[11-13]，但由于烟草蔗糖酯结构复杂，目前具有天然活性蔗糖酯合成的报道较少。我国烟草种质资源丰富，共保存各类烟草种质6000余份，其中晒晾烟资源3000余份，且遗传多样性丰富。到目前为止，对晒晾烟资源进行蔗糖酯含量及组成的系统鉴定未见报道，高蔗糖酯含量的育种亲本依然匮乏。鉴于此，本研究以80份晒晾烟种质资源的烟花为试验材料，利用气质联用仪（GC-MS）对烟花腺毛分泌物中不同分子量的蔗糖酯进行检测，明确不同晒晾烟资源腺毛分泌物中蔗糖酯的含量及组成，筛选出高蔗糖酯含量的优异资源，可为烟草高香气品质育种提供优异亲本，对烟草蔗糖酯多用途的开发与利用具有重要意义。

1 材料与方法

1.1 材料与仪器

1.1.1 供试材料 80份晒晾烟种质资源由国家烟草种质资源中期库提供，编号X1-X80，见表1。

表1 供试烟草种质资源

表1 续

1.1.2 试剂 蔗糖八乙酸酯（纯度 98%，美国 Sigma 公司），N,O-双三甲基三氟乙酰胺（纯度98%，美国 AcrosOrganics 公司），二甲基甲酰胺、95%乙醇、无水硫酸钠（分析纯，国药集团），乙腈（色谱纯，Merck 公司），超纯水。

1.1.3 主要仪器设备 7890A-5975C气相-质谱联用仪，美国Agilent公司生产；WD-12水浴氮吹仪，杭州奥盛仪器有限公司生产；DHG-9240A恒温烘箱，杭州蓝天化药仪器厂生产。

1.2 方法

1.2.1 试验设计 80份种质于2019—2020年在四川什邡雪茄科研试验基地种植，试验地选择有代表性、中等肥力且肥力均匀一致的平坦田块。2月上旬播种，4月中旬移栽。株距45 cm，行距110 cm，每份资源种植3个重复，每个重复2行，每行25株。

1.2.2 样品采集和前处理 每份资源每个重复从5～10株烟草花序中取20朵含苞未放的花朵，称量后每10朵用50 mL 95%乙醇涡旋振荡提取1.5 min，每个重复2管，合并。

蔗糖酯检测参考蔡莉莉等[14]和解胜男等[15]方法。分别取上述提取液6 mL，50 ℃水浴，氮气吹干，加入含有蔗糖八乙酸酯的乙酸乙酯内标溶液（0.06 mg/mL）50 μL，氮气吹干。加入500 μL二甲基甲酰胺和N,O-双三甲基三氟乙酰胺混合液（体积比1∶1），在75 ℃加热（衍生化）1 h，冷却后，过0.22 μm有机滤膜，GC/MS测定，以蔗糖八乙酸酯为内标进行半定量分析。

1.2.3 GC-MS试验条件 参考解胜男等[15]方法。

1.3 数据分析

采用Excel 2010 对数据进行整理；利用SPSS 23.0对数据进行相关性分析（Person）；利用Heatmapper 程序进行聚类分析；利用SIMCA-P 14.1 进行PCA分析；利用SPSS 23.0进行主成分分析和综合评价。综合指标的隶属函数分析参考文献[16-20]的方法。

2 结 果

2.1 不同分子量蔗糖酯含量检测

利用气质联用仪对80份晒晾烟资源烟花腺毛分泌物中5种不同分子量的蔗糖酯含量进行检测，数据特征见表2，频次分布见图1。结果表明，80份晒晾烟烟花腺毛分泌物中总蔗糖酯（SE）含量范围为198.19～4 410.45 μg/g，变异系数为37.74%，且符合正态分布。5种不同分子量的蔗糖酯中，SEIII、SEIV、SEV含量显著高于SEI和SEII，含量范围分别为80.46～1156.72，29.17～1678.69及9.85～1373.18 μg/g，且三者含量均符合正态分布，其中SEIV含量最高，变异系数仅次于SEV。SEI含量最低，含量范围最小，为0～41.1 μg/g，且SEI和SEII均不符合正态分布。

表2 80份晒晾烟资源烟花腺毛分泌物蔗糖酯数据特征

注：SEI、SEII、SEIII、SEIV、SEV分别表示不同分子量（622、636、650、664、678）的蔗糖酯。下同。

Note: SEI, SEII, SE(III), SE(IV), SE(V) separately signaling Sucrose-esters with different molecular weights(622, 636, 650, 664, 678). The same below.

图1 80份晒晾烟种质资源中5类蔗糖酯的总含量分布

Fig. 1 Total contents distribution of 5 classes and total Sucrose-esters in 80 sun/air-cured tobaccos resources

2.2 不同分子量蔗糖酯的相关性分析

采用SPSS 23.0软件对80份晒晾烟资源5种不同分子量蔗糖酯含量进行相关性分析，结果见表3。由表3可以看出，SEI和SEII呈极显著正相关关系（=0.852），且二者与SEIII、SEIV、SEV均呈负相关关系，其中SEI与SEV达显著水平，SEII与SEIV、SEV分别达显著、极显著水平。

2.3 80份种质聚类与主成分分析

根据80份晒晾烟资源5种不同分子量蔗糖酯含量的检测数据，利用R语言工具绘制热图（图2），由图2、表4可以看出，80份晒晾烟资源可分为5个类群，不同类群之间蔗糖酯的含量与组成差异显著。类群I包含种质资源份数最少，仅有4份，该类群SEII和SEIII含量较高，SEI含量最低；类群II包含10份种质资源，该类群的特点是SEI、SEII含量最高，而其他分子量的蔗糖酯含量最低，其中X24的SEI、SEII含量最高，分别为411.1和990.3 μg/g；类群III包含23份种质资源，该类群材料SEIV含量最高，其余分子量蔗糖酯含量低，其中X12、X14的SEIV含量最高，分别为1578.9、1678.7 μg/g；类群IV包含17份种质资源，该类群SEIII、SEIV含量较高，其余蔗糖酯含量较低，其中X67的SEIII、SEIV含量最高，分别为966.1和914.8 μg/g；类群V包含种质资源份数最多，共26份，该类群SEIV、SEV含量较高，其余蔗糖酯含量较低，其中X47的SEIV、SEV含量最高，分别为1 390.1和1 245.1 μg/g，X46次之，分别为1 128.3和1 373.2 μg/g。且第III类群和第IV类群大部分为引进晒晾烟资源，而第V类群大部分为地方晒晾烟资源。

表3 不同类型蔗糖酯相关系数

注：“*”表示在0.05水平上差异显著；“**”表示在0.01水平上差异显著。

Note: *, the difference was significant at 0.05 level; **, the difference was significant at 0.01 level.

图2 基于晒晾烟资源蔗糖酯含量聚类分析

表4 不同类群间5种蔗糖酯成分含量比较

注：表中数据为平均值±标准差。数据后不同小写字母表示邓肯氏新复极差法测验差异显著(<0.05)。

Note: different lowercase letters after the data indicate significant differences in Duncan's new complex range test (<0.05).

利用SIMCA-P14.1 软件对80份晒晾烟种质的5种不同分子量蔗糖酯进行主成分分析，结果见图3。由图3可以看出，该方法将80份晒晾烟资源亦分成5大类，与热图聚类方法结果基本一致。第一类群样本量最少，主要分布于第一、四象限；第二类群主要分布于第一象限；第三类群主要分布于第二、四象限；第四类群主要分布于第一、四象限；第五类群样本量最多，主要分布于第二、三象限。各类群的样本虽有少量重叠，但整体区分度较好，可综合反映80份种质资源蔗糖酯组成及含量的不同。

图3 晒晾烟种质资源基于蔗糖酯成分含量的PCA散点图

2.4 不同晒晾烟资源综合评价

对烟草蔗糖酯进行评价时，总蔗糖酯含量仅反映不同种质蔗糖酯的高低，而对其组成不能进行全面的评价，为实现对不同分子量的蔗糖酯进行全面、系统、科学的评价，本研究利用SPSS 25.0软件对80份晒晾烟资源的烟花腺毛分泌物中5种不同分子量的蔗糖酯含量进行主成分分析，结果见表5、表6。根据特征值大于1的原则，可提取2个主成分，其累计贡献率为88.937%，第一主成分（PC1）的贡献率为57.1%，主要反应了SEIII、SEIV、SEV的指标信息，第二主成分（PC2）贡献率为31.84%，主要反应了SEI、SEII的指标信息。

按照2个主成分隶属函数值的大小依次排序，可以直观地判断出每个因子在各品种中的重要性。根据各主成分的累计方差贡献率及隶属函数值，计算80份晒晾烟资源的综合得分，结果见表7。

由表7综合指标值可以看出，80份种质晒晾烟资源PC1综合指标值最高的前3位晒晾烟资源依次为X2、X47、X75，说明这3份资源SEIII、SEIV、SEV含量较高，PC2综合指标得分最高的前3位种质依次为X24、X4、X2，表明这3份资源SEI、SEII含量较高。最后根据2个主成分综合指标的隶属函数值和各指标的权重，计算80份种质资源的综合评价值，并根据综合评价值对资源进行排序，综合排名从1到10的资源依次为X2、X47、X75、X73、X78、X5、X70、X14、X41、X3，其蔗糖酯组成及含量见表8。

表5 主成分特征值及方差贡献率

表6 因子载荷

表7 不同晒晾烟资源蔗糖酯评价综合指标值、权重、隶属函数值、综合评价值及品质排序

表7 续

表8 优异资源蔗糖酯含量

3 讨 论

烟草蔗糖酯不但对卷烟的香气品质有重要的贡献，还具有杀虫、抑菌、抗氧化等生物活性，在防御昆虫、抵御植物病原菌及抗氧化等方面发挥着重要作用[4,8]，因此，有关蔗糖酯的研究一直成为许多行业关注和研究的热点。但不同烟草种质蔗糖酯的含量及组成均存在较大差异[11]，且不同类型蔗糖酯的生物活性和香味特征亦不同，SEVERSON等[8]研究表明，SEI和SEII型蔗糖酯由乙酸、丙酸、丁酸、异丁酸、甲基丁酸、戊酸、甲基戊酸等低级脂肪酸构成，SEIII、SEIV型蔗糖酯除了以上几种低级脂肪酸还包括己酸和甲基己酸，而SEV和SEVI型蔗糖酯则包括庚酸和甲基庚酸，但缺乏丙酸、丁酸和戊酸。另外，ORESTES等[21]研究表明，己酸蔗糖酯对烟草蚜虫的杀灭活性极低，对甘薯粉虱的杀灭率可达80%，而庚酸蔗糖酯对烟草蚜虫和甘薯粉虱的杀灭率均可达95%。因此，对于卷烟加香而言，SEI和SEII含量高的资源，热裂解后产生的低级脂肪酸含量高，对卷烟的香气品质贡献大，加香效果好，而SEIII、SEIV、SEV含量高的资源其杀虫活性较好。本研究利用主成分分析将5种不同类型的蔗糖酯聚为两类，其中由低级脂肪酸构成的SEI和SEII聚为一类，由低级、高级脂肪酸构成的SEIII、SEIV、SEV聚为一类，且两类蔗糖酯呈负相关。因此，烟草资源蔗糖酯的组成不同，其应用前景亦不同。SEI、SEII含量高的烟草种质X24、X4在卷烟加香和高香气育种方面具有重要的利用价值，而SEIII、SEIV、SEV含量高的烟草资源X2、X47、X75在植物源杀虫剂的开发方面具有重要的应用前景。

蔗糖酯在烟叶中的含量较低，目前通过从烟叶表面分离的方法获得蔗糖酯的数量有限，不能满足烟草生产和工业上对蔗糖酯的需求。由于蔗糖酯结构复杂，到目前为止天然活性蔗糖酯结构的合成报道较少，且合成的蔗糖酯的结构与天然蔗糖酯的结构有差别，其活性也有很大不同。因此，从植物中挖掘蔗糖酯高效资源将会是一种经济有效的手段。本研究对80份晒晾烟烟花腺毛分泌物5种不同分子量的蔗糖酯含量进行检测，结果表明，种质资源之间蔗糖酯含量差异显著，不同类型蔗糖酯变异系数均大于30%，高、低蔗糖酯含量的资源相差14至140倍。在5类蔗糖酯中，SEI、SEII含量较低，SEIII、SEIV、SEV含量较高，其中地方晒晾烟资源SEIII和SEIV含量较高，引进资源SEIV和SEV含量较高，与蔡丽丽等[14]的研究结果一致。本研究中筛选出的总蔗糖酯含量高或某类型蔗糖酯含量高的10份优异种质资源可直接应用于烟草育种及蔗糖酯的提取，超低蔗糖酯含量的资源X43和X50亦可为蔗糖酯代谢通路的研究和优异基因的挖掘提供遗传材料。

4 结 论

通过对80份晒晾烟资源烟花腺毛分泌物中5种不同分子量的蔗糖酯进行检测分析表明，我国晒晾烟资源蔗糖酯含量丰富，SEI和SEII含量较低，分布范围窄；SEIII、SEIV、SEV含量较高，分布范围广。相关关系分析表明，SEI与SEII呈极显著正相关，二者与SEIII、SEIV及SEV均呈负相关关系。基于主成分的聚类可将5种蔗糖酯聚为2类，SEI和SEII聚为一类，SEIII、SEIV、SEV聚为一类。并将80份晒晾烟资源分为5个类群，不同类群其蔗糖酯的组分构成和含量差异显著。综合评价筛选出的10份优异资源可为不同用途的开发和利用提供物质基础。

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Identification and Evaluation of Sucrose-Esters in Glandular Trichome Secretion of Sun/Air-Cured Tobacco Germplasms

LIU Jing1, ZHANG Jianhui2*, DU Yongmei1, ZHANG Xingwei1, XU Kuo1, ZHANG Ruina3, XIAO Yong2, LEI Yunkang3, JIANG Hong2, QI Chaofan1, LIU Yanhua1*

(1. Tobacco Research Institute of Chinese Academy of Agricultural Sciences, Qingdao 266101, China; 2. Sichuan Institute of Tobacco Science, Chengdu 610094, China; 3. Sichuan Deyang Tobacco Company of CNTC, Deyang, Sichuan 618099, China)

Tobacco sucrose-esters are important precursors of tobacco aroma components and play an important role in enhancing the aroma and moisturizing of cigarettes. In order to analyze the composition and content of sucrose-esters (SE) in the glandular trichome secretion of sun/air-cured tobacco germplasms, the content of 5 SEs with different molecular-weight in the flowers of 80 sun/air-cured tobacco germplasms were determined by gas chromatography-mass spectrometer (GC-MS). The data were analyzed by correlation analysis, cluster analysis, and principal component analysis. The SE contents of the 80 sun/air-cured tobacco germplasms were 198.19-4410.45 μg/g (fresh mass), showing a normal distribution. The SE with the highest content is SEIV, and the one with the lowest content is SE (I). The correlation analysis revealed that there is a significant positive correlation between SEI and SEII, and that both SEI and SEII are negatively correlated with SEIII, SEIV, and SEV. The 80 sun/air-cured tobacco germplasm were clustered into 5 groups, and the difference of SE content among 5 groups was significant. Based on principal component analysis, 10 germplasms (i.e., X2, X47, X75, X73, X78, X5, X70, X14, X41, X3) with high level of sucrose-esters were identified. These results could provide materials for developing tobacco cultivars with high-aroma quality and exploiting the natural aroma of cigarettes.

air sun-cured tobacco gemplasm; tobacco flower; glandular trichome secretion; sucrose ester

S572

A

1007-5119（2022）03-0087-09

10.13496/j.issn.1007-5119.2022.03.013

中国农业科学院科技创新工程（ASTIP-TRIC05）；中国烟草总公司四川省公司重点科技项目（SCYC202013）

刘 静（1996-），女，在读硕士，研究方向为：功能食品与生物活性物质。E-mail：m17853480108@163.com

，E-mail：张建会，787598921@qq.com；刘艳华，liuyanhua@caas.cn

2021-09-27

2022-04-19