有机化学实验中的课程思政探索*——以“肉桂酸的制备”教学设计为例

马怀蕊，董春燕，李艳妮，杨艳华

(昆明学院 化学化工学院，云南 昆明 650214)

习近平总书记强调，推动思想政治理论课改革创新，要不断增强思政课的思想性、理论性、亲和力和针对性。新时代贯彻党的教育方针，要坚持马克思主义的指导地位，贯彻习近平新时代中国特色社会主义思想，坚持社会主义办学方向，落实立德树人的根本任务，坚持教育为人民服务，为中国共产党治国理政服务、为改革开发和社会主义现代化建设服务[1]。思政课要引导学生立德成人、立志成才。思政教育就是要让学生懂得什么该做，什么不该做，在学生心中埋下真善美的种子，传播家国情怀，引导学生扣好人生的第一粒扣子。

为进一步推进化学教育中的思政课程建设，在授课过程中将价值性与知识性相统一，引领学生树立正确的人生观、价值观、世界观，培养学生对本专业的认同感与自豪感，激励学生勇于创新，敢于承担时代责任，为实现中华民族伟大复兴而努力。课题组在前期课程思政教学和教学改革工作积累的基础上[2-3]，选用昆明学院化学化工类本科生有机化学实验教材[4]，对有机化学实验中的肉桂酸的制备进行教学设计。

1 教学目标与教学内容

1.1 教学目标

1)知识目标：了解肉桂酸的制备原理和基本方法。

2)能力目标：通过实验操作，掌握反应装置安装、蒸馏、抽滤、中和滴定和重结晶等基本实验操作，强化学生实验技能。

3)素质教育：通过对Perkin生平的介绍及在化学中的贡献，培养学生坚持不懈、努力探索的精神；通过介绍化学与环境的关系，培养学生环保意识、节约意识，增强学生的专业认同感、自豪感和社会责任感，树立唯物主义观念；通过介绍肉桂酸的应用，激发学生学以致用、勇于创新的学科意识，培养学生科学精神与社会责任的学科核心素养。

1.2 教学内容

【实验原理】K2CO3为催化剂，进攻醋酸酐的α-H，使α-C成为碳负离子，再与醛中的碳基发生亲核加成反应，形成中间体，加热脱水、脱酸后，得到目标产物(图1)。

图1 肉桂酸的生产路线

副反应：

【实验药品】新蒸馏苯甲醛、新蒸馏醋酸酐、K2CO3、HCl (6 mol/L)、饱和NaHCO3溶液。

【实验仪器及材料】电子天平、三口烧瓶(100 mL)、冷凝管、量筒、活性炭、玻璃塞(19#)、生料带、搅拌子、水蒸气蒸馏装置、石棉网、电炉、铁架台、铁夹、橡胶管、pH试纸、玻璃棒、布氏漏斗、循环水真空泵等。

【实验步骤】

1)电子天平称取研细的K2CO3(2.2 g，0.016 mol)，置于 100 mL 三口烧瓶中。用量筒依次量取新蒸馏的苯甲醛(1.5 mL，0.015 mol)和新蒸馏的醋酸酐(4.0 mL，0.036 mol)，加入三口烧瓶中。

2)连接实验装置，并加热至 150 ℃，回流 0.5 h。冷却至室温，加入饱和NaHCO3(50 mL)，用水蒸气蒸馏装置蒸馏出多余的苯甲醛，冷却后加入活性炭，抽滤未蒸馏出的溶液，稀盐酸中和pH至5.0。

3)抽滤，少量蒸馏水冲洗滤饼，抽干。重结晶[V(乙醇)/V(蒸馏水)1/5],得产物。

2 课程思政元素与教学内容融合

2.1 从肉桂酸的应用价值增强学生的专业自豪感与幸福感

通过介绍肉桂酸产品在生产生活中的广泛应用，让学生深刻体会到化学与生活是息息相关的。我们制备出来的东西不仅仅是一个物质，更是可以应用实际生产生活，并能创造出无与伦比的经济价值和社会价值，让化学实验教学不止局限于了解原理和熟练操作，更应该注重启发学生去思考应如何把原理转化为实物运用于生产生活中：培养学生的创造性，激发学生对科研的热爱，同时增强学生的专业自豪感与自信心。

1)医药工业——保航生命

在医药领域中，肉桂酸可用于合成治疗冠心病的重要药物——心痛平和乳酸心可定，还可用于合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪[5]。氯苯胺丁酸是作用于脊椎的骨骼松弛剂和镇痉剂，肉桂哌嗪临床上主要用于治疗脑血栓、脑动脉硬化、冠状动脉硬化等病症。肉桂酸还可以用于制造局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等，同时，肉桂酸也是人肺腺癌细胞的有效抑制剂，在抗癌方面具有极大应用价值，有增加血白细胞含量，抗放射，抗肿瘤、肺结核作用。此外，肉桂酸还可用于合成新药米尔维林(又称盐酸苯吡氨)，该药可用于抗胆碱及解痉，用于腹部手术前后的括约肌硬化、增生，亦可用于流产痛、痛经、子宫及输卵管疼痛。

2)食品添加剂——增香增味

肉桂酸在食品工业的应用也十分广泛，可用做香味剂、甜味剂和保鲜剂。在食品行业中风味极其重要，为了在食品加工过程中减少食品的风味损失，提高食品口感，需要向其中加入食品添加剂，且食品添加剂必须安全可靠。而肉桂酸是国家标准规定的允许使用的食用香料之一。目前食品行业中使用最广泛的甜味剂——阿斯巴甜就是由L-苯丙氨酸和L-天冬氨酸为原料合成的，L-苯丙氨酸是由肉桂酸合成[6]。阿斯巴甜被联合国粮农组织和世界卫生组织评价为最安全可靠的甜味剂，并被联合国食品添加剂联席委员会确定为国际A(I)级甜味剂。随着食品工业的不断发展，阿斯巴甜的需求量逐渐增大，肉桂酸的需求量也在日益增加。此外，肉桂酸在粮食和果蔬防腐保鲜方面有较好市场前景。

3)农药领域——增收助农

肉桂酸可以作为植物生长调节剂，能够有效促进农作物的生长。由肉桂酸合成的肉桂酸酯化合物及其盐也可作为植物生长调节剂，在蔬菜、水果等农作物上较好的增产作用，也可用作杀虫剂和除草剂，以保证农作物的增产增收。我国是传统的农业大国，农业在国家的发展中具有举足轻重的地位，肉桂酸及其衍生物在农药领域的应用极为重要。

4)日化行业——简单实用

肉桂酸可调制苹果、樱桃香料，可作为苹果香精、樱桃香精、水果香精、花香香精调和使用，也可用于香皂、洗衣粉、日用化妆品中[5]。由于肉桂酸有抑制黑色络氨酸酶的作用，对紫外线有一定的隔绝作用，是高级防晒霜中必不可少的成分。肉桂酸本身就是一种香料，具有很好的保香作用，可作为配香原料，也可以使主要香料的香气更加清香。肉桂酸的各种酯都可以作为定香剂，应用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品中。

5)化工合成——开创未来

科技是第一生产力，化工材料的合成与创新，推动了科学与技术的快速发展，化工材料的应用更加广泛[5]。以肉桂酸为原料，可以合成负片型感光树脂，如聚乙烯醇肉桂酸酯、聚氧化乙烯肉桂酸乙酯(OSR)和环氧树脂等。其中，OSR是一种感光度、耐热性、金属黏接性、抗氢氟酸性都很好的光刻胶，在电镀工业可以作为缓蚀剂用于镍、铜锌的电镀，在塑料工业中可用作PVC的热稳定试剂，多氨基甲酸酯的交联剂和己内酰胺的阻燃剂，亦可作为分离试剂。

2.2 从科学家生平培养学生的科学精神和工匠精神

将科学家的事迹引入教学中，是促进课程思政建设的有效途径之一。通过介绍科学家的生平事迹和主要贡献，不仅可以拓展学生的学科人文素养，而且可以培养学生学习老一辈科学家艰苦朴素、勇于探索的精神。与肉桂酸制备实验直接相关的是英国化学家——威廉·亨利·帕金(W.H.Jr.William Henry Perkin，1838-1907，简称Perkin)。15岁进入英国皇家化学学院学习的Perkin，师从著名化学家霍夫曼。在学校期间，他将主要精力都投入科研中。经过不断探索和坚持不懈的努力。他在18岁时合成了人生中的第一个染料化合物——苯胺紫，并应用于实际生产，真正将知识转化为生产力，助力纺织技术的进步。面对荣誉、压力和质疑，年少成名的Perkin并没有停止探索的脚步，反而加倍努力、潜心研究。通过降低成本、优化合成路线，30岁的Perkin研究出了合成茜素的新方法并用于实际生产，32岁成为世界染料市场的霸主。除了专注于染料的合成与应用外，Perkin在化学合成方面也有不俗的成就。例如，利用二溴丁二酸合成了外消旋酒石酸、制备了第一个人工合成香料——香豆素，以及不饱和酸合成的新方法——Perkin反应等。其中，Perkin反应就是运用苯甲醛合成肉桂酸的方法。

2.3 从绿色高效方面激发学生不断创新探索的进取精神

肉桂酸及其衍生物，在医药、食品、化妆品、农业和材料化工等方面应用广泛，使得肉桂酸的市场前景非常广阔。经历学科发展和技术创新，除了Perkin法制备肉桂酸外，还有苯甲醛-乙烯酮法(所用原料乙烯酮剧毒且化学性质活泼，反应条件不易控制，也不适合应用于工业化量产)、苯甲醛-醋酸法/或丙酮法(工艺流程过长、操作复杂、能耗大、转化率且产率较低而被淘汰使用)、苯乙烯-四氯化碳法(产率高，但是四氯化碳对环境污染较大)、苄叉二氯-无水醋酸钠法和苯乙烯-二氧化碳法(产率虽高，但反应条件苛刻，催化剂昂贵，工艺流程复杂也不适用于工业化生产)等技术路线[6]。Perkin法历史悠久，工艺比较成熟，利用它来制备肉桂酸，具有原料易得、工艺流程短，副产物少的优点，是目前使用最为广泛的方法。最新研究表明，以Ag/C为催化剂，采用氧气催化氧化肉桂醛合成肉桂酸是一条更加理想的工艺合成路线，该法反应条件温和、时间短、收率高、原料易得、催化剂可以重复使用，更利于工业化量产。

青少年是祖国的未来、民族的希望，是社会主义现代化建设与科技创新的新鲜血液。当代青年学子应树立远大理想，不断探索发现，学习科学家们学无止境、不断发现探索的精神。肉桂酸的合成现在看来是一个极其简单的反应，但是现在工业生产方面依旧没有一种绿色高产的合成方法。先辈们的研究已经帮我们走了九十九步，最后一步就是我们青年人为之努力的方向与动力，需要我们不断研究发现，不断探索创新。

3 课程小结

实验课是化学教学的核心，也是学生成长和收获的关键。实验课也不仅仅是实验产物获得的过程，更是思想升华的过程，努力做好每一堂课的教学是每一个教育工作者应尽的责任。整个实验过程夯实了理论基础知识，在实验讲解过程中将知识点与思政元素充分结合，更好地调动了学生的积极性。将肉桂酸的社会生活实际应用与实验密切相连，突破了单纯灌输课本知识的限制，让学生有了自主思考、学习、应用和探究的能力。培养学生的科学素养与创造力是提高学生综合素质的核心，将肉桂酸的研究背景与实验教学相结合，激励学生学习科学家的科研精神与工匠精神，努力提升自我，早日参与到国家建设中。教学过程设计如图1所示。

图1 教学设计框架

4 总结

在未提出课程思政前，实验课的教学重点只是将理论知识与实践知识结合，教学显得枯燥乏味，没有让学生在思想方面的知识得到提升，没有激发出学生的家国情怀和科学精神。在教学中加入课程思政后，可以明显感受到学生对于实验态度的转变，从追求分数到想去做和认真做、再到努力钻研的改变，都是学生的进步。实施思政教育的意义就是转变学生的学习理念，启发学生科学探究性学习，不断激发学生的爱国情怀，培养学生的社会责任感，增加对所从事工作的自豪感与幸福感，激励学生刻苦钻研、不断进步，肩负起实现中华民族伟大复兴的时代责任。