有机化学反应新考法探析

四川 刘 宇

有机化学基础，是专门针对有机化工生产的自然学科，在化学学习中，我们知道有机化学反应与无机化学反应有着本质上的区别，即有机反应发生时并未将反应物的旧化学键全部断裂，仅仅是官能团的特殊化学键断裂与重新形成。高中有机化学常见的反应类型包括取代反应、加成反应、消去反应、加聚反应和缩聚反应等。但是生产、生活中涉及的有机反应远不止这些，因此试题中出现的有机反应信息的正确解读，成为试题正确解答的关键环节，这类试题也逐渐成为热点和难点问题。

一、类似化学反应原理的剖析

1．类取代反应

R—X中的R通常是不饱和烃基或苯环；

现有A、B、C、D等有机化合物有如下转化关系：

请回答下列问题：

写出D的结构简式:________________。

【能力提升】类取代反应与取代反应从反应本质上与取代反应相同，有机物分子中某原子(团)被其他原子(团)占据了位置。这些反应在有机框图中以信息的形式呈现，同时受到框图中前后物质的约束，我们在解题时结合信息解答即可，无须考虑断键与成键的缘由。

2．类加成反应

加成反应是指有机物分子中的不饱和键(双键或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

【例2】(2017·全国卷Ⅰ，36节选)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)E的结构简式为____________。

(2)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_______________________________________。

二、化学反应路径的选择

1．特殊官能团的保护

【例3】(2017·天津卷，8节选)2 - 氨基 - 3 - 氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：

回答下列问题：

(1)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是_______________________________________。

(2)写出⑥的化学反应方程式：____________，该步反应的主要目的是_______________________________________。

【答案】(1)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)

【归纳总结】有机路线的选择除了考虑碳链的变化、官能团的变更外，还需要注意在这些变化过程中官能团之间的相互影响，一般考虑以下问题：(1)官能团的保护：某些基团具有还原性或者氧化性，在过程中易被氧化或者还原，可将官能团进行转化或者在后续过程中引入。(2)苯环位置的选择：苯环不同位置引入原子(团)时，有难易差别之分，因此不需要引入的位置可先用其他原子(团)占据位置，随后消除即可。

2．主、副反应的选择

【例4】有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：

②苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。

(1)反应④的化学方程式为________________________(有机物写结构简式，并注明反应条件)。

(2)工业生产中，中间产物A需经反应③④⑤得D，而不采取直接转化为D的方法，其原因是_______________________________________。