紫苏不同器官活性成分分布及功能性分析研究进展

古建兰，任久强，韦雪娇，胡华林，周 丹

（1.贵州师范学院 生物科学院，贵州 贵阳 550018；2.贵州医科大学 公共卫生学院，贵州 贵阳 550025；3.贵州医科大学 省部共建药物植物功效与利用国家重点实验室/贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室，贵州贵阳 550014）

紫苏［Perilla frutescens（L.）Britt］属唇形科（Labiatae）紫苏属（Perilla）一年生草本植物，又被称作红苏、香苏、荏子、赤苏等，是我国批准药食同源的植物资源之一。紫苏在我国有着悠久的种植历史，有文献报道大地湾遗址出土了6 000年前的紫苏种子，表明我国先民在仰韶文化早期就开始接触紫苏[1]。紫苏对生长环境要求低，易于存活，现广泛种植在亚洲国家，包括中国、朝鲜、日本、印度和越南等[2]。紫苏是常用的中医药材，具有特殊的香味，其性质温和、味辛。《本草纲目》中记载：“紫苏，近世要药也。其味辛，入气分；其色紫，入血分。”紫苏主要用叶、茎和果实入药，紫苏叶具有缓解外在综合征、祛风寒和益气养胃的功效，紫苏茎具有调节气虚、缓解疼痛和安胎的功效，紫苏籽具有降气、化痰、平喘和润肠的功效[3]。现代研究表明，紫苏的药理活性成分非常丰富，具有抑菌、抗炎、抗氧化、抗过敏、免疫调节、抑制肿瘤细胞、降血糖等作用[4-6]。

紫苏的不同器官生长发育易受环境和栽培技术的影响，进而引起各器官中活性成分含量的变化。易家宁等[7]通过调整土壤相对含水量，设轻度、中度和重度干旱胁迫对紫苏幼苗的影响试验，结果发现，轻度胁迫条件下紫苏叶片挥发油含量达到最大值，但其茎的活性成分随着胁迫程度的加重而减少。SUH等[8]分析了不同含量的氮、钾或镁矿物质和不同组合的红、蓝或红蓝色LED 灯光源下紫苏叶与茎活性物质的变化，结果显示，使用LED 灯显著增加了叶片中叶绿素、肉桂酸衍生物和迷迭香酸的含量，但是紫苏叶和茎中黄酮类化合物的含量在低浓度钾、镁环境下轻微增加。WU 等[9]通过研究不同种植密度对紫苏幼苗各部位生长发育及活性成分含量的影响发现，当种植密度为1 450 株/m2时，黄酮、可溶性糖和可溶性蛋白含量较高；种植密度为1 887 株/m2时，紫苏芽中花青素的相对含量达较大值。

紫苏全株富含多种活性成分，但各个器官中活性成分的种类及含量存在差异。紫苏叶主要活性物质为酚类、苷类、三萜类、甾体等，紫苏茎主要活性物质为迷迭香酸、咖啡酸等，紫苏籽主要活性物质为脂肪酸、蛋白质等。尽管目前国内外报道了大量紫苏叶、茎及籽的活性提取物，但是针对紫苏不同器官的主要活性成分分布及功能性分析的研究还没有较为全面的论述，笔者总结近年来紫苏各个器官的活性成分分布、功能性分析和抑菌机理，并对其进行梳理和综合性论述，以期为紫苏规范化种植，充分开发与多元化应用提供理论依据。

1 紫苏不同器官的活性成分

1.1 紫苏叶和茎

1.1.1 单萜、倍半萜和二萜类 萜类物质是紫苏叶和茎中挥发油的主要活性成分，大多以单萜、倍半萜和二萜为主，其含量和种类受提取剂、品种和产地气候等因素的影响较大[10]。

魏长玲等[11]、何育佩等[12]总结了70 多份文献中报道的紫苏挥发油中30 多种萜类物质，主要为紫苏醛、紫苏烯、紫苏酮、紫苏醇、柠檬烯、薄荷醇、薄荷酮和薄荷烯酮等单萜类物质，单萜类物质是由异戊二烯为分子骨架构成的化合物[13]。紫苏醛可以从紫苏油中单离获得[14]，含量达35%～50%[15-17]，也因其含有醛基和烯键较活泼的官能团，易被转化为其他的衍生物[18-19]。倍半萜是以石竹烯、石竹酮、α-荜澄茄油烯、β-檀香烯、异长叶烯等为主[20-25]。二萜化合物目前仅报道有植醇和穿心莲内酯[26-27]。紫苏醛和石竹烯是紫苏叶和梗挥发油中的主要物质[15]。柠檬烯、紫苏醇和榄香烯等物质是构成紫苏特有香气的主要物质[28]。

1.1.2 芳香族类和脂肪族类 芳香族类和脂肪族类化合物也是紫苏挥发油中的主要成分，已报道的芳香族类主要有苯甲醛、芹菜脑、肉豆蔻醚、细辛脑、黄樟素、苯乙烯、洋芹醚、邻苯二甲酸二甲酯、甲基丁香酚和1，3-二甲基苯等物质[26，24，27，29]。郑梅琴等[30]通过蒸馏法从紫苏与白苏叶中提取挥发油，并通过气相色谱—质谱法进行分析，分别检测到66 种和65 种化合物，15 种为共有化合物，含量较高的是洋芹醚（76.392%）。在紫苏叶和梗中均检测到甲醛、6-甲基-苯并二氢吡喃-4-酮[31-32]，而苯乙烯和对二甲苯只在紫苏梗中被发现[32]。脂肪族类目前检测出新植二烯、7-辛烯-4 醇和茉莉酮[24，27，29]。

1.1.3 黄酮类物质 黄酮类化合物是指以1，3-二苯丙烷C6-C3-C6为骨架的天然产物，是以苷类形式存在的一类以色酮环为基础的化合物[18]。目前已从紫苏成熟的叶和茎等器官获得了黄酮、黄酮苷和花色苷化合物[33-35]。黄酮类主要物质是芹菜素衍生物、槲皮素、木犀草素衍生物等[26，34，36-37]。王芸等[38]通过石油醚超声脱脂处理紫苏茎后，使用紫外分光光度法检测不同地区的紫苏茎总黄酮含量，结果显示，不同地区的紫苏茎总黄酮含量存在明显差别。亢倩丽等[39]从紫苏叶和梗中共检测出10 种黄酮类物质，木犀草苷、芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、木犀草素、芹菜素、槲皮素、刺槐黄素-7-O-芸等为紫苏叶特有的6 种成分，而紫苏梗只特有槲皮苷1 种成分，两者共同含有芹菜素-7-O-咖啡酰葡萄糖苷、木犀草素-7-O-葡萄糖醛酸苷、木犀草素-7-O-二葡萄糖醛酸苷3 种成分。

紫苏叶中花色苷类物质主要为丙二酰基紫苏宁、紫苏宁、葡萄糖苷、芍药素-3-（6′-乙酰）葡萄糖苷和天竺葵苷5 种花色素苷物质[40-41]。 胡晓丹等[42]用超声波助提法提取紫苏叶中花色素苷粗提物，花色素苷含量为29.44%。

1.1.4 酚酸类物质和苯丙素类物质 紫苏叶和茎中的酚酸类物质主要是迷迭香酸，少量是迷迭香酸和肉桂酸的衍生物[42]。迷迭香酸衍生物主要为迷迭香酸甲酯、迷迭香酸乙酯和3，3′-乙氧基迷迭香酸等；肉桂酸衍生物主要为阿魏酸、阿魏酸甲酯、咖啡酸和咖啡酸甲酯等；其他化合物有丹参素、原儿茶素、原儿茶酸、苯丙酸和绿原酸等[26，43，34，44，20]。代沙[37]通过高效液相色谱法测定了紫苏叶中酚类化合物的含量，结果显示，酚酸含量为80%以上，主要物质为迷迭香酸和咖啡酸。田清清等[45]采用超高效液相色谱法测定了直径不同的紫苏茎中迷迭香酸及咖啡酸的特征图谱与质量分数，认为直径不同的紫苏茎特征图谱与质量分数有着显著的区别，呈现出主要特征峰的峰面积随紫苏茎直径变大而降低的变化，聚类分析（CA）和主成分分析（PCA）可把不同的紫苏茎直径分为两类，并认为紫苏茎直径和化学物质存在一定的关联。

苯丙素类化合物是由C6-C3链接的基本单元构成。紫苏的叶和茎已经检测到了苯丙素、香豆素和新木脂素等化合物[26，41，46-48]。苯丙素是有一个C6-C3单元的芳香族化合物，紫苏中苯丙素以苯丙酸酯最常见，苯丙酸通常是酚酸类物质中肉桂酸的衍生物[49]。香豆素主要为6，7-二羟基香豆素[26]。新木脂素类化合物为柳叶玉兰脂素、Magnosalin[50]和Andamanicin[26]。

1.1.5 三萜类和甾体类物质 从紫苏中大多可获得的三萜类物质主要为齐墩果酸、熊果酸、科罗索酸、山楂酸和坡模酸等。亢倩丽等[39]使用液相色谱—质谱联用仪在紫苏叶和梗中共检测出白桦脂酮酸、朦胧木酸和齐墩果酸等12 种三萜类物质；委陵菜酸、常春藤皂苷元和灵芝醇A 等为紫苏叶中特有的三萜类物质，并首次鉴定出紫苏中含有算盘子酮等6 种三萜酸。

甾体类化合物是通常以游离态和甾醇酯态等存在。孙也评[47]采用硅胶柱层析、Sephadex-LH20 层析及反相硅胶柱层析等分离方法，从紫苏叶中分离出20-异戊基-孕甾-3β、14α-二醇、β-谷甾醇、豆甾醇和菜油甾醇5 种甾醇类物质。

1.1.6 苷类及氨基酸类物质 紫苏中的苷类物质包括单萜苷、醇苷和其他苷类物质。单萜苷主要为紫苏苷A～D，苯丙素苷为紫苏苷E，氰苷为野樱苷、接骨木苷和苦杏仁苷异构体等；醇苷为苯甲醇葡萄糖苷；其他的苷类物质为香草酸-氧-葡萄糖苷、茉莉酸-5′-氧-葡萄苷等[15，51-52]。紫苏茎中含有丰富的蛋白质、矿物质、β-胡萝卜素和维生素，在食品、饲用、功能成分的提取和综合利用方面具有重要开发价值[53]。紫苏茎还含有许多活性成分，如苷类和氨基酸类等[54]，具有抗衰老、抑菌、抗炎、抗过敏、镇静、保肝、降血压和调节糖脂代谢等药理作用[12，55]。紫苏因含有丰富的游离氨基酸，具有较高的营养价值，作为药食同源的植物之一。王恒等[56]、金石诚等[28]从紫苏叶中检测到17 种游离氨基酸，含人体必需的8 种氨基酸。同时，紫苏中也已检测到以色素类叶黄素、新黄素、百合黄素、堇菜黄素和β-胡萝卜素为代表的类胡萝卜素[26，37]。β-胡萝卜素在类胡萝卜素总量中占比较大，据报道，紫苏干叶中类胡萝卜素为1 605.50 mg/kg，β-胡萝卜素达1 259.30 mg/kg[57]。

1.2 紫苏籽

紫苏籽富含脂肪酸、蛋白质、黄酮类、多酚类、矿物质、固醇等多种活性成分，脂肪酸和蛋白质含量最为丰富[58-59]。

1.2.1 脂肪酸 许春芳等[60]分析了来自19 个地区紫苏籽油的理化性质，发现紫苏籽油主要包含5 种脂肪酸，分别为棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸和亚麻酸，研究还得出紫苏籽油的特征活性成分是α-亚麻酸。胡彦等[61]研究也表明，紫苏籽中最具代表性的活性物质是α-亚麻酸，这是目前发现的种子中含α-亚麻酸最高的物种。沈奇等[62]对国内外132 份紫苏籽的营养成分进行检测，结果表明，α-亚麻酸含量为39.10%～73.06%。韩亚男等[63]对来源于黑龙江、内蒙古、四川、甘肃4 个省份的紫苏籽进行含油率和油中α-亚麻酸的比较，结果表明，黑龙江省α-亚麻酸含量与含油率之比最高，可达80%以上。

1.2.2 蛋白质 紫苏籽的蛋白质含量与花生和核桃相当，氨基酸种类齐全，必需氨基酸含量与鸡蛋相当，是蛋白质含量丰富的优质食品。刘宁等[64]研究表明，紫苏籽脱脂粉富含蛋白质，不同紫苏籽蛋白质的氨基酸组成相似，且均含有8 种必需氨基酸，谷氨酸含量最高。徐冰冰等[65]使用水酶法提取紫苏籽油并回收蛋白质，研究发现，最佳工艺条件为：固液比1∶4、pH 值8.94、温度61.3 ℃、酶用量1.5%、时间4.47 h，在此条件下，蛋白质的提取率为73.43%。石玮婷等[40]试验得出微波辅助法获得紫苏籽蛋白质的最适宜条件为pH 值10.0、固液比1∶10、微波时间8 min、微波功率200 WW，研究表明，该条件的粗蛋白提取率较高，脱脂紫苏粉提取率和蛋白质含量分别为25.85%及43.01%，超滤后，蛋白质提取率和含量分别为46.90%和91.74%。

2 功能性分析

2.1 抑菌活性

紫苏的挥发油、酚类、三萜类和其他活性成分对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、幽门螺杆菌、枯草芽孢杆菌、铜绿假单胞菌等细菌和真菌均有良好的抑菌作用，且紫苏的不同器官及不同溶剂的提取物对细菌和真菌的抑菌效果不同。魏雯等[66]确定了紫苏籽油、紫苏叶和紫苏籽皮不同提取物对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌等细菌的抑菌作用，结果表明，紫苏叶和紫苏籽皮水提物对枯草芽孢杆菌的抑菌作用最强。

紫苏叶和茎富含挥发油的活性成分，利用现代化学工艺能进一步增强紫苏的抑菌能力。况弯弯[67]制备的紫苏挥发油微胶囊具有良好的抑菌作用，抑菌结果表明，紫苏挥发油微胶囊对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和枯草芽孢杆菌的最小抑菌浓度（MIC）和最小杀菌浓度（MBC）分别为0.160、0.330 mg/mL，对铜绿假单胞菌的MIC 和MBC 分别为0.330、0.660 mg/mL。徐健等[68]分析了紫苏精华滋养乳中紫苏的抑菌能力，得出紫苏精油对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌均有抑制作用，在200 μL/L 的浓度下，抑菌圈直径分别为19.20、17.61、19.80 mm。紫苏精油对真菌也显示出很强的抑菌能力，袁康等[69]测得紫苏精油对柠檬青霉和尖孢镰刀菌的MIC 分别为0.125、1.000 μL/mL。此外，许倩等[70]通过对提取的紫苏精油抑菌能力进行测定得出，其对青霉菌的MIC 为10.000 μL/mL、对黑曲霉菌的MIC 为5.000 μL/mL。

紫苏的其他活性成分也具有抗菌活性，魏磊等[71]测定紫苏叶三萜类化合物具有很强的抗菌作用，对10 种以上常见病原菌的MIC 为0.480～15.500 mg/mL、MBC≥0.970 mg/mL。 黄红雨等[72]测得紫苏叶花青素对大肠杆菌具有一定的抑制作用，其MIC 和MBC分别为1.250、2.500 mg/mL。

2.2 抗氧化性能

紫苏的抗氧化能力与酚类、黄酮类、花青素、脂肪酸等活性成分有关，抗氧化能力与不同的活性成分具有很强的剂量效应关系。迷迭香酸可以提高抗氧化酶的活性，从而提高抗氧化作用。星萍等[73]通过从紫苏中提取迷迭香酸确定D-半乳糖衰老模型小鼠的抗氧化作用，结果表明，在一定范围内的迷迭香酸可以有效提高抗衰老作用。田海娟等[74]利用超声波提取的紫苏粕混菌发酵紫苏粕总黄酮具有较强的抗氧化性，试验结果表明，该提取物对1，1-二苯基-2-三硝基苯肼（DPPH）自由基清除率为92.23%、对羟基自由基清除率为72.27%。茹巧美等[75]测得从紫苏提取的花色苷达100 μL/mL 质量浓度时，对羟自由基、1，1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基、超氧阴离子自由基的清除率分别为67.56%、71.21%和61.82%。李会珍等[76]优化了紫苏籽壳中原花青素的纯化工艺，并确定纯化后的花色苷对DPPH 和2，2′-联氮双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）二铵盐（ABTS）自由基的IC50分别为2.138 0、0.369 9 μg/mL，清除能力强于VC。赖亚辉等[77]从吉林地区的紫苏中提取了紫苏油，并证明紫苏油可以提高小鼠抗氧化酶的活性、降低丙二醛的含量，并具有抗氧化作用。

2.3 抗过敏性能

紫苏拥有很强的抗过敏能力，种子提取物的抗过敏能力约为甜茶提取物的4 倍[78]。紫苏的主要抗过敏成分是酮和酚，这些成分通过透明质酸酶活性拮抗组胺引起的皮肤毛细血管通透性增加，从而显示出抗炎和抗过敏作用[79-80]。张世林[81]测定紫苏提取物对透明质酸酶的抑制率为89.76%，主要的抗过敏成分是木犀草素和迷迭香酸。SANBONGI 等[82]测出小鼠肺在1.5 mg/d 迷迭香酸的作用下，不仅肺内IL-4、IL-5 及嗜酸性粒细胞因子蛋白的表达受到抑制，其过敏原IgGI 表达也受到抑制，具有强的抗过敏作用。

2.4 抑制肿瘤细胞活性

紫苏提取物是少数既可以预防癌症又可以治疗癌症的天然产物之一，目前关于抑制肿瘤细胞活性的提取物质主要是紫苏醇。紫苏醇芳基钌配合物与CT-DNA 嵌入并通过静态淬灭与BSA/HSA 相互作用，从而阻断了肿瘤细胞在G0/G1 期的周期，导致肿瘤细胞凋亡[83]。另有文献报道，紫苏多肽、α-亚麻酸也能抑制肿瘤细胞活性。贺东亮[84]对紫苏蛋白进行酶解，得到其中抗氧化性较强的组分（PSP3c），当其浓度达100 μg/mL 时，人肝癌细胞抑制率可达90%以上。王晓辉[85]研究发现，α-亚麻酸能够抑制白血病U937 细胞增殖，其机制是α-亚麻酸作用于白血病U937 细胞引起的细胞信号传导综合作用，Bcl-2 家族蛋白的表达发生改变，导致白血病U937 细胞凋亡。

2.5 其他作用

国外研究发现，紫苏还具有促进细胞增殖、皮肤愈合、DNA 修复等作用。KIM 等[86]通过从紫苏叶中分离出的活性物质IK 研究了人类角质形成细胞系，结果表明，IK 诱导了MAPK/ERK 通路的激活，并显示了创面的愈合作用。LEE 等[87]用紫苏叶的愈伤组织提取物处理UVB 暴露角质形成细胞，结果显示，细胞周期G1 期停滞，细胞周期蛋白依赖激酶6 的蛋白水平降低，表明其提取物具有预防胶质细胞衰老的能力。BAE 等[88]研究发现，冷榨紫苏油中α-亚麻酸的抗肝脂肪变性活性与改善内质网应激介导的自噬密切相关，研究表明，冷榨紫苏油可调节脂肪生成和脂解作用抑制肝脂肪变性。一些学者从紫苏籽粉中提取了不可皂化的物质，包括生育酚、植物甾醇、邻苯二酚和甲酚，试验验证这些成分可抑制促分裂原活化蛋白激酶和激活蛋白Ⅰ的磷酸化，表现对皮肤衰老具有保护作用[89]。紫苏的提取物α-亚麻酸还具有治疗失眠、抑郁、降低低密度脂蛋白等能力[90-91]。

3 抑菌机理

3.1 对细胞壁的影响

细胞壁是维持细菌和真菌生命活动的重要结构之一，对维持细胞的固有形态、正常代谢、离子交换和渗透压起着重要作用。紫苏抑菌剂作用于细胞壁使其通透性改变，导致细胞壁的功能受到影响，不能正常行使其功能致使细菌和真菌的正常生长受到影响[91-92]。

3.2 对细胞膜的影响

细胞膜是细菌的选择性渗透屏障，为细胞的生命活动提供了一个相对稳定的内部环境，并且是细菌和真菌正常生长必需的重要结构。紫苏抑菌剂可增强细胞膜的渗透性或丧失细胞膜的完整性。当细胞膜的渗透性增加时，钠离子和钾离子从细胞中流出，导致细菌液相的电导率增加；当细胞膜丧失完整性并破裂时，会导致细胞内生物大分子流出细胞，加剧细胞的损伤程度并导致细胞死亡[93-95]。

3.3 对细胞形态的影响

紫苏抑菌剂会改变细菌细胞的形态，导致细胞壁和细胞膜出现缺陷、凹陷、突起和孔洞，菌体扭曲变形，大量细胞质内容物流出，从而使菌体细胞无法进行生长繁殖及能量代谢[95-96]。

3.4 对胞内蛋白质的影响

蛋白质是生命活动的重要载体，在细菌和真菌的正常生长和繁殖中起着重要作用。紫苏抑菌剂可抑制菌体蛋白质的合成及表达，胞内蛋白含量降低会影响菌体正常增殖，进而对细菌和真菌的正常生命活动起抑制作用[93，95]。

3.5 对胞内能量代谢的影响

紫苏抑菌剂能有效抑制菌体总超氧化物歧化酶（SOD）、过氧化氢酶（CAT）和过氧化物酶（POD）的活性，降低线粒体三磷酸腺苷酶（ATP）的活性，破坏表面官能团的结构，进而影响能量的代谢，削弱自我保护及防御功能，加剧了细胞损伤，导致细菌死亡[94-96]。

4 结语与展望

紫苏全株各个器官都可以用来进行产品的深加工开发，是极具潜力的药食两用资源。中医记载，紫苏能够解表散寒、行气和胃。紫苏还具有丰富的营养元素和广泛的抑菌谱，叶、茎常被用于泡茶、腌肉、做凉菜，籽被用来榨油以供食用，全株及各个器官的提取物在食品防腐剂及植物源农药等领域被广泛研究。随着国内外学者对紫苏药理学的深入研究，从中提取出大量的活性物质，发现了紫苏的这些物质具有抑菌、抗炎、抗氧化、抗过敏、抑制肿瘤细胞活性、治疗抑郁、改善脂肪堆积、降低低密度脂蛋白等功效。近年来，紫苏这一植物资源正在被广泛开发及应用于食品、医药、化妆品、生物农药等多个领域。由于紫苏活性成分分布在不同器官的含量差异较大，为了更深入地开发紫苏的药用价值，亟须更深入地对紫苏各个器官活性成分含量进行测定。国内外已有文献报道，不同地区种植的紫苏因环境的影响，挥发油、酮类、紫苏籽油等单成分的含量差异较大，但是缺乏对多区域和多组分紫苏提取物的整体和系统研究。紫苏活性成分较为复杂，各组分间相互作用，环境对组分影响的关联性、剂量效应关系尚不明确，易导致在紫苏籽与药用开发方面资源浪费。今后可深入研究紫苏的不同器官、环境因素与每种活性成分含量的关联，进一步充分开发和利用紫苏资源、指导紫苏合理种植，进而推动紫苏产业的发展。