竹类植物化学成分及药理活性研究进展

赵青群，付辉政，周志强，陈丽楠，王兰欣，罗跃华

1.江西省药品检验检测研究院，国家药品监督管理局中成药质量评价重点实验室，江西省药品与医疗器械质量工程技术研究中心，江西 南昌 330029；2.南昌大学药学院，江西 南昌 330006

竹子是禾本科（Poaceae）竹亚科（Bambusoideae）单子叶植物，集中分布在热带、亚热带地区，少数分布在温带和寒带地区。中国是竹子主产地，竹类资源十分丰富，主要分布在福建、江西、贵州、云南等省份。竹子可以作为家居用品等的用材，竹叶、竹茎、竹沥等亦可作药用。为了更好更充分地药用竹类植物，本文对竹类植物的化学成分和药理活性研究进行了综述。

1 化学成分

竹子茎、叶及笋的研究比较多，所含成分复杂，种类较多，主要含有苯丙素及木脂素类、萜类、黄酮类、挥发油类等化学成分。

1.1 苯丙素及木脂素类

Xiong 等［1］从慈竹茹中分离得到22 个新的木脂素类化合物，分别（+）-（7′S，8S，8′S）-3′，4-dihydroxy-2′，3，4′，5-tetra-methoxy-6′，9-epoxy-2,7′-cyclolignan-9′-ol（1）、（+）-（7S,8S）-1′，4-dihydroxy-3，3′，5′-trimethoxy-7′，8′，9′-trinor-8，4′-oxyneoligna-7,9-diol（2）、（+）-（7S,8S）-4-hydroxy-3,3′，5′-trimethoxy-8′，9′-dinor-8，4′-oxyneoligna-7,9-diol-7′-oic acid（3）、（-）-（7R,8S,7′′S,8′′R）-3,3′′，5，5′-tetramethoxy-4′′-hydroxy-4′,7-epoxy-8′，9′-dinor-4，8′′-oxy-8，3′-sesquineoligna-7′′，9，9′′-7-triol-7′-al（4）、（-）-（7R，8S，7′E）-3，4，5，5′-tetramethoxy-4′，7-epoxy-8，3′-neolign-7′-ene-9，9′-diol（5）、（+）-（7S，8R，7′E）-4-hydroxy-3，5′-dimethoxy-4′，7-epoxy-8，3′-neolign-7′-ene-9，9′-diol 9′-ethyl ether（6）、（-）-（7′S，8S，8′R）-4，4′-dihydroxy-3，3′，5，5′-tetramethoxy-7′，9-epoxylignan-9′-ol-7-one（7）、（+）-（7R，7′R，8S，8′S）-4′-hydroxy-3，3′，4，5，5′-pentamethoxy-7，7′-epoxy lignan-9，9′-diol（8）、（-）-（7R，7′R，8S，8′S）-4′-hydroxy-3，3′，4，5，5′-pentamethoxy-7，9′:7′，9-diepoxylignane（9）、（+）-（7R，7′R，7′′R，7′′′R，8S，8′S，8′′-S，8′′′S）-4′′，4′′′-Dihydroxy-3，3′，3′′，3′′′，5，5′-hexamethoxy-7，9′:7′，9-diepoxy-4，8′′：4′，8′′′-bisoxy-8，8′-dineolignan-7′′，7′′′，9′′，9′′′-tetraol（10）、（+）-（7R，7′R，7′′S，7′′′-S，8S，8′S，8′′S，8′′′S）-4′′，4′′′-Dihydroxy-3，3′，3′′，3′′′，5，5′-hexamethoxy-7，9′：7′，9-diepoxy-4，8′′：4′，8′′′-bisoxy-8，8′-dineolignan-7′′，7′′′，9′′，9′′′-tetraol（11）、（+）-（7R，7′R，7′′R，7′′′-S，8S，8′S，8′′S，8′′′S）-4′′，4′′′-Dihydroxy-3，3′，3′′，3′′′，5，5′-hexamethoxy-7，9′:7′，9-diepoxy-4，8′′：4′，8′′′-bisoxy-8，8′-dineolignan-7′′，7′′′，9′′，9′′′-tetraol（12）、（-）-（7R，7′R，7′′R，8S，8′S，8′′S）-4′，4′′-dihydroxy-3，3′，3′′，5-tetramethoxy-7，9′:7′，9-diepoxy-4，8′′-oxy-8，8′-sesquineo-lig-nan-7′′，9′′-diol（13）、（-）-（7R，7′R，7′′S，8S，8′S，8′′S）-4′，4′′-dihydroxy-3，3′，3′′，5-tetramethoxy-7，9′：7′，9-diepoxy-4，8′′-oxy-8，8′-sesquineo-lignan-7′′，9′′-diol（14）、（-）-（7R，7′R，7′′R，8S，8′S，8′′S）-4′，4′′-Dihydroxy-3，3′，3′′，5，5′-penta-methoxy-7，9′：7′，9-diepo-xy-4，8′′-oxy-8，8′-sesquineolignan-7′′，9′′-diol（15）、（-）-（7R，7′R，7′′S，8S，8′S，8′′S）-4′，4′′-Dihydroxy-3，3′，3′′，5，5′-pentameth-oxy-7，9′：7′，9-diepoxy-4，8′′-oxy-8，8′-sesquin-eolig-nan-7′′，9′′-diol（16）、（-）-（7R，7′R，7′′R，8S，8′S，8′′S）-4′，4′′-Dihydroxy-3，3′，3′′，5，5′，5′′-hexa-methoxy-7，9′:7′，9-diepoxy-4，8′′-oxy-8，8′-sesquineolignan-7′′，9′′-diol（17）、（-）-（7R，7′R，7′′S，8S，8′S，8′′S）-4′，4′′-Dihydroxy-3，3′，3′′，5，5′，5′′-hexa-methoxy-7，9′:7′，9-diepoxy-4，8′′-oxy-8，8′-sesquineolignan-7′′，9′′-diol（18）、（-）-（7′′R，8′′S）-4′′，5，7-Trihydroxy-3′，5′-dimethoxy-4′，8′′-oxyflavonolignan-7′′，9′′-diol（19）、（-）-（7′′S，8′′S）-4′′，5，7-Trihydroxy-3′，5′-dimethoxy-4′，8′′-oxyflavonolignan-7′′，9′′-diol（20）、（-）-（7′′R，8′′S）-4′′，5，7-Trihydroxy-3′，3′′，5′-trimethoxy-4′，8′′-oxyflavonolignan-7′′，9′′-diol（21）、（-）-（7′′S，8′′S）-4′′，5，7-Trihydroxy-3′，3′′，5′-trimethoxy-4′，8′′-oxyflavonolignan-7′′，9′′-diol（22）。朱梅等［2］从慈竹茹中分离得到（+）-（1S，2R）-1，2-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1，3-丙二醇、苏式-愈创木基甘油-β-O-4'-松柏基醚、赤式-愈创木基甘油-β-O-4'-松柏基醚、（7S，8R，8'R）-5'-甲氧基落叶松树脂醇、（+）-（7S，8R，8'R）-5-5'-二甲氧基落叶松树脂醇、（±）-秃毛冬青素Ⅰ、（-）-杜仲树脂酚、（-）-开环异落叶松树脂酚-9-9'-缩丙酮、（+）-珍珠花树环木脂醇。王淑英等［3］从麻竹竹叶中分离得到4，4'，9，9'-四羟基-3，3'，5，5'-四甲氧基-7，7'-单环氧木脂素。Sun 等［4］从竹茹中分离得到3 个新的木脂素类化合物，（-）-4-epi-lyoniresinol 4，9′-di-O-β-D-glucopyranoside（23）、（-）-lyoniresinol 4，9′-di-O-β-D-glucopyranoside（24）、O-bambulignan A（25），以及7 个已知木脂素类化合物，（+）-lyoniresinol 9′-O-β-D-glucopyranoside、（-）-lyoniresinol 9 ′-O-β-Dglucopyranoside、（-）-5′-methoxyisolariciresinol 9′-O-βglucopyranoside、（+）-lyoniresinol、（+）-lyoniresinol 4-O-β-D-glucopyranoside、（-）-lyoniresinol 9-O-β-D-glucopyranoside、（-）-7′-epi-lyoniresinol 9′-O-β-Dglucopyranoside。喻谨［5］从阔叶箬竹中分离得到4，4'，9'-三羟基-3，3'，5，5'-四甲氧基-7，7'-单环氧木脂素-9-O-葡萄糖苷、4，4'，9'-三羟基-3，3'-二甲氧基-7，7'-单环氧木脂素-9-O-葡萄糖苷、3，3′-二甲氧基-4-O-（4，6-二甲氧基-5′，7′，9′-三羟基-苯丙醇）-苯烯醇-9-O-葡萄糖苷、3，5-二甲氧基-4-O-（3′，5′-二甲氧基-苯丙醇-4′-O-葡萄糖）-苯烯醇、3，5-二甲氧基-4-苯丙烯酯-苯丙醇-7-O-葡萄糖苷、3，3′，5，5′-四甲氧基-4-羟基-8-O-苯丙烯醛-苯丙醇-7-O-葡萄糖苷、3，3′，5，5′-四甲氧基-4-羟基-8-O-苯丙烯醇-苯丙醇-7-O-葡萄糖苷、3，5-二甲氧基-4，4′-二羟基-9-O-苯丙烯酸酯-苯丙醇-7-O-葡萄糖苷。Sun 等［6］从苦竹叶中分离得到新化合物bambulignan B（26）。徐小博［7］从高节竹竹叶中分离得到4-羟基-3-甲氧基苯丙三醇-9-O-β-D-（6-O-（E）-4-羟基-3，5-二甲氧基苯基丙烯基）-葡萄糖苷、3，5-二甲氧基-4-β-D-葡萄糖苷-苯丙烯醇。Sun 等［8］从青竿竹中分离得到8 种氧新木质素立体异构体Oxyneolignans A-D（27-34）。李斌等［9］从毛竹笋中分离得到1-（3-甲氧基-4-羟基苯基）-丙-1-酮。Sun 等［10］从毛竹笋中分离得到一个新化合物（-）-（7R，8S）-（4-hydroxy-3-methoxyphenylglycerol 9-O-β-D-［6-O-4-hydroxy-3-methoxybenzoyl］）-glucopyranoside（35）。Sun 等［11］从阔叶箬竹竹叶中分离得到erythro-syringylglycerol-9-O-trans-4-hydroxycinnamate 7-O-β-D-glucopyranoside（36）和indocalatin A（37）。近十年来先后报道了几十种苯丙素及木脂素类化合物，包括37 个新化合物，新化合物结构式见图1。

图1 竹类植物中新苯丙素及木脂素类化合物的结构式

续图1 竹类植物中新苯丙素及木脂素类化合物的结构式

1.2 萜类

张慧艳等［12］从淡竹叶中分离鉴定得到白茅素。Xiong 等［13］从慈竹中分离得到5 个新的具有20-norfen 碳骨架的三萜类化合物：（+）-（3S，7S，8S，13R，14S，17R，18R，19R，21S）-25-norfern-5（10），9-（11）-diene-3，7，19，28-tetra-ol（38）、（+）-（3S，7S，8S，13R，14S，17R，18R，19S，20S，21S）-25-norfern-5（10），9（11）-diene-3，7，19，20，28-pentaol（39）、（+）-（3S，7S，8S，13R，14S，17R，-18R，21S）-25-norfern-5（10），9（11）-diene-19-oxo-3，7，28-triol（40）、（+）-（3S，4R，7S，8S，13R，14S，17R，18R，19-R，21S）-25-norfern-5（10），9（11）-diene-3，7，19，23，28 -pentaol（41）、（+）-（3S，5S，7S，8-S，13R，14S，17R，18R，19R，21S）-25-norfern-1（10），9（11）-diene-3，7，19，28-tetraol（42），以及一个羽扇豆烷类三萜类化合物3-O-myristoylbetulin（43）。魏琦［14］从苦竹叶中分离得到去氢催吐萝芙木醇。王淑英等［3］从麻竹竹叶中分离得到黑麦草内酯，去氢催吐萝芙木醇和催吐萝芙木醇-9-O-葡萄糖苷。李胜华等［15］从阔叶箬竹叶中分离得到羊齿烯醇。喻谨等［5］从阔叶箬竹中分离得到1，5-二甲基-3-羟基（1，5，6，11-内环）-环丙烯醛。徐小博［7］从高节竹竹叶中分离得到长寿花糖甙、（+）-（6S，9R）-9-O-β-D-龙胆二糖-6-羟基-3-氧-α-紫罗兰酮。竹类植物中萜类化合物研究报道较少，新化合物结构式见图2。

图2 竹类植物中新三萜类化合物的结构式

1.3 黄酮类

张慧艳等［12］从淡竹叶中分离鉴定得到苜蓿素、日当药黄素、木犀草素-7-甲醚-6-C-β-D-半乳糖苷、salcolin-7-O-β-D-葡萄糖苷、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷。魏琦［14］从苦竹叶种分离得到7-甲氧基-苜蓿素、Demethyltorosaflavone、6-反式-（2′′-O-α-鼠李糖基）乙烯基-5，7，3′，4′-四羟基黄酮、芹菜素-6-C-阿拉伯糖苷、异荭草苷-2′′-O-鼠李糖苷。王淑英等［3］从麻竹竹叶中分离得到芹菜素-7-O-葡萄糖-6′′-O-鼠李糖苷。许周典［16］从青皮竹异牡荆苷-2′′-鼠李糖苷、异牡荆苷-2′′-木糖苷、芹菜素-6-C-波伊文糖-7-O 葡萄糖苷。喻谨［5］从阔叶箬竹中分离得到芹菜素-7-O-葡萄糖-6′′-O-木糖苷、芹菜素-8-C-木糖-6-C-葡萄糖苷、3′′-甲氧基-4-羟基-苯丙醇-3，8′′，7′′，2′′-环-苜蓿素-7-O-葡萄糖苷、芹菜素-6-C-木糖-8-C-葡萄糖苷。徐小博［7］从高节竹竹叶中分离得到木犀草素-8-C-阿拉伯糖、芹菜素-6-C-吡喃木糖-2′′-鼠李糖苷。梁琼等［17］从苦竹嫩茎中分离得到5，7，2′，4′，6′-五羟基黄酮、5，7-二羟基-3′，4′，5′-三羟基黄酮、金合欢素、蓟黄素。李斌等［9］从毛竹笋中分离得到7，4'-二羟基二氢黄酮、4，2'，4'-三羟基查耳酮、5，7-二羟基-8-甲氧基黄酮。

1.4 挥发油类

Chung 等［18］通过GC-MS 分析，常温下春笋和冬笋分别含有9 种和6 种化合物，两种竹笋中的三种主要挥发性成分是肟类、醛类和醇类化合物。王淑英［19］通过牡竹属10 种竹种竹叶挥发油化学成分研究，明确了10 种竹叶挥发油中醛、酮和醇类化合物在各竹叶挥发油中相对含量较高，其次是烷烯烃类和酯类化合物。李涛等［20］采用HS-SPMEGC-MS 法共鉴定出楠竹茎中69 种化学成分，含量较高主要有酸类、醛类以及烷烃类化合物。

1.5 氨基酸及糖类

喻谨［5］从阔叶箬竹中分离得到苯丙氨酸。杜文鹏等［21］从毛竹笋中分离得到环（L-丙氨酸-L-缬氨酸）、环（L-苯丙氨酸-L-亮氨酸）。Xiao 等［22］对毛竹竹叶多糖成分进行提取，结果表明，木糖为主要成分，此外还含有葡萄糖、半乳糖、岩藻糖等单糖。

1.6 其他类

张锐等［23］从青皮竹中分离得到正二十四烷酸、正十六烷酸、豆甾醇、β-谷甾醇、胡萝卜苷。Xiong 等［13］从慈竹中分离得到4 个新的甾体类化合物，（+）-（20S）-20-O-myristoylpregn-4-en-3-one（44）、（+）-（20S）-20-O-lauroylpregn-4-en-3-one（45）、（+）-（20S）-20-O-caprinoyl-pregn-4-en-3-one（46）、（+）-（20S）-20-O-capryloylpregn-4-en-3-one（47）。魏琦［14］从苦竹叶中分离出4-羟甲基-苯甲醛。王淑英等［3］从麻竹竹叶中分离得到5-羟基-2-甲氧基-苯甲醛。李胜华等［15］从阔叶箬竹叶中分离得到绿原酸。郭芳［24］从苦竹中分离得到3，4-二羟基苯甲酸甲酯。Sun 等［6］从苦竹叶中分离得到新化合物xylitol 1-O-（6′-O-phydroxylbenzoyl）-glucopyranoside（48）。姚曦［25］从梁山慈竹中分离得到2，6-二甲氧基-1，4-对苯醌。Sun 等［26］从苦竹中分离得到一种新的聚酮类衍生物Amarusine A（49）。徐小博［7］从高节竹竹叶、幼笋中分离得到5-O-咖啡酰基奎宁酸，生物碱类化合物犬尿喹酸、2，3，4，9-四氢-1H-吡啶骈［3，4-b］吲哚-3-羧酸和1-甲基-1，2，3，4-四氢-β-咔啉-3-羧酸，以及4 个核苷类化合物，鸟嘌呤核苷、2'-脱氧鸟嘌呤核苷、腺嘌呤核苷、胸腺嘧啶核苷。梁琼等［17］从苦竹嫩茎中分离得到没食子酸、没食子酸甲酯、questin、isorhodoptilometrin。李斌等［9］从毛竹笋中分离得到对羟基苯乙酸甲酯、香豆素-7-O-β-D-葡萄糖苷。杜文鹏等［21］从毛竹笋中分离得到ethyl 4-（sulfooxy）benzoate 以及两个生物碱吲哚-3-甲酸甲酯和酒渣碱。2016 年，Sun 等［10］从毛竹笋中分离得到一个新的核苷类化合物adenine-（1′R，2′R，3′R）-cyclic butanetetraol carbonate（50）以及已知核苷类cytidine、2′-deoxycytidine、2′-deoxyadenosine、uridine、2′-O-methyl-adenosine。新化合物结构式见图3。

图3 竹类植物中其他类新化合物的结构式

此外，浙江林学院林工系竹类综合利用课题组等［3，27-31］的研究表明，雷竹、毛竹、苦竹、毛金竹、撑篙竹等十余种竹种中含有Fe、Al、Ca、Mg、Sn、Cu 等大量微量元素以及叶绿素。

2 药理活性

Jin 等［32］研究发现四种毛竹挥发油提取物均有抗氧化和抗菌活性。Choi 等［33］研究表明毛竹竹叶提取物通过抑制血管系统的氧化应激和化学引诱剂的分泌来抑制TNF-α 诱导的VCAM-1 表达，表明毛竹竹叶提取物对血管炎症有抗炎作用。Yang 等［34］研究表明含多酚的紫竹竹茎80%乙醇提取物（PN3）可激活Nrf2，并保护HepG2 细胞免受铁超载介导的细胞死亡，主要成分多酚对HepG2 细胞具有细胞保护作用和抗氧化作用。此外，研究还证实了PN3对铁超载致急性肝损伤动物模型的保护作用。Shaif等［35］研究发现，口服Sasa quelpaertensis Nakai 提取物可以上调5-羟色胺和多巴胺水平，从而诱导抗抑郁药样作用。Song 等［36］进行小鼠实验发现Sasa quelpaertensis Nakai 竹叶提取物有抗疲劳作用。Xiao 等［22］研究表明，水溶性多糖（NPs）有较高的抗氧化活性，对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌有明显的抑制作用。

3 讨论

竹子是世界植物资源和森林资源的重要组成部分，其化学成分复杂，药理活性多样，具有巨大的药用潜力。目前，已有不少科研人员对竹类植物进行研究，也取得了一定进展。但相较于国内丰富的竹资源，现有的研究远远不够。为了科学地开发利用竹类植物，今后应积极开展系统的化学成分研究和药理活性成分筛选，发挥其在医药方面的应用价值。