基于模型认知的“限定条件下同分异构体的书写”教学实践

江苏 居亚芬

同分异构体的辨析和书写是有机化学教学中的重难点，也成为高考江苏卷“有机推断与合成”一题中的固定考点。该考点既考查了学生对有机官能团结构及性质的掌握程度，又考查了学生的空间想象能力组合和处理数据能力。但这一考点实际得分率并不高，较多学生选择不作答该题以节省时间，而答题者也会有耗时较长并且常出现遗漏现象。笔者结合课堂教学实践，分不同环节对该考点进行解读和应用研究。

一、教学思路和设计

1.课标分析

《普通高中化学课程标准(2017版)》(以下简称“新课标”)对选择性必修课程模块3《有机化学基础》中有如下内容要求和学业要求：“认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。”“能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。”

2.教学策略

利用物质结构的有关理论帮助学生理解有机化合物分子结构的特点，体会碳原子结构特征对其成键和分子空间结构的决定作用。通过对有机化合物化学性质的分析解释活动，引导学生体会官能团、碳原子的饱和度和化学键的极性对有机化合物性质的决定作用。

二、教学过程

环节一 对结构限定条件信息的解读

表1 近5年江苏高考题中限定条件信息的采集

续表

经过环节一，学生可以在脑海中形成初步模型，特别是以苯环为中心的高度对称结构。

环节二 拆分样品，解读“同分”结构

以含苯环的有机化合物为例：

【交流与讨论1】

问题1：如何处理该C物质的“同分”？

学生1：同分子式可以数出C、H、O的具体个数。

学生2：可以数C和O数目，然后根据Ω计算出H。

问题2：C物质的不饱和度Ω应如何分析？

学生：Ω=1时，分子中可能存在1个环、1个C=C或C=O，Ω=2时，分子中可能存在2个环、2个双键或1个C≡C。

教师引导：近10年的江苏卷一般该项考查的同分异构体都含有苯环，而给出的样品也都是含苯环的。那是否还需要算得C物质的分子式？

归纳小结1：不需要得出具体的分子式。以苯环为模板，只需要考虑变化的部分， 如不饱和度Ω数或氧原子数。

【解析】解读C物质的“同分”可得出C物质的结构为苯环1个+碳原子2个+溴原子1个+氧原子4个+Ω为1。因为Ω的存在，所以不需要氢原子的数目。

环节三 搭建基本结构模型

以含苯环的有机化合物为例：

①能与FeCl3溶液发生显色反应；

②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

【解析】解读C物质的“同分”可得出C物质的结构为苯环1个+碳原子2个+溴原子1个+氧原子4个+Ω为1。

【交流与讨论2】

问题3：根据限定性质条件找到C物质中除苯环外对应的特征官能团

学生1：根据信息①说明含有酚羟基—OH，使用了【解析】中除苯环外的1个氧原子。

学生2：根据信息②说明含有酯基，使用了【解析】中除苯环外的1个碳原子、2个氧原子、Ω为1。

【交流与讨论3】

问题4：根据“氢原子类型”条件得出基本模型

学生：水解后含苯环的产物必有酚羟基结构，分子中只有两种类型的氢原子且数目相等。

教师：若水解后含苯环的产物中有2个酚羟基，可得出怎样的基本模型？

教师：若水解后含苯环的产物中有3个酚羟基，可得出怎样的基本模型？

【交流与讨论4】

问题5：根据剩余的原子数和不饱和度Ω拼图

归纳小结2：推荐学生在该项考查中有一定步骤，层层递进的拼出同分异构体。但上题中还存在一个重要环节没有考查到，所以下面通过改编形式，关注氧原子的呈现。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；

②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中2种不同化学环境的氢原子。

学生：根据条件②可考虑基本模型1和基本模型2。若参考基本模型1，难度是如何处理Ω=0的情况下剩余的1个氧原子的位置。

环节四 妥善安排氧原子的位置

表2 处理O与Ω、H种类的关系

三、典例赏析

①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；

②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

【解析】(1)先将试样理解成有1个苯环的结构

(2)解读试样的“同分”可得出该物质的结构为苯环 1个+碳原子3个+氧原子3个+Ω为3

(3)解读条件①含有酚羟基结构、无醛基，解读条件②能水解说明有酯基，水解再酸化后的酸、醇或酚均只有2种氢。

(5)搭建基本模型已经使用了“同分”中的1个苯环+1个碳原子+3个氧原子+1个Ω，还需拼接上2个碳原子、2个Ω。用经验预测拼接在另一水解产物中。

①分子中含苯环，能发生银镜反应；

②分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

【解析】(1)先将试样理解成有1个苯环的结构

(2)解读试样的“同分”可得出该物质的结构为苯环1个+碳原子3个+氧原子3个+Ω为3

(3)解读条件①含有—CHO结构，解读条件②高度对称结构，只有2种氢原子且数目相同

①分子中含苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，能发生银镜反应；

②不能水解，分子中有4种不同化学环境的氢原子

【解析】(1)处理试样为含1个苯环的结构，

(2)解读试样的“同分”可得出该物质的结构为苯环1个+碳原子3个+氧原子3个+Ω为3

(3)解读条件①含有醛基结构，也含有酚羟基结构，解读条件②无酯基，考虑高度对称结构，有4种氢原子

(5)根据表2安排氧原子的位置。

(6)根据模型1，还需拼接上剩余的1个碳原子和1个Ω，无法匹配。

四、实践感悟

随着新一轮课程改革的推进，“模型认知”作为一种科学的学习方法和学习工具必将受到越来越多的重视和积极运用。而碎片、对接、组合模式的教学，降低了学生书写同分异构体的难度，激发学生思维，有效避免重复和遗漏。在实践中学生慢慢形成了书写步骤，思维能力也获得了更深的发展。在氢、氧原子处理的过程中存在灵活多变性，可以找到经典例题进行变式训练，进一步拓展思维。