基于思维模型结构的有机推断解题策略

湖北 龚韦韦

有机化学是高中化学中的重要内容，有机推断是历年高考的“重头戏”，不仅仅考查高中必备的核心知识，还承载着学科核心能力的渗透，体现了“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养，是高考中必不可少的一道重要试题。因此掌握有机推断题的解题思路对选考有机化学的学生更为重要，下面笔者以近几年有机推断题为例谈谈有机推断题的解题策略，希望能对有机化学的复习有所帮助。

一、2017—2020年全国卷Ⅰ和2021年全国甲卷有机化学综合题考点统计

表1

分析上述有机化学综合题，可以发现以下特点：

1.素材选择

多以生活中的物质、药物合成、科学研究中的热点物质等为素材，渗透有机化学对提高人们生活质量的重大成就，展现有机化学的学习对学生未来发展所具有的“科学态度与社会责任”的较高层次的价值追求。

2.题干设计

多以“流程”或“流程+信息”的形式呈现，流程中的物质以分子式、结构简式、字母等呈现。

3.考查内容

保留了传统的考试特点和重点，如有机物的命名、官能团的名称、化学方程式的书写、有机反应类型的确定、同分异构体的种类及结构推断、有机合成路线设计等。

4.考查方式

设问点多、梯度分明，既考查有机化学基础，也考查对新信息的提取、整合及迁移应用能力。

二、解答有机推断题的思维模型

图1

一般而言，解有机推断题的思维方法分为三种：一种是顺向思维，即从已有条件出发，从前往后一步步推算出未知信息；第二种是逆向思维，即从问题往条件上逆推，从后往前不断作出种种假设，再一步步验证；第三种是发散思维，即从已找到的突破口切入，应用联想、类比等思维解题，进行发散推导。

三、解答有机推断题的必备知识及其知识体系

1.必备知识

人教版高中化学教材必修二和选修五中都涉及有机化学知识，必修二中重点介绍了甲烷、乙烯、乙醇、乙酸以及糖类、油脂、蛋白质等基本的有机化合物，选修五部分则系统地介绍了各种类别的有机化合物的性质和特点，学生应熟记各种类别有机化合物的性质，才能在解题中根据条件迅速找到所对应的物质。

图2

2.知识体系

有机推断题常以官能团的性质、相互转化为载体，将有机物的组成、结构、性质融为一体，信息丰富而复杂，因此从高中教材及高考试题中梳理常见物质及其转化关系，是高中学生必备的基础性工具知识，图3是以乙烷为代表构建有机化学的知识网络图。

四、例题分析

F

已知如下信息：

③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________。

(2)由B生成C的化学方程式为_______________。

(3)C中所含官能团的名称为________。

(4)由C生成D的反应类型为________。

(5)D的结构简式为________。

(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。

【答案】(1)三氯乙烯

(3)氯原子、碳碳双键

(4)取代反应

【思维点睛】本题题干中涉及的物质不多，但陌生信息较多，学生将题目给出的信息与已有知识进行重组并综合运用是解答本题的关键，因此学生需要具备准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力，本题适合采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，从而推出各有机物的结构简式，然后分析官能团从而推断各步反应及反应类型。

【例2】(2021·全国甲卷·36)近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注，大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如图5：

图5

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________。

(2)1 mol D反应生成E至少需要________mol氢气。

(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称________。

(4)由E生成F的化学方程式为_______________。

(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为________。

(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有________(填标号)。

a.含苯环的醛、酮

b.不含过氧键(—O—O—)

c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1

A.2个 B.3个 C.4个 D.5个

【答案】(1)间苯二酚(或1，3-苯二酚)

(2)2

(3)酯基、醚键、羰基(任写两种)

(5)取代反应

(6)C

【思维点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，它要求学生能够通过题给情景中的知识适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，本题充分体现了高考命题“源于教材又不拘泥于教材”的命题指导思想，在一定程度上考查了学生的思维能力。本题题干涉及有机物较多且反应条件都不常见，此题适合用发散思维法，即从已找到的突破口切入，应用联想、类比进行发散推导，学生结合反应前后有机物结构的变化和分子式的变化规律解答此题，侧重于考查学生从文字等情景中获取信息的能力、推理能力、有序思维能力、分析问题和解决问题的能力。