双酰胺类杀虫剂及其作用机制和在烟草上的应用

谭海军，童益利

双酰胺类杀虫剂及其作用机制和在烟草上的应用

谭海军1，童益利2

（1. 苏州艾科尔化工科技有限公司，江苏 昆山 215300；2. 江苏龙灯化学有限公司，江苏 昆山 215300）

烟草害虫每年给烟草种植造成了较大的损失，化学防治是控制其危害的主要手段之一。双酰胺类杀虫剂具有全新的化学结构，通过变构调节鱼尼丁受体或γ-氨基丁酸受体发挥作用，与常规杀虫剂的交互抗性风险较小，对烟草害虫具有一定的亚致死效应。国内外开发的双酰胺类烟草杀虫剂单剂和复配产品有多种，其施用方法灵活，对鳞翅目、半翅目和鞘翅目等类别的多种烟草害虫的防效显著，同时对非靶标生物安全。加强双酰胺类杀虫剂在烟草上的研究和应用，有利于实现烟草杀虫剂品种的多样化和对烟草害虫的有效防控。

双酰胺类杀虫剂；作用机制；烟草害虫；害虫防治

烟草是一种重要的经济作物，主要用于卷烟生产，同时在医药、农药、生物燃料、食品饲料及其辅料、转基因科学研究等领域也具有广阔的应用前景[1]。中国的烟草种植具有悠久的历史，种植面积和产量居世界首位。烟草害虫通过直接取食植株和间接传播病毒，每年给烟草种植造成了较大的损失。随着全球气候、农村种植结构和烟草品种抗性的变化，烟草虫害有日趋加重的趋势[2]。

人们主要使用化学防治、生物防治、物理器械防治、植物检疫和农业措施等手段来控制烟草虫害，其中以化学防治最为经济有效。近年来，随着害虫抗药性的增强和人们对农药残留和环境安全的越发关注，常规杀虫剂越来越不受欢迎，用于烟草害虫防治的化学农药的数量也有所减少。以氟苯虫酰胺和氯虫苯甲酰胺为代表的双酰胺类杀虫剂具有全新的作用机制，将其应用于烟草对实现烟草杀虫剂品种的多样化和烟草害虫的有效防治具有重要意义。目前还鲜有双酰胺类杀虫剂在烟草上研究和应用的总结报道。本文介绍了双酰胺类杀虫剂的品种、作用机制和对烟草害虫的亚致死效应，同时对国内外双酰胺类烟草杀虫剂的制剂产品及其使用方法、防治效果和对非靶标的影响等进行了总结，并对其应用进行了展望，以期为该类杀虫剂在中国的应用开发提供参考。

1 双酰胺类杀虫剂品种

自氟苯虫酰胺开发上市以来，双酰胺类杀虫剂就以其独特的构效关系引起了广泛的研究兴趣，先后有多个品种上市。至今，英文通用名获国际标准化组织农用化学品通用名技术委员会批准且商业化的双酰胺类杀虫剂有8种，其化学结构、开发机构和专利申请年份见图1。其中，氯氟氰虫酰胺和四氯虫酰胺为中国自主创制品种，氟苯虫酰胺的化合物专利期已届满，氯虫苯甲酰胺的化合物专利即将到期。

图1 8种商业化的双酰胺类杀虫剂的化学结构、开发机构和专利申请年份

双酰胺类杀虫剂的特征化学结构为两个特征基团（酰胺基或氨酰基）位于同一苯环上的不同位置，即邻位、间位和对位。目前商业化开发的双酰胺类杀虫剂均为邻位（包括邻苯二甲酰胺类和邻甲酰氨苯甲酰胺类等子类）和间位（包括间苯二甲酰胺类等子类），对位的还未见其成功开发。在上述8种双酰胺类杀虫剂中，氟苯虫酰胺和氯氟氰虫酰胺属于邻苯二甲酰胺类，溴虫氟苯双酰胺属于间苯二甲酰胺类，其余5种都属于邻甲酰氨基苯甲酰胺类。

2 双酰胺类杀虫剂的作用机制及对烟草害虫的亚致死效应

双酰胺类杀虫剂的化学结构新颖，作用机制与常规杀虫剂不同。根据国际杀虫剂抗性行动委员会（IRAC）的分类[3]，现有开发的邻位双酰胺类杀虫剂属于鱼尼丁受体变构调节剂（第28组），新开发的间苯二甲酰胺类杀虫剂属于γ-氨基丁酸受体变构调节剂（第30组）。其中，鱼尼丁受体调节剂通过作用于靶标昆虫肌肉细胞的四聚体鱼尼丁受体，使受体变构与之结合而打开钙离子通道，细胞内的钙离子通过肌浆/内质网膜快速进入细胞质[4-5]，引起害虫的肌肉持续收缩，继而出现麻痹和昏睡症状，并立即停食而最终死亡；γ-氨基丁酸受体变构调节剂通过作用于神经系统γ-氨基丁酸受体[6-7]，抑制氯离子向神经元转移而快速显示出杀虫活性。

鱼尼丁受体调节剂只与特定的受体亚型相结合，且结合位点存在物种差异[8]，对不同的生物具有不同的选择活性。γ-氨基丁酸受体变构调节剂与狄氏剂、氟虫腈等非竞争性拮抗剂的作用位点不同，对基因突变的敏感性以及与受体的结合方式也与大环内酯类杀虫剂不同[7]。由于在作用机制、靶标位点和结合方式等方面存在差异，两类不同作用机制的双酰胺类杀虫剂之间，以及与其他类杀虫剂之间的交互抗性风险相对较小。然而，鱼尼丁受体抑制剂同类品种之间存在不同程度的交互抗性。研究表明，烟草害虫斜纹夜蛾和番茄斑潜蝇对氯虫苯甲酰胺和溴氰虫酰胺存在潜在或明显的交互抗性[9-10]，但烟粉虱对溴氰虫酰胺和氯虫苯甲酰胺并无交互抗性[11]。

双酰胺类杀虫剂对烟草害虫的亚致死作用涉及多个方面。研究表明[12-13]，亚致死剂量的氯虫苯甲酰胺可导致烟青虫和甜菜夜蛾幼虫体内多种保护酶的活性升高，使其生长发育受到显著的抑制。亚致死浓度的溴氰虫酰胺则可使烟草青虫[14]和斜纹夜蛾[15]的发育期延长、化蛹率降低，同时使烟蚜[16]的取食行为受损而抑制其种群增长，但有可能会引起害虫的应激反应。

3 双酰胺类杀虫剂在烟草上的应用

双酰胺类杀虫剂具有全新的化学结构、作用机制和较低的交互抗性风险，对斜纹夜蛾、甜菜夜蛾、棉铃虫、番茄夜蛾和地老虎等多种鳞翅目烟草害虫具有较好的生物活性。溴氰虫酰胺、环溴虫酰胺和溴虫氟苯双酰胺还对缨翅目、半翅目和鞘翅目害虫有较高毒力，氯虫苯甲酰胺和氯氟氰虫酰胺等还具有潜在的杀线虫活性。目前，已有多个双酰胺类杀虫剂的制剂产品在国内外上市，主要用于防治鳞翅目（如烟青虫、烟草天蛾和金针虫等）、半翅目（如椿象）和鞘翅目（如跳甲和金龟子等）等类别的烟草害虫。

3.1 制剂产品

目前用于烟草害虫防治的双酰胺类杀虫剂产品主要为鱼尼丁受体调节剂的制剂单剂，以及与烟碱类、拟除虫菊酯类和吡啶亚甲氨类杀虫剂的复配，而γ-氨基丁酸受体变构调节剂还未见其相关应用开发。这些上市的制剂产品多为国外品种，包括Belt®（480 g/L氟苯虫酰胺SC）、Prevathon®（5%氯虫苯甲酰胺SC）、Coragen®（200 g/L氯虫苯甲酰胺SC）、Durivo®（17.5%氯虫苯甲酰胺+8.8%噻虫嗪SC）、Voliam Flexi®（20%氯虫苯甲酰胺+20%噻虫嗪WG）、Voliam Xpress®或Besiege®（9.26%氯虫苯甲酰胺+4.63%高效氯氟氰菊酯EC）、Exirel®（100 g/L溴氰虫酰胺SE）、BeneviaTM（10%溴氰虫酰胺OD）、Verimark®（200 g/L溴氰虫酰胺SC）和VayegoTM（200 g/L氟氰虫酰胺SC）等。国内仅有10%氯虫苯甲酰胺+50%吡蚜酮WG登记用于烟草害虫防治。值得注意的是，双酰胺类杀虫剂在与烟碱类或拟除虫菊酯类杀虫剂复配后，其在烟草上的安全间隔期与单剂相比变长。

3.2 使用方法

双酰胺类杀虫剂具有胃毒和触杀作用，可采用温室盘淋、茎叶喷雾、土壤和种子处理等多种方式在烟草上施用。其中，温室盘淋一般在移栽前0~3 d进行，茎叶喷雾一般在虫害经济阈值前后进行。具有内吸传导活性的双酰胺类杀虫剂，如氯虫苯甲酰胺、溴氰虫酰胺、环溴虫酰胺和四氯虫酰胺等，还可通过移栽浇灌、根侧土壤滴灌、喷淋或混合施用。其中，移栽浇灌处理对虫害在移栽后28~42 d爆发的防效较好[17]，根侧土壤处理的药效也会因施用后降雨情况而变化[18]。一般来说，茎叶喷雾、温室盘淋和移栽浇灌处理的防效要优于根侧土壤滴灌或浇灌处理，其中又以茎叶喷雾的防效最优[19-21]。氟苯虫酰胺、氯虫苯甲酰胺和溴氰虫酰胺对斜纹夜蛾[22-23]和烟蛀茎蛾[24]等鳞翅目害虫的生物活性按低龄幼虫、卵和高龄幼虫依次递减，因而茎叶喷雾宜在卵孵高峰期进行。如有需要，后期可结合害虫危害阀值时间进行多次施药，间隔一般不超过其持效期。此外，种子处理也可有效预防烟草害虫危害，减少药剂使用次数和残留，以及对自然天敌的影响。表1对国外主要的双酰胺类杀虫剂产品在烟草害虫防治中的使用方法进行了总结。

表1 国外主要双酰胺类杀虫剂在烟草害虫防治中的使用方法

aPHI: Pre-Harvest Interval 安全间隔期；bREI: Restricted Entry Interval限制进入间隔期

3.3 防治效果

双酰胺类杀虫剂单剂以鳞翅目类烟草害虫为主要防治对象，复配还对缨翅目和半翅目类害虫也有效。该类杀虫剂施用后可减少烟草害虫种群数量及对烟草早期的侵染和活动峰值期的危害，从而提高烟草的鲜烟叶、烤后烟叶和可收购的烤烟叶的产量。双酰胺类杀虫剂茎叶喷雾对多种鳞翅目烟草害虫具有较好防效，其用量低（有效成分用量低至20 g/hm2或50 mg/L）且持效期长（长达14 d左右），见表2。其中，氟苯虫酰胺对烟青虫[25]的防效优于氯虫苯甲酰胺，氯虫苯甲酰胺对棉铃虫[26]和烟蛀茎蛾[28]的防效优于氟苯虫酰胺和溴氰虫酰胺，氟氰虫酰胺对斜纹夜蛾的防效优于溴氰虫酰胺[33]。

表2 主要双酰胺类杀虫剂茎叶喷雾对烟草害虫的防治效果

a为移栽前后10 d两次茎叶处理，b为10%氯虫苯甲酰胺+50%吡蚜酮

与其他类杀虫剂相比，氟苯虫酰胺、氯虫苯甲酰胺和溴氰虫酰胺对烟草棉铃虫[26-27,35-36]、烟蛀茎蛾[28]和烟青虫[26,34]的防治效果和烟叶增产效果优于多杀菌素，对烟青虫和烟草天蛾的防效也优于苏云金杆菌[37-38]。双酰胺类杀虫剂对烟青虫的持效期也优于多杀菌素[35]，推测与双酰胺类杀虫剂在植物组织内更长的持久性有关。

此外，氯虫苯甲酰胺或溴氰虫酰胺采用移栽浇灌施用与28 d后茎叶喷雾相结合，可实现对烟青虫的有效控制[39]。溴氰虫酰胺移栽前施用还对烟蚜和跳甲也有较好的防治作用[16]，对烟蚜的防效长达42~49 d，与吡虫啉大致相当[40]。氯虫苯甲酰胺与噻虫嗪或高效氯氟氰菊酯复配可控制烟草蓟马及其携带的番茄斑点枯萎等病毒，与绿僵菌混用可实现对烟草甜菜夜蛾、斜纹夜蛾和烟蚜的协同增效控制[41]，但与王铜、多菌灵和嘧菌酯等杀菌剂桶混施用则会出现拮抗作用[25]。氯虫苯甲酰胺还可增加烟草叶中叶绿素的含量，从而促进烟草植株的生长和产量[42]。为促进氯虫苯甲酰胺等双酰胺类杀虫剂在烟草中的农药残留降解，可施用以腐殖酸为主要成分的叶面肥[43]。

3.4 对非靶标生物的安全性

双酰胺类杀虫剂对烟草植株和叶片安全，但对大型溞、摇蚊、家蚕和鸟类等水生和陆生生物存在不同程度的负面影响，氟苯虫酰胺因其高毒性已在美国等国家被禁用或限用。氯虫苯甲酰胺施用后会使烟草田间蜘蛛、草蛉、隐翅虫以及蚂蚁等天敌昆虫增长率变缓[29]，施用浓度过高会对捕食性栖瓢虫等有益天敌造成影响[44-45]。

氟苯虫酰胺的安全间隔期长达14 d，但茎叶处理4次后的残留量还是高达25.835 mg[46]。燃吸试验表明，由氟苯虫酰胺或氯虫苯甲酰胺处理过的烟草制成的烤烟在燃吸后，其残留向主流烟气中的转移率低于16%[47]，残留物主要为母体化合物和热解产物二氧化碳[48]。溴氰虫酰胺在烟草移栽前进行温室盘淋处理，收获后的烟草残留量不高于0.125 mg/kg[49]，烘烤和晾制过程还可使残留的母体化合物进一步降解60%~72%[50]。由于对人类等哺乳动物具有高选择安全性，氟苯虫酰胺、氯虫苯甲酰胺和溴氰虫酰胺等双酰胺类杀虫剂的施用不会对吸烟人群产生不可接受的风险。

4 总结与展望

双酰胺类杀虫剂是近年来开发上市的新型杀虫剂，具有全新的化学结构和独特的作用机制，通过变构调节鱼尼丁受体或γ-氨基丁酸受体，对多种烟草害虫具有较高选择活性。该类杀虫剂与常规杀虫剂的交互抗性风险较低，对非靶标生物安全，在烟草害虫防治上的研究和应用对实现烟草杀虫剂品种多样化和害虫有效防治具有积极的意义。而卷烟生产及新应用领域对烟草的更高品质要求，使得双酰胺类杀虫剂在烟草害虫防治上具有广阔的应用前景。

目前，双酰胺类杀虫剂已在美国和欧洲等国家和地区被广泛用于烟草害虫防治，而国内的相关应用研究和登记相对较少。已有的研究报道多侧重于单剂的防治方法和防治效果，复配制剂、抗性机制、综合防治和残留分析等方面的研究较少。随着国外同类品种的专利相继到期及中国自主创制品种的开发应用[51]，双酰胺类杀虫剂在烟草害虫防治上的应用研究必将更加活跃。未来，可加强双酰胺类杀虫剂品种在不同烟草害虫防治上的研究，积极开发双酰胺类杀虫剂的复配产品、混用组合和轮换技术，不断扩展其应用。同时，制定适合烟草种植实践的双酰胺类杀虫剂的使用技术规范，结合生物天敌、物理器械、植物检疫和农业措施等多种手段进行综合防治和抗性管理对实现烟草害虫的有效防治也具有重要意义。

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Diamide Insecticides and Their Mechanism of Action and Application to Tobacco

TAN Hai-jun1, TONG Yi-li2

(1. Suzhou ACE Chemical Technology Co., Ltd., Kunshan, Jiangsu 215300, China; 2. Jiangsu Rotam Chemistry Co., Ltd., Kunshan, Jiangsu 215300, China)

Tobacco insect pests cause great losses to tobacco farming every year, and chemical control is one of the main means to manage their harm. Possessing novel chemical structure, diamide insecticides exert activity through allosteric modulation of ryanodine or γ-aminobutyric acid receptor. They present relatively low risk of cross-resistance with conventional insecticides, and certain sublethal effect on tobacco insect pests. Varieties of single and multi-way formulated products of diamide tobacco insecticides have been developed at home and abroad. They have flexible application methods and significant control effects on Lepidoptera, Hemiptera, Coleoptera and other orders of tobacco insect pests, and good safety to non-target organisms. Strengthening research and application of diamide insecticides on tobacco is conducive to realize diversification of tobacco insecticides and effective control of tobacco insect pests.

diamide insecticide; mechanism of action; tobacco insect pest; control of insect pest

S482.3

A

2095-3704（2020）02-0131-07

2020-04-20

2020-04-27

谭海军（1985—），男，工程师，主要从事绿色农药的开发、应用与推广工作，tanhaijun@foxmail.com。

10.3969/j.issn.2095-3704.2020.02.25

谭海军, 童益利. 双酰胺类杀虫剂及其作用机制和在烟草上的应用[J]. 生物灾害科学, 2020, 43(2): 131-137.