核心素养导向下的项目式教学实践

徐志锴

摘要：多年的高中教学实践，发现学生在学习苯甲酸重结晶时存在较多疑问。为了解决学生的困惑，借助项目式教学的优势，以“制备防腐剂苯甲酸”为总项目，将项目拆解为5个与化学相关的任务，其中2个前期准备任务，如“比较制备苯甲酸的常用方法”和“甲苯氧化法的再拓展”；2个中期制备任务，如“设计分离苯甲酸的路线图”和“实验室制备苯甲酸”；1个后期提升任务，如“苯甲酸的防腐原理”。通过本次项目的学习，学生的知识技能与学科素养均得到较大提升。

关键词：项目式教学；芳香烃；甲苯；苯甲酸

文章编号：1008-0546（2022）02-0043-05中图分类号：G632.41文献标识码：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2022.02.009

*本文系广东省广州市教育研究院2019年“第十八届特约教研员”专项研究课题（编号：GZJYTY2019-114）、广东省广州市教育科学规划2020年度课题（编号：202012696）及2022至2024年广州市基础教育系统名教师工作室（编号：zd2022 0000012）阶段研究成果。

一、问题提出

与传统教学相比，项目式教学是学生面对复杂、真实问题展开的探究过程，彰显学生的主体性，其课堂气氛更融洽，师生交流与互动更频繁[1]。近几年来，国内很多学者与一线教师陆续尝试将项目式教学应用到日常教学中，王磊等[2]以建硫酸工厂为主项目，设计了基于硫的转化的项目式教学。吴晗清等[3]提出基于ATDE的项目式教学模型，并运用到从铝土矿到铝合金的教学中。但是大部分教学案例主要集中以元素化合物为知识主体的项目式教学中[2-5]，而以有机化合物的结构与性质为载体的项目式教学则少有报道[6]。其中可能的原因是：第一，常见元素化合物的性质学生较为熟悉，以某一元素的转化为项目内核，再拓展其他相關知识从而开展项目式教学，其完成难度相对较小；第二，与无机化学基础知识相比，学生有机化学基础较为薄弱，且虽然有机物广泛存在生活中，但含有典型官能团且结构不太复杂便于学生开展项目式教学的有机物却比较少[6]。

芳香烃是高中化学选修模块《有机化学基础》的内容，从结构决定性质的视角，运用分析比较、基于证据推理的思维方法学习芳香烃是高中教学的常用方法。如金剑锋[7]以观念建构为目的，探究苯、甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应；这些教学案例[8]大部分通过对比苯、甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应的现象差异，让学生体会相邻官能团的影响结果。而甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应不仅能够探究同一分子中官能团之间的相互影响，还是化工生产中制备防腐剂苯甲酸的重要原理，基于该类情境素材的命题又是高考考查的重要方向，如2012年广东卷实验题，2020年全国Ⅰ卷实验题。因此，在学习甲苯与酸性高锰酸钾反应时，整合相关资源、创设一系列能够激发学生兴趣的学习任务，在任务不断破解中逐步提升学生的学科素养，将是一项充满意义的研究。

基于以上思考，以建立学生科学研究的思维范式和提高核心素养为目标，笔者在人教版选修5第二章芳香烃学习中，以“制备防腐剂苯甲酸”为项目，借助项目式教学的优势，引导学生深入认识制备苯甲酸的常用方法、基团间的互相影响、同时贯穿物质分离与提纯路线的设计、苯甲酸防腐原理等相关知识，内展外延，以期为基于有机化合物的项目式教学提供参考。

二、设计思路

如何确定项目是开展项目式教学的关键。项目的确定主要依据可以是课程标准、教学内容、学生经验，也可以是社会性议题、学生身边需要解决的问题，还可以是化工生产的热点问题[9]。多年的高中教学实践，笔者发现在讲授人教版选修5苯甲酸的重结晶时，学生虽然掌握重结晶的方法，但对整个实验仍然存在较多疑问：（1）粗苯甲酸中泥沙从何而来？该情境素材是否真实？（2）工业上制备苯甲酸的常用方法有哪些？制备苯甲酸的原料是否容易得到？（3）制备苯甲酸过程有哪些杂质？如何分离与提纯苯甲酸？（4）苯甲酸作为生活中常用的防腐剂，其防腐原理是什么？教师以此为背景，用“项目式教学”的方式引导学生们解决学习中的困惑，进而对制备苯甲酸进行深入的再认识。

确立项目之后，教师根据学生的认知发展、能力发展、知识的逻辑顺序等方面对项目进行整体的规划。合理的项目规划，首先需要将项目拆解成既能激发学生好奇心，又具有高层次思维的基本问题；其次，通过项目整合囊括主要教学内容，规划每个任务和问题的课时及其安排。结合上述思考，笔者以“制备防腐剂苯甲酸”为总项目，同时将芳香烃的主要教学内容融入本项目中，在教师引导下，由学生讨论将项目拆解为5个与化学相关的任务，其中2个前期准备任务，如“比较制备苯甲酸的常用方法”和“甲苯氧化法的再拓展”；2个中期制备任务，如“设计分离苯甲酸的路线图”和“实验室制备苯甲酸”；1个后期提升任务，如“苯甲酸的防腐原理”，具体设计如图1。

三、教学实施

1.任务一：比较制备苯甲酸的常用方法

【引入主题】苯甲酸和苯甲酸钠均是重要的食品防腐剂，查找制备苯甲酸的常用方法有哪些？

【学生活动】课前查阅资料解决问题。

【学生活动】汇报成果，如表1。

【追问】试从原料来源与生产成本、环境污染和实验操作性等角度评价上述制备方法。

【学生活动】阅读课外资料1，小组讨论，思考并汇报交流成果，如表2。

【补充】苯甲酸可分为工业级、食品级和医药级三个等级，食品级苯甲酸对于氯化物的质量标准具有很高的要求，甲苯氯化水解法因为有氯原子参与反应，可能会导致合成的苯甲酸受到污染。因而这种方法制备的苯甲酸无法应用于食品生产领域。

【小结】甲苯氧化法生产成本较小，对环境友好且操作性强，因此日常生产中常用该方法制备苯甲酸。

2.任务二：甲苯氧化法的再拓展

【提出驱动性问题】从甲苯氧化法中可知，在中性环境中，甲苯能被高锰酸钾溶液氧化。那甲苯能否使酸性高锰酸钾溶液褪色呢？若能，请书写其化学方程式。

【学生活动】分组实验：验证甲苯能否与酸性高锰酸钾溶液反应。实验设计如图2。

【学生活动】书写上述反应的化学方程式（提示：甲苯与高锰酸钾物质的量之比为5∶6）：

【追问】教材中描述甲烷性质：比较稳定，与高锰酸钾等强化剂不反应，与强酸、强碱也不反应。甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明了什么呢？

【学生活动】思考并回答：苯环取代了甲烷中的一个H原子后，从而提高甲基反应活性。

【再追问】苯环能够活化甲基，那甲基能否对苯环产生相同影响？

【学生活动】阅读教材，分组讨论，找出甲基使苯环活动的“证据”，并尝试解释苯硝化和甲苯硝化反应条件的差异的原因。讨论结果如表3。

【讲解】甲基的存在导致苯环中大π键稳定性削弱，甲基使苯环的氢更容易发生取代反应；而苯环使甲基上的C-H键更容易断裂而发生氧化还原反应。另外，若与苯环连接的C原子上没有H原子，则该碳原子不能被氧化。氧化时，不论侧链上的烷基長短，最终都氧化为苯甲酸。

3.任务三：设计分离苯甲酸的路线图

【提出驱动性问题】根据甲苯氧化法原理，实验室以过量甲苯为原料制备苯甲酸，如何判断反应已经结束？分别设计酸性条件与中性条件得到纯净苯甲酸的路线图。

【学生活动】分组讨论，思考并设计提纯苯甲酸的路线图。

【学生汇报1】Mn2+为无色离子，酸性KMnO4溶液不足时，溶液紫红色褪去时即为反应终点。反应混合物中含有机物和无机物，其中有机物包括苯甲酸和甲苯，而无机物包括H2SO4、MnSO4、K2SO4和水。首先，通过分液将有机层与水层分开，将甲苯从有机层蒸出，可得到苯甲酸，而甲苯继续循环利用。分离苯甲酸的路线图，如图3。

【学生汇报2】与酸性条件一致，溶液紫红色褪去时即为反应终点。反应过程中生成了固体MnO2，过滤将其除去。此时滤液中包括了有机层（甲苯）和水层（苯甲酸钾、KOH和水），再分液得到水层。根据苯甲酸的溶解度的特点，往水层中加入浓盐酸后，再蒸发浓缩，冷却结晶，过滤得到苯甲酸晶体；有机层继续蒸馏得到甲苯。路线图如图4所示。

【点评】两组同学都能正确判断反应终点，并分析有机层和水层所含有物质种类，还能通过蒸馏的方法将甲苯循环利用，这些都非常好！

【课后思考】若甲苯不足时，此时分离苯甲酸的路线图又应该如何设计？

4.任务四：实验室制备苯甲酸

【提出驱动性问题】根据文献资料，甲苯氧化成苯甲酸更多选择的是中性环境中进行，高锰酸钾是水溶性，很难与甲苯发生反应，不仅反应时间长，且产率低。结合课外资料2所提供的实验步骤，为了提高甲苯与KMnO4溶液反应速率，实验中采用哪些方法？

【学生活动】思考并回答：实验中采用了加热和加入催化剂。（教师：哪个物质是催化剂？）苄基三乙基氯化铵。

【引导并反问】该催化剂是如何工作？给大家点提示：苄基三乙基氯化铵既能溶于水，又能溶于有机溶剂，（学生：是不是催化剂将KMnO4溶液从水层带入有机层，或者是将有机层甲苯带入水层，因而增大了两者间接触，加快反应速率）。非常好！该反应过程中，最大的困难是反应物甲苯与KMnO4溶液不在同一溶液中，催化剂的作用是使反应物从两相间转化，从而增大反应物间的接触面积进而加快了反应速率。老师查阅了文献[10]，这类称为相转移催化剂，其过程如图5。

【学生活动】依据实验步骤和任务3中性条件下的路线图完成制备苯甲酸的实验，并完成实验报告。

【追问】若得到的苯甲酸晶体不纯，如何得到纯净苯甲酸？（学生：重结晶）

5.任务五：苯甲酸的防腐原理

【提出驱动性问题】苯甲酸及苯甲酸盐因具有高效、方便、廉价等特点，目前是我国应用最广泛的一类防腐剂，为了全面了解苯甲酸类防腐剂，查找这类防腐剂的作用机理、应用场景和安全用量等资料。

【学生活动】课前查阅资料。

【学生汇报1】作为酸性防腐剂的代表[11]，苯甲酸通过调整食物的pH，使食物环境变成酸性，破坏微生物可繁殖环境，对微生物进行解离；同时对微生物细胞膜的通透性产生一定程度的抑制作用，从而进一步阻碍微生物的繁殖。苯甲酸因具有防腐能力强、味觉干扰少、低毒性等特点，可用于淀粉制品、碳酸饮料、蜜饯、酱类、调味料等。

【学生汇报2】苯甲酸要求添加剂量控制在10 mg/ kg左右，但我国在食品防腐剂方面的添加量普遍较多，例如，在某次“零度可口可乐”原液检测期间，发现苯甲酸的添加量超多，出现了明显的超标现象。而此类防腐剂添加数量过多，会导致人体出现痛风的现象。

【补充】食品防腐剂应该在合理的范围内使用，超量即对人体造成一定威胁。因此，在食品防腐剂的管理过程中，应树立正确观念，促进食品防腐剂的合理使用。

四、成效与反思

1.学生收获

本项目以解决学生在苯甲酸重结晶时所产生的困惑为目标，通过三节课开展项目，学生通过本次项目的学习，从知识与技能角度来看，学生能夠熟练地运用对比实验探究同一分子官能团的相互影响，又较为熟悉地运用物质分离与提纯方法来设计得到纯净苯甲酸的路线图；通过查阅资料，学生学会从经济效益、环境效益和社会效益等方面综合考量苯甲酸的制备方法，又能学会理性看到苯甲酸作为防腐剂应用场景和安全范围。另外，理论与实验是相辅相成的，通过在实验室完成苯甲酸的制备，让学生在真实情境下完成苯甲酸的提纯，加深对重结晶操作的理解，又能使原本碎片化知识在真实情境下形成一个有机的整体，让学生亲身体验科学家的研发过程。从学科素养角度来看，“证据推理与模型认知”“科学探究与创新意识”和“科学态度和社会责任”3个学科素养均得到了提升，同时学生初步建立化学研究的科学范式，即“查阅资料——对比分析——选择方法——设计路线——展开实验——评价应用”。

2.教师反思

在项目式教学中学生需要具备查阅资料、资料加工、分工合作、交流表达等过程技能。但很多学生在查阅资料过程中仅仅通过百度等搜索引擎检索信息，对检索的信息也只是简单的复制与粘贴，因此教师应提前对学生进行查阅资料技能培训，例如：通过变换不同的关键词对内容进行检索，如苯甲酸、甲苯氧化法等；通过专业文献数据库等进行文献检索，如中国知网等；另外，当浏览一个有很多信息的网站时，可以通过浏览副标题或者阅读每段的一小句，快速了解主要内容。由于项目式教学以学生为中心，开放性比较大，导致所用时间通常多于常规教学安排，这要求教师统筹安排课上和课下任务，课上开展核心活动，如实验、汇报等功能价值更大的活动，而课下则完成学生能够自我完成的活动，如查阅资料、资料汇总加工、自我评价等。总之，抓住项目式教学的核心，与学生一起发现问题，解决问题，最终将会收到很多意外的惊喜。

参考文献

[1]宁燕丹，王磊，陈颖等.素养导向的高中化学项目教学中教师有效行为研究——以“探秘神奇的医用胶”项目教学为例[J].化学教育（中英文），2018，39（19）：15-22.

[2]宋立栋，刘翠，王磊等.基于项目式教学的含硫物质转化复习教学设计与实施[J].化学教育（中英文），2019，40（19）：37-40.

[3]吴晗清，孙年冬，李琳娜.基于ATDE的项目式化学教学模式探析——以“从铝土矿到铝合金”为例[J].化学教学，2019（2）：36-40.

[4]赵玉泉，于乃佳.基于“项目教学”的普通高中化学实践教学[J].中学化学教学参考，2019（3）：12-14.

[5]佘平平，安德成，魏锐.体会配合物使用价值的微项目教学课例——补铁药片中铁元素化合价的检验[J].化学教育（中英文），2020，41（1）：15-18.

[6]陈颖，王磊，徐敏等.高中化学项目教学案例——探秘神奇的医用胶[J].化学教育（中英文），2018，39（19）：8-14.

[7]金剑锋.实施观念建构，打造灵动课堂——苏教版“芳香烃的来源与应用”教学设计案例[J].化学教育，2014，35（19）：24-27.

[8]许志勤，王莹.基于学科观念的高中化学教学——《有机化学基础》模块“芳香烃”教学反思[J].化学教与学，2016（7）：69-72.

[9]侯肖，胡久华.在常规课堂教学中实施项目式学习——以化学教学为例[J].教育学报，2016，12（4）：39-44.

[10]杨芝萍，郭孟萍.相转移催化剂在甲苯氧化反应中的应用[J].江西教育学院学报（自然科学），1998（6）：37-38.

[11]董欣旖，赵英侠.食品防腐剂在食品中应用现状分析[J].中国食品添加剂，2020，31（11）：139-143.

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