浅谈海洋药学专业“核磁共振波谱学”教学方法

陆园园 邢莹莹 张奉国

（中国药科大学 江苏·南京 210009）

核磁共振技术经几十年的发展，已经形成一门有完整理论的系统学科。今天核磁共振已成为有机化合物结构鉴定、含量测定、代谢组学、药物设计及化学反应动力学等的极为重要的方法，在有机化学、药物化学、合成生物学等领域中发挥着举足轻重的作用。[1，2]

中国药科大学海洋药学专业自从2004 年设立本专业以来，一直坚持针对本科生教学开展核磁共振波谱学教学。由于海洋药学专业为生命科学技术学院设立，学生主要专业背景还是偏向于生物学，由于整体氛围的影响，学生大多数时候接触到的是生物学相关信息，对于化学接触信息较少，难以形成学习化学知识的氛围。[3]随着药学教育体系不断完善，对于药学专业学生的各项能力要求也日益提高。随着生物学科和化学学科不断融合交叉，如果生物学科背景的学生能够进一步掌握相关化学知识和技能，不仅能够使学生在未来发展中更具有竞争力，还可以使生物学科焕发新的活力。本文主要从问题导入教学、案例教学和实践教学三个方面入手对海洋药学专业中核磁共振波谱教学过程进行总结和探讨。希望这些教学方法的提出能够起到抛砖引玉的作用，为波谱分析教学过程中出现更多更好的教学方法提供参考。

1 问题导入教学

问题导入在教学中是进行探索式学习的一种方式。有时候学生在开始一门课程的时候，对这门课程只是充满着好奇心，对于教师来说这是一个非常至关重要的一个节点，如果学生碰到难于理解的问题，加上索然无味的照本宣科，采用这种学习和讲授的方式，必然会使学生最早产生的好奇心消失的荡然无存。这时教师讲的越多，学生听课效果越差，很难达到教学目的。如果我们设置一些问题来引导学生进行思考，让学生明确学习这些知识能有什么具体用途，这样学生就会一直保留着学习兴趣和热情，让整个教学过程顺利的开展下去。

比如波谱分析课程中核磁共振原理部分是该门课程中难点，主要原因是基础理论过于抽象并牵涉到对物理基础理论知识的学习，对于大多数学生来说心理上比较抵触物理基础理论的知识，教师也很难举例说明。

因此，我们对该问题进行深入分析，产生这个问题主要原因是学生对于波谱分析中要学什么，具体有什么用途不够明确，如果我们明确波谱分析用途以及需要学习的内容的话，那关于“学习什么内容，有什么用途”问题就可以迎刃而解。为了帮助他们学习，我们设置了四个引导性问题：①核磁共振信号如何产生？②不同形状的核磁共振峰产生原因？③哪些数字代表化学位移？④那些数字代表氢原子的数目？

在这四个问题里面，均包含着核磁共振原理的重点和难点。问题导入的方法主要目的还是提升学生学习波谱的兴趣和热情，让学生沿着问题的引导一步一步进入学习波谱的氛围中，可以使得教学顺利开展。针对理论教学过程中学生经常出现来的懈怠，抓不住学习重点等问题，问题导入是一个非常行之有效的引导办法，只有这样学生才能跟上教学节奏，教师也就能顺利完成教学任务，达到教学目的。

2 案例教学

核磁共振波谱学习中会有很多细节问题。正常的讲解是从概念的定义开始，比如化学等价是分子内有对称性操作的质子，会出现化学位移相等的情况。这个概念理解的时候会出现问题主要有化学等价是什么，它有什么用途？化学等价和化学不等价在核磁共振谱图上呈现差异是什么？我们在教学过程中发现这些问题会给学生的学习带来太多的困扰，由于传统讲授教学过程中理论知识和实际应用是割裂的，就会无限放大这些问题，甚至成为压倒学生学习波谱分析兴趣的“最后一根稻草”。众所周知，兴趣是最好的老师，我们在之前教学中已经花费大量精力将学生学习兴趣吸引过来，所以不能让学生在遇到较为困难的学习任务半途而废，失去对学习波谱的学习信心。

针对这些问题，我们深入进行分析发现如果在理论知识和实际应用之间搭起“一座桥梁”将其联系起来，应该就可以顺利解决这些难题。因为波谱分析毕竟还是经验型知识，波谱是从实验数据中总结而来的。因此，在学习过程中还需秉承从“哪来到哪去”解决问题的逻辑思维，从设计一些化学结构分子对概念和规律进行合理的解释，让学生深刻理解应该可以达到掌握这些知识的教学目的。所以我们要设置一些具体的化学结构作为“桥梁”将理论教学和实际应用联系起来。而且，这些问题要是没有具体的化学结构对应去理解概念和规律的话，是非常抽象的，一部分学生会死记硬背去掌握，但往往事倍功半，难以谈上真正的掌握。

以化学位移比较方面为例，在教学过程中，针对每一种典型的结构片段，都要有一些具体的海洋天然产物小分子的实例，比如，海洋来源的单萜类化合物代表烷基化学位移，卤代化合物代表电负性取代基团化合物，等等。这些实例的选取要符合结构简单明了的要求，这样对化学结构接触较少的生物背景学生易于掌握。通过具体实例，结合化学位移影响因素进行施教，这样就可以将抽象化的概念转变为具体的实例，更容易被学生接受。

总之，在教学中，我们秉承“大道至简”思路，把简单化学结构如海洋苯酚类化合物或单萜类化合物作为讲解的实例，让学生能够真正高效的理解问题本质，这样之后无论多复杂的分子结构，都能够准确把握问题的关键，不至于出现误判。另外，讲解完例子之后，还需要匹配一定数量的习题供学生练习，让学生在练习过程中用心体会这些概念和结果，巩固学习成果，并从中收获学习知识的喜悦心得以及锻炼应对波谱分析问题所采用的思路方法，也有信心应对相应的挑战，最终达到事半功倍的成效。

3 实践教学

波谱分析的教学终极目标是学生能够对核磁共振波谱进行识别和分析，最终独自可以确定该谱图对应有机分子的具体结构。经过几年的波谱教学，学生虽然经历过完整的核磁共振波谱分析教学训练，但是在大学四年级的毕业设计阶段我们就发现存在这个问题：学生拿到分离得到化合物，得到核磁共振谱图后，依然不能够独立进行核磁共振波谱的解析工作，而且也没有足够的信心应对结构分析的挑战。究其主要原因还是学生缺乏实战的经验，如果我们能在核磁共振波谱分析课程中把综合波谱分析内容融入课程体系中，就可以顺利解决这一应用难题。因此，在设置课程的时候要充分考虑到波谱解析工作的实际应用问题的解决。

对核磁共振波谱的分析，实际上也是对于理论知识应用于实践。因此，我们把核磁共振波谱分析归结为实践教学这一模块。那么如何来具体设置实践教学呢？我们也对实践教学如何具体开展进行相关探索工作。

首先在课程中设置综合波谱分析讨论课达到基本学习要求目的。课程是面向所有海洋药学专业学生，学生个体之间学习积极性和主动性存在较大差异。虽然综合波谱分析讨论课会占用一些教学时间，但是为了保证所有学生学习效果，我们发现设置综合波谱分析讨论课是很有必要的。这样保证学生都能够接受综合波谱分析专项的训练，也可以能够督促部分同学完成相关学习任务。

其次在课后需要一定数量的课后作业巩固学习成果。课后作业是对课堂综合波谱分析讨论课学习的巩固，可以确保学生扎实掌握分析讨论课的内容。课后作业的设置也需要综合考虑学生具体学习情况，作业的难度和习题量是逐步提高，对于学有余力的同学可以多做一些，部分同学如感到全部做完难度较大，可以保质保量的完成部分作业也是可以接受的。

最后，我们还适当增加波谱分析文献检索方面教学，利用一些工具数据库，比如Scifinder和微谱数据库在解析谱图结构过程中的辅助性作用。在文献内容，主要有一些主流的杂志比如《Natural product reports》《Journal of natural products》《Phytochemistry》和《Marine drugs》等一些专业杂志报道有关海洋天然有机化合物。这些内容的拓展可以使得对核磁共振波谱分析有着浓厚兴趣的同学有机会深入学习核磁共振波谱分析专业技术，为相关专业提供人才储备。

实践教学通过这种多层次、多角度细致安排，保证学生的学习质量和学习效果。这样能使学生掌握核磁共振分析技术，举一反三，达到“授之以渔”的效果。

综上所述，核磁共振分析教学本质上可以分类成理论教学、案例分析和实践应用三大块内容，其中案例分析是联系理论教学和实践应用的“桥梁”，理论教学是基础，实践应用是终极目标。通过对教学过程的反思，我们认为对于理论教学，案例分析和实践教学这三大部分内容所执行功能的侧重点应该有所不同。我们要在理论教学中培养学生学习兴趣，使用案例分析增强学生学习信心，最后通过实践应用达到学生能够独立进行核磁共振波谱的解析工作。并在整个课程的设计要充分考虑到学生不同层次的具体需求，尽量满足每个学生的个体需求，这样才能在教与学的过程中达到该门课程总体教学目的和要求。总的来说，核磁共振分析是一门专业性较强的课程，每个专业都可以从自己专业角度出发，设置不同的教学目标，这样才能够因材施教，建立符合本专业特色的核磁共振教学方法，达到预期的教学目的。