开展有机化学综合设计性实验的研究与实践

吴建丽，周 芳，侯巧芝，信建豪，张 强

(黄河科技学院 医学院， 河南 郑州 450000)

实验教学作为高等学校教学工作的重要组成部分，是培养合格人才的基本环节，在学生能力培养和综合素质提高方面有其独特的作用[1]。有机化学实验是药学专业必修的一门专业基础课程，让学生把有机化学理论与实践、知识与能力有机联系起来，培养学生的科学思维和综合运用知识的能力。原有的有机化学实验项目以验证性和操作性项目为主，对培养学生的实验操作技能及数据处理技术等有显著效果[2]，但对培养学生的独立思考能力和创新精神显得严重不足。设计性实验是指结合或独立于课程教学而进行的一种由学生自主完成的探索性实验[3]，其特点在于实验内容的探研性与学生学习的主动性，其目的在于培养学生的系统性科学思维和开拓创新意识，激发学生的参与性和创造性，提高学生分析问题和解决问题的能力[4-5]。 目前，各个高校都不同程度的引入了设计性实验项目，我们的两个设计性实验项目已经写入教学大纲，已经开设了三个学期，取得了不错的效果。

1 综合设计性实验项目的选择

设计性实验是指学生根据教师给定的实验任务，通过查阅文献、小组讨论、自行设计实验方案、写出具体实验步骤、准备实验仪器和药品、独立进行操作并得出结果的实验、撰写设计性实验报告、汇报实验结果及心得体会[6-7]。

鉴于传统实验项目学生参与度低、启发性不够等缺点，有机化学实验组老师决定于2016-2017学年第一学期开始开设综合设计实验。课题组老师经过资料调研和讨论论证，选择了乙酰水杨酸的合成、马齿苋多糖或总黄酮的提取和苯甲酸的绿色合成、洗洁精的制备等几个备选项目。近三年在实验室有序开展了4个设计性实验项目，其中，以马齿苋多糖或总黄酮的提取以综合性强而最具代表性。

2 设计性实验项目的实施过程

马齿苋是世界卫生组织提名为最有用处的药用植物之一，也是我国卫生部规划的78种药食同源野生植物之一，全草均可作为药用。马齿苋中含有多糖、黄酮、生物碱、香豆素等化学有效成分，马齿苋多糖具有抗氧化、抗肿瘤、调节免疫力等表现出了可观的潜在药用价值；马齿苋黄酮主要有抗衰老、提高心血管通畅、消炎与提高免疫力、平衡内分泌、抑制肿瘤扩增、 抗病毒、抗辐射和抑菌杀菌等作用[8]。整个实验过程中过程中，学生的活动包括文献查阅、小组讨论、方案提交、实验准备、实验操作、过程记录、结果分析和实验结果汇报等具体环节。因此，该设计性实验可以让学生深入了解马齿苋的同时，每个环节都需要综合运用已经学过的知识点和新的知识点，从而有效的培养学生结合新旧知识来解决实际问题的能力，提高了他们的自身学习、团队协作及分析解决问题等综合素养，达到了综合设计性实验的教学目标[9]。

2.1 作业布置、查阅文献和方案设计

教师在实验前两周进行实验作业相关工作的布置。设计性实验题目：马齿苋中多糖的提取工艺研究、马齿苋中总黄酮的提取工艺研究，二者中选取其中一个。多糖提取可用方法：水浸提法、微波辅助法、超声波法、索氏提取法；总黄酮提取可用方法：回流法、微波辅助法、超声波法等。.多糖提取工艺流程：马齿苋干品→粉碎→提取→分离→浓缩→沉淀→离心分离→干燥→马齿苋粗多糖→溶解定容→测吸光度→计算多糖含量； 黄酮提取工艺流程：马齿苋干品→粉碎→提取→分离→浓缩→定容→测吸光度→计算黄酮含量。多糖含量测定：马齿苋粗多糖→加入一定量的水溶解，定容→采用苯酚-硫酸法显色→测吸光度→计算含量；

黄酮含量测定：浓缩液定容→加入显色剂(NaNO2-AlCl3-NaOH)→测吸光度→计算含量。

每组4～5名学生，选出一个组长总体负责，各组讨论选定题目，组长带领组员利用学校图书馆数据库资源查阅文献；每位同学认真阅读2～3篇文献；组长组织组员讨论，选择出最佳的提取方法；讨论制定详细的实验步骤，包括用到的仪器、试剂的浓度及用量、最佳反应的时间、最佳反应温度等；组长负责安排本组同学的讨论和记录，并汇总成实验方案提交。

这个学习环节发生在实验室外，缺少老师的监管，因此很考验组长的组织能力和小组的团结协作。好的学习效果会大大调动学生自主学习的积极性，活跃学生的思维，非常有助于挖掘学生的潜能，在原有有机化学实验知识和技能的基础上，进行马齿苋多糖或总黄酮方案的设计和实施，对拓展学生的学习思路并对有机化学理论知识的学习起到积极的促进作用。

2.2 师生讨论，确定方案和实验步骤，并准备相关仪器、试剂和药品

小组选定微波辅助、超声辅助或者索氏提取法后确定实验方案并提交给指导老师，老师指出方案中的不当之处进行修改后，由组长带领成员制定详细的实验步骤。

比如其中一个小组选用索氏提取法进行马齿苋中总黄酮的提取，其实验步骤为：将粉碎后的马齿苋取2.0g装入茶包中，并塞入索氏提取器中；量取95%乙醇(稀释)100mL(料液比1∶50)，加入圆底烧瓶中，并加入沸石；组装仪器，调节电热套的电压为100V，进行虹吸5～6次；将提取液以11000r/min的转速离心20 min；提取上清液转移至250mL容量瓶用95%乙醇(稀释)定容；取样品溶液1mL加入4mL的显色剂，混合后测定其吸光度；根据标准曲线y=0.0084x + 0.0127[10](x为浓度，y为吸光度)计算黄酮含量。

依据实验步骤，该组学生需要的仪器包括：烧杯，紫外分光光度仪，250mL容量瓶，托盘天平，离心机，量筒，锥形瓶，索氏提取器，研钵，电热套；试剂包括：马齿苋，95%乙醇(分析纯)，NaNO2，AlCl3，NaOH，蒸馏水。

2.3 实验准备

因各组学生实验方案不同而导致仪器和试剂有差别，因此正式实验开始前，指导老师引导各组学生自行进行实验准备。多糖提取和总黄酮提取均需用到显色剂，每班配置一份供大家使用。自己精心准备的实验，学生会更加珍惜试剂和仪器，也能体会到实验准备老师的不易。

2.4 实验实施

正式实验课堂上，各小组分工合作独立完成实验。指导老师注意观察，对操作不规范，理解不正确的地方进行强调和及时纠正，让小组成员讨论解决并进一步检查实验中存在的问题。由于学生以前的实验项目中从未使用微波反应器、超生反应器和紫外-可见分光光度计因此指导老师需要集中给大家示范的这些仪器的规范使用方法。而学生在进行索氏提取装置和蒸馏装置组建的时候，指导教师注意提醒即可。

每组学生完成实验后，老师检查每组的实验记录过程是否完整，吸光度值是否符合规律，整个实验过程当中涉及到微波反应器，超生反应器，索氏提取器，离心机，紫外分光光度计等仪器的操作，看他们的记录是否规范完整。

2.5 实验总结和汇报

实验结束后，组长带领成员整理原始数据，分析讨论实验结果，最后以论文形式提交设计性实验报告，并以ppt形式进行汇报。

在小组ppt形式汇报过程中，指导老师进行点评并全面总结，表扬做的好的小组，总结和汇报环节对提高学生的科研素养和语言表达特别有帮助。

3 结语

本次设计性实验项目考查了基础实验技能，并拓展了新的实验技能，培养了学生调阅文献，分工合作，分析问题，解决问题，论文写作，汇报表达等能力，同时培养学生实验就是的科学态度，帮助学生拓宽了学习思路，挖掘了学生的潜能，提高了学生的学习能力，增加他们的学习信心。总之，相对于传统实验项目，综合性设计实验项目的设计与开展过程中可能会出现这样或者那样的问题，对指导教师和学生均是是比较大的挑战，但坚持下来收获更多。