基于“模型认知”的有机合成教学研究

□华丽芬

（江苏省前黄高级中学国际分校，江苏常州 213161）

一、研究背景

（一）模型概念和分类

英文“Model”来源于拉丁文“Modulus”，中文译成“模型”，也可理解为尺度、样本、标准。模型是原型的简化，体现了原型所具有的结构、功能、属性、关系等本质特征。一切模型来源于实践，都是以大量确凿的科学观察、实验的资料作为基础的。随着实践的发展，模型的种类日趋繁多，分类标准也呈现多样化。化学模型的一般分类法见表1所示。

表1 化学模型的一般分类法

（二）有机合成教学的重要性

有机合成是一门充满创造性的科学，是利用有机化学反应将易得的或简单的有机化合物原料制备成较复杂的有机化合物的研究过程，通过艰辛而又充满成就感的有机合成工作，可以创造出具有特殊性能的为人类美好生活和健康生存所需的各类化合物。

由此，在中学教学中进一步加强对有机合成的重视，引导学生建立“结构决定性质，性质决定用途”的核心观念，在熟悉官能团、化学键、反应类型的基础上设计合成路线，有利于形成有机化学的知识框架，体会有机化学的应用价值。《普通高中化学课程标准（2017年版）》有机合成的呈现形式见图1所示。

图1 《普通高中化学课程标准（2017年版）》有机合成的呈现形式

二、研究过程

（一）模型认知素养的维度建构

运用模型描述研究对象、解释现象与规律、预测可能的结果是一种具有悠久历史又普遍运用的方法。“模型认知”可以理解为基于“模型”的“认知”能力。由于化学是在原子、分子水平上研究物质的学科，而微观粒子用肉眼难以直接观察；化工生产在发展国民经济、提高群众生活质量等方面具有十分重要的作用，但受到空间、时间等因素制约，学生要实际接触化工生产设备、工艺流程也不是一件容易的事情，运用模型教学能较好地解决这些问题。物质模型生动直观，学生看得见摸得着，有较强的互动性和参与性，不仅能加深学生对知识的理解，通过拼插、搭建模型等活动还能培养学生的动手能力。当然，化学教学不仅仅停留在让学生看得见、听得懂、说得出阶段，更要培养学生从实际问题出发，建构合理的模型，运用模型解决实际问题的思维方式，使其逐步形成化学学科的思想、方法以及未来发展所需要的正确价值观念、必备品格和关键能力。模型认知素养的维度建构见图2。

图2 模型认知素养的维度建构

（二）教学策略

1.感知、使用模型

学生动手搭建、使用模型，一方面可以加深对知识的理解,将抽象的知识以直观的方式呈现出来。另一方面，模型不仅仅是教学用具，更是思维工具，从实物模型到理论模型的使用有助于拓宽学生的思维，提升学科素养。比如在高一《乙醇》的教学中，学生先将红热的铜丝插入乙醇中观察和感受铜丝颜色的变化及乙醇气味的变化，再根据乙醇和乙醛的结构式搭建两者的球棍模型，借助于实物模型很容易发现乙醇分子中C—H键、O—H键断裂而C=O键形成即得到乙醛（图3）。在此过程中，学生不仅加深了对有机反应特别是氧化反应的理解，更能体会到掌握官能团的转化关系在有机合成中的重要性。

图3 典型有机物认知模型教学示例

高一必修阶段实施模型教学，引导学生认识典型有机物中的碳骨架和官能团并掌握重要官能团的转化关系，为今后深入学习有机合成奠定了重要的认知基础。

2.理解、建构模型

物质世界的统一性是建构模型的基础，我们在自然界和社会生活中观察到的千差万别的现象背后存在着同一性，建构模型，其实就是“透过现象看本质”。建模的关键是要从纷繁复杂的客观事物中提取本质特征，敢于简化，善于简化。高二选修阶段学生通过对烷、烯、炔、醇、酚、醛、羧酸、酯、卤代烃等各类有机物的组成、结构、性质及用途的学习，逐步建立起官能团及有机物之间的转化关系模型（图4），能够利用典型反应进行有机合成路线的简单设计，例如设计由乙烯制备乙二酸乙二酯的合成路线（图5）。

图4 常见有机物之间的转化关系模型

图5 乙二酸乙二酯的合成路线流程图

模型的建构是一个科学探究过程，需要学生自己确定研究对象，通过观察或实验，运用已有的认知，通过假设、模拟、归纳、演绎等方法去伪存真。在建模的过程中，学生的自信心、认知水平都将得到极大的提升。

3.整合、运用模型

酯化反应是有机反应中较为常见的反应类型，所以在合成像乙二酸乙二酯这类简单有机物时，我们可以采取正向合成法。如果计划合成的有机物分子比较复杂,我们多采取逆合成法。逆合成法也可以称为“切断法”，最初是由Robert Robinson于1917年在托品酮的合成中使用的方法，但此后无人再提出这一方法，直到20世纪60年代，哈佛大学的E.J.Corey教授提出后，逆合成法就被绝大部分有机化学家承袭下来，一直沿用至今。

由于高中学生还欠缺有机合成工作者所具有的专业素养，所以在高三教学中对逆合成法的运用主要是在提供原料和必要信息的前提下，设计目标有机物分子的合成路线。因此学生在分析过程中要着重对比目标分子和原料之间在碳骨架和官能团等方面的差异，精准获取试题中提供的陌生反应信息，并将已经学过的官能团转化、有机反应类型等知识整合，运用到目标分子的合成路线设计上。逆合成法分析模型见图6所示。

图6 逆合成法分析模型

以局部麻醉药对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因）的合成为例，进一步探讨逆合成法分析模型的运用。苯佐卡因的结构简式为具有止痛、止痒的作用，多用于临床麻醉，也是重要的医药中间体。请设计以甲苯和乙醇为原料制备苯佐卡因的合成路线流程图。已知：（1）苯环上的甲基是邻对位定位基团，苯环上的羧基是间位定位基团；（苯胺易被氧化）。苯佐卡因合成法分析模型如图7所示。合成流程图如图8所示。

图7 苯佐卡因逆合成法分析模型

图8 苯佐卡因的合成路线流程图

选取苯佐卡因的合成这一情境素材，是因为其合成路线多样，先还原后酯化或是先酯化后还原没有对错之分，目前国内厂家就广泛采用先酯化后还原的方法[1]，硝基还原成氨基的催化剂也在不断改进，早期使用的Fe—HCl催化剂因为Fe2+易与羰基形成沉淀混在铁泥中难以分离[2]而逐渐被钯碳催化剂取代，随着有机合成技术的发展，有机合成工艺正向着环保、节能、高效的方向发展。

三、研究感悟

有机合成从原料到目标分子往往需要经历官能团转化、增减碳链、成环开环等结构上的变化，学生不仅要熟练调用已掌握的有机物知识，还要将陌生有机物、陌生反应等信息提取后整合，思维容量很大。基于“模型认知”的有机合成教学，就是要开阔学生视野，提高学生建模、用模的能力，从而提升核心素养。

基于真实情境的有机合成路线设计是开放的、多样的，不应限制学生的思维和创新。所以进行有机合成的教学时，素材选取要充分考虑目标物的应用价值和对学生思维能力的培养，正向合成法和逆合成法两者兼顾，引导学生关注结构对比、碳骨架构建和官能团转化，通过合成路线的评价活动使学生体会绿色化学思想。