腾讯课堂在《有机化学》教学中的应用*

徐燕丽，吴燕花，邹登峰

(桂林医学院药学院，广西 桂林 541199)

为有效防止新冠肺炎，根据教育部印发《关于在疫情防控期间做好普通高等学校在线教学组织与管理工作的指导意见》，疫情没有得到基本控制前不开学，学校基本防控条件不具备不开学，师生和校园公共卫生安全得不到切实保障不开学，全国各省市先后发布延期开学开展线上授课和线上学习等在线教学活动，实现“停课不停教，停课不停学”[1-2]。在进行线上教学期间，以此为契机更新教学理念，挖掘在线教育优势，深入开展课程的线上线下混合式教学模式的改革[3]。

腾讯课堂是由腾讯推出的一种模拟真实课堂的专业在线教育平台，打破以往在线教育平台缺少课堂互动的窘况，还可以依托QQ和QQ群的强大功能用以辅助教学。腾讯课堂启动了在线教育O2O模式(Online To Offline模式)，同时对线下课程进行同步直播，支持PPT同步演示、屏幕分享等丰富的教学方式，还能为教师提供签到、提问等功能，将线上与线下完美相融合。最大的优点就是实现了与腾讯QQ、QQ群的深度整合，学生通过扫描教师分享的二维码或链接通过腾讯课堂客户端进入课堂，实现在线即时互动教与学，并且通过QQ群天然的群聚效应，实现学生与教师、学生与学生之间的相互交流，也可以添加教师，实现一对一的教学指导[4-6]。

有机化学又称为碳化合物的化学，是研究有机化合物的结构、性质、制备(即有机合成)的一门课程。有机化学是支撑生命科学的基础学科，是医学、药学、食品、营养、生物、环境等专业开设的一门基础必修课，是后续学习专业课的基础[7]。学习有机化学，有利于学生提高独立思考的能力、提供学生将来从事专业工作的更多思路和方法，启发学生的创新精神。有机化学知识点多且容易混淆，化学反应种类多，理论性强，反应机理枯燥、抽象等，但是，万变不离其宗，其学习主线是结构(官能团)-命名(普通命名、系统命名)-性质(物理性质和化学性质)-制备(有机合成)，再加立体异构，诱导效应，共轭效应，定位效应。要求学习者有完整的知识体系，这样才能运用自如，才能高效地、准确的解决问题。

根据有机化学课程特点，引入腾讯课堂教学模式，在有机化学的教学中，教师利用QQ群上传预习资料，课件内容、拓展知识、复习资料等文件，学生在线上进行课前预习、习题检测、自主学习等；腾讯课堂(PPT课件+语音)直播、自带的画板功能和chemdraw软件画图(充当真实课堂里的黑板)相结合模拟真实课堂讲解，重、难点突出有目的性的授课。根据学生的需要，QQ加为好友，实现一对一的答疑在线教学指导；学生之间可以建立讨论组进行交流学习；班干反馈，老师和学生之间，学生和学生之间可以随时随地的互动交流和反复学习，直到学懂、学透。

1 腾讯课堂在《芳香烃》中的教学应用

应用以“芳香烃”章节讲解为例，3个课时(120分钟)。

1.1 课前准备

QQ群里下达本章的学习任务，让学生有目的的去预习如芳香烃这一章，学习任务是1.芳香烃的结构、命名、芳香性概念(休克尔规则)；2.亲电取代反应的本质和类型；3.活化基团和钝化基团的定义及应用；4.烷基苯的自由基取代(联系烷烃中自由基取代反应、自由基的稳定性、自由基的结构特点等)和氧化反应(苯环是官能团，是否具有α-H)。提醒学生预习时也应遵循学习有机化学的主线：芳香烃的结构-命名-性质。确定硬件设备(电脑，平板、手机等)及网络正常后，通过腾讯课堂客户端(分为教师版和学生版)，教师通过邀请学生听课分享二维码或复制链接发送到QQ群里，学生扫描二维码或打开链接进入腾讯课堂。开课前，教师打开录制上课视频，将所讲内容录制下来，供课后学生复习以及不方便看直播的学生后期观看。同时，提前告诉学生，教师版的腾讯课堂是可以看到大家的考勤以及听课时长等信息。

1.2 正式上课前10分钟

进行现场调试，检查设备或网络是否正常，使用课堂伴奏按钮播放背景音乐，或者在讨论区与学生交流，营造一个轻松愉快的氛围；或在QQ群里发布调试情况，得到学生们的反馈，签到等。

1.3 正式上课-1(40分钟)

以屏幕分享和演示PPT的上课方式进行教学，学生可以清楚看到老师的操作方法和步骤，能力较强的学生可以同步操作。如芳香烃这一章，全屏分享，一方面PPT讲解“1芳香烃的结构”，另一方面结合chemdraw软件画图，画出苯环的结构，画出Csp2的杂化形成示意图，强化苯环的大π键，复习共轭效应；在这里引入芳香性——Hückel规则：在单环多烯化合物中，具有共平面的离域体系，其π电子数等于4n+2(n=0,1,2,3...)，此化合物就具有芳香性，又叫做4n+2规则：三大要点①环状共轭体系，C原子为sp2杂化；②环共平面性；③环内有4n+2个电子(一个π键是由两个P轨道通过肩并肩的形式重叠，里面包含2个电子)。在这里重点强调讲解都是含有π电子的苯环和烯/炔烃，为什么苯环发生的是亲电取代反应而烯/炔烃发生的是亲电加成反应(苯环具有芳香性；烯/炔烃无芳香性)。芳香烃的命名(强调IUPAC命名规则)，chemdraw软件画出1,3-二甲基-5-乙基苯的结构式，点击Convert Structure to Name，讲解中英文命名的区别，即中文命名时，小基团的取代基序号小；英文命名时，基团字母排序靠前的序号小，这样讲解直观，同时，有电脑的学生可以实现同步操作，加深知识点的理解。

1.4 课间休息10分钟

播放背景音乐，同时讨论区或QQ群互动交流，放松。教师打开举手模式，学生可就课程中存在的疑惑进行语音提问或在讨论区进行文字说明。对于个别问题，教师一对一的解答；对于共性问题，课堂上再次针对讲解，提高同学们的理解。

1.5 正式上课-2(80分钟)

试播语音、课件正常，继续讲解“2亲电取代反应的本质和类型”。先是PPT讲解发生的过程，之后chemdraw软件画出亲电加成形成的环正碳离子，反应活化能高，是决速步骤(破坏了苯环由6个原子提供6个电子形成的大π键共轭体系，换句话说形成环正碳离子后，π电子数变成了4，破坏了苯环的芳香性，不稳定)，在chemdraw软件画出三种共振杂化体，之后碱夺取环正碳离子的H+，重新恢复到稳定大π键结构(此时的π电子数又变成了6，恢复了苯环的芳香性，内能低，稳定)，这一步电性匹配，反应的活化能低，反应速度快。结合视频播放，让学生观看亲电取代的反应过程，从而讲解苯环亲电取代反应和烯烃亲电加成反应的本质区别(苯环中有6个原子提供6个电子形成的大π键共轭体系，符合4n+2规则，有芳香性，而烯/炔烃中没有共轭体系)。分析了亲电取代的机制后，学习苯环上亲电取代的类型，卤代、硝化、磺化反应(可逆反应)和Friedel-Crafts反应(傅-克烷基化反应和傅-克酰基化反应)，非常容易。

“3定位效应：活化基团，第一类定位基”。使得苯环上所有位置的电子云密度都增加，以邻，对位增加的多，间位增加的少，相对而言，邻、对位的电子云密度高于间位，所以发生亲电取代反应的时候(优先取代电子云密度高的地方)新取代基进入苯环的邻，对位，又称为邻，对位定位基；再从亲电形成的决速步骤中间体的稳定性，在chemdraw软件分别画出邻位、间位、对位三种情况下生成的中间体环正碳离子，以及邻位、间位、对位取代生成的对应的三种共振杂化体结构。分析环正碳离子的稳定性，引导学生得出第一类定位基(供电子基利于正电荷的分布，稳定环正碳离子中间体)的特征：是与苯环直接相连的原子不含重键，多数含有未共用电子对。钝化基团，第二类定位基，使得苯环上所有位置的电子云密度都降低，但是邻，对位降低的多，间位降低的少，相对而言，间位电子云密度高于邻、对位，所以发生亲电取代反应的时候(优先取代电子云密度高的地方)新取代基进入苯环的间位，又称为间定位基；分析环正碳离子的稳定性，引导学生得出第二类定位基(吸电子基使得正电荷富集，不利于环正碳离子中间体的形成)的特征：是与苯环直接相连的原子一般含有重键或带有正电荷。理解了定义、类型、结合习题讲解定位基的应用(判断不同类型取代苯在发生亲电取代反应如卤代、硝化、磺化、傅-克烷基化反应和傅-克酰基化反应时的快慢，最重要的是指导有机合成，即在苯环的特定位置引入新的取代基)。

“4烷基苯的自由基取代反应，形成苄基自由基”。结合chemdraw画出苄基自由基的p-π共轭体系，能量低，稳定，同时，复习自由基反应的三个步骤，反应条件等，加深学生脑海里对自由基反应的认识。烷基苯的氧化反应(苯环是官能团，是否具有α-H)，判断氧化反应是否顺利进行：强调有α-H的烷基苯，无论侧链多长都被KMnO4氧化成COOH；无α-H的烷基苯，不发生氧化反应。用试剂区分甲苯、环己二烯、苯，结合习题强化这个烷基苯氧化反应的知识点，同时复习烯烃被KMnO4的知识点，易于学生构建知识网络。

1.6 距离下课10分钟

引导学生归纳总结本章知识点，教师布置本章习题练习。此外，可以发布下次课的预习要求，提醒学生及时复习，归纳出本章的学习主线。

1.7 课后时间

QQ群里交流，建议学生们把习题答案拍照发到群里(不建议编辑文字发布，防止复制-粘贴的习题答案出现)。对于不理解的知识点，可加老师QQ进行一对一在线教学指导，这种学习方式不受时间影响。

2 腾讯课堂在《有机化学》课教学中的思考

2.1 腾讯课堂还原了课堂教学

腾讯课堂模拟真实课堂，学生可以像参与真实课堂一样做课堂笔记，chemdraw软件充当黑板的角色，让学生不再是单纯的记忆有机化学知识点和反应机理，理解其形成过程，利于掌握本门课的学习主线，(结构-命名-性质-制备)，加深对知识的梳理和巩固。

2.2 提高了学生的学习兴趣

基于QQ群的天然群聚效应，学生在群内和教师、同学开展互动交流，探讨问题，进行更深入的学习。此外，可以添加教师为好友，实现一对一辅导。

2.3 加强了师生、生生之间的互动和联系

腾讯课堂模式下，教师和学生、学生和学生之间可以不受时间、空间的限制，同时学生也不用担心与老师面对面交流而害怕、紧张不敢询问自己不懂的知识点。

3 结 语

腾讯课堂下的《有机化学》教学，突破了传统意义上的时间、空间限制，是一个模拟真实课堂的在线教育平台，跳脱了传统的、面对面进行教学工作的模式，为在线学习注入了新的活力。由于腾讯课堂是在线学习，对学习者并无监督机制，需要学生发挥自主学习的能力主动去学习和教师的讲课魅力去吸引学生听课来维持，学习者的学习效果无法保证。因此，在互联网时代下，充分发挥学生的主体作用，吸引学生自己去学习，提高有机化学课程的教学质量，是值得深入研究的课题。腾讯课堂作为一个起步较晚的在线学习平台，利用其与QQ的关联，发挥QQ群的天然群聚效应赢得了学习者的追捧与喜爱，仿真的学习课堂，在互联网的信息时代能更好、更有效地补充传统的课堂教学。