生姜中1个新的薄荷烷型单萜

张晓娟，宋志敏，王彦志, 2*，李曼倩，胡雪雨，刘煜飞，冯卫生, 2*

• 化学成分 •

生姜中1个新的薄荷烷型单萜

张晓娟1，宋志敏1，王彦志1, 2*，李曼倩1，胡雪雨1，刘煜飞1，冯卫生1, 2*

1.河南中医药大学药学院，河南 郑州 450046 2.呼吸疾病中医药防治省部共建协同创新中心，河南 郑州 450046

对生姜的丙酮溶解部位进行化学成分研究。综合应用多种色谱技术进行分离纯化，通过各种现代谱学技术对化合物进行结构鉴定。从生姜水部位的丙酮溶解物中，分离得到8个化合物。分别鉴定为(1,2,4)-1-甲基-1,2-二羟基-4-(2-羟基异丙基)-环己烷（1）、脱氢松香酸（2）、staphylionoside D（3）、12α-hydroxyabieta-7,13-abietadien-18-oic acid（4）、sachaloside VII（5）、1-(羟甲基)-5,5-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-4-醇（6）、()-1,6,7-三羟基-3,7-二甲基-2-辛烯（7）、(2,6)-8-β--glucopyranosyloxy-2,6-dimethyl-2,6-octadienoic acid（8）。化合物1为新化合物，命名为姜萜A，化合物2～5首次从生姜中分离得到。

生姜；单萜；二萜；(1,2,4)-1-甲基-1,2-二羟基-4-(2-羟基异丙基)-环己烷；姜萜A；脱氢松香酸

生姜为姜科植物姜Rosc.的新鲜根茎，秋、冬二季采挖，除去须根和泥沙[1]。味辛，性微温；归肺、脾、胃经。具有发汗解表、温中止呕、温肺止咳的功效，被中医誉为“呕家圣药”。生姜的产地主要有河南、湖北和山东，生姜的炮制品有干姜、炮姜、姜炭[2-3]。化学成分研究表明，生姜的化学成分主要有挥发油、姜辣素、二苯基庚烷等[4-9]，具有抗氧化、抗炎、保护心血管、降血糖、降低胆固醇以及抗肿瘤的作用[10-11]。为充分利用我国丰富的资源，进一步寻找新的活性天然产物，本实验对生姜的化学成分进行研究，从中分离得到8个化合物，分别鉴定为(1,2,4)-1-甲基-1,2-二羟基-4-(2-羟基异丙基)-环己烷 [(1,2,4)-1-methyl- 1,2-dihydroxy-4-(2-hydroxyisopropyl)-cyclohexane，1]、脱氢松香酸（dehydroabietic acid，2）、staphylionoside D（3）、12α-hydroxyabieta-7,13- abietadien-18-oic acid （4）、sachaloside VII（5）、1-(羟甲基)-5,5-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-4-醇（1-(hydroxymethyl)-5,5- dimethyl- bicyclo[3.1.1] hept-2-en-4-ol，6）、()-1,6,7-三羟基-3,7-二甲基-2-辛烯 [()-1,6,7-trihydroxy-3,7- dimethyl-2-octene，7]、(2,6)-8-β--glucopyra- nosyloxy-2,6-dimethyl-2,6-octadienoic acid（8）。其中化合物1为新化合物，命名为姜萜A，化合物2～5首次从生姜中分离得到。

1 仪器与材料

TripleTOF 6600型高效液相色谱-四极杆飞行时间高分辨质谱联用仪（AB SCIEX）；1260 1nfinity II高效液相色谱仪；LC3000型半制备高效相色谱仪（赛普锐思公司）；Bruker AM-500MHz核磁共振谱用超导核磁共振仪（德国Bruker公司）；Thermo Nicolet IS10红外光谱仪（Thermo Scientific, USA）；Rudolph AP-IV型旋光仪（Rudolph, USA）；Thermo EVO300紫外分光光度计（Thermo Scientific, USA）；1260 1nfinity II高效液相色谱仪；RE-5210A型旋转蒸发仪（上海亚荣生化仪器厂）；N-1100型旋转蒸发仪（东京理化仪器有限公司）；DLSB-20/30型低温冷却液循环泵（郑州长城科工贸有限公司）；TH-II型薄层加热器（上海科哲生化科技有限公司）；原子型1820C型纯水机（重庆摩尔水处理设备有限公司）；Sephadex LH-20（Parmacia Biotech公司）；SMB100-20/45型反相柱色谱材料RP-1（富士公司）硅胶正相色谱填料（青岛海洋化工厂）；Kromasil 100-5 C18柱型分析色谱柱；色谱纯及分析纯试剂（天津四友精细化学品有限公司）。

生姜购自云南红河，产地为云南罗平县，经河南中医药大学董诚明教授鉴定为姜科植物姜Rosc.的新鲜根茎，标本（BS631007）保存于河南中医药大学中药化学提取分离实验室。

2 提取与分离

生姜（80 kg）采用组织破碎法提取后，水浴减压浓缩得总提物。加水混悬，石油醚萃取，减压浓缩得石油醚部位；剩余药液醋酸乙酯萃取后浓缩得醋酸乙酯部位，剩余药液浓缩后加丙酮溶液，溶解液浓缩后为丙酮部位（1.5 kg）。丙酮部位加水混悬后上MCI柱，以40%、60%、80%、90%乙醇洗脱，依次得到Fr.A（1.1 kg）、Fr.B（90.8 g）、Fr.C及Fr.D。Fr.A及Fr.B加适量醇水溶解后分别上MCI柱，以水及10%、30%、50%、70%、95%乙醇进行梯度洗脱分别得到以下6个组分（Fr.A.1～A.6）及（Fr.B.1～B.6）。Fr.A.2（10.2 g）经硅胶柱（200～300目）色谱，以二氯甲烷-甲醇（100∶0～0∶100）为洗脱剂进行梯度洗脱，共得9段组分（Fr.A.2.1～A.2.9）；Fr.A.2.3（30.0 mg）经过制备薄层色谱纯化得化合物6（3.0 mg）。Fr.A.2.5（36.7 mg）再经过半制备液相分离纯化，以甲醇-水（15∶85）等度洗脱，得到化合物1（R＝24 min，16 mg）。Fr.A.2.9（501.3 mg）上Sephadex LH-20柱，以甲醇为流动相洗脱，共得5段组分（Fr.A.2.9.1～A.2.9.5），Fr.A.2.9.3（112.7 mg）过硅胶柱（200～300目），以二氯甲烷-甲醇（100∶0～0∶100）为洗脱剂进行梯度洗脱，之后再经过半制备液相分离纯化，甲醇-水（45∶55）等度洗脱，得到化合物8（R＝24 min，20 mg）。Fr.A.3 （18.3 g）上Sephadex LH-20柱，以甲醇为洗脱剂等度洗脱，共得2段组分（Fr.A.3.1～A.3.2）。Fr.A.3.2 （7.5 g）过硅胶柱色谱，以二氯甲烷-甲醇（100∶0～0∶100）为洗脱剂进行梯度洗脱，共得11段组分（Fr.A.3.2.1～A.3.2.11）。Fr.A.3.2.3（302.3 mg）及Fr.A.3.2.4（242.3 mg）经薄层检识后合并为组分a上Sephadex LH-20柱，以（50%～100%甲醇为洗脱剂）梯度洗脱，共得2段组分（a.1及a.2）。a.2（226.1 mg）再经过半制备液相分离纯化，以乙腈-水（10∶90）等度洗脱，得到化合物7（R＝15 min，4 mg）。Fr.A.3.2.5（504.1 mg）及Fr.A.3.2.6（368.6 mg）经薄层检识后合并为组分b上Sephadex LH-20柱，以甲醇为流动相等度洗脱，共得4段组分（b.1～b.4）。b.2（110.3 mg）及b.3（122.3 mg）经薄层检识后合并为组分c过硅胶柱，以二氯甲烷-甲醇（100∶0～0∶100）为洗脱剂梯度洗脱，共得3段组分（c.1～c.3），c.3（53.3 mg）再经过半制备液相分离纯化，以乙腈-水（10∶90）等度洗脱，得到化合物3（R＝33 min，3 mg）。Fr.A.3.2.7（470.5 mg）上Sephadex LH-20柱，以甲醇为洗脱剂等度洗脱，共得4段组分（d.1～d.4）。d.1（90.8 mg）及d.2（101.3 mg）合并后为组分e过硅胶柱色谱，以二氯甲烷-甲醇（100∶0～0∶100）为洗脱剂进行梯度洗脱，共得4段组分（e.1～e.4）。e.4再经过半制备液相分离纯化，以乙腈-水（10∶90）等度洗脱，得到化合物5（R＝23 min，5 mg）。

Fr.A.4（25.6 g）过ODS柱，以10%、30%、50%、70%、95%水进行梯度洗脱分别得到以下5个组分（Fr.A.4.1～A.4.5）。Fr.A.4.1（4.7 g）过硅胶柱色谱，以二氯甲烷-甲醇（100∶0～0∶100）为洗脱剂进行梯度洗脱，共得8段组分（Fr.A.4.1.1～A.4.1.8）。Fr.A.4.1.2（467.4 mg）及Fr.A.4.1.3（322.6 mg）经薄层检识后合并后为组分f上Sephadex LH-20柱，以甲醇为流动相等度洗脱，共得3段组分（f.1～f.3）。Fr.A.4.1.7（315.9 mg）上Sephadex LH-20柱，以甲醇为流动相等度洗脱，共得4段组分（g.1～g.4）。g.3（87.8 mg）过硅胶柱色谱后再经过半制备液相分离纯化，以甲醇-水（63∶37）等度洗脱，得到化合物4（R＝28 min，30 mg）。Fr.B.5（10.1 g）过硅胶柱色谱，以石油醚/醋酸乙酯（100∶0～0∶100）为洗脱剂梯度洗脱，共得6段组分（Fr.B.5.1～B.5.6）。Fr.B.5.2（90.3 mg）再经过半制备液相分离纯化，以甲醇-水（85∶15）等度洗脱，得到化合物2（R＝26 min，17 mg）。

3 结构鉴定

化合物1：白色粉末，易溶于甲醇。[α]20 D−11.7° (0.3, MeOH)；HR-ESI-MS显示准分子离子峰[M＋Na]+/227.125 4（计算值227.125 4），提示该化合物分子式为C10H20O4，不饱和度为1。UV光谱显示其在202 nm处有最大吸收；IR光谱显示该化合物含有-OH的吸收峰（3418 cm−1）及-CH3的伸缩振动吸收峰（2971 cm−1及2869 cm−1）。在1H-NMR（500 MHz, CD3OD）谱（表1）中，H3.65 (1H, ddd,= 9.9, 3.7, 1.6 Hz, H-2) 为次甲基氢信号；H2.45, 1.41 (2H, ddd,= 13.7, 10.0, 3.9 Hz, H-3),H2.05, 1.59 (2H, dd,= 14.4, 6.3 Hz, H-6),H1.91, 1.59 (2H, dd,= 14.4, 6.3 Hz, H-5) 为3个亚甲基氢信号，且均与手性碳相连；H1.24 (3H, s, H-10), 1.15 (3H, s, H-9), 1.03 (3H, s, H-7) 为3个甲基氢信号。根据13C-NMR (125 MHz, CD3OD) 共发现10个碳信号，数据如下C78.0 (C-8), 74.1 (C-1), 70.8 (C-4) 为季碳碳信号，由于化学位移偏低场推测与强吸电子基相连；C72.9 (C-2) 为次甲基碳信号且与吸电子基相连；C42.3 (C-3), 30.3 (C-5), 28.5 (C-6) 为亚甲基碳信号；C25.4 (C-9), 25.2 (C-10), 23.8 (C-7) 为3个甲基碳信号。分析HSQC谱，进一步确定C-H的数据归属。结合HMBC谱（图1），H3.65 (H-2) 与C23.8 (C-7), 28.5 (C-6), 42.3 (C-3), 70.8 (C-4), 74.1 (C-1) 相关；H2.45, 1.41 (H-3) 与C30.3 (C-5), 70.8 (C-4), 72.9 (C-2), 74.1 (C-1), 78.0 (C-8) 相关；H2.05, 1.59 (H-6) 与C30.3 (C-5), 72.9 (C-2), 70.8 (C-4), 74.1 (C-1) 相关；H1.91, 1.59 (H-5) 与C28.5 (C-6), 42.3 (C-3), 70.8 (C-4), 74.1 (C-1), 78.0 (C-8) 相关；并依据1H-1H COSY谱，H3.65 (H-2) 与H2.45, 1.41 (H-3) 相关；H1.91, 1.59 (H-5) 与H2.05, 1.59 (H-6) 相关可推断出此片段为六元环结构，并确定C-1, C-2, C-3, C-4, C-5, C-6的连接次序；根据H1.24 (H-10)与C25.4 (C-9), 78.0 (C-8), 70.8 (C-4) 相关；H1.15 (H-9) 与C25.2 (C-10), 78.0 (C-8), 70.8 (C-4) 相关；H1.03 (H-7) 与C28.5 (C-6), 72.9 (C-2), 74.1 (C-1) 相关可确定含氧桥环结构，分别位于C-4位和C-1位上。此化合物与文献报道[12]的类似，由此确定此化合物的平面结构。化合物1的相对构型是通过分析其偶合常数和NOESY光谱确定的，H (ax)-3a/H (ax)-2(10.0 Hz) 表明H-3a及H-2为直立键，而 H-3b为平伏键；H3.65(H-2) 与H1.03 (H-7) 有远程相关，说明H-2与7-CH3处于顺式，指定为H-2和7-CH3为α-取向，则1-OH为β-取向；同时根据NOESY谱发现H3.65 (H-2) 与H1.15 (H-9) 有远程相关，说明4-羟基异丙基为α-取向，4-OH为β-取向。上述分析得到了NOESY光谱中H-2与H-7, H-9和2-OH与1-OH, 4-OH有相关信号的证明（图2），由此可推断其相对构型为1,2,4（1a）或1,2,4（1b）。为了确定化合物1的绝对构型，采取量子化学计算的方法[B3LYP／6-311G (2d, 2p), MeOH]计算了1a及1b在589 nm下的比旋光度，结果表明1a及1b的比旋光度分别为30.94°和−29.62°，其中化合物1b的比旋光度与实验值（−11.7°）吻合较好，确定化合物1的构型为1,2,4，故鉴定其结构为(1,2,4)-1-甲基-1,2-二羟基-4-(2-羟基异丙基)-环己烷。命名为姜萜A，结构见图3。

表1 化合物1的氢谱和碳谱数据

图1 化合物1的1H-1H COSY () 和HMBC () 相关信号

图2 化合物1的关键NOESY相关信号

图3 化合物1的结构

化合物2：无色油状物。ESI-MS/: 323 [M＋Na]+，不饱和度为7，分子式为C20H28O2。1H-NMR (500 MHz, CDCl3): 7.15 (1H, d,= 8.2 Hz, H-11), 6.98 (1H, dd,= 8.2, 1.6 Hz, H-12), 6.87 (1H, d,= 1.6 Hz, H-14), 2.23 (1H, dd,= 12.4, 1.8 Hz, H-5), 2.81 (1H, dd,= 13.8, 6.9 Hz, H-15), 2.29 (1H, m, H-1a), 1.83 (1H, m, H-6a), 1.78 (2H, m, H-2a, 3a), 1.71 (2H, m, H-2b, 3b), 1.51 (2H, m, H-1b, 6b), 2.90 (2H, m, H-7), 1.20 (6H, s, H-16, 17), 1.27 (3H, s, H-19), 1.21 (3H, s, H-20)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3): 124.1 (C-11), 123.9 (C-12), 145.7 (C-13), 126.9 (C-14), 134.7 (C-8), 146.7 (C-9), 47.4 (C-4), 36.7 (C-10), 44.6 (C-5), 33.4 (C-15), 37.9 (C-1), 36.8 (C-3), 30.0 (C-7), 21.7 (C-6), 18.5 (C-2), 25.1 (C-20), 24.0 (C-16, 17), 16.2 (C-19)。以上数据与文献报道基本一致[13-14]，故鉴定化合物2为脱氢松香酸。

化合物3：黄色固体。ESI-MS/: 409 [M＋Na]+，分子式为C19H30O8，不饱和度为5。1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 5.83 (1H, s, H-8), 4.35 (1H, ddd,= 11.4, 7.4, 4.1 Hz, H-3), 2.37 (1H, ddd,= 13.1, 3.8, 2.0 Hz, H-2a), 2.09 (1H, ddd,= 12.7, 4.0, 2.0 Hz, H-2b), 1.46 (2H, m, H-4), 2.19 (3H, s, H-10), 1.39 (3H, s, H-11), 1.38 (3H, s, H-12), 1.16 (3H, s, H-13), 4.44 (1H, d,= 7.8 Hz, H-1′), 3.15 (1H, dd,= 8.9, 7.9 Hz, H-2′), 3.88 (1H, dd,= 12.2, 1.7 Hz, H-3′), 3.35 (2H, m, H-4′, 6′a), 3.30 (1H, m, H-5′), 3.69 (1H, dd,= 11.9, 5.0 Hz, H-6′b)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 211.5 (C-9), 101.2 (C-8), 120.1 (C-6), 200.8 (C-7), 37.0 (C-1), 72.5 (C-3), 72.4 (C-5), 48.1 (C-4), 46.6 (C-2), 26.5 (C-10), 29.4 (C-11), 32.3 (C-12), 30.8 (C-13), 102.7 (C-1′), 75.1 (C-2′), 78.1 (C-3′), 71.6 (C-4′), 77.9 (C-5′), 62.7 (C-6′)。以上数据与文献报道基本一致[15]，确定化合物3为staphylionoside D。

化合物4：黄色固体。ESI-MS/: 341 [M＋Na]+，分子式为C20H30O3，不饱和度为6。1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 5.49 (1H, m, H-7), 5.84 (1H, s, H-14), 4.22 (1H, t,= 2.8 Hz, H-12), 2.39 (1H, m, H-15), 2.36 (1H, m, H-9), 2.13 (2H, m, H-5, 6a), 1.85 (2H, m, H-6b, 11a), 1.84 (2H, m, H-3), 1.64 (2H, m, H-2), 1.59 (1H, m, H-11b), 1.29 (1H, dd,= 13.3, 3.3 Hz, H-1a), 1.21 (1H, dd,= 13.3, 3.9 Hz, H-1b), 1.05 (3H, d,= 6.9 Hz, H-16), 1.09 (3H, d,= 6.9 Hz, H-17), 1.24 (3H, s, H-19), 0.82 (3H, s, H-20)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 144.8 (C-13), 136.2 (C-8), 126.7 (C-14), 124.5 (C-7), 182.4 (C-18), 47.3 (C-4), 35.1 (C-10), 66.8 (C-12), 46.5 (C-5), 44.9 (C-9), 39.4 (C-1), 38.6 (C-3), 33.6 (C-15), 32.0 (C-11), 26.9 (C-6), 22.7 (C-16), 22.0 (C-17), 19.1 (C-2), 17.4 (C-19), 14.8 (C-20)。以上数据与文献报道基本一致[16]，确定化合物4为12α-hydroxyabieta- 7,13-abietadien-18-oic acid。

化合物5：无色油状物。ESI-MS/: 373 [M＋Na]+，分子式为C16H30O8，不饱和度为2。1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 5.42 (1H, t,= 6.5 Hz, H-2), 4.34 (1H, m, H-1a), 4.25 (1H, m, H-1b), 3.24 (1H, m, H-6), 2.30 (1H, ddd,= 14.1, 9.9, 4.6, H-4a), 2.08 (1H, m, H-4b), 1.75 (1H, m, H-5a), 1.70 (3H, s, H-10), 1.38 (1H, m, H-5b), 1.16 (3H, s, H-9), 1.12 (3H, s, H-8), 4.24 (1H, d,= 7.8 Hz, H-1′), 3.16 (1H, m, H-2′), 3.86 (1H, dd,=11.9, 2.1 Hz, H-3′), 3.24 (2H, m, H-4′, 5′), 3.65 (1H, dd,= 12.0, 5.6 Hz, H-6′a), 3.33 (1H, m, H-6′b)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 142.0 (C-3), 121.7 (C-2), 73.8 (C-7), 78.9 (C-6), 66.4 (C-1), 37.7 (C-4), 30.4 (C-5), 25.8 (C-9), 24.8 (C-8), 16.6 (C-10), 102.8 (C-1′), 75.1 (C-2′), 78.2 (C-3′), 71.7 (C-4′), 78.0 (C-5′), 62.8 (C-6′)。以上数据与文献报道基本一致[17]，确定化合物5为sachaloside VII。

化合物6：黄色油状物。ESI-MS/: 191 [M＋Na]+，分子式为C10H16O2, 不饱和度为3。1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 5.57 (1H, d,= 1.5 Hz, H-2), 3.91 (2H, d,= 1.5 Hz, H-8), 2.38 (1H, dd,= 8.1, 6.7 Hz, H-7a), 1.51 (1H, d,= 8.1 Hz, H-7b), 2.24 (2H, s, H-3), 2.04 (1H, dd,= 6.7, 1.9 Hz, H-6), 1.22 (3H, s, H-10), 0.84 (3H, s, H-9)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 147.0 (C-1), 119.4 (C-2), 74.4 (C-4), 38.4 (C-6), 63.9 (C-8), 39.7 (C-7), 37.7 (C-3), 44.1 (C-5), 20.3 (C-10), 17.7 (C-9)。以上数据与文献报道基本一致[18]，故确定化合物6为1-(羟甲基)-5,5-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-4-醇。

化合物7：淡黄色油状物。ESI-MS/: 211 [M＋Na]+，分子式C10H20O3，不饱和度1。1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 5.40 (1H, m, H-2), 4.08 (2H, d,= 6.8 Hz, H-1), 3.23 (1H, dd,= 10.6, 1.5 Hz, H-6), 2.28 (1H, m, H-4a), 2.05 (1H, m, H-4b), 1.75 (1H, m, H-5a), 1.67 (3H, s, H-8), 1.37 (1H, m, H-5b), 1.16 (3H, s, H-9), 1.12 (3H, s, H-10)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 125.0 (C-2), 139.7 (C-3), 59.4 (C-1), 78.9 (C-6), 73.7 (C-7), 37.8 (C-4), 30.4 (C-5), 16.3 (C-8), 25.8 (C-9), 24.8 (C-10)。以上数据与文献报道一致[19]，确定化合物7为()-1,6,7-三羟基-3,7-二甲基-2-辛烯。

化合物8：无色油状物。ESI-MS/:369 [M＋Na]+，分子式为C16H26O8，不饱和度为4。1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 6.59 (1H, dd,= 7.3, 6.2 Hz, H-3)，5.32 (1H, t,= 6.3 Hz, H-7), 4.25 (1H, m,H-8a), 4.18 (1H, m, H-8b), 4.17 (1H, m, H-1′), 3.25 (1H, t,= 8.8 Hz, H-2′), 3.17 (1H, m, H-3′), 3.07 (1H, m, H-4′), 3.13 (1H, m, H-5′), 3.57 (1H, dd,= 11.9, 5.6 Hz, H-6′a), 3.77 (1H, d,= 11.9, 2.2 Hz, H-6′b), 2.24 (2H, m, H-4), 2.09 (2H, t,= 7.4 Hz, H-5), 1.71 (3H, s, H-9), 1.62 (3H, s, H-10)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 174.1 (C-1), 130.6 (C-2), 141.6 (C-3), 140.9 (C-6), 122.3 (C-7), 27.9 (C-5)，39.3 (C-4)，66.2 (C-8), 12.8 (C-9)，16.4 (C-10), 102.7 (C-1′)，75.1 (C-2′), 78.1(C-3′), 71.7 (C-4′), 78.0 (C-5′), 62.8(C-6′)。以上数据与文献报道一致[20]，故鉴定化合物8为(2,6)-8-β--glucopyranosyloxy-2,6-dimethyl-2,6- octadienoic acid。

利益冲突 所有作者均声明不存在利益冲突

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A new menthane monoterpene from

ZHANG Xiao-juan1, SONG Zhi-min1, WANG Yan-zhi1, 2, LI Man-qian1, HU Xue-yu1, LIU Yu-fei1, FENG Wei-sheng1, 2

1.School of Pharmacy,Henan University of Traditional Chinese Medicine, Zhengzhou 450046, China 2.Collaborative Innovation Center of Chinese Medicine for Prevention and Treatment of Respiratory Diseases Co-constructed by Henan Province & Ministry of Education, Zhengzhou 450046, China

To study the chemical constituents of acetone extract from Shengjiang ().The chemical constituents ofwere separated and purified by chromatographic methods and structurally elucidated by means of various spectroscopic techniques.A total of eight compounds were isolated from the acetone extract of, and identified as (1,2,4)-1-methyl-1,2-dihydroxy-4-(2-hydroxyisopropyl)- cyclohexane (1), dehydroabietic acid (2), staphylionoside D (3), 12α-hydroxyabieta-7,13-abietadien-18-oic acid (4), sachaloside VII (5), 1-(hydroxymethyl)-5,5-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-4-ol (6), ()-1,6,7-trihydroxy-3,7-dimethyl-2-octene (7), (2,6)-8-β--glucopyranosyloxy-2,6-dimethyl-2,6-octadienoic acid (8).Compound 1 is a new compound, named ginger terpene A, and compounds 2—5 are isolated fromfor the first time.

; monoterpene; diterpene; (1,2,4)-1-methyl-1,2-dihydroxy-4-(2-hydroxyisopropyl)-cyclohexane; ginger terpene A; dehydroabietic acid

R284.1

A

0253 - 2670(2021)22 - 6775 - 06

10.7501/j.issn.0253-2670.2021.22.001

2021-04-23

河南省自然科学基金面上项目（212300410368）；河南省中医学科研究专项课题（20-21ZY1040）

张晓娟，女，在读硕士，主要从事中药药效物质基础研究工作。E-mail: 846193704 @qq.com

通信作者：王彦志，教授，主要从事中药药效物质基础研究工作。E-mail: wangyz@hactcm.edu.cn

冯卫生，教授，主要从事中药药效物质基础研究工作。E-mail: fwsh@hactcm.edu.cn

[责任编辑 王文倩]