“烷烃”的五字命名方针

陈金春

烷烃是学习有机化学必须掌握的基础知识之一。其中烷烃的命名不仅是烷烃教学中的重点、难点，也是学生学习有机化学的分化点。在长期的教学实践中，笔者根据这一知识点总结了“长、多、近、小、简”原则，即烷烃命名五字方针。下面以实例剖析五字方针的涵义和意义。

一、长

即在命名时要选择烃分子中最长的碳链为主链，以主链上的碳原子数称为“某烷”。然而初学者在命名时，大多善于选择形式上的“长”链，而不会选实际上的长链，也不会观察拐弯相连的长链。例如：在命名

时，学生常把主链错误选为5个碳的主链，而实际上应是含有丙基和乙基的8个碳的主链。又如在命名

时学生错误认为主链的碳原子数是8个、9个或10个，而实际上，按最“长”原则主链碳原子数应是11个，如结构中标号所示。

注：该例只适宜在练习时供选主链用，中学阶段不适宜进行命名。

二、多

在多个等长碳链时，选择含支链最多碳链为主链，以便于命名时方便简单。例如：

具有3条等长碳链，但由于从左到右的碳链上取代基最多（4个），故主链应选从左到右的碳链作为主链。又如在

中，主链不宜选择从左到右的长链，而应选择向下拐弯的碳链为主链，这是因为该主链上的取代基最多是5个。

三、近

即从距取代基（支链）最近的一端编起，确定取代基在主链位置。

例如：

中，给出主链碳原子编号应从右端编起，而不能从左端编起，即该烃名称应是：3，4-二甲基-5-乙基辛烷而不是5，6-二甲基-4-乙基辛烷。

四、小

即一般情况下，确定取代基在主链上的位置时，取代基的序数和应该是最小。

例如：

其正确名称应是2，5-二甲-3-乙基已烷（取代其序数和是2+5+3=10），而不是2，5-二甲基-4-乙基乙烷（取代基序数和为2+5+4=11大于10）。

注：两端等距又同基，取代基序数和必须最小。

五、简

即是指靠近起点碳的取代基要最简单。

例如：在中，给主链碳原子编号时，起点碳应是右边而不是左边，即该烃名称应是3-甲基-4-乙基己烷，而不是4-甲基-3-乙基己烷。

注：在主链两端等距离地出现不同的取代在时，从靠近简单取代基的一端给主链编号。即两端等距不同基，起点靠近简单基。

例1 将下列各烷烃用系统命名法将它们命名？

1.（CH3）2CHC（CH3）2CH2CH（C2H5）C（CH3）2CH3

2.（CH3） 3CCH（CH3）CH（C3H7）CH2CH（CH3）CH（C2H5）2

解析：先将上述结构简式按照碳 四价原则展开为带有短线的结构简式，以便于确定支链的类型及其在主链上的位置。

1.变形为：

其名称是：2，2，5，5，6-五甲基-3-乙基庚烷

2.变形为

CH3 CH3 CH3

|| |

CH3-CH3-CH-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH3

|||

CH3 CH3CH3

其名称是：2，2，3，6-四甲基-7-乙基-4-丙基壬烷。

例2 判断下列各烷烃的命名正确与否，不正确的原因，并写出正确名称。

1.CH3

|

CH4-CH-CH2-C-CH2-CH3

| |

CH2 CH3

|

CH3

名称（1）：4，4-二甲基-2-乙基己烷；名称（2）3，5，5-三甲基庚烷。

2.

C2H5

|

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH-C2H5

| | |

CH3CH3CH3

名称为：2，4-二甲基-6，8-二乙基壬烷。

解析：1.（1）错误，原因是没有找到对主链；名称（2）也错误，原因取代基序数不是最小，即主链找对，编号错误。正确名称是3，3，5-三甲基庚烃。

2.错误，原因是没有找对主链，正确名称应是：2，4，8-三甲基-6-乙在癸烷。

综上可知，只要真正理解“五字”方针的内涵，掌握烷烃命名的书写法则，善于分析有机物的结构特点，跨越烷烃命名这一难关，将会是轻而易举的。

（收稿日期：2016-09-15）