基于“证据推理与模型认知”核心素养的有机化学教学思考

庞玉玺 汪嵘 唐其生 宋佳皓

摘要：从发展学生核心素养的角度对乙炔进行系统的教学设计。通过学生探究式课堂活动，构建乙炔特征反应的认知模型，理解乙炔加成反应微观本质，建立结构决定性质的学科观念，发展学生证据推理与模型认知的学科核心素养。

关键词：证据推理，模型认知，学科核心素养，乙炔

文章编号：1008-0546（2020）05-0055-04 中图分类号：G632.41 文献标识码：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2020.05.014

化学学科是从原子、分子水平上研究物质组成、结构、性质、转化及其应用的一门基础学科。化学学科研究的对象是分子、原子，属于微观层面，无法通过直观感受感知。在自然科学研究中，当客观对象不能被直接研究时，人们通过一定科学方法，建立一个适当的模型来反映和代替客观对象，并通过研究这个模型来揭示客观对象的形态、特征和本质，此即模型法。化学学科研究对象微观性和抽象性的特点要求人们建构合适的认知模型，将微观的、抽象的研究实体或者过程“可视化”。而认知模型的建构大都需要对大量实验事实进行基于证据的逻辑推理。证据推理是模型认知建构的手段和方法，模型认知是证据推理所得的结论。证据推理与模型认知是科学探究形成结论的思维方法，也是化学核心素养的重要组成部分。相比无机化学，有机化学的结构与性质对应的关系更加明显，规律性也更强。有机化学的学科特点使得有机化学的教学往往更侧重于基于证据的分析推理以及建立思维认知模型。

笔者在高中有机化学的教学实践中发现，学生学习有机化学的困难主要集中在机械记忆有机物化学反应，无法有效建立有机物官能团与其性质间的关联，究其原因还是在于未能正确构建官能团特征反应的认知模型，对官能团结构和性质认识不深人，仅仅停留在典型有机物特征反应“是什么”的层次，没有上升至该物质“为什么”能发生这些特征反应而具有这些性质，导致在“怎么用”阶段不能将典型物质的特征反应和性质推广至同类物质。如何在高中有机化学的教学中建构正确的官能团特征反应认知模型，有效关联有机物官能团与其性质呢？笔者认为需要创设合理的体验式、探究式学习情境，通过一系列的学习活动促进学习的发生，在互动以及尝试解决问题的过程中发展学生核心素养。

乙炔出自上科版教材高二第二学期第十一章“认识碳氢化合物的多样性”，是继烷烃、烯烃之后的又一类重要不饱和碳氢化合物——炔烃的代表物。建立乙炔结构与其化学性质之间的联系可以帮助学生从微观结构本质深刻理解乙炔的特征反应，初建有机化学学习中“结构决定性质”的学科观念。对乙炔化学性质的探究活动能够让学生经历科学探究的一般过程，体会证据推理在模型认知建构中的重要作用。为解决“为什么”乙炔能发生氧化、加成反應，又是“如何”进行这些特征反应的问题，我们设计了“乙炔、乙烯结构与化学性质是否相似”为中心的课堂活动，试图通过一系列学习活动关联乙炔的结构及其特征反应，帮助学生建立正确的乙炔特征反应的认知模型。

一、教学线索

（见图1）

二、教学过程

环节一：认识球棍模型，搭建2个碳原子烃的球棍模型。

学生活动1：搭建2个碳原子烃的球棍模型。

展示成果：（见图2）。

问题：这三个模型分别代表了什么分子呢？判断依据是什么？

回答：根据碳原子成键方式：碳碳之间是单键为乙烷，碳碳之间是双键的为乙烯。

导析：分子中含有一个碳碳叁键的不饱和链烃，叫炔烃。两个碳原子的炔烃，如何命名？

回答：乙炔。

设计意图：搭建球棍模型是为了使学生认识到碳原子间能以碳碳单键、碳碳双键和碳碳叁键的咸键方式构成链烃分子。

环节二：乙炔与乙烯结构比较。

问题：在这三个分子模型中，乙烯和乙炔同属不饱和链烃，结构与性质上是否有相似？

学生活动2：根据乙炔球棍模型获取结构信息（包括分子式、结构式、电子式、结构简式和空间构型）;比较乙炔和乙烯的结构（包括碳原子成键方式、键角、键能、键长和空间构型）。

讨论与交流：根据键能，C-H：414kJ/tool，C-C：348kJ/mol，C=C：615kJ/mol，C=C：812kJ，计算理论上断开C=C和C=C中每根碳碳键所需能量，判断乙烯和乙炔分子中易断的化学键。

回答：断开C=C中两根碳碳键所需能量分别是267kJ/mol和348kJ/mol，有一根键断键所需能量小，易断键;断开C=C中三根碳碳键需要197kJ/md、267和348kJ/mol，有两根键断键所需能量相对较小，易断键。

设计意图：根据笔者调查，学生对键能大小已有初步认识，基本知道键能大小：C=C>C=C>C-C，但对于C=C申两根键或C=C中三根键是否相同的认识是模糊的。通过球棍模型获得乙烯和乙炔的结构信息，充分利用键能数据说明C=C和C=C不饱和键的相似性，即都有部分键键能小、易断裂，为乙炔氧化、加咸、加聚反应断键位置提供理论依据。

环节三：乙炔与乙烯主要化学性质比较

导析：乙炔与乙烯相似的结构是否会带来相似的化学性质？乙烯能发生哪些化学反应？这些反应乙炔是否也能发生？

回答：乙烯可发生氧化、加成、加聚反应。

学生实验：向两支装有乙炔的试管中，分别滴加酸性高锰酸钾溶液和溴水。

提问：乙炔与乙烯一样也可使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，相同的现象是否意味着相同的化学反应原理？

演示实验：二氧化碳传感器测定乙炔与酸性高锰酸钾溶液反应前后气相中二氧化碳的浓度变化。

实验装置：

实验数据：

结论：反应后二氧化碳浓度的升高证明乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳。

实验视频：将乙炔依次通人硫酸铜溶液、浓硫酸、氢氧化钠溶液、溴水，反应至溴水褪色。用pH试纸比较溴水反应前后pH。

结论：乙炔与溴水反应前后pH变化不大，说明乙炔与溴水反应无氢溴酸生成，反应断键位置不在碳氢键，而在碳碳键，乙炔与溴水发生加成反应。

学生活动3：搭建乙炔与溴水反应产物的球棍模型，写出对应化学方程式。

展示成果：

学生活动4：写出乙炔分别与氢气、氯化氢、水以物質的量1：1加成反应的化学方程式，若有困难可借助球棍模型。

学生活动5：每人搭一个乙炔的球棍模型，四人一组，利用模型进行乙炔自身的加成聚合，写出化学方程式。

结论：乙炔与乙烯不但结构上都含有相似的不饱和的碳碳键，相似的结构也决定了相似的化学性质，都能发生氧化、加成、加聚反应。

设计意图：通过乙炔使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色的学生实验，提出褪色原理是否与乙烯相同的假设。通过对乙炔与酸性高锰酸钾溶液、溴水反应后产物的检验，结合乙炔分子结构信息，为确定乙炔分别与两者反应的反应类型以及乙炔与乙烯化学性质的相似性提供证据。搭建乙炔与溴水反应后产物的球棍模型建构加成反应的微观认知模型，揭示加咸反应的规律。书写乙炔与溴水反应的化学方程式以符号表征加咸反应微观理论模型。运用加咸反应的理论模型类比迁移乙炔与其他物质的加成反应及多个乙炔分子加成聚合反应以深度理解加咸反应规律。

三、教学反思

学生核心素养的发展离不开以知识与技能作为载体的学习活动。化学学科素养的养成不仅需要掌握结构化的化学知识与技能，更需要在学习活动过程中形成科学态度和科学思维习惯，在科学思想的引领下掌握探究方法。有机物种类繁多、结构复杂、各类有机物之间性质差异大，结构和性质关系对应明显。对有机物的学习是形成结构决定性质的学科观念，落实核心素养的良好的知识载体。笔者以乙炔为例设计了注重发展学生证据推理与模型认知核心素养的有机化学课例。本课设计的出发点不在于“乙炔是什么结构”“能发生什么化学反应”，而在于结合分子结构与实验探究分析推理“乙炔为什么会发生这些反应”“又是如何反应的”。为此笔者将“乙炔结构与化学性质”的教学转化为“乙炔、乙烯结构与化学性质是否相似”为中心的课堂活动，在教学实施过程中又将这一问题细化为“乙炔与乙烯结构是如何相似的”“相似的结构是否决定了相似的化学性质”“相似的实验现象是否意味着相似的化学反应原理”等一系列学习活动，凸显了化学学科核心素养在学生课堂活动中的落实。

1.充分借助球棍模型实现从实物模型到思维模型认知的转化

化学学习中常见的模型有实物模型、符号模型和思维模型。实物模型是将抽象事物具体化的工具，符号模型是连接宏观现象和微观本质的桥梁，思维模型则是在对原型认识由感性上升至理性的必经思维过程。在本课的实施中，笔者意图将实物模型转化为符号模型以建构思维认知模型，实物模型——球棍模型的使用贯穿于整个课堂活动。利用球棍模型不仅搭建了乙炔的分子构型将微观分子结构宏观化，而且模拟了乙炔与溴水的加成反应过程将微观反应过程显性化，又将拼搭过程转化为符号模型即化学反应方程式表征了反应过程，建构了加成反应思维认知模型;针对学生认知能力的差异，选择性借助球棍模型，运用加成反应思维认知模型符号表征了乙炔与其他物质的反应;最后又用球棍模型模拟乙炔自身的加聚反应，深度理解加成反应规律。在有机化学的学习过程中，这种由实物模型→符号模型→思维模型螺旋式递进的认知方式有助于学生有效关联有机物官能团与其性质，从微观结构本质认识有机物的结构特点、理解有机物的化学性质，建立结构决定性质的学科观念，发展模型认知的核心素养。

2.运用科学探究、证据推理建构有机物特征反应模型认知

模型认知的建构其实就是综合运用科学方法的过程，科学方法的运用离不开基于证据的推理。基于证据推理的实验或实践活动的目的不是为了验证某个现成的结论，而是为了让学生经历科学探究活动的一般过程，在活动中认识和理解科学的本质。让学生在活动过程中学会收集证据，对物质的性质及其变化提出可能的假设，基于证据进行分析推理，证实或证伪假设;解释证据与结论之间的关系，确定形成科学结论所需要的证据和寻找证据的途径。在本课的设计中，对键能数据的分析为乙炔特征反应的断键位置提供了理论依据;乙炔使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色的实验及进一步产物检验的探究实验为乙炔特征反应的断键位置和方式提供实证。在体验科学发现过程的学习活动中，运用科学思维发现问题→提出假设→实验探究→证据推理→进一步实验探究→证据推理→得出结论，层层深入问题本质，不断修正、完善、提升学生的原有认知，有助于实现知识的深度构建，发展高级思维，培养学科核心素养。