“三步骤、一公式”有机化合物系统命名的教学方法探究*

何 燕

(湖南环境生物职业技术学院;湖南 衡阳 421005)

目前有机化合物的种类在化合物中占绝大多数，且少数有机物包含难以辨析的同分异构体，分子式往往无法全面地描述有机物的结构信息。加上不断涌现出新的有机化合物，对于后期学者们的理解和分类形成了一定阻碍，因此需要制定一套系统、规范、统一的命名方法来描述有机物的结构，以便于其他研究者能够直接通过名称将一种有机物与另一种有机物区分开来，避免在文献中造成极大的混乱。由此，中国化学会根据IUPAC的命名原则，结合中国文字特点制订了一系列有机化学物质的系统命名原则[1-3]。

然而，有机物的命名在高职院校大学化学教学中往往比较散乱，不同专业开设的实际课程复杂纷乱，取代基的名称选项多，不同概念时取代基命名前后不一，很难突出系统命名法的特点，一定程度上给有机化学的教学和学生交流学习带来不便。比如，同类有机物在命名细节中表达含糊不清，部分有机物结构未给出足够完善的命名方法甚至反常规命名；单一官能团的有机物与多种官能团的有机物命名常常分开教学[4-5]，某些教材还将不同有机物的命名编写到不同章节[6-7]，这样就使得系统命名法规则不够明确、详细，规范性和系统性难以充分表现出来。此外，高职院校非化学专业选用的教材版本各有千秋，培养方案和教学任务侧重点不一，学生基础薄弱，理科知识储备量少，欠缺自学能力，容易出现学习吃力、兴趣下降等现象。

本文根据自身教学实践并结合现有的有机物系统命名原则，探究一种比较简单化的有机物系统命名教学方法，利用结构分析将含有单一官能团与含有多种官能团的有机物命名统一在一个简单的框架中，通过信息填写、命名整理、公式约定等操作实现命名。命名过程中使同学们更方便迅速地了解有机化合物系统命名的原则和方法，掌握对有机化合物系统命名以及有机化合物结构特点的认知。

1 有机化合物命名的总体要求

有机化合物命名的目的是用尽可能固定化的语言系统完整而简练地描述有机化合物的结构信息。这包括两个方面的要求，即完整和简练。完整，是指命名中不能缺失结构信息，如官能团信息、主链信息、取代基信息等；简练，是指在不引进歧义的前提下，应该尽可能地清除重复或冗余的信息。

2 有机化全物命名的三步骤

本文将有机物命名的步骤概括为分析结构、填写信息和清除冗余信息三个步骤。

2.1 分析结构

分析结构需要明确以下信息：

(1)关键C原子。找到官能团上的C原子(官能团上含有C原子，如羰基)或者与官能团相连的C原子(官能团不含C原子，如羟基)。我们将上述C原子定义为关键C原子。

(2)找到经过关键C原子(按官能团优先级由高到低)最多且支链最多的C链，选择主链并编号，编号原则为优先使关键C原子位次最小，其次再考虑取代基。该步骤的目标是确定有机化合物的主干结构，获得五个方面的信息：①主链的形状，包括单环、螺环、桥环等；②主链C原子的数目；③官能团的位置；④官能团的种类；⑤各类官能团的数量。同时确定有机化合物的分支结构(即取代基)的信息，需要获得三个方面的信息：①取代基在主链上的位置；②取代基的名称；③各类取代基的数目。

2.2 填写信息

将上述关于有机化合物的各方面信息(如主链的位置、形状和长度；官能团数目及类别；分支位置、数目和名称等)完整地填入图1有机化合物系统命名公式的方框中，并满足公式使用要求。

图1 有机化合物系统命名公式

公式使用的一些约定：

(1)有机化合物的结构信息应该填写在相应的方框中。

(2)总体书写顺序为分支1、分支2、……、分支n(按取代基顺序原则从低到高)，然后再书写官能团1、官能团2、……、官能团n(按官能团优先级从低到高)[8]。

(3)公式中信息的书写规范：

①数目信息用汉字表示。包括取代基的数目，官能团的数目等。

②位置信息用阿拉伯数字表示，阿拉伯数字之间用逗号“，”隔开。

③主链形状为链状时留空，主链形状为环状时填“环”。

2.3 清除冗余信息，整理命名

清除冗余信息，是为了满足简练的要求。清除冗余信息的原则是：

(1)重复的信息删除。如存在多个官能团时，若再次写入的主链形状和主链长度信息与前面官能团信息发生重复，属冗余信息，应删除。

(2)在无歧义的前提下，尽可能精简。如数目为一时通常省略；位置唯一时通常也省略，如丙酮中羰基官能团的位置唯一，因此可省略。

(3)阿拉伯数字与汉字之间用短横线“﹣”连接。

3几个示例：

为验证此教学方法的简便性、可操作性和实用性，下面用几个示例进一步描述公式的具体使用方法。

(1)例1

第1步：分析结构。关键C原子为1、2、4和5号位上的C原子，其中3号位C原子上有一个甲基支链，6号位C原子上有一个乙基支链，主干在1和4号位上分别有一个双键官能团。

第2步：填写信息，如图2所示。

图2 例1的命名

第3步：清除冗余信息，整理命名。无冗余信息，整理后的命名为3-甲基-6-乙基-1，4-环己二烯。

(2)例2

第1步：分析结构。关键C原子处在1、2、3、4和5号位上，其中1和3号C原子分属于不同的官能团，两个官能团优先级相同，没有分支。

第2步：填写信息，如图3所示。

图3 例2的命名

第3步：清除冗余信息，整理命名。表示官能团2中主链长度的“戊”与官能团1重复，属冗余信息，应删除。整理后的命名为1-戊炔-3-烯。

(3)例3

第1步：分析结构。关键C原子为1、2、3和4号位上的C原子，主链上1、2和4号位上有碳碳叁键和两个羧基，没有分支。

第2步：填写信息，如图4所示。

图4 例3的命名

第3步：清除冗余信息，整理命名。碳碳叁键和羧基不可能共用C原子，所以碳碳叁键只能处于2号位置；羰基只能位于碳链末端，即1和4号，均为冗余信息。主链长度信息重复，应该删除后一个“丁”字。整理后的命名为丁炔二酸。

3 公式中存在的问题和解决方法

公式中省略了一些信息，并不能适合于更复杂的有机化合物。面对复杂的有机物时需要进行一些调整和扩展，主要包括：

(1)本文提出的公式未包含有机化合物的构型信息，需要时将构型信息写在前面即可。

(2)某些未考虑一些复杂的环类化合物，如螺环、桥环、稠环、杂环等，对于这些化合物需要在公式进行改进。

(3)某些官能团在多官能团有机物中常用分支来描述，如卤素，羟基，氰基，烷氧基等；环上存在的多个官能团时也常常不作为主干处理。这些情况需要在第一步时进行调整。

(4)本文未考虑复杂取代基的情况，在面对这些情况时需要进行必要的扩展。

(5)不适用于酯类等有机物的命名。

4 教学建议

为了更快地掌握有机化合物系统命名中“系统”二字的精神内涵，初学者需要适当采取练习，取代基和特定官能团本身的名称较为繁杂，教学中可考虑实施课前自主学习、课堂纠错或游戏化教学等方式[9](如卡片式游戏、团队合作记忆名称等)，利用类似可视化学习途径以加强学生对有机化合物命名的理解和记忆。此外，要想真正地掌握有机化合物系统命名方法，需要我们不停地补充和完善知识、内容，才能适用有机化学后期的更新和发展。

5 结 语

本文探究的“三个步骤、一个公式”有机物系统命名的新方法将现有的命名原则应用在高职有机化学教材或资料中，只要按照步骤找出结构中的信息，并将其填写在固定的公式框架中，就可以解决绝大多数非化学专业高职学生面临的有机化合物命名难题。此命名方法能够清晰地表达有机物命名的基本特点，操作简单明了，降低有机物知识点难度的同时可有效减轻学生的负担，既适合于课堂教学，也适用于学生自学。笔者在本校医药技术学院和医学院等非化学专业教学实践中效果显著，相信对其他同行及同学们有极大帮助。